Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala mạch hở bằng dung dịch KOH vừa đủ, thu được dung dịch X.. Sau khi các phản ứng kết thúc, côcạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các a
Trang 1II PHÂN LOẠI
- Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 aminoaxit Ví dụ nếu có hai gốc thì gọi làđipeptit, ba gốc thì gọi là tripeptit (các gốc có thể giống hoặc khác nhau)
- Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc aminoaxit Polipeptit là cơ sở tạo nênprotein
III ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
- Sự thay đổi vị trí các gốc aminoaxit tạo nên các peptit khác nhau Phân tử có n gốc
aminoaxit khác nhau sẽ có n! đồng phân
- Aminoaxit đầu N là aminoaxit mà nhóm amin ở vị trí chưa tạo liên kết peptit cònaminoaxit đầu C là aminoaxit mà nhóm –COOH chưa tạo liên kết peptit
- Tên peptit = gốc axyl của các aminoaxit bắt đầu từ đầu chứa N, aminoaxit cuốicùng giữ nguyên tên gọi
Ví dụ: Ala – Gly – Lys thì tên gọi là Alanyl Glyxyl Lysin
IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Phản ứng màu Biure
Trang 2Peptit và protein tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch có màu tím đặc trưng Đipeptit không phản ứng này.
2 Phản ứng thủy phân hoàn toàn tạo các aminoaxit
Khi thủy phân hoàn toàn tùy theo môi trường mà sản phẩm của phản ứng khác nhau:
- Trong môi trường trung tính:
n peptit n 1 H2O → aminoaxit
- Trong môi trường axit HCl:
n peptit n 1 H O n x HCl → muối amoniclorua của aminoaxit
Trong đó x là số mắt xích Lysin trong n – peptit
- Trong môi trường bazơ NaOH:
n peptit n y NaOH → muối natri của aminoaxit y 1 H O 2
Với y là số mắt xích Glutamic trong n – peptit
Trường hợp thủy phân không hoàn toàn peptit thì chúng ta thu được hỗn hợp cácaminoaxit và các oligopeptit Khi gặp bài toán dạng này chúng ta có thể sử dụng bảo toàn
số mắt xích của một loại aminoaxit nào đó kết hợp với bảo toàn khối lượng
Chú ý:
Peptit là một trong những đơn vị kiến thức khó trong phần hóa học hữu cơ lớp 12, để họctốt phần này ta cần nắm được những kiến thức, phương pháp sau để giải quyết bài toán vềpeptit
Các công thức cần nhớ
1 Công thức tính khối lượng mol của peptit X M n Xn n.M X n 1 18
2 Công thức tổng quát của aminoaxit no (X), mạch hở có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm –COOH là:
3 Phân tử peptit được tạo bởi n gốc aminoaxit no có n 1 liên kết peptit
4 Từ n gốc aminoaxit số phân tử peptit chứa n gốc là n n
Trang 35 Công thức tổng quát của peptit tạo ra từ a gốc aminoaxit no, mạch hở có 1 nhóm
NH2 và 1 nhóm –COOH là: C H n 2n 2 N O a a 1
B CÁC DẠNG BÀI TẬP DẠNG 1: LÝ THUYẾT
Bài 1 Khi thủy phân các pentapeptit dưới đây:
Bài 2 Cho 1 đipeptit phản ứng với NaOH đặc đun nóng.
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + 2NaOH → Y + H2O
Y là hợp chất hữu cơ gì?
A Natri aminoaxetat B Natri axetat C Metylamin D Amoniac
Trang 4Bài 3 Cho 1ml albumin (lòng trắng trứng) vào một ống nghiệm, thêm vào đó 0,5ml HNO3
đặc Hiện tượng quan sát được là:
A dung dịch chuyển từ không màu thành màu vàng.
B dung dịch chuyển từ không màu thành màu da cam.
C dung dịch chuyển từ không màu thành màu xanh tím.
D dung dịch chuyển từ không màu thành màu đen.
Bài 4 Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X mạch hở, thu được 3 mol glyxin, 1 mol
alanin và 1 mol valin Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp sảnphẩm trong đó có Ala-Gly, Gly-Ala, Gly-Gly-Val Cấu tạo của X là
Ala-Gly-Gly-Val-Gly
Gly-Gly-Ala-Gly-Val
Bài 5 Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X chỉ thu được 3 mol Gly và 1 mol
Ala Số liên kết peptit trong phân tử X là
Bài 6 Đun nóng chất H2NCH2CONHCH(CH3) CONHCH2COOH trong dung dịch NaOH(dư), sau khi các phản ứng kết thúc thu được sản phẩm là
A H2NCH2COOH, H2NCH(CH3)COOH B H2NCH2COOH, H2NCH2CH2COOH
C H2NCH2COONa, H2NCH(CH3)COONa D H2NCH2COONa, H2NCH2CH2COONa
Bài 7 Một peptit có công thức cấu tạo thu gọn là:
CH3CH(NH2)CONHCH2CONH(CH3)CHCONH(C6H5)CHCONHCH2COOH
Khi đun nóng peptit trên trong môi trường kiềm sao cho các liên kết peptit đều bị phá vỡthì số sản phẩm hữu cơ thu được là:
Bài 8 Phát biểu nào sau đây sai?
A Protein là cơ sở tạo nên sự sống.
B Protein đơn giản là những chất có tối đa 10 liên kết peptit.
Trang 5D Protein có phản ứng màu biure.
Bài 9 Peptit X có công thức cấu tạo là H2N-CH2- CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3
)-COOH Phát biểu nào sau đây đúng?
A Kí hiệu của X là Ala-Ala-Gly.
B X thuộc loại tripeptit và có phản ứng màu biure.
C Cho X tác dụng với dung dịch NaOH loãng thu được ba loại muối hữu cơ.
D Thủy phân không hoàn toàn X, thu được Ala-Gly.
Bài 10 Cho các phát biểu sau:
a Trong một phân tử tetrapeptit mạch hở có 4 liên kết peptit
b Dung dịch lysin làm xanh quỳ tím
c Anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng
d Peptit Gly-Ala có phản ứng màu biure với Cu(OH)2
e Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các -aminoaxit
f Các hợp chất peptit kém bền trong môi trường bazơ nhưng bền trong môi trường axit
Trang 6Bài 10 Chọn đáp án C.
DẠNG 2: BÀI TẬP THỦY PHÂN
Bài 1 Thủy phân 73,8 gam một peptit chỉ thu được 90 gam Glyxin Peptit ban đầu là:
A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit
Bài 2 Thủy phân hoàn toàn 14,6 gam một đipeptit thiên nhiên X bằng dung dịch NaOH,
thu được sản phẩm trong đó có 11,1 gam một muối chứa 20,72% Na về khối lượng Côngthức của X là:
A H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH
B H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH
C H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH hoặc H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH
D H2N-CH(C2H5)-CO-NH-CH2-COOH hoặc H2N-CH2-CO-NH-CH(C2H5)-COOH
Bài 3 X là một tripeptit cấu thành từ các aminoaxit thiết yếu A, B và C (đều có cấu tạo
mạch thẳng) Kết quả phân tích các aminoaxit A, B và C này cho kết quả như sau:
Chất %m C %mH %mO %mN M
A 32,00 6,67 42,66 18,67 75
B 40,45 7,87 35,95 15,73 89
C 40,82 6,12 43,53 9,52 147Khi thủy phân không hoàn toàn X, người ta thu được hai phân tử đipeptit là A-C và C-B.Vậy cấu tạo của X là:
A Gly-Glu-Ala B Gly-Lys-Val C Lys-Val-Gly D Glu-Ala-Gly
Bài 4 X là tetrapeptit, Y tripeptit đều tạo nên từ 1 loại aminoaxit (Z) có 1 nhóm COOH và 1 nhóm -NH2 và M X 1,3114 M Y Cho 0,12 mol pentapeptit tạo thành từ Z tácdụng với dung dịch NaOH vừa đủ sau đó cô cạn thu được bao nhiêu chất rắn khan?
Trang 7Bài 5 X và Y là 2 tetrapeptit, khi thủy phân trong môi trường axit đều thu được 2 loại
aminoaxit no đơn chức mạch hở là A và B Phần trăm khối lượng oxi trong X là 23,256%
và trong Y là 24,24% A và B lần lượt là:
C Glyxin và axit -aminobutiric D alanin và axit -aminobutiric
Bài 6 Khi thủy phân 500 gam một polipeptit thu được 170 gam alanin Nếu polipeptit đó
có khối lượng phân tử là 50000 thì có bao nhiêu mắt xích của alanin?
Bài 8 Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa
đủ, thu được dung dịch X Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan Giátrị của m là:
Bài 9 Thủy phân hết 1 lượng pentapeptit trong môi trường axit thu được 32,88 gam
Ala-Gly-Ala-Gly; 10,85 gam Ala-Gly-Ala; 16,24 gam Ala-Gly-Gly; 26,28 gam Ala-Gly; 8,9gam Alanin còn lại là Gly-Gly và Glyxin Tỉ lệ số mol Gly-Gly:Gly là 5:4 Tổng khốilượng Gly-Gly và Glyxin trong hỗn hợp sản phẩm là:
A 43,2 gam B 32,4 gam C 19,44 gam D 28,8 gam
Bài 10 Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit
mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phản ứng kết thúc, côcạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các aminoaxit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 trong phân tử Giá trị của m là
Trang 8Bài 11 Thủy phân m gam pentapeptit A có công thức Gly-Gly-Gly-Gly-Gly thu được
hỗn hợp B gồm 3 gam Gly; 0,792 gam Gly-Gly; 1,701 gam Gly-Gly-Gly; 0,738 gamGly-Gly- Gly-Gly; và 0,303 gam Gly-Gly-Gly-Gly-Gly Giá trị của m là:
A 8,5450 gam B 5,8345 gam C 6,672 gam D 5,8176 gam
Bài 12 Thuỷ phân hoàn toàn 0,015 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các
a-aminoaxit phân tử có một nhóm -NH2 và một nhóm - COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủthu được dung dịch Y Cô cạn cẩn thận dung dịch Y thu được chất rắn khan có khối lượnglớn hơn khối lượng của X là 12,81 gam Số liên kết peptit trong X là
Trang 9Bài 1 Hỗn hợp X gồm Ala-Ala, Ala-Gly-Ala, Ala-Gly-Ala-Gly và
Ala-Gly-Ala-Gly-Gly Đốt 26,26 gam hỗn hợp X cần vừa đủ 25,872 lít O2 (đktc) Cho 0,25 mol hỗn hợp Xtác dụng với dung dịch KOH vừa đủ thì thu được m gam muối khan Giá trị của m là:
Bài 2 Một - aminoaxit có công thức phân tử là C2H5NO2, khi đốt cháy 0,1 mololigopeptit X tạo nên từ - aminoaxit đó thì thu được 12,6 gam nước Vậy X là:
A Đipeptit B Tetrapeptit C Tripeptit D Pentapeptit
Bài 3 X là một tripeptit được tạo thành từ 1 aminoaxit no, mạch hở có 1 nhóm -COOH và
1 nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần 2,025 mol O2 thu được sản phẩm gồm
CO2, H2O, N2 Vậy công thức của aminoaxit tạo nên X là
A H2NCH2COOH B H2NC3H6COOH C H2N-COOH D H2NC2H4COOH
Bài 4 Một tripeptit no, mạch hở X có công thức phân tử CxHyO6N4 Đốt cháy hoàn toàn0,1 mol X thu được 26,88 lít CO2 (đktc) và m gam H2O Giá trị của m là:
A 11,25 gam B 13,35 gam C 22,50 gam D 26,70 gam
Bài 6 Thủy phân m gam hexapeptit mạch hở X công thức Ala-Gly-Gly-Gly-Gly-Gly-Gly
thu được hỗn hợp Y gồm Ala; Gly; Ala-Gly; Gly- Gly; Gly-Gly-Gly và Gly-Gly-Gly-Gly.Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y cần vừa đủ 2,415 mol O2 Giá trị m gần với giá trị nào nhấtdưới đây?
Bài 7 Đốt cháy hoàn toàn 11,2 gam một đipeptit của alanin rồi cho sản phẩm qua nước
vôi trong dư Tính khối lượng bình tăng?
Bài 8 A là hỗn hợp gồm các peptit mạch Gly; Val; Gly-Gly-Gly và
Ala-Ala-Ala- Ala-Val Chia một lượng A làm 3 phần bằng nhau:
Trang 10+ Phần 1 cho tác dụng với dung dịch HCl dư rồi cô cạn được 16,73 gam muối khan.
+ Phần 2 cho tác dụng với dung dịch NaOH dư rồi cô cạn được 14,7 gam muối khan
+ Phần 3 đem đốt cháy hoàn toàn cần vừa đủ b mol O2 Giá trị b là
Bài 9 Cho hai chất hữu cơ X, Y lần lượt là tripeptit và hexapeptit được tạo thành từ cùng
một aminoaxit no, mạch hở, có một nhóm cacboxyl và một nhóm amino Đốt cháy hoàntoàn 0,1 mol X bằng O2 vừa đủ thu được sản phẩm cháy có tổng khối lượng 40,5 gam Nếucho 0,15 mol Y cho tác dụng hoàn toàn với NaOH (lấy dư 20% so với lượng cần thiết),sau phản ứng cô cạn dung dịch thì khối lượng chất rắn thu được là
A 87,3 gam B 9,99 gam C 107,1 gam D 94,5 gam
Bài 10 Tripeptit mạch hở X và tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ một aminoaxit
no, mạch hở có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu đượcsản phẩm gồm H2O, CO2 và N2 trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 56,1 gam Nếuđốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y thì số mol O2 cần phản ứng là?
Trang 11DẠNG 4: SỰ KẾT HỢP PHẢN ỨNG CHÁY VỚI PHẢN ỨNG THỦY PHÂN
Chú ý: Dạng bài toán này có nhiều phương pháp khác nhau để giải quyết bài toán.
Ví dụ: Đun nóng 0,045 mol hỗn hợp A chứa hai peptit X, Y (có số liên kết peptit hơn kém
nhau 1 liên kết) cần vừa đủ 120 ml KOH 1M, thu được hỗn hợp Z chứa 3 muối của Gly,Ala, Val trong đó muối của Gly chiếm 33,832% về khối lượng Mặt khác, đốt cháy hoàntoàn 13,68 gam A cần dùng 14,364 lít khí O2 (đktc) thu được hỗn hợp khí và hơi trong đótổng khối lượng của CO2 và H2O là 31,68 gam Phần trăm khối lượng muối của Ala trong
Z gần nhất với:
Giải:
+ Cách 1: Ta có thể giải quyết chúng bằng phương pháp truyền thống đi từ bản chất
Bước 1: Dựa vào phản ứng với KOH xác định số mol từng peptit trong 0,045 mol hỗn hợp
và số dạng peptit của X, Y
Bước 2: Xác định số mol peptit X, Y trong 13,68 gam hỗn hợp Sau đó chặn khoảng giá trị
phân tử khối của peptit Y
Bước 3: Tính khối lượng muối tạo thành ở thí nghiệm 1, tính số mol muối Gly Xácđịnh cấu tạo các peptit
Bước 4: Tính phần trăm khối lượng muối Ala tạo thành.
0,045 mol A + 0,12 mol KOH → 3 muối của Gly, Ala, Val
Đặt số mol X, Y lần lượt là x, y Đặt số đơn vị aminoaxit tạo X là a, số đơn vị aminoaxittạo Y là a 1
Đốt cháy 13,68 gam A cần 0,64125 mol O2 → 31,68 gam (CO2 + H2O)
Áp dụng bảo toàn khối lượng có m N2 13,68 32.0,64125 31,68 2,52 gam
Trang 12Áp dụng bảo toàn khối lượng cho phản ứng với KOH có:
9,12 56.0,12 mmuối 18.0,045 mmuối 15,03 gam
33,832%.15,03
0,045 mol n 113
Chứng tỏ X và Y đều chứa 1 đơn vị Gly
Có M Gly M Ala M Val 2M H O 2 75 89 117 18.2 245 238
Y không thể chứa đơn vị Val Y gồm 1 đơn vị Gly và 2 đơn vị Ala
X gồm 1 đơn vị Gly và 1 đơn vị Val
%mmuối của Ala
127.2.0,03
.100% 50,70%
15, 03
gần với giá trị 50 nhất Chọn đáp án B.
+ Cách 2: Ta dùng phương pháp giải nhanh: Phương pháp quy đổi
Quy đổi 13,68 gam A thành
Trang 13 Nếu cho 13,68 gam A tác dụng với KOH vừa đủ n K HO 0,18 (mol)
Khối lượng hỗn hợp muối thu được là Z:
Nhận xét: Như vậy mỗi bài tập có nhiều phương pháp để có thể giải, tuy nhiên hiện nay
để giải nhanh bài toán peptit thường sử dụng những phương pháp sau:
Qui đổi peptit thành aminoaxit và nước:
Peptit bất kỳ đều tạo thành từ quá trình trùng ngưng nhiều aminoaxit ban đầu
Sử dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố C, H, O, N
Qui đổi peptit thành đipeptit: peptit qd n 2n 2 3
Trang 14Qui đổi thành đi peptit có giúp giải nhanh câu toán peptit vì đặc điểm của đipeptit là mol
CO2 và mol nước bằng nhau Nếu đề cho mol nito ta suy ra được ngay mol đipeptit dựavào phương pháp bảo toàn nguyên tố nito
Quy đổi X thành gốc aminoaxit và H2 O peptit
n 2n 1 qd
C H ON CH
Trùng ngưng hóa các hỗn hợp các peptit
Bài 1 Peptit X và peptit Y có tổng liên kết peptit bằng 8 Thủy phân hoàn toàn X cũng
như Y đều thu được Gly và Val Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp E chứa X và Y có tỉ lệ moltương ứng 1:3 cần dùng 22,176 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N2 Dẫntoàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng46,48 gam, khí thoát ra khỏi bình có thể tích 2,464 lít (đktc) Thủy phân hoàn toàn hỗnhợp E thu được a mol Gly và b mol Val Tỉ lệ a : b là
Bài 2 Cho m gam hỗn hợp M gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z và pentapeptit T
(đều mạch hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Q gồm muối củaGly, Ala và Val Đốt cháy hoàn toàn Q bằng một lượng oxi vừa đủ, thu lấy toàn bộ khí vàhơi đem hấp thụ vào bình đựng nước vôi trong dư, thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam
và có 0,84 lít khí (đktc) thoát ra Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam M, thu được 4,095gam H O Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?
Trang 15Bài 3 Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X C H O N x y z 6 và Y C H O N n m 6 t cầndùng 600 ml dung dịch NaOH 1,5M chỉ thu được dung dịch chứa a mol muối của glyxin
và b mol muối của alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗnhợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và nước là 69,31 gam Giá trị a : b
gần nhất với
Bài 4 Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 3 peptit (trong cấu tạo chỉ chứa
glyxin, alanin và valin) trong dung dịch chứa 47,54 gam KOH Cô cạn dung dịch thì thuđược 1,8m gam chất rắn khan Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,5m gam X thì cần dùng30,324 lít O2 (đktc), hấp thụ sản phẩm cháy vào bình chứa 650 ml dung dịch Ba(OH)2 1M,thấy khối lượng bình tăng 65,615 gam, đồng thời khối lượng dung dịch tăng m1 gam và cómột khí trơ thoát ra Giá trị m m 1 gần nhất với giá trị nào sau đây?
400 ml dung dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dung dịch Y Cô cạn cẩn thận toàn
bộ dung dịch Y thu được m gam chất rắn khan Số liên kết peptit trong X và giá trị của mlần lượt là
A 9 và 51,95 B 9 và 33,75 C 10 và 33,75 D 10 và 27,75
Bài 6 Đun nóng 4,63 gam hỗn hợp X gồm ba peptit mạch hở với dung dịch KOH (vừa
đủ) Khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 8,19 gam muối khan của cácaminoaxit đều có dạng H NC H COOH 2 m n Đốt cháy hoàn toàn 4,63 gam X cần 4,2 lít O2
(đktc), hấp thụ hết sản phẩm cháy (CO2, H2O, N2) vào dung dịch Ba(OH)2 dư Sau phảnứng thu được m gam kết tủa và khối lượng phần dung dịch giảm bớt 21,87 gam Giá trịcủa m là
Bài 7 X là một peptit có 16 mắt xích (được tạo từ các aminoaxit no, hở, có 1 nhóm
-NH2 và 1 nhóm -COOH) Để đốt cháy m gam X cần dùng 45,696 lít O2 Nếu lấy m gam X