chuyên đề lý thuyết và các dạng bài tập axit cacboxylic 4 mức độ

Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm 2 axit cacboxylic 2 chức, mạch hở và đều có 1 nối đôi C=C trong phân tử, thu được V lít CO2 đktc và y mol H2O.. A là một hỗn hợp các chất hữu cơ gồm

CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBONXYLIC

A KIẾN THỨC LÝ THUYẾT

I ĐỊNH NGHĨA

 Định nghĩa: Axit cacbonxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhómcacbonxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro

- Công thức tổng quát của axit:

+ CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương: y chẵn; z chẵn; 2 y 2x 2 2z     ): thườngdùng khi viết phản ứng cháy

+ CxHy(COOH)z hay R(COOH)z : thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhómCOOH

+ CnH2n+2-2k-z(COOH)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứngcộng H2, cộng Br2 …

- Một số loại axit hữu cơ thường gặp:

+ Axit no đơn chức: CnH2n+1COOH (n 0  ) hoặc CmH2mO2 (m 1  )

+ Axit hữu cơ không no, mạch hở, đơn chức trong gốc hiđrocacbon có 1 liên kết đôi:

CnH2n−1COOH (n 2  ) hoặc CmH2m−2O2 (m 3  )

+ Axit hữu cơ no, 2 chức, mạch hở: CnH2n(COOH)2 (n 0  )

 Đặc điểm cấu tạo:

- Nhóm cacbonxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhómhiđroxyl (-OH)

- Nhóm –OH và nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau:

- Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên H linh động hơn trongancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C

II DANH PHÁP

1 Tên thay thế

Axit + tên hi đrocacbonat no tương ứng với mạch chính + “oic”

Ví dụ: CH3COOH: Axit etanoic

C2H5COOH: Axit propionic hay axit propanoic

(CH3)2CHCOOH: Axit 2 – metylpropanoic

2 Tên thông thường

Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng

Ví dụ: HOOC-COOH: axit oxalic

HOOC-CH2-COOH: axit malonic

HOOC-[CH2]4-COOH: axit ađipic

HCOOH: axit fomic

CH3COOH: axit axetic

III TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường các axit cacbonxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn

- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối và cao hơn các ancol có cùng phân tửkhối: nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro bền hơn liên kếthiđro giữa các phần tử ancol

Ví dụ: Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là:

CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH

Giải thích: Sự tăng nhiệt độ sôi phụ thuộc vào khả năng tạo liên kết Hiđro, khối lượng

phân tử Liên kết hiđro càng bền, phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao

Khả năng tạo liên kết Hiđro của anđehit < ancol < axit cacboxylic

Axit axetic có khối lượng phân tử lớn hơn axit fomic

Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ

- Tác dụng với bazơ → muối + H2O

2R(COOH)x + xNa2O → 2R(COONa)x + xH2O

- Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H2

2R(COOH)x + xMg → 2[R(COO)x]Mgx + xH2

Phản ứng này có thể dùng để nhận biết axit

- Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muốimới + axit mới

R(COOH)x + xNaHCO3 → R(COONa)x + xH2O + xCO2

Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết các axit

- HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit.

HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag

- Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:

CH2=CH-COOH + Br2 dung dịch → CH2Br-CHBr-COOH

3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH

Sản phẩm cộng của CH 2 = CH – COOH với HX trái với Maccopnhicop.

- Axit thơm có phản ứng thế vào vị trí meta

- Phương pháp lên men giấm:

C2H5OH + O2    men giaám CH3COOH + H2O

- Oxi hóa anđehit axetic:

- Làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ; tác dụng với kim loại giải phóng H2; tác dụng vớimuối cacbonat hoặc hiđrocacbonat giải phóng khí CO2.

- Axit không no làm mất màu dung dịch Br2, dung dịch thuốc tím

- HCOOH có phản ứng tương tự andehit: tạo được kết tủa trắng với AgNO3/NH3…

Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2 (ởđktc), thu được 0,3 mol CO2 và 0,2 mol H2O Giá trị của V là:

Bài 2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất X là muối Na của một axit hữu cơ thu được 0,15

mol CO2, hơi H2O và Na2CO3 CTCT của X là

A C3H7COONa B CH3COONa C CH3CH2COONa D HCOONa

Bài 3 Đốt cháy hoàn toàn 4,38 gam một axit E no, mạch thẳng thu được 4,032 lít CO2

(đktc) và 2,7 gam H2O CTCT của E là:

CH2=C(CH3)COOH

Bài 4 Đốt cháy hoàn toàn 0,44 gam một axit hữu cơ, sản phẩm cháy cho hấp thụ hoàn

toàn vào bình 1 đựng P2O5, bình 2 đựng dung dịch KOH Sau thí nghiệm thấy khối lượngbình 1 tăng 0,36 gam và bình 2 tăng 0,88 gam CTPT của axit là:

A C4H8O2 B C5H10O2 C C2H6O4 D C2H4O2

Bài 5 Đốt cháy hoàn toàn 1,608 chất hữu cơ A chỉ thu được 1,272g Na2CO3 và 0,528g

CO2 Cho A tác dụng với dung dịch HCl thì thu được một axit hữu cơ 2 lần axit B Côngthức cấu tạo của A là:

Bài 6 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai axit cacboxylic thu được 3,36 lít CO2 (đktc) và2,70 gam H2O Hai axit trên thuộc loại nào trong những loại sau?

A No, đơn chức, mạch hở B No, đa chức

Bài 7 Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu cơ Y được 2a mol CO2 Mặt khác, để trung hòa amol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn của Y là

A HOOC–CH2–CH2–COOH B C2H5–COOH

Bài 8 Đốt cháy hoàn toàn 0,10 mol hỗn hợp hai axit cacboxyl là đổng đẳng kế tiếp thu

được 3,360 lít CO2 (đktc) và 2,70 gam H2O Số mol của mỗi axit lần lượt là:

Bài 9 Hỗn hợp X gồm 2 axit no A, B Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 2,24 lít O2

(đktc) CTCT thu gọn của 2 axit A, B là:

C CH3COOH và HOOC–COOH D CH3COOH và HOOC–CH2–COOH

Bài 10 Đốt cháy hoàn toàn a mol hỗn hợp X gồm 2 muối natri của 2 axit no, đơn chức là

đồng đẳng kế tiếp nhau cần 9,52 lít O2 (ở 0 C 0 , 2atm), phần chất rắn còn lại sau khi đốt cânnặng 10,6g CTCT thu gọn của hai muối là:

A HCOONa và CH3COONa B CH3COONa và C2H5COONa

C C3H7COONa và C4H9COONa D C2H5COONa và C3H7COONa

B TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU

Bài 11 Hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCOONa và a mol muối natri của hai axit no đơn

chức mạch hở là đồng đẳng kế tiếp Đốt cháy hỗn hợp X và cho sản phẩm cháy (CO2, hơinước) lần lượt qua bình 1 đựng H2SO4 đặc bình 2 đựng KOH thấy khối lượng bình 2 tăngnhiều hơn bình 1 là 3,51 gam Phần chất rắn Y còn lại sau khi đốt là Na2CO3 cân nặn2,65 gam Công thức phân tử của hai muối natri là

A C2H5COONa và C3H7COONa B C3H7COONa và C4H9COONa

C CH3COONa và C2H5COONa D CH3COONa và C3H7COONa

Bài 12 Hỗn hợp X gồm HCHO, CH3COOH, HCOOCH3 và CH3CH(OH)COOH Đốt cháyhoàn toàn X cần V lít O2 (đktc), hấp thụ hết sản phẩm cháy vào lượng dư nước vôi trongthu được 50 gam kết tủa Giá trị của V là:

Bài 13 Hợp chất hữu cơ X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng và với dung dịch

AgNO3 trong NH3 Thể tích của 3,7 gam hơi chất X bằng thể tích của 1,6 gam khí O2

(cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất) Khi đốt cháy hoàn toàn 1 gam X thì thể tích khí

CO2 thu được vượt quá 0,7 lít (ở đktc) Công thức cấu tạo của X là:

A HCOOC2H5 B CH3COOCH3 C HOOCCHO D OHCCH2CH2OH

Bài 14 X là hỗn hợp 2 axit cacboxylic no, hở, phân tử mỗi axit chứa không quá 2 nhóm –

COOH Đốt cháy hoàn toàn 9,8 gam X được 11 gam CO2 và 3,6 gam H2O X gồm

A HCOOH và CH3COOH B HCOOH và HOOCCH2COOH

C HCOOH và HOOCCOOH D CH3COOH và HOOCCH2COOH

Bài 15 Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z hai chức (Y, Z có cùng số nguyên tử

cacbon) Chia X thành hai phần bằng nhau Cho phần một tác dụng hết với Na, sinh ra4,48 lít khí H2 (ở đktc) Đốt cháy hoàn toàn phần hai, sinh ra 26,4 gam CO2 Công thứccấu tạo thu gọn và phần trắm về khối lượng của Z trong hỗn hợp X lần lượt là

A HOOCCOOH và 42,86% B HOOCCOOH và 60,00%

C HOOCCH2COOH và 70,87% D HOOCCH2COOH và 54,88%

Bài 16 Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm 2 axit cacboxylic 2 chức, mạch hở và đều

có 1 nối đôi C=C trong phân tử, thu được V lít CO2 (đktc) và y mol H2O Biểu thức liên hệgiữa x, y, V là:

Bài 17 A là một hỗn hợp các chất hữu cơ gồm một parafin, một rượu đơn chức và một

axit hữu cơ đơn chức Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A bằng một lượng không khívừa đủ (không khí gồm 20% oxi và 80% nito theo thể tích) Cho các chất sau phản ứngcháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 lượng dư CÓ 125,44 lít một khí trơ thoát

ra (đktc) và khối lượng bình đựng dung dịch Ba(OH)2 tăng thêm 73,6 gam Trị số nguyên

tử của m là:

A 37,76 gam B 30,8 gam C 25,2 gam D 28,8 gam

Bài 18 Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z đa chức (Y, Z có cùng số nguyên tử

cacbon) Chia X thành hai phần bằng nhau Cho phần 1 tác dung với Na, sinh ra 4,48 lítkhí H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn phần 2, sinh ra 26,4g CO2 Công thức cấu tạo thu gọn vàphần trăm khối lượng của Z trong hỗn hợp X là:

A HOOC–CH2–COOH; 70,87% B HOOC–CH2–COOH; 54,88%

C HOOC–COOH; 60% D HOOC–COOH;42,86%

Bài 19 Hỗn hợp X gồm axit axrtic, axit fomic và axit oxalic Khi cho m gam X tác dụng

với NaHCO3 dư thì thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) Mặt khác, đốt cháy m gam X cần8,96 lít O2 (đktc), thu được 35,2 gam CO2 và a mol H2O Giá trị của a là:

Bài 20 Chia hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ đơn chức mạch hở, là đồng đẳng kế tiếp thành

3 phần bằng nhau Phần 1 tác dụng với NaHCO3 dư được 2,24 lít CO2 (đktc) Phần 2 đốtcháy hoàn toàn được 6,272 lít CO2 (đktc) Phần 3 tác dụng vừa đủ với etylen glycol thuđược m gam 3 este không chứa nhóm chức khác Giá trị của m là:

C BỨT PHÁ: VẬN DỤNG

Bài 21 Hỗn hợp X gồm 1 anđehit và 1 axit (số nguyên tử C trong axit nhiều hơn số

nguyên tử C trong anđehit 1 nguyên tử) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được 8,064 lít

CO2 (đktc) và 2,88 gam nước Mặt khác, cho toàn bộ lượng X trên vào dung dịchAgNO3/NH3 thấy xuất hiện m gam kết tủa Giá trị lớn nhất của m có thể là:

Bài 22 Hỗn hợp X gồm 1 anđehit, một axit cacboxylic và một este (trong đó axit và este

là đồng phân của nhau) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu được 0,525mol CO2 và 0,525 mol nước Nếu đem toàn bộ lượng anđehit trong X cho phản ứng hoàntoàn với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì khối lượng Ag tạo ra là:

A 64,8 gam B 16,2 gam C 21,6 gam D 32,4 gam

Bài 23 Hỗn hợp X gồm glixerol, metan, ancol etylic và axit no, đơn chức mạch hở Y,

trong đó số mol metan gấp 2 lần số mol glixerol Đốt cháy hết m gam X cần 6,832 lít O2

(đktc), thu được 6,944 lít CO2 (đktc) Nếu cho m gam hỗn hợp X tác dụng với 80 ml dungdịch NaOH 2,5M, rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được a gam chất rắn khan.Giá trị của a là:

Bài 24 Đốt chát hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm C H COOH x y , C H COOCH3 x y , CH3OHthu được 2,688 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O Mặt khác, 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với

30 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 0,96 gam CH3OH Công thức của C H COOH x y là

A C2H5COOH B CH3COOH C C3H5COOH D C2H3COOH

Bài 25 Hỗn hợp X gồm 1 axit A, B trong đó M A  M B, n : n A B  3: 2 Chia X làm hai phầnbằng nhau

Phần 1: đem đốt cháy hoàn toàn thu được 6,272 lít CO2 (đktc)

Phần 2: cho tác dụng hoàn toàn với dung dịch hỗn hợp NaOH 1,2M; KOH 1,6M thấy có100ml dung dịch đã phản ứng Cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắng khan

Giá trị của m là:

D VỀ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO

Bài 26 M là hỗn hợp hai axit cacboxylic đơn chức đồng đẳng kế tiếp với số mol bằng

nhau (M X  M Y) Z là ancol no, mạch hở có số nguyên tử cacbon bằng số nguyên tửcacbon trong X Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp E gồm M và Z cần vừa đủ 31,808 lítoxi (đktc) tạo ta 58,08 gam CO2 và 18 gam nước Mặt khác, cũng 0,4 mol hỗn hợp E tácdụng với Na dư thu được 6,272 lít H2 (đktc) Để trung hòa 11,1 gam X cần dung dịch chứa

m gam KOH Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?

Bài 27 Hỗn hợp T gồm hai axit cacboxylic đa chức X, Y (có số mol bằng nhau) và axit

cacboxylic không no đơn chức Z (X, Y, Z có số nguyên tử cacbon khác nhau và nhỏ hơn

5, đều mạch hở, không phân nhánh) Trung hòa m gam T cần 510 ml dung dịch NaOH1M; còn nếu cho m gam T vào dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thì thu được 52,38 gam kếttủa Đốt cháy hoàn toàn lượng T trên, thu được CO2 và 0,39 mol H2O Phần trăm khốilượng của Z trong T là:

Bài 28 Hỗn hợp P gồm ancol A, axit cacboxylic B (đều no, đơn chức, mạch hở) và este C

tạo ra từ A và B Đốt cháy hoàn toàn m gam P cần dùng vừa đủ 0,36 mol O2, sinh ra 0,28mol CO2 Cho m gam P trên vào 250 ml dung dịch NaOH 0,4M đun nóng, sau khi kết thúc

các phản ứng thu được dung dịch Q Cô cạn dung dịch Q còn lại 7,36 gam chất rắn khan.Người ta cho thêm bột CaO và 0,96 gam NaOH vào 7,36 gam chất rắn khan trên rồi nungtrong bình kín không có không khí đến phản ứng hoàn toàn thu được a gam khí Giá trị agần nhất với:

Bài 29 Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic hai chức, no, mạch hở, hai ancol no đơn chức

kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và một đieste tạo bởi axit và 2 ancol đó Đốt cháy hoàntoàn 4,84 gam thu được 7,26 gam CO2 và 2,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng 4,84 gam Xtrên với 80 ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng xảy ra hoàn toàn thêm vừa đủ 10 mldung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch

Y thu được m gam muối khan, đồng thời thu được 896 ml hỗn hợp ancol (ở đktc) có tỉkhối hơi so với H2 là 19,5 Giá trị của m là:

Bài 30 Cho 4,6 gam hỗn hợp X gồm các axit HCOOH, CH3COOH, (COOH)2 và

CH2=CHCOOH tác dung với dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng thuđược 6,47 gam muối khan Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 4,6 gam X rồi cho toàn bộ sảnphẩm cháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thu được m gam kết tủa và khốilượng dung dịch giảm 19,62 gam so với khối lượng dung dịch ban đầu Tính khối lượng mgam kết tủa thu được?

 Công thức của anđehit có dạng: C H O 3 2 m, của axit có dạng: C H O 4 4 n

 CTPT của anđehit là C H O 3 2 (CTCT: CH C CHO   )

 Để m lớn nhất thì axit cũng có phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa  Axit có nối

3 đầu mạch  CTCT của axit là CH CCH  2  COOH

 Giá trị lớn nhất của m m  AgC C COONH  4  m Ag  m AgC C CH COONH  2 4

194.0,04 108.2.0,04 208.0,06 28,88gam

Bài 22 Chọn đáp án B

 Có n CO 2  n H O 2 nên tất cả đều no đơn chức mạch hở

 Đặt CTTQ của các chất trong X là: C H O n 2n 2(a mol), C H O m 2m (b mol)

 Đặt số mol của C H COOH x y , C H COOCH x y 3, CH OH 3 lần lượt là a, b, c

 2,76 gam X + O2  0,12 mol CO2 + 0,1 mol H2O

 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có m O 2  44.0,12 1,8 2,76 4,32g   

Bài 26 Chọn đáp án A

 Đặt số mol của X, Y, Z lần lượt là x, x, z  x x z 0, 4 1     

Giả sử Z có a nhóm chức  OH

 0,4 mol E + 1,42 mol O2  1,32 mol CO2 + 1 mol H2O

 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O có:

 2x 2x 2z 2.1,32 1 2.1, 42 0,8 2      

 X và Z đều có 3 nguyên tử C, Y có 4 nguyên tử C

 0,4 mol E + Na dư  0,28 mol H2

 Đặt số mol của X và Y là x, số mol của Z là z

Các axit đều mạch hở, không phân nhánh  X và Y là axit 2 chức dạng HOOC–R–COOH

 Chứng tỏ Z là HCOOH hoặc axit có nối ba đầu mạch:

 P + 0,1 mol NaOH  7,36 gam chất rắn khan

Đặt số mol của axit, ancol, este trong X lần lượt là x, y, z

Đốt cháy 4,84 gam X được: CO2

muoi axit NaOH

+ Axit fomic có phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit trong phân tử

+ Khối lượng chất rắn sau phản ứng: mrắn mmuối  m NaOH(Ba OH ) 2

A KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT

Bài 1 Để trung hoà hoàn toàn 4,8g hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ A, B cần a mol NaOH

thu được 6,78g muối khan Giá trị của a là:

Bài 2 Đốt cháy hoàn toàn 3,12 gam axit cacboxylic A được 3,96 gam CO2 Trung hòacũng lượng axit này cần 30 ml dung dịch NaOH 2M A có công thức phân tử là

A C2H4O2 B C4H6O2 C C3H4O2 D C3H4O4

Bài 3 Cho 2,46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với

400 ml dung dịch NaOH 1M Tổng khối lượng muối thu được sau phản ứng là:

A 3,54 gam B 4,46 gam C 5,32 gam D 11,26 gam

Bài 4 Để trung hòa 6,72 gam một axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200 gam

dung dịch NaOH 2,24% Công thức của Y là:

A CH3COOH B HCOOH C C2H5COOH D C3H7COOH

Bài 5 Cho một lượng hỗn hợp 2 axit đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp, tác dụng vừa

đủ với dung dịch NaOH, lượng muối sinh ra đem nung với vôi tôi xút (dư) tới khi phảnứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 6,25 Thành phần

% về số mol của hai axit có trong hỗn hợp ban đầu là:

A 30% và 70% B 40% và 60% C 20% và 80% D 25% và 75%

Bài 6 Trung hòa 3,88g hỗn hợp 2 axit cacboxylic no 2 chức bằng một dung dịch NaOH

vừa đủ, sau đó cô cạn dung dịch thu được 5,2g muối khan Tổng số mol 2 axit trong hỗnhợp là: