Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH 2 trong phân tử... Cô cạn dung dịch Y thu được kh[r]
Trang 1LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ AMIN – AMINO AXIT PROTEIN MÔN HÓA HỌC
12 NĂM 2020 TRƯỜNG THPT CHUYÊN SƠN LA
A NỘI DUNG KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
I Amin
1 Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH 3 bằng 1 hay nhiều gốc hidrocacbon ta được amin
Ví dụ :
Metylamin(bậc I); đimetylamin (bậc II); trimetylamin (bậc III); phenylamin(thơm, bậc I)
2 Cấu tạo
Nhóm định chức : nguyên tử N còn một cặp e chưa liên kết nên có khả năng nhận proton (tính bazơ) và
có thể tạo liên kết hiđro
Đồng phân :
+ Đồng phân mạch C (không phân nhánh, nhánh, vòng)
+ Đồng phân vị trí nhóm chức
+ Đồng phân bậc amin
3 Phân loại: +) Theo gốc hiđrocacbon ta có 2 loại: Amin béo và amin thơm
VD: Amin béo: CH3NH2, C2H5NH2
Amin thơm: C6H5NH2
+) Theo bậc amin: Gồm amin bậc 1, bậc 2, bậc 3
(Bậc amin là số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ)
4 Danh pháp
+) Tên gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin (không có dấu cách)
+) Tên thay thế: N - tên gốc H.C (nếu có) + tên hiđrocacbon – vị trí nhóm NH2 (nếu có) - amin (không
có dấu cách)
Tên gốc - chức Tên thay thế
CH3NH2 Metylamin Metanamin
CH3CH2NH2 Etylamin Etanamin
CH3CH2CH2NH2 Propylamin propan-1-amin
CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin propan-2-amin
metylphenylamin N-metylbenzenamin
5 Tính chất
Các amin có phân tử khối thấp là các chất khí không màu, có mùi gần giống NH3, cháy được và dễ tan trong nước Các amin có phân tử khối cao hơn là các chất lỏng, khi gốc hiđrocacbon càng lớn thì độ tan
càng giảm
Các amin có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon cùng khối lượng phân tử, nhưng thấp hơn các ancol
CH3
NH2
CH3 NH
Trang 2tương ứng (do liên kết hiđro kém bền hơn)
Nhiệt độ sôi : hiđrocacbon < amin < ancol (cùng khối lượng phân tử)
a) Tính chất của nhóm NH2
Tính bazơ : + Tan trong nước tạo ion OH
: CH3NH2 + H2O [CH3NH3]+OH + Tác dụng với dung dịch axit tạo muối : C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl
Phenylamoni clorua
+ Metylamin và một số đồng đẳng của nó tan trong nước làm xanh giấy quỳ tím và làm hồng
phenolphtalein, kết hợp với proton mạnh hơn NH3 (vì nhóm ankyl đẩy e làm tăng mật độ e trên nguyên tử
N làm tăng lực bazơ)
+ Phenylamin có tính bazơ yếu hơn NH3, có thể kết hợp proton nhưng không làm xanh giấy quỳ tím và
không làm hồng phenolphtalein (vì gốc phenyl hút e làm giảm mật độ e trên nguyên tử N làm giảm
lực bazơ)
+Lực bazơ giảm theo thứ tự:
Amin béo bậc 3>bậc 2>bậc 1> NH3 > amin thơm bậc 1> bậc 2> bậc 3
So sánh tính bazơ của CH3NH2 và C6H5NH2 với NH3 Giải thích
+ Lực bazơ : CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 (do hiệu ứng đẩy, hút e làm thay đổi mật độ e trên nguyên tử N)
b) Phản ứng với HNO2
+ Với amin bậc I : tạo ra ancol và giải phóng N2 :
C2H5NH2 + HO-N=O C2H5OH + N2 + H2O
+ Anilin và các amin thơm tạo ra muối điazoni bền :
C6H5NH2 + HO-N=O + HCl [C6H5N ] Cl
+ H2O
c) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen (dùng nhận biết anilin)
2,4,6-tribromanilin (kết tủa trắng)
Viết gọn : C6H5NH2 + 3Br2 C6H2Br3NH2 + 3HBr
Giải thích : do ảnh hưởng của nhóm NH2 đến vòng benzen nên nguyên tử H của vòng benzen trong
anilin linh động hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các aren
6 Điều chế
Từ NH3 và ankyl halogenua : NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Điều chế từ benzen theo sơ đồ : C6H6 C6H5NO2 C6H5NH2
Phương trình hoá học : C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O
II Aminoaxit
1 Định nghĩa, cấu tạo phân tử
Là hợp chất tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm chức amino (-NH2) và nhóm chức cacboxyl
HCl
o
0 5 C
2
NH 2
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
NH 2
CH I 3
H I
CH I 3
H I
CH I 3
H I
Fe+HCl0 t
Trang 3(-COOH)
Dạng chung : (H2N)xR(COOH)y
Tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng
phân tử : H2NRCOOH H3N+RCOO (ion lưỡng cực)
2 Danh pháp : axit + vị trí nhóm amino + amino + tên axit
thường
Kí hiệu
H2NCH2COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly
Axit 2-aminopropanoic
Axit -aminopropionic
Alanin Ala
Axit 2-amino-3-metylbutanoic
Axit -aminoisovaleric Valin Val
Axit 2,6- điamino-hexanoic
Axit , -điaminocaproic Lysin Lys Axit
2-aminopentanđioic
Axit -aminoglutamic
Axit glutamic
Glu
(Phần lớn các axit -amino đều có trong cơ thể sinh vật)
3 Tính chất Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước
Tính chất lưỡng tính : H2N- CH2 – COOH <=> +H3N – CH2 – COO
-+ Thể hiện tính bazơ khi tác dụng với axit: H2N- R-COOH + HCl ClH3N+-R-COOH
+ Thể hiện tính axit khi tác dụng với bazơ:H2N- R-COOH+NaOH H2N-R-COONa+H2O
Với amino axit (NH2)xR(COOH)y : Khi x = y không đổi màu quỳ tím;
Khi x > y làm quỳ tím hoá xanh;
Khi x < y làm quỳ tím hoá đỏ
Phản ứng este hoá:H2N- R-COOH + C2H5OH Cl H3N+- R-COOC2H5 + H2O
Trùng ngưng tạo hợp chất poliamit: n H2N- R-COOH ( HNRCO )n + n H2O
III Peptit và Protein
1 Peptit : là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc -amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit
( CONH )
Cấu tạo phân tử : Là chuỗi đi, tri, tetra, polipeptit hợp bởi hai hay nhiều gốc -amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit theo một trật tự xác định và có cấu trúc đặc thù (amino axit đầu N còn nhóm
NH2, amino axit đầu C còn nhóm COOH)
Tính chất :
+ Phản ứng thuỷ phân : có thể bị thuỷ phân hoàn toàn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ tạo thành các
-amino axit :
NH2
NH2
CH
CH3
NH2
(CH2)3
H2N
CH2
NH2
CH2 HOOC
HCl khÝ
t ,P0
Trang 4
Peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn tạo các peptit ngắn hơn nhờ enzim Ví dụ : AlaGly ;
GlyVal
+ Phản ứng màu biure : Trong môi trường kiềm, peptit có từ hai liên kết peptit trở lên tác dụng với
Cu(OH)2 cho màu tím của hợp chất phức, tương tự như phản ứng của Cu(OH)2 với biure
H2NCONHCONH2 Đipeptit chỉ có một liên kết peptit không có phản ứng này
2 Protein : là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu
Cấu tạo phân tử : từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với thành phần “phi
protein” khác Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích -amino axit, số lượng và cách
sắp xếp các mắt xích -amino axit
Tính chất : + Các protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước, các protein hình cầu tan trong nước tạo thành dung dịch keo như anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu)
+ Protein bị đông tụ khi đun nóng hoặc khi gặp axit, bazơ, một số muối
+ Phản ứng thuỷ phân nhờ xúc tác axit, bazơ hoặc enzim tạo thành các
-amino axit
+ Có phản ứng màu : với HNO3 hợp chất có màu vàng ; với Cu(OH)2 /OH dd có màu xanh tím
B LUYỆN TẬP
I- BÀI TẬP AMIN
Dạng 1: Số đồng phân của amin đơn chức:
CTPT Tổng số
đồng phân
VD1: Cho amin no đơn chức có %N = 23,72% Số đồng phân bậc 3 của amin là
HD: amin no đơn chức => CT : CnH2n+1NH2
%N =
min
.100% 14.100%
23, 72%
N a
M
Giải ra được n = 3
CT : C3H7N2 => Có đồng phân bậc 3 là 1 ( Bảng trên đó C3H9N)
Dạng2 : So sánh tính bazơ của các amin
Nguyên tắc :
Amin còn dư đôi e chưa liên kết trên nguyên từ Nitơ nên thể hiện tính bazơ => đặc trưng cho khả năng nhận proton H+
Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ => làm tăng tính bazơ Tính bazơ
R
HN CH CO NH CH COOH + nH2O
R2
HN CH CO
R1
hay enzim
R1
H2N CH COOH
R2
H2N CH COOH
R3
H2N CH COOH
Rn
H2N CH2 COOH
Trang 5 Nhóm phenyl (C6H5-) làm giảm mật đô e trên nguyên tử Nitơ =>làm giảm tính bazơ Tính bazơ <
NH3
Lực bazơ : CnH2n+1-NH2 > NH3 > C6H5-NH2
Amin bậc 2 > Amin bậc 1
Giải thích: Do amin bậc 2 (R-NH-R’) có hai gốc HC nên mật độ đẩy e vào nguyên tử N trung tâm lớn hơn amin bậc 1 (R-NH2)
Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn => tính bazơ càng mạnh
gốc phenyl => tính bazơ càng yếu
VD1: So sánh tính bazơ của các hợp chất hữu cơ sau: NH3, C2H5NH2, CH3NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH,
(C2H5)2NH, C6H5 CH2NH2 ?
HD: (C2H5)2NH >C2H5NH2 >CH3NH2 >NH3 > C6H5 CH2NH2 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH
VD2: Cho các chất: (1) amoniac (2) metylamin (3) anilin (4) dimetylamin
Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?
A (1) < (3) < (2) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4).
C (1) < (2) < (3) < (4) D (3) < (1) < (4) < (2)
HD: Amoniac: NH3 ; metyamin: CH3NH2 ; anilin: C6H5NH2 ; dimetyl amin: CH3–NH–CH3
Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) => Tính bazơ yếu nhất
NH3 ở mức trung gian > C6H5NH2
Amin bậc I (CH3NH2) < Amin bậc 2 (CH3 – NH –CH3)
=> Thư tự : C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2<(CH3)2 NH
Dạng 3: Xác định số nhóm chức :
Nếu đề bài cho số mol amin và số mol axit (H+) lập tỉ số : Số nhóm chức =
min
H a
n n
Nếu amin chỉ có 1N => số chức = 1
VD: Để trung hòa 50 ml dd amin no , (trong amin có 2 nguyên tử Nitơ ) cần 40 ml dd HCl 0,1 M CM
của đimetyl amin đã dùng là :
A.0,08M B.0,04M C.0,02M D.0,06M
HD: Amin có 2 N => amin có số chức = 2 ADCT : namin = nHCl/2 = 0,002 mol
=> CM amin = 0,04 M
Dạng 4 : Xác đinh số mol của của amin nếu biết số mol của CO 2 & H 2 O :
Nếu đề bài chưa cho amin no, đơn chức thì ta cứ giả sử là amin no, đơn
Khi đốt cháy n H2O > n CO2 ,ta lấy : n H2O - n CO2 = 1,5 n amin
Cách chứng minh như phần hidrocacbon CT amin no đơn chức : CnH2n+1NH2
PT : CnH2n+3N2 + O2 => nCO2 + (n+3/2)H2O + N2
Ta lấy nH 2 O – nCO 2 = 3/2x = 3/2n amin
Từ đó => n (số C trong amin) hoặc n = 2 2
1, 5
a H O CO
Tương tự có CT đối với amin không no , đơn chức
Trang 6+ Có 1 lk pi , Có 2 lk pi , Chứng minh tương tự
Nếu đề bài cho amin đơn chức, mà khi đốt cháy tạo ra biết n CO2 và n N2 thì ta có CT sau
Vì amin đơn chức => có 1nguyên tử N theo ĐLBT nguyên tố N => namin = 2nN2
( ) 2
n n
VD1: Đốt cháy hoàn toàn a mol hh X gồm 2 amin no đơn chức liên tiếp nhau thu được 5,6 lít CO2 (đktc)
và 7,2 g H2O Giá trị của a là :
HD: AD CT : namin = (nH2O – nCO2)/1,5 ( Đối với amin no đơn chức)
= (0,4 – 0,25)/1,5 = 0,1 mol
Tìm CT 2 amin đó ?
CT amin : n = 2
min
0, 25
2, 5 0,1
CO a
n
n => Amin có CT : CnH2n+1NH2
n = 2 và n = 3 :C2H5NH2 và C3H7NH2
VD2: Aminoaxit X chứa một nhóm chức amin bậc nhất trong phân tử Đốt cháy hoàn toàn một lượng X
thu được CO2 và N2 theo tỉ lệ thể tích là 4 : 1 X có công thức cấu tạo là:
A.H2N – CH2 – CH2 –COOH B.H2N – (CH2)3 – COOH
C.H2N – CH2 – COOH D H2N – (CH2)4 – COOH
HD: Dựa vào đáp án => amin X chỉ có 1 N => 2nN2 = namin (BT NT Nitơ)
4 2
=> X Chỉ có 2 C => C
VD3: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 8,4 lít khí CO2, 1,4 lít khí N2 (các thể tích khí đo ở đktc) và 10,125 gam H2O Công thức phân tử của X là (cho H = 1, O = 16)Chọn một đáp án
dưới đây
A C3H7N B C3H9N C C4H9N D C2H7N
HD: Câu này xét tỉ lệ C : H hay hơn Tìm được tỉ lệ 1 : 3 => B Vì đáp án A và B tỉ lệ C : N = 3: 1
VD4: Đốt cháy hoàn toàn 1 amin đơn chức X, người ta thu được 10,125g H2O, 8,4 lít khí CO2 và 1,4 lít
N2 (các thể tích đo ở đktc) Số đồng phân của amin trên là:
A 2 B 3 C 4 D 5
Dạng 5: tìm CTPT của amin đơn, nếu biết % khối lượng N hoặc %H hay %C
Gọi R là gốc hidrocacbon của amin cần tìm VD amin đơn chức CT : R-NH2
Mốt số gốc hidrocacbon thường gặp :
15 : CH3- ; 27 : CH2=CH- ; 29 : C2H5-; 43 :C3H7- ; 57 : C4H9-
VD: Cho amin no, đơn chức bậc 1 có %N = 31,11% công thức của amin đó là
A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2
HD: Nhớ lại CT tổng quát : CnH2n+2 – 2a – m(Chức)m ( a là tổng pi tính ở phần trên)
Ở đây vì amin đơn chức => m = 1 , Vì amin no => a = 0
=> CT: CnH2n+2 – 1 NH2 = CnH2n+1NH2
17 31,11% 14
% 100 14
n Giải ra được n = 2 => CT: C2H5NH2
Trang 7Dạng 6: tìm CTPT của amin dựa theo phản ứng cháy
-Công thức : AD CT : Tìm CT bất kì : CnH2n+2 – 2a – m(Chức)m Ta có
Amin bất kỳ : CxHyNz với y ≤ 2x + 2 +z y chẳn thì z chẳn, y lẻ thì z lẻ
Amin đơn chức : CxHyN
Amin đơn chức no : CnH2n+1NH2 , CnH2n+3NH2
Amin đa chức no : CnH2n+2-z(NH2)z , CnH2n+2+zNz
Nếu đề cho phần trăm khối lượng từng nguyên tố thì lập CT đơn giản nhất, dựa vào giả thuyết biện luận Theo Tỉ lệ : x : y : z
Nếu đề bài cho số mol sản phẩm thì làm tương tự dạng 3, tìm được số ngtử C trung bình, dựa vào yêu cầu đưa ra CT đúng
Nếu đề bài cho m g amin đơn chức đốt cháy hoàn toàn trong không khí vừa đủ (chứa 20% oxi, 80% nitơ) thu được chỉ k mol CO2 hoặc cả k mol CO2 lẫn x mol nitơ , ta có thể làm như ví dụ:
VD1: Đốt cháy hoàn toàn 1,18 g amin đơn chức B bằng một lượng oxi vừa đủ Dẫn toàn bộ sản phẩm
qua bình đựng nước vôi trong dư thu được 6 gam kết tủa CTPT của B là
A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2
HD: Gọi công thức là CxHyN
CxHyN + O2 => x CO2
Ta có tỷ lệ : x.namin =nCO2
06 , 0
84 , 0 46 , 0 06
, 0 14 12
18
,
1
x y
y x
Cho x chạy từ 1=>3 : chỉ có giá trị x=3 và y=9 là thoả đk Vậy CTPT là C3H9N
VD2:Đốt cháy hoàn toàn 1,18 g amin đơn chức B bằng một lượng không khí vừa đu (chứa 20% oxi, 80%
nitơ) Dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình đựng nước vôi trong dư thu được 6 gam kết tủa và có 9,632 lít khí duy nhất thoát ra CTPT của B là
A CH5N B C2H7N C C3H9N D C4H11N
HD: Gọi công thức là CxHyN nCO2 = 0,06 mol
CxHyN + (x + y/4) O2 => x CO2 + y/2 H2O + ½ N2
Theo pt :
9
; 3 )
2 (
&
) 1 (
) 2 ( 84 , 0 06 , 0 46 , 0 06 , 0 14 12
18 , 1
) 1 ( 03 , 0 06 , 0 19 , 0 43 , 0 03 , 0
) 4 ( 06 , 0 4 2 03
, 0 2
) 4 ( 06 , 0 4 2
) 4 ( 06 , 0 2
y x Giai
y x
x y
x
y x
x x
y x nN
x nN
x
y x kk
nN x
y x nO
Vậy CTPT là C3H9N
Dạng 7: Cho amin tác dụng với HCl: (PP Giải bài tập dùng tăng giảm khối lượng)
VD amin bậc 1:
Aminno axit : NH2 – R –COOH + HCl => ClNH3-R-COOH
Giải sử 1mol 1mol => 1mol => m tăng = m muối – m amin = 36,5 g
Trang 8Với xmol => xmol => xmol => m Tăng = 36,5x g
mmuối = mamin + namin (HCl hoặc muối).36,5
Hoặc dùng BT Khối lượng : mamin + mHCl = mmuối (Chính là CT trên)
CT: mmuối = mAmino Axit + m.nNaOH.22 ( mà là số chức COOH)
Đối với Amino Axit có 1 nhóm COOH => nNaOH = nAmino Axit = nMuối
VD1: Cho 0,01 mol amino axit A tác dụng vừa đủ với 80 mldung dịch HCl 0,125 M Cô cạn dung dịch
thu được1,835 gam muối Khối lượng phân tử của A (Tức là M của A)là
HD: ADCT: mmuối = mamin + nHCl 36,5
1,835 =Mamoni 0, 01 + 0,01.36,5 Mamino = 147
VD2: Cho 0,01 mol aminoaxit X phản ứng hết với 40ml dung dịch HCl 0,25M tạo thành 1,115g muối
khan X có công thức cấu tạo nào sau đây:
A.NH2 – CH2 – COOH B.NH2 – (CH2)2 – COOH
C.CH3COONH4 D.NH2 – (CH2)3 – COOH
HD: Dựa vào đáp án hoặc Xét tỉ lệ : nHCl / namin = 1 => amino axit có 1 gốc chức pứ tỉ lệ 1 :1 => Loại
đáp án C
AD CT : mmuối =Mamino axit 0,01 + nHCl 36,5
1,115 = MX.0,01 + 0,01.36,5 MX = 75
CT : amino axit : NH2 – CnH2n – COOH => MR = 14n + 61 = 75 => n = 1
CT : NH2 – CH2 – COOH
VD3: A là một α-amino axit no chỉ chứa một nhóm -NH2 và một nhóm –COOH Cho 3 gam A tác dụng
với NaOH dư thu được 3,88 gam muối Công thức phân tử của A là
A.CH3-CH2-CHNH2-COOH B.CH2NH2-CH2-COOH
C.CH3-CHNH2-COOH D.H2N-CH2-COOH
HD: Cách giải bình thường : Theo đề bài ta có gốc hiđrocacbono là CnH2n
H2NCnH2nCOOH + NaOH => H2NCnH2nCOONa + H2O
Đề bài 3 gam 3,88 gam
Theo PT => nH2NCnH2nCOOH = nH2NCnH2nCOONa
83 14 88 , 3 61 14
3
n
Giải ra được : n = 1 => CTCT của A là H2N-CH2-COOH Chọn D
ADCT trên => nH2NCnH2nCOOH = mmuoi m a o mol
04 , 0 22 3 88 , 3 22
MH2NCnH2nCOOH = 14n +61 = 75 1
04 , 0
3 n
II- BÀI TẬP AMINOAXIT
Dạng 1: Amino axit tác dụng với dung dịch axit hoặc bazơ
CTTQ: (NH2)xR (COOH)y Tìm x, y, R?
- Tác dụng dd axit HCl
(NH2)xR (COOH)y + xHCl → (ClNH3)xR (COOH)y
+ x =
+ BTKL: maa + mHCl = m muối maa + 36,5 x = m muối
Trang 9- Tác dụng với dd NaOH
(NH2)xR (COOH)y + y NaOH → (NH2)xR (COONa)y + y H2O
1mol → 1mol => mmuối – maa = 22y
naa => mmuối – m aa
naa = => nCOOH = naa y =
y = Maa + 22y = M muối natri
Ví dụ 1:Aminoaxit X có dạng H2N-R-COOH (R là gốc hidrocacbon) Cho 0,1 mol X tác dụng hết với
HCl thu dung dịch chứa 11,15 gam muối Tên gọi của X?
A Phenylalanin B alanin C Valin D Glyxin
HD: Ta có phản ứng:
H2N-R-COOH + HCl -> ClH3N-R-COOH
0,1 mol 0,1 mol
Mmuối = R + 97,5 = 11,15/0,1 = 111,5 => R =14 => R là CH2
=> X : H2N-CH2-COOH
VD2: Cho 8,9 gam một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử
C3H7O2N phản ứng với 100 ml dung dịch NaOH 1,5M Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn
dung dịch thu được 11,7 gam chất rắn Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A HCOOH3NCH=CH2 B H2NCH2CH2COOH C CH2=CHCOONH4 D
H2NCH2COOCH3
HD: Chất hữu cơ X (C3H7O2N) có = 1
X có thể là amino axit H2NCH2CH2COOH hoặc este H2NCH2COOCH3
Ta có nX=8,9/89= 0,1 (mol) ;
nNaOH = 0,1 1,5 = 0,15 (mol)
0,1 mol X + 0,1 mol NaOH → 0,1 mol muối
Chất rắn gồm muối và NaOH dư → mmuối = 11,7 – 40 0,05 = 9,7 (gam)
Mmuối = 9,7/0,1= 97 (g/mol) CTCT của muối là: H2NCH2COONa
Vậy công thức cấu tạo thu gọn của X là: H2NCH2COO-CH3
VD3: Đun 100ml dung dịch một amino axit 0,2M tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,25M
Sau phản ứng người ta chưng khô dung dịch thì thu được 2,5 g muối khan Mặt khác lấy 100 g dung dịch amino axit nói trên có nồng độ 20,6% phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch HCl 0,5M Xác định công
thức phân tử của amino axit
HD: (H2N)nR(COOH)m + mNaOH (H2N)nR(COONa)m + mH2O
1 mol m mol
0,20,1 = 0,02 0,250,08 = 0,02 m = 1
b) Từ phương trình trên ta cũng suy ra M của (H2N)nRCOONa :
0,02 mol muối có khối lượng 2,5 g
1 mol muối có khối lượng 125g M (H2N)nRCOOH = 125 23 + 1 = 103 (g)
Trang 10(H2N)nRCOOH + nHCl ( ClNH3)nRCOOH
1 mol n mol
0,2 0,2 n = 1 Vậy CTTQ của amino axit : H2NCxHyCOOH = 103 (g) = 103 61 = 42 (g) 12x + y = 42
y 30 (loại) 18 (loại) 6 (hợp lí) <0(loại) Công thức của amino axit : H2NC3H6COOH
Dạng 2: Amino axit tác dụng với axit, sau đó lấy hh tác dụng với dd bazơ và ngược lại
1 Amino axit (A) (B)
H2N-R-COOH + HCl -> ClH3N-R-COOH (A)
ClH3N-R-COOH + 2NaOH H2N-R-COONa (B) + NaCl + 2H2O
=> coi hh A gồm ClH3N-R-COOH và HCl không phản ứng với nhau đều phản ứng với NaOH
2 Amino axit (B) (A)
Tương tự như (a) coi hỗn hợp B là ClH3N-R-COOH và NaOH tác dụng với HCl
Ví dụ : Cho 0,15 mol axit Glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch X Cho NaOH dư vào
dung dịch X Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol NaOH
A.0,70 B 0,50 C 0,65 D 0,55
HD: Coi hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H2N-C3H5-(COOH)2 và HCl
HCl + NaOH NaCl + H2O
0,35mol 0,35 mol
H2N- C3H5-(COOH)2 + 2NaOH H2N-C3H5-(COONa)2 + 2H2O
0,15 0,3 mol
Số mol NaOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol chọn C
BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1 Cho 10,3 gam aminoaxit X tác dụng với HCl dư thu được 13,95 gam muối Mặt khác, cho 10,3
gam amino axit X tác dụng với NaOH (vừa đủ) thu được 12,5 gam muối Vậy công thức của aminoaxit
là:
A H2N-C3H6-COOH B H2N-(CH2)4CH(NH2)-COOH
C H2N-C2H4-COOH D HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH
Câu 2 Cho amino axit X tác dụng vừa đủ với 16,6 ml dung dịch HCl 20% (d = 1,1 g/ml) thu được muối
Y Y tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,5M thu được dung dịch Z Cô cạn cẩn thận dung
dịch Z thu được 15,55 gam muối khan Công thức của X là :
A H2N-C2H4-COOH B H2N-CH2-COOH
C H2N-C3H6-COOH D H2N-C3H4-COOH
Câu 3 -amino axit X là :-amino axit X tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch HCl 1,0M thu được chất hữu cơ Y Để tác dụng vừa đủ với chất hữu cơ Y cần 200 ml dung dịch NaOH 1,0M và dung dịch sau
phản ứng chứa 15,55 gam muối Vậy công thức của Cho 0,1 mol
20,6
103
H NC H COOH
M
x y
C H
m