Nghiên cứu xây dựng bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần hoá hữu cơ lớp 11

CHƯƠNG 2: HỆ THỐNG KIẾN THỨC ĐỂ XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HÓA HỮU CƠ 11 .... DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT HH : hóa học BTHH : bài tập hóa học CT : công thức CTPT : công

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG

Cuối cùng, tôi xin cảm ơn gia đình và bạn bè đã giúp đỡ nhiệt tình và động viên tôi trong suốt thời gian qua

Tác giả Mai Thị Huyền

MỤC LỤC

Nội dung

LỜI CẢM ƠN 3

MỤC LỤC 4

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT 7

MỞ ĐẦU 8

CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI 10

1.1 Tổng quan về tình hình nghiên cứu đề tài 10

1.2 Bài tập hóa học (BTHH) 11

1.2.1 Khái niệm bài tập hóa học 11

1.2.2 Tác dụng của bài tập hóa học 11

1.2.3 Phân loại bài tập hóa học 12

1.2.4 Xu hướng xây dựng bài tập hóa học mới 13

1.2.5 Những chú ý khi ra bài tập 13

1.3 Hình thành và phát triển tư duy cho học sinh khá giỏi 14

1.4 Khái quát về bồi dưỡng học sinh giỏi trên thế giới và Việt Nam 15

1.4.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí ở các nước phát triển 15

1.4.2 Quan niệm của thế giới về giáo dục học sinh giỏi 15

1.4.3 Khái niệm học sinh giỏi 16

1.4.4 Mục tiêu dạy học sinh giỏi 16

1.4.6 Đánh giá học sinh giỏi 18

1.4.7 Đánh giá các kì thi HSG gần đây 18

1.5 Những năng lực quan trọng của một học sinh giỏi cần được bồi dưỡng và phát triển 19

1.5.1 Năng lực tiếp thu kiến thức 19

1.5.2 Năng lực suy luận logic 19

1.5.3 Năng lực đặc biệt 20

1.5.4 Năng lực lao động sáng tạo 20

1.5.5 Năng lực kiểm chứng 20

1.5.6 Năng lực thực hành 20

1.5.7 Năng lực vận dụng kiến thức giải quyết các vấn đề thực tiễn 20

CHƯƠNG 2: HỆ THỐNG KIẾN THỨC ĐỂ XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG

HỌC SINH GIỎI PHẦN HÓA HỮU CƠ 11 20

2.1 Khung chương trình kiến thức hóa hữu cơ lớp 11 20

2.2 Đề thi Olympic hóa học lớp 11 các năm gần đây 21

2.3 Kiến thức cần nắm trong chương trình hóa chuyên sâu lớp 11: 31

2.3.1 Chuyên đề 1: Cấu hình, cấu dạng của hợp chất hữu cơ 32

2.3.2 Chuyên đề 2: Đồng phân trong hợp chất hữu cơ 34

2.3.3 Chuyên đề 3: Các loại hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ 36

2.3.4 Chuyên đề 4: Phản ứng hữu cơ, sơ lược cơ chế 38

2.3.5 Chuyên đề 5: Hiđrocacbon 46

2.3.6 Chuyên đề 6: Ancol, phenol, ete 50

2.3.7 Chuyên đề 7: Anđehit, xeton 53

2.3.8 Chuyên đề 8: Axit cacboxylic, este 55

CHƯƠNG 3: HỆ THỐNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU CƠ LỚP 11 56

3.1.Một số nguyên tắc xây dựng bài tập 56

3.2 Một số bài tập bồi dưỡng 57

3.2.1 Chuyên đề 1: Cấu hình, cấu dạng của hợp chất hữu cơ 57

3.2.2 Chuyên đề 2: Đồng phân trong hợp chất hữu cơ 58

3.2.3 Chuyên đề 3: Các loại hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ 59

3.2.4 Chuyên đề 4: Phản ứng hữu cơ, sơ lược cơ chế 61

3.2.5 Chuyên đề 5: Hiđrocacbon 63

3.2.6 Chuyên đề 6: Ancol, phenol, ete 70

3.2.7 Chuyên đề 7: Anđehit, xeton 72

3.2.8 Chuyên đề 8: Axit cacboxylic, este 74

3.3 Một số dạng bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi 75

3.3.1 Bài tập rèn luyện năng lực nhận thức 75

3.3.2 Bài tập rèn luyện năng lực tư duy, trí thông minh 77

3.3.3 Bài tập rèn luyện năng lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức 79

3.3.4 Bài tập rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức giải quyết các vấn đề thực tiễn 79

3.4 Bài tập tổng hợp 81

KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 93 TÀI LIỆU THAM KHẢO 94

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

HH : hóa học BTHH : bài tập hóa học

CT : công thức CTPT : công thức phân tử CTCT : công thức cấu tạo

GV : giáo viên

HS : học sinh HSG : học sinh giỏi

PT : phương trình PTHH : phương trình hóa học PTPƯ : phương trình phản ứng

PƯ : phản ứng THPT : trung học phổ thông SGK : sách giáo khoa

BT : bài tập

PP : phương pháp TNHH : thí nghiệm hóa học PƯHH : phản ứng hóa học HCHC : hợp chất hữu cơ

ĐP : đồng phân ĐPHH : đồng phân hình học ĐPCT : đồng phân cấu tạo ĐPLT : đồng phân lập thể

HƯ : hiệu ứng HƯCƯ : hiệu ứng cảm ứng HƯLH : hiệu ứng liên hợp KNPƯ : khản năng phản ứng TĐPƯ : tốc độ phản ứng

Yêu cầu đó đã đặt ra cho ngành giáo dục ngoài nhiệm vụ đào tạo toàn diện còn có chức năng phát hiện, bồi dưỡng học sinh giỏi (HSG), đào tạo họ trở thành những nhà khoa học mũi nhọn trong từng lĩnh vực Lĩnh vực hóa học (HH), trong tương lai không

xa nền công nghiệp hóa chất, dầu khí của nước ta phát triển vượt bậc, nhanh chóng, nhu cầu về đội ngũ cán bộ, kĩ sư có trình độ kĩ thuật cao trong các lĩnh vực của công nghệ HH không thể thiếu Để đáp ứng nhu cầu trên cần đẩy mạnh hơn nữa việc phát hiện và bồi dưỡng HSG về HH ở trường phổ thông

Tuy nhiên trong thực tế, việc này còn có quá nhiều khó khăn:

Mỗi một ngày khối lượng thông tin và tri thức càng tăng nhanh nhưng thời gian dành cho giáo dục lại hạn chế

Đội ngũ giáo viên (GV) bồi dưỡng HSG còn quá ít, chưa đảm bảo đáp ứng nhu cầu phát triển hiện nay Trường trung học phổ thông (THPT) chuyên đã thành lập và phát triển gần nửa thế kỉ nhưng có rất ít trường đào tạo, bồi dưỡng GV dạy chuyên

Kèm theo đó là trang thiết bị, các loại máy móc còn thiếu nhiều, đặc biệt là ngành HH

Các nội dung học tập chưa thật sự phù hợp với thực trạng phát triển, các hệ thống phát triển kiến thức, hệ thống bài tập do các GV tự biên soạn nên không có sự thống nhất, đồng bộ nên dẫn đến chưa đạt chất lượng kết quả cao Mà bài tập cũng được xếp vào phương pháp dạy học, là một phương pháp dạy học hiệu nghiệm trong việc phát huy tích

cực, chủ động, sáng tạo của học sinh; bồi dưỡng phương pháp tự học, phát triển năng lực nhận thức, năng lực tư duy cho học sinh nhất là HSG Từ đó mới kích thích niềm say mê học tập bộ môn HH của các em và đồng thời khuyến khích các em phát huy năng lực tự học, tự nghiên cứu, tìm tòi, khám phá, vận dụng để khắc sâu kiến thức Đặc biệt đối với

bộ môn HH, chuyên đề Hữu cơ có nhiều hạn chế nhất, nói rõ hơn là phần Hữu cơ lớp 11 Với mong muốn phát triển ngành HH thành ngành mũi nhọn nói chung và thống nhất một hế thống bài tập đồng bộ, xây dựng một hệ thống bài tập đa dạng, phong phú cho

GV cũng như HS tham khảo, chúng tôi đã chọn đề tài: NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU CƠ LỚP 11

2 Mục đích nghiên cứu

- Xây dựng bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần hoá hữu cơ lớp 11

3 Khách thể và đối tượng nghiên cứu

3.1 Khách thể nghiên cứu: Quá trì nh dạy học hóa học trong trường THPT

3.2 Đối tượng nghiên cứu: Việc xây dựng bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần hoá hữu

cơ lớp 11

4 Phạm vi nghiên cứu

- Phần Hóa học hữu cơ lớp 11 trường THPT, cụ thể là phần hidrocacbon và dẫn xuất hidrocacbon chương trình Nâng cao

5 Nhiệm vụ nghiên cứu của đề tài

- Xây dựng cơ sở lí luận của đề tài

- Tìm hiểu thực trạng làm bài tập hóa học hữu cơ cho HSG lớp 11

- Tìm hiểu nguyên tắc xây dựng hệ thống bài tập hữu cơ cho HSG lớp 11

- Xây dựng hệ thống bài tập hữu cơ cho HSG lớp 11

6 Phương pháp tiến hành nghiên cứu

- Đọc và nghiên cứu các tài liệu có liên quan tới đề tài

- Nghiên cứu, giải và đánh giá phần hữu cơ 11 trong đề thi Olympic thời gian gần đây

- Phân tích, tổng hợp, hệ thống hóa, khái quát hóa

- Tìm hiểu thực trạng bằng phiếu câu hỏi với học sinh và điều tra thăm dò ý kiến của một

số giáo viên

- Thực nghiệm sư phạm

- Xử lí số liệu bằng thống kê toán học

7 Dự kiến đóng góp mới của đề tài

- Xây dựng hệ thống bài tập hữu cơ lớp 11và đề xuất biện pháp sử dụng hệ thống bài tập phù hợp

8 Cấu trúc của luận văn

- Ngoài phần mở đầu, kết luận và phụ lục, luận văn được chia làm 3 chương:

CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI

CHƯƠNG 2: HỆ THỐNG KIẾN THỨC ĐỂ XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HÓA HỮU CƠ 11

CHƯƠNG 3: HỆ THỐNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HOÁ HỮU

CƠ LỚP 11

CHƯƠNG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI

1.1 Tổng quan về tì nh hì nh nghiên cứu đề tài

Vấn đề về bài tập Hóa học đã có nhiều công trình nghiên cứu Một vài công trình nghiên cứu gần đây có liên quan đến đề tài như:

- Lại Tố Trân (2009), Xây dựng hệ thống bài tập phát triển tư duy cho học sinh phần hóa hữu cơ lớp 11 chương trình nâng cao, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh Trong luận văn tác giả đưa ra 9 phương pháp giải bài tập hóa học hữu

cơ thường gặp đồng thời xây dựng một hệ thống bài tập theo các mức độ nhận thức nhằm phát triển tư duy cho học sinh

- Trương Thị Lâm Thảo (2010), Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm nâng cao hiệu quả dạy học phần hiđrocacbon lớp 11 THPT, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh Trong luận văn tác giả đề xuất 6 nguyên tắc và quy trình 7 bước xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ nhằm nâng cao hiệu quả dạy học, xây dựng

235 bài tập trong đó có 80 bài tự luận và 155 bài trắc nghiệm Đồng thời đề xuất 6 phương pháp sử dụng bài tập hóa học nhằm nâng cao hiệu quả dạy và học

- Đặng Thị Thanh Bình (2006), Tuyển chọn và xây dựng hệ thống bài tập hóa học bồi dưỡng học sinh khá giỏi lớp 11 THPT (ban nâng cao), Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm Hà Nội Đây là công trình nghiên cứu gần với đề tài của chúng tôi Trong luận văn tác giả nghiên cứu cơ sở lí luận của đề tài về xu hướng dạy học hóa học; bài tập hóa học, xu hướng phát triển và sử dụng bài tập trong dạy học theo hướng tích cực, tư duy hóa học và việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học Xây dựng một hệ thống lí thuyết cơ bản,

chuyên sâu đáp ứng yêu cầu mở rộng kiến thức, bồi dưỡng học sinh giỏi tham dự kì thi học sinh giỏi cấp tỉnh, thành Xây dựng một hệ thống bài tập hóa học gồm 155 bài trắc nghiệm và 165 bài tự luận cho 7 chương trong chương trình lớp 10, trong đó có một số bài tập có nội dung chuyên sâu ngoài SGK dùng trong bồi dưỡng học sinh giỏi để tham gia các kì thi học sinh giỏi cấp tỉnh, thành Đây là điểm quan trọng của luận văn với đề tài chúng tôi nghiên cứu Hệ thống bài tập dùng để bồi dưỡng cho HSG mà chúng tôi xây dựng để phát triển và củng cố kiến thức các em tham dự những cuộc thi lớn có thể đến Olympic quốc gia

Nhận xét chung: Các công trình nghiên cứu nêu trên đều:

- Chưa xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 chương trình nâng cao có phần dành riêng để bồi dưỡng HSG

- Chưa đưa ra hướng sử dụng bài tập trong dạy học bồi dưỡng HSG Đây là những vấn đề chúng tôi sẽ nghiên cứu trong luận văn này

1.2 Bài tập hóa học (BTHH)

1.2.1 Khái niệm bài tập hóa học

- Theo Từ điển Tiếng Việt, bài tập là bài ra cho học sinh làm để tập vận dụng những điều đã học Như vậy bài tập hóa học là những bài tập liên quan đến hóa học, trong đó đưa ra những vấn đề đòi hỏi học sinh phải vận dụng kiến thức vốn có để giải quyết

1.2.2 Tác dụng của bài tập hóa học

- Phát huy tính tích cực, chủ động, sáng tạo của học sinh

- Giúp học sinh hiểu rõ và khắc sâu kiến thức

- Hệ thống hóa các kiến thức đã học: một số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thức của nhiều nội dung trong bài, trong chương Dạng bài tổng hợp học sinh phải huy động vốn hiểu biết trong nhiều chương, nhiều bộ môn

- Cung cấp thêm kiến thức mới, mở rộng hiểu biết của học sinh về các vấn đề thực tiễn đời sống và sản xuất hóa học

- Rèn luyện một số kỹ năng, kỹ xảo:

+ Sử dụng ngôn ngữ hóa học

+ Lập công thức, cân bằng phương trình phản ứng

+ Tính theo công thức và phương trình

+ Các tính toán đại số: qui tắc tam suất, giải phương trình và hệ phương trình

+ Kỹ năng giải từng loại bài tập khác nhau

- Phát triển tư duy: học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như: phân tích, tổng hợp, so sánh, qui nạp, diễn dịch

- Giúp giáo viên đánh giá được kiến thức và kỹ năng của học sinh Học sinh cũng

tự kiểm tra biết được những lỗ hỏng kiến thức để kịp thời bổ sung

- Rèn cho học sinh tính kiên trì, chịu khó, cẩn thận, chính xác khoa học…Làm cho các em yêu thích bộ môn, say mê khoa học (những bài tập gây hứng thú nhận thức)

1.2.3 Phân loại bài tập hóa học

Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau vì vậy cần có cách nhìn tổng quát về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phân loại

1 Dựa vào nội dung toán học của bài tập:

- Bài tập định tính (không có tính toán)

- Bài tập định lượng (có tính toán)

2 Dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập:

- Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm)

- Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm)

3 Dựa vào nội dung hóa học của bài tập:

- Bài tập hóa đại cương

- Bài tập hóa vô cơ

- Bài tập hóa hữu cơ

4 Dựa vào nhiệm vụ đặt ra và yêu cầu của bài tập:

- Bài tập cân bằng PTPƯ

- Bài tập viết chuỗi phản ứng

- Bài tập tìm nguyên tố chưa biết…

5 Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập:

7 Dựa vào phương pháp giải bài tập:

- Bài tập tính theo công thức và phương trình

- Bài tập biện luận

- Bài tập dùng các giá trị trung bình…

8 Dựa vào mục đích sử dụng:

- Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ

- Bài tập dùng củng cố kiến thức

- Bài tập dùng ôn luyện, tồng kết

- Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi

- Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu…

1.2.4 Xu hướng xây dựng bài tập hóa học mới

- Loại bỏ những bài tập có nội dung hóa học nghèo nàn nhưng lại cần đến những thuật toán phức tạp để giải (hệ nhiều ẩn, nhiều phương trình, bất phương trình, cấp số cộng, cấp số nhân, …)

- Loại bỏ những BT có nội dung rắc rối, phức tạp, xa rời hoặc phi thực tiễn HH

- Tăng cường sử dụng BT thực nghiệm

- Tăng cường sử dụng BT trắc nghiệm khách quan

- Xây dựng BT mới về bảo vệ môi trường và phòng chống ma túy

- Xây dựng BT mới để rèn luyện cho HS năng lực phát triển và giải quyết vấn đề

- Đa dạng hóa các loại hình BT: bài tập bằng hình vẽ, BT vẽ đồ thị, sơ đồ, BT dùng bảng

- Các kết quả phải phù hợp với thực tế

- Phải vừa sức với trình độ HS

- Phải chú ý đến yêu cầu cần đạt được (thi tốt nghiệp hay đại học…)

- Phải đủ các dạng: dễ, trung bình, khó…

- Phải rõ ràng chính xác

- Xác định rõ mục đích của từng bài tập Mục đích của tiết bài tập Cần đặt câu hỏi: Cần

ôn tập kiến thức gì? Kiến thức cơ bản nào cần củng cố? Những lỗ hổng kiến thức nào của học sinh cần bổ sung? Cần hình thành cho học sinh những phương pháp giải nào?

1.3 Hì nh thành và phát triển tư duy cho học sinh khá giỏi

Việc phát triển tư duy cho học sinh trước hết là giúp học sinh nắm vững kiến thức hóa học, biết vận dụng kiến thức vào việc giải bài tập và thực hành Qua đó kiến thức học sinh thu nhận được trở nên vững chắc và sinh động hơn Học sinh chỉ thực sự lĩnh hội được tri thức khi tư duy của họ được phát triển và nhờ sự hướng dẫn của giáo viên mà học sinh biết phân tích, khái quát tài liệu có nội dung, sự kiện cụ thể và rút ra những kết luận cần thiết

Tư duy càng phát triển thì càng có khả năng lĩnh hội được tri thức ngày càng nhanh và sâu sắc, khả năng vận dụng tri thức nhanh, hiệu quả hơn Như vậy sự phát triển tư duy học sinh diễn ra trong quá trình tiếp thu và vận dụng tri thức, khi tư duy phát triển sẽ tạo

ra một kĩ năng và thói quen làm việc có suy nghĩ, có phương pháp, chuẩn bị tiềm lực lâu dài cho học sinh trong hoạt động sáng tạo sau này

Dấu hiệu đánh giá tư duy phát triển:

- Có khả năng chuyển các tri thức và kĩ năng sang tình huống mới

- Trong quá trình học tập, học sinh đều phải giải quyết những vấn đề đòi hỏi liên tưởng đến những kiến thức đã liên hệ trước đó Nếu học sinh độc lập chuyển tải tri thức vào

tình huống mới thì chứng tỏ đã có biểu hiện tư duy phát triển

- Tái hiện nhanh chóng kiến thức, các mối quan hệ cần thiết để giải quyết bài toán nào đó Thiết lập nhanh chóng các mối quan hệ bản chất của các sự vật hiện tượng

- Có khả năng phát hiện cái chung của các hiện tượng khác nhau, sự khác nhau của các hiện tượng tương tự

- Có năng lực áp dụng kiến thức vào thực tế Đây là kết quả phát triển tổng hợp của sự phát triển tư duy Để có thể giải quyết tốt bài toán thực tế, đòi hỏi học sinh phải có sự

định hướng tốt, biết phân tích, suy đoán và vận dụng các thao tác tư duy để tìm cách áp dụng thích hợp, cuối cùng là tổ chức thực hiện có hiệu quả

1.4 Khái quát về bồi dưỡng học sinh giỏi trên thế giới và Việt Nam

1.4.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí ở các nước phát triển

Vai trò của các nhân tài đối với sự phát triển của quốc gia đã được xác định ở nhiều nước trên thế giới Với nước ta, năm 1484, Thân Nhân Trung đã khắc vào bia đá đặt tại Văn Miếu Quốc Tử Giám dòng chữ: “Hiền tài là nguyên khí của quốc gia, nguyên khí thịnh thì nước mạnh, rồi lên cao; nguyên khí suy thì nước yếu, rồi xuống thấp.” Chân

lý này đã được nhiều nước khẳng định và chú trong trong chiến lược phát triển của đất nước mình Ngày nay, khi thế giới bước sang giai đoạn toàn cầu hóa thì vai trò của cá nhân, những nhân tài của đất nước càng trở nên quan trọng hơn bao giờ hết Vì vậy không có đất nước nào lại không chăm lo đến việc phát hiện, bồi dưỡng và sử dụng nhân tài Tuy nhiên, mỗi đất nước, mỗi giai đoạn lại có những quan niệm và cách thức phát hiện, bồi dưỡng nhân tài khác nhau Chúng ta cùng xem xét quan niệm của thế giới về vấn đề giáo dục HSG

1.4.2 Quan niệm của thế giới về giáo dục học sinh giỏi

Việc phát hiện và bồi dưỡng HSG đã được chú ý từ rất lâu Ở Trung Quốc, từ đời nhà Đường (năm 618 trước công nguyên) những trẻ em có tài được mời về hoàng cung

để học tập và giáo dục bằng những hình thức đặc biệt Ở Châu Âu trong suốt thời Phục Hưng, những người có tài năng về nghệ thuật, kiến trúc và văn học, đều được nhà nước

và các tổ chức, cá nhân bảo trợ, giúp đỡ

Nước Mỹ mãi đến thế kỉ XIX mới chú ý đến vấn đề giáo dục HSG và tài năng Đến năm 1920 có tới hai phần ba các thành phố lớn của Hoa Kỳ đã thực hiện chương trình giáo dục HSG Trong suốt thế kỉ XX, HSG đã trở thành một vấn đề của nước Mỹ Hàng loạt các tổ chức và các trung tâm nghiên cứu, bồi dưỡng HSG ra đời

Giáo dục phổ thông Hàn Quốc có một chương trình đặc biệt dành cho HSG nhằm giúp chính quyền phát hiện HS tài năng từ rất sớm Năm 1994 đã có khoảng 57/174 cơ sở giáo dục ở Hàn Quốc tổ chức chương trình đặc biệt dành cho HSG Từ năm 1985, Trung Quốc thừa nhận phải có một chương trình giáo dục đặc biệt dành cho hai loại đối tượng

HS yếu kém và HSG, trong đó cho phép các HSG có thể học vượt lớp Một trong mười

lăm mục tiêu ưu tiên của Viện quốc gia nghiên cứu giáo dục và đào tạo Ấn Độ là phát hiện và bồi dưỡng HS tài năng

Như vậy hầu như các nước đều coi trọng vấn đề đào tạo và bồi dưỡng HSG trong chiến lược phát triển chương trình giáo dục phổ thông

1.4.3 Khái niệm học sinh giỏi

Nhìn chung các nước đều dùng hai thuật ngữ chính là Gift (giỏi, có năng khiếu) và Talent (tài năng) để chỉ HSG Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG: “HSG là HS chứng minh được trí tuệ ở trình độ cao, có khả năng sáng tạo, thể hiện một động cơ học tập mãnh liệt, đạt xuất sắc trong lĩnh vực lý thuyết, khoa học, người cần một sự giáo dục đặc biệt và sự phục vụ đặc biệt để đạt được trình độ tương ứng với năng lực của người đó.” (Georgia Law)

Theo Clak.2002, ở Mỹ người ta định nghĩa: “HSG là những HS, những người trẻ tuổi, có dấu hiệu về khả năng hoàn thành xuất sắc công việc trong các lĩnh vực như trí tuệ,

sự sáng tạo, nghệ thuật, khả năng lãnh đạo hoặc trong lĩnh vực lý thuyết chuyên biệt Những người này đòi hỏi sự phục vụ vì các hoạt động không theo trường lớp thông thường nhằm phát triển hết năng lực của họ.” Bách khoa toàn thư Encarta Encyclopedia cũng khẳng định: “Giáo dục HSG là một lĩnh vực đặc biệt liên quan đến việc giảng dạy cho những HS có khả năng khác thường”

Cơ quan giáo dục Hoa Kỳ miêu tả khái niệm “HSG" như sau: “Đó là những HS có khả năng thể hiện xuất sắc hoặc năng lực nổi trội trong các lĩnh vực trí tuệ, sự sáng tạo, khả năng lãnh đạo, nghệ thuật hoặc các lĩnh vực lý thuyết chuyên biệt Những HS này thể hiện tài năng đặc biệt của mình ở tất cả các bình diện xã hội, văn hóa và kinh tế” Nhiều nước quan niệm: HSG là những đứa trẻ có năng lực trong các lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật và năng lực lãnh đạo hoặc lĩnh vực lý thuyết

Như vậy HSG cần có sự phục vụ và hoạt động học tập trong những điều kiện đặc biệt để phát triển các năng lực sáng tạo của họ

1.4.4 Mục tiêu dạy học sinh giỏi

Mục tiêu chính của chương trình dành cho HSG và HS tài năng ở các nước đều hướng đến một số điểm chính sau:

Phát triển PP suy nghĩ ở trình độ cao phù hợp với khả năng trí tuệ của trẻ Bồi dưỡng sự lao động, làm việc sáng tạo

Phát triển các kĩ năng, PP và thái độ tự học suốt đời

Nâng cao ý thức và khát vọng của trẻ về sự tự chịu trách nhiệm

Khuyến khích sự phát triển về lương tâm và ý thức trách nhiệm trong đóng góp cho xã hội

Chương trình dành cho HSG của Hàn Quốc thì nêu mục tiêu:

- Khuyến khích HS suy nghĩ sáng tạo

- Thúc đẩy động cơ học tập

Bảo đảm cho khả năng của HS được phát triển trong tương lai thành những người đứng đầu trong các lĩnh vực khoa học chuyên ngành Với các mục tiêu này các nước đều tập trung phát hiện và bồi dưỡng HSG trên các lĩnh vực trí tuệ, sự sáng tạo, nghệ thuật, khả năng lãnh đạo, lĩnh vực lý thuyết Cũng có nước chú ý khảo sát phát hiện và bồi dưỡng HSG ở các lĩnh vực năng lực trí tuệ chung, nhận thức, lý thuyết, sáng tạo, lãnh đạo, nghệ thuật nghe nhìn, trình diễn

1.4.5 Phương pháp và các hình thức giáo dục học sinh giỏi

Nhiều tài liệu khẳng định: HSG có thể học bằng nhiều cách khác nhau và tốc độ nhanh hơn so với các bạn cùng lớp vì thế cần có một chương trình HSG để phát triển và đáp ứng được tài năng của họ

Nhiều nước thường vận dụng một chương trình đặc biệt với cách dạy đặc biệt cho phép HS học dồn, học tắt, tích hợp nội dung các môn học hoặc ghép chương trình môn học của hai, ba năm để HS có thể đẩy nhanh, tốt nghiệp phổ thông sớm hơn các HS bình thường

Đã có một số hình thức giáo dục HSG được đề xuất và tiến hành như sau:

+ Tổ chức lớp chuyên biệt: HSG được rèn luyện trong một lớp hoặc một trường học riêng thường gọi là lớp chuyên, lớp năng khiếu Các lớp chuyên hoặc trường chuyên (độc lập) có nhiệm vụ hàng đầu là đáp ứng các đòi hỏi cho những HSG về lý thuyết

+ Tăng gia tốc: Những HS xuất sắc xếp vào một lớp có trình độ cao với nhiều tài liệu tương ứng với khả năng của mỗi HS Một số trường đề nghị hoàn thành chương trình nhanh hơn để HS có thể học bậc học trên sớm hơn

+ Học tách rời: Một phần thời gian theo lớp HSG, phần còn lại học lớp thường + Làm giàu trí thức: Toàn bộ thời gian HS học theo lớp bình thường nhưng nhận tài liệu mở rộng để thử sức, tự học ở nhà

+ Dạy ở nhà: Một nửa thời gian học tại nhà, học lớp, học nhóm, học có cố vấn hoặc một thầy, một trò và không cần dạy

+ Trường mùa hè bao gồm nhiều kế hoạch học được tổ chức trong hè

+ Sở thích riêng: Một số môn thể thao như cờ vua được tổ chức dành cho HSG thử trí tuệ sau giờ học

Như vậy ở các nước khác nhau đã có nhiều PP và hình thức giáo dục HSG, các hình thức này rất đa dạng và đều hướng đến tạo điều kiện học tập cho HSG phát triển hết năng lực của mình HSG cần có hình thức học tập khác với HS bình thường để phát huy được tiềm năng của đối tượng này

1.4.6 Đánh giá học sinh giỏi

Việc bồi dưỡng HSG và đánh giá tuyển chọn của các nước khác nhau cũng có những điểm khác nhau Các nước Singapore, Hàn Quốc, Hoa Kỳ, Anh, Australia đã chú

ý bồi dưỡng HSG từ cấp tiểu học đến THPT về một số lĩnh vực; đối với Tây Ban Nha, Đức, Pháp thì bồi dưỡng HSG từ bậc THPT với hình thức tổ chức các trường chuyên; ở Nhật Bản và một số bang của Hoa Kỳ không tổ chức trường chuyên mà sử dụng các hình thức bồi dưỡng khác Vì vậy vấn đề giáo dục HSG đã trở thành vấn đề thời sự gây nhiều tranh luận giữa các nhà giáo dục ở các nước

1.4.7 Đánh giá các kì thi HSG gần đây

Kì thi học sinh giỏi quốc gia

Về thời gian, môn thi, kết quả các năm gần đây

Kì thi HSG quốc gia THPT hàng năm thường diễn ra vào tháng 1 hoặc tháng 2 Các thí sinh dự thi ở 11 hoặc 12 môn thi gồm Ngữ văn, Toán học, Vật lí, Hóa học, Sinh học, Lịch sử, Địa lí, Tin học và các môn ngoại ngữ

Kì thi HSG quốc gia THPT năm 2007 diễn ra ngày 8 tháng 2 Các thí sinh dự thi ở

11 môn: Ngữ văn, Toán học, Vật lí, Hóa học, Sinh học, Lịch sử, Địa lí, Tin học, tiếng Anh, tiếng Pháp, tiếng Nga Cả nước có tổng số 3.744 HS tham dự, trong đó có 1.635 HS đoạt giải Nam Định là địa phương đứng đầu với 56 HS đoạt giải

Kì thi HSG quốc gia THPT năm 2008 diễn ra ngày 29 tháng 1 Các thí sinh dự thi

ở 11 môn như năm 2007 Cả nước có tổng số 3.645 HS tham dự, trong đó có 1.568 HS đoạt giải Nam Định là đơn vị đứng đầu với 60/66 HS đoạt giải, đạt tỉ lệ 90% Tiếp theo

là Hải Phòng, Thanh Hóa, Hải Dương, Hà Nội, Vĩnh Phúc

Kì thi HSG quốc gia THPT năm 2009 diễn ra ngày 25 tháng 2 So với năm 2008, năm nay các thí sinh dự thi ở 12 môn, môn tiếng Trung là môn lần đầu tiên có HS dự thi với 36 HS, ít nhất trong các môn thi Cả nước có tổng số 3.883 HS tham dự, trong đó có 1.898 HS đoạt giải Đây là lần thứ ba liên tiếp, Nam Định có tỉ lệ thí sinh đạt giải nhiều nhất với tỉ lệ 96,34%

Các kì thi được tổ chức theo 9 cụm, tại các trường đại học trên địa bàn Thái Nguyên, Sơn La, Hà Nội, Vinh, Đà Nẵng, Đà Lạt, Tp.Hồ Chí Minh, Cần Thơ Bộ Giáo dục và Đào tạo ra quyết định thành lập các hội đồng coi thi và điều động giám thị từ nơi khác đến

Đề thi thường có từ 5 đến 7 câu Thời gian làm bài một môn theo hình thức tự luận là 180 phút; theo hình thức trắc nghiệm là 90 phút; còn đối với môn vừa kết hợp cả

tự luận và trắc nghiệm thì 90 phút tự luận và 45 phút trắc nghiệm Thang điểm dành cho mỗi môn là 20 điểm

Thí sinh được quyền viết đơn xin phúc khảo bài thi khi có một trong hai điều kiện sau: có điểm bài thi thấp hơn điểm thi chọn vào đội tuyển của đơn vị đó từ 5 điểm trở lên theo thang điểm 20 hoặc có điểm bài thi quy về thang điểm 10 thấp hơn điểm trung bình môn của học kì liền kề với kì thi từ 2 điểm trở lên

1.5 Những năng lực quan trọng của một học sinh giỏi cần được bồi dưỡng và phát triển

1.5.1 Năng lực tiếp thu kiến thức

Khả năng nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng và nhanh chóng vận dụng vào tình huống tương tự (tích hợp kiến thức)

Luôn hào hứng trong các tiết học, nhất là bài học mới

Có ý thức tự bổ sung, hoàn thiện những tri thức đã thu được ngay từ dạng sơ khởi

1.5.2 Năng lực suy luận logic

Biết phân tích các sự vật và hiện tượng qua các dấu hiệu đặc trưng của chúng Biết thay đổi góc nhìn khi xem xét một sự vật, hiện tượng

Biết cách tìm con đường ngắn để sớm đi đến kết luận cần thiết

Biết xét đủ các điều kiện cần thiết để đạt được kết luận mong muốn

Biết xây dựng các phần ví dụ để loại bỏ một số miền tìm kiếm vô ích

Biết quay lại điểm vừa xuất phát để tìm đường đi mới

1.5.3 Năng lực đặc biệt

Biết diễn đạt chính xác điều mình muốn

Sử dụng thành thạo hệ thống kí hiệu, các qui ước để diễn tả vấn đề

Biết phân biệt thành thạo các kĩ năng đọc, viết và nói

Biết thu gọn và trật tự hóa các vấn đề để dùng khái niệm trước mô tả cho các khái niệm sau

1.5.4 Năng lực lao động sáng tạo

Biết tổng hợp các yếu tố, các thao tác để thiết kế một dãy hoạt động, nhằm đạt đến kết quả mong muốn

1.5.5 Năng lực kiểm chứng

Biết suy xét đúng, sai từ một loạt sự kiện

Biết tạo ra các tương tự hay tương phản để khẳng định hoặc bác bỏ một đặc trưng nào đó trong sản phẩm do mình làm ra

Biết chỉ ra một cách chắc chắn các dữ liệu cần phải kiểm nghiệm sau khi thực hiện một số lần kiểm nghiệm

1.5.6 Năng lực thực hành

Biết thực hiện dứt khoát một số thao tác thí nghiệm

Biết kiên nhẫn và kiên trì trong quá trình làm sáng tỏ một số vấn đề lý thuyết qua thực nghiệm hoặc đi đến một số vấn đề lý thuyết mới dựa vào thực nghiệm HH là bộ môn khoa học thực nghiệm nên đòi hỏi HS phải có năng lực thực nghiệm, tiến hành các thí nghiệm hóa học (TNHH) vì đây cũng là một trong các yêu cầu của các kỳ thi HSG

quốc gia, Olympic quốc tế

1.5.7 Năng lực vận dụng kiến thức giải quyết các vấn đề thực tiễn

HS có năng lực vận dụng các kiến thức đã học để giải quyết các vấn đề liên quan đến thực tế, sản xuất hằng ngày

CHƯƠNG 2: HỆ THỐNG KIẾN THỨC ĐỂ XÂY DỰNG BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI PHẦN HÓA HỮU CƠ 11

2.1 Khung chương trình kiến thức hóa hữu cơ lớp 11

- Đại cương về hóa hữu cơ

- Hidrocacbon no

- Hidrocacbon không no

- Hidrocacbon thơm, nguồn hidrocacbon thiên nhiên, hệ thống háo về hidrocacbon

- Dẫn xuất về Halogen – Ancol – Phenol

- Andehit – Xeton – Axit cacboxylic

2.2 Đề thi Olympic hóa học lớp 11 các năm gần đây

Trong đề thi Olympic Hóa học lớp 11 (2010) có 2 câu thuộc về phần hữu cơ

Câu III: ( 4 điểm)

1 Cho các chất hữu cơ mạch hở sau: C2H2ClBr, CH3CH=C(CH3)CH2Cl, C3H2Cl4

Biểu diễn các dạng đồng phân hình học của chúng và gọi tên

2 Từ CH4 và các hợp chất vô cơ không chứa Cacbon, hãy viết các phương trình phản

ứng điều chế poli(butađien- stiren), ghi đầy đủ tác nhân và điều kiện phản ứng

cis-1,2,3,3- tetraclo propen trans-1,2,3,3-tetraclo propen

2 Từ CH4 và các hợp chất vô cơ không chứa Cacbon, hãy viết các phương trình phản

ứng điều chế poli(butađien- stiren), ghi đầy đủ tác nhân và điều kiện phản ứng

C C

C2H2 + H2

0 3 / ,

Câu IV: ( 4 điểm)

Đốt cháy hoàn toàn 11,7 gam chất hữu cơ X rồi dẫn hỗn hợp sản phẩm qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 Sau khi phản ứng kết thúc, thấy xuất hiện 40 gam kết tuả Lọc bỏ kết tuả, cân lại bình thấy khối lượng bình tăng 7,7 gam Đun nước lọc trong bình thấy xuất hiện thêm 25 gam kết tuả nữa

a) Tìm CTPT của X biết 35 < dX/H2 < 40

b) Cho toàn bộ lượng X ở trên tác dụng hoàn toàn với dung dịch [Ag(NH3)2]OH

dư thu được 43,8 gam kết tuả Xác định CTCT có thể có của X

c) Chất hữu cơ Y mạch hở có công thức đơn giản trùng với công thức đơn giản của X Lấy cùng khối lượng của X và Y đem phản ứng với Br2 dư thì lượng brom phản ứng với Y gấp 1,125 lần so với lượng brom phản ứng với X Cho các phản ứng xảy ra

hoàn toàn Xác định CTCT của Y

Số mol CO2 = số mol CaCO3 (1) + 2 số mol CaCO3 (3) = 0,9 mol

Lọc bỏ kết tuả, khối lượng bình tăng 7,7 gam:

mCO2 + mH2O – 40 = 7,7  44 0,9 + mH2O = 47,7  nH2O = 0,45 mol

 nC = 0,9 mol, nH = 0,9 mol Suy ra 𝑛𝑂 =11,7−12.0,9−0.9

b) Số mol của X = 0,15 mol

Vì X tạo kết tuả với [Ag(NH3)2]OH nên X có liên kết 3 đầu mạch

Số mol kết tuả = số mol X = 0,15  Mkt = 43,8 : 0,15 = 292

Đặt CTPT của kết tuả là C6H6- x Agx  M = 78 + 107 x = 292  x = 2  X có 2 liên

mol Theo bài ra: 78

13𝑚.𝑚+2

2 = 1,125 4 = 4,5  m = 4

CTPT của Y là C4H4, CTCT của Y: CH  C – CH= CH2

Trong đề thi Olympic Hóa học lớp 11 (2012-2013) có 2 câu thuộc về phần hữu cơ Câu 2.2: Cho cân bằng HCOOH H+ + HCOO-

Hòa tan 9,2 gam HCOOH vào trong nước pha loãng thành 500 ml (dung dịch A)

a) Tính độ điện li của axit HCOOH trong dung dịch A, biết pHA =2

b) Tính hằng số phân li của axit HCOOH

c) Cần pha thêm bao nhiêu ml dung dịch HCl có pH = 1 vào 100,00 ml dung dịch A để

độ điện li giảm 20%

d) Nếu thêm 0,4 gam NaOH vào 50 ml dung dịch A, sau đó cho quỳ tím vào thì màu quỳ

tím biến đổi như thế nào? Tính pH của dung dịch sau phản ứng

Giải:

𝑛𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0,2 mol  [HCOOH] =0,4M

HCOOH HCOO- + H+

Bđ 0,4M

Điện li 0,4a 0,4a 0,4a

CB 0,4(1-a) 0,4a 0,4a

a) gọi a là độ điện li của HCOOH

V = 4,82 ml

d) 𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 0,01 mol; 𝑛𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0,02 mol

HCOOH + NaOH  HCOONa + H2O

0,01 mol 0,01 mol 0,01 mol

1 Trình bày phương pháp phân biệt mỗi cặp chất dưới đây (mỗi trường hợp chỉ dùng một

thuốc thử đơn giản, có viết phản ứng minh họa):

a) m-bromtoluen và benzylbromua b) phenylaxetilen và styren

2 Thổi 1,344 lít (đktc) hỗn hợp khí A gồm một ankan, một anken và một ankin (đều có

số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau) qua dung dịch AgNO3/NH3, thì thấy có 6,8 AgNO3 đã tham gia phản ứng Cũng lượng hỗn hợp khí A trên làm mất màu vừa hết

a) Dùng AgNO3, đun nóng, benzyl bromua cho kết tủa vàng:

C6H5CH2Br + AgNO3 + H2O  C6H5CH2OH + AgBr + HNO3

b) Dùng dung dịch AgNO3/NH3, phenylaxetilen cho kết tủa vàng xám:

C6H5CCH + AgNO3 + NH3 C6H5CCAg + NH4NO3

2 a) Nếu ankin có dạng RCCH:

RCCH + AgNO3 + NH3 RCCAg + NH4NO3

 n(ankin) = n(AgNO3) = 6,8/170 = 0,04 mol

Và n (Br2) > 2n(ankin) = 0,08 mol Điều này trái với giả thiết: nBr2 = 0,06 mol

Vậy ankin phải là C2H2 và như vậy ankan là C2H6, anken là C2H4

Khí ra khỏi bình chứa dung dịch brom là khí C2H6

Câu V Trộn một ankan A và một hidrocacbon mạch hở B có cùng số nguyên tử cacbon

theo tỉ lệ mol 1:1 Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol hỗn hợp rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thấy khối lượng bình đựng nước vôi tăng 3,63 gam đồng thời thấy có 6 gam kết tủa

a) Xác định CTPT của A và B

b) Xác định CTCT đúng của A và gọi tên Biết khi A tác dụng với Clo chỉ tạo được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân Viết phương trình phản ứng

c) Xác định CTCT đúng của B biết B là một hidrocacbon không phân nhánh, có hệ liên hợp và không có liên kết 3 trong phân tử B có đồng phân hình học không? Nếu có hãy viết đồng phân hình học của B và gọi tên

Giải:

a) Ankan A: CnH2n+2 và Hidrocacbon B: CnHy

nCaCO3 = nCO2 =0,06 mol

n = nCO2/n(H.C) = 0,06/0,01 =6

A: C6H14

C6H14 + 19

2O2  6CO2 + 7H2O 0,005 mol 0,035 mol

C6Hy + 6+𝑦

2 O2  6CO2 + 𝑦

2H2O 0,005 mol 0,02 mol

𝑎𝑠

→ (CH3)2CH-CH(CH3)-CH2Cl + HCl c) B: C6H8

trans – hex – 1,3,5- trien

Trong đề thi Olympic Hóa học lớp 11 (2015-2016) gồm 4 câu trong đó có 2 câu thuộc về phần hữu cơ

Câu 2.1: Công thức phân tử chung của 3 chất hữu cơ (X), (Y), (T) đều có dạng (CH)n Biết rằng:

(X)  (Y)  (Y1)  cao su buna

Câu 2.2: Có phản ứng sau: X + H2 (dư)  3-metylbutan-1-ol Xác định các công thức

có thể có của X và viết các phản ứng xảy ra

Giải:

Đốt cháy X chỉ thu được CO2 và H2O => X chứa C, H hoặc C,H,O

Mặt khác X tác dụng với AgNO3/NH3, tỷ lệ mol là 1:2 => X có 1 nhóm -CHO hoặc có 2 liên kết ba đầu mạch Do MX < 60 X có thể là: 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻; 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻; CH3CHO;

CH3CH2CHO; CH2=CHCHO; HCOOH

Câu 4.1: Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit

cacboxylic, một andehyt, ancol dư và nước Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau Phần một cho tác dụng hết với Na dư thu được 0,504 lít khí H2 (đktc) Phần hai cho phản ứng tráng Ag hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag Phần trăm khối lượng ancol

bị oxi hóa là

Giải:

Đặt công thức của ancol đơn chức là RCH2OH

Hỗn hợp X gồm RCHO a mol, RCOOH b mol, RCH2OH dư c mol, H2O (a+b) mol

Giả thuyết ta có a+b+c=0,08 (1)

Cho tác dụng với Na ta có: b+c+a+b=0,09 (2)

Từ (1) và (2) => b= 0,01 mol

Cho phản ứng tráng bạc: 2a = 0,18 => a= 0,09 (vô lý)

Vậy R= 1 X gồm HCHO a; HCOOH b’

Khi tráng Ag sẽ cho 4a+2b=0,18 => a=0,04 (mol)

% ancol bị oxy hóa là: 0,01+0,04

0,08 100 = 62,5%

Câu 4.2: A là axit hữu cơ mạch không phân nhánh, B là ancol đơn chức bậc 1 có nhánh

Khi trung hòa hoàn toàn A cần số mol NaOH gấp 2 lần số mol A Khi đốt cháy B được

CO2 và H2O với tỉ lệ số mol 4:5 Khi cho 0,1 mol A tác dụng với 0,25 mol B với hiệu suất 73,5% thu được 14,847 gam chất hữu cơ E

1) Viết công thức cấu tạo của A, B, E

2) Tính khối lượng axit A và ancol B đã tham gia phản ứng

Ta có tỉ lệ 𝑛𝐶𝑂2

𝑛𝐻2𝑂= 𝑛

𝑛+1 =4

5=> 𝑛 = 4 => C4H10Ohay C4H9OH

B có cấu tạo mạch cacbon phân nhánh: CH3CH(CH3)CH2OH

Đặt công thức phân tử A: R(COOH)m

Theo gt: 𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻

𝑛 𝐴 =2 => m = 2, công thức phân tử A có dạng: R(COOH)2

Xét 2 trường hợp este hóa giữa A và B:

* Kiến thức cơ bản cần nắm trong chương trình hóa chuyên sâu lớp 11

- Đại cương hữu cơ: danh pháp, hiệu ứng electron, cấu trúc phân tử và cơ chế phản ứng

- Dẫn xuất hidrocacbon: tính chất vật lý và hóa học, các phương pháp điều chế, nhận biết, giải thích và tìm cấu trúc phân tử,

Trong đề tài này, tôi thiết kế HTBT dành cho chương trình chuyên sâu những mảng về bồi dưỡng HSG

2.3 Kiến thức cần nắm trong chương trình hóa chuyên sâu lớp 11:

- Để xây dựng được bài tập cũng như giải được bài tập phải nắm vững kiến thức

2.3.1 Chuyên đề 1: Cấu hình, cấu dạng của hợp chất hữu cơ

Cấu trúc: Cấu trúc là khái niệm tổng quát bao trùm cả cấu tạo, cấu hình, cấu dạng

và cả cấu trúc electron, … Xét cấu trúc của phân tử là xét một vài hay tất cả các yếu tố trên Các công thức biểu diễn cấu trúc không gian

Công thức tứ diện: Đối với phân tử có một nguyên tử cacbon bất đối xứng dạng Cabcd, cấu trúc không gian dạng tứ diện hình 2.1.(a); đối với phân tử có hai nguyên tử cacbon bất đối xứng dạng Cabc–Cacb, cấu trúc không gian dạng tứ diện hình 2.1.(b):

Hình 2.1 Một số loại công thức tứ diện Công thức phối cảnh: Có 2 cách biểu diễn công thức phối cảnh

Công thức phối cảnh mô tả phân tử trong không gian ba chiều được quy ước như sau: các nét gạch thường biểu diễn liên kết trên mặt phẳng giấy; các nét gạch đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa (ra sau mặt phẳng giấy); các nét gạch đậm biểu diễn liên kết hướng lại gần (về trước mặt phẳng giấy) Ví dụ CH4 và C2H6:

Công thức Niumen: Phân tử được nhìn theo dọc trục liên kết giữa hai nguyên tử trung tâm (thường C–C), dùng một vòng tròn để biểu thị các nguyên tử đó Ba nguyên tử gặp nhau ở trung tâm của vòng tròn và tạo nên những góc 1200 là của nguyên tử cacbon thứ nhất (gần người quan sát), còn ba liên kết biểu thị bằng những nét gạch chỉ tới chu vi của vòng tròn thì thuộc về nguyên tử cacbon thứ hai (xa người quan sát)

Khi nhìn phân tử C2H6 theo trục C1 – C2 ta thấy C1 ở gần người quan sát có ba liên kết C – H tạo nên những góc 1 (trên mặt phẳng giấy); nguyên tử C2 (bị cấu hình electron khuất bởi C1) cũng có 3 liên kết C – H coi như xuất phát từ tâm vòng tròn nhưng chỉ ló ra

từ chu vi

Quy ước: Các liên kết hướng về phía người quan sát ở trên một mặt phẳng nằm ngang (thẳng góc với mặt phẳng giấy) và được mô tả bằng đường kẻ ngang trên giấy; các liên kết hướng về phía xa thì nằm trên mặt phẳng đứng (thẳng góc với mặt phẳng giấy và mặt phẳng nằm ngang ở trên) và được mô tả bằng đường thẳng đứng; đường thẳng đứng ứng với mạch chính của phân tử với nguyên tử cacbon có số oxi hóa cao hơn ở phía trên; các nhóm thế trên đường kẻ ngang thường là nhóm chức; giao điểm của đường kẻ ngang

và đường kẻ đứng là vị trí của cacbon

Chỉ được xoay công thức Fisơ 1800 trong mặt phẳng giấy Nếu xoay 900 trong mặt phẳng hoặc 1800 ra ngoài mặt phẳng sẽ dẫn đến công thức chất đối quang

Chuyển công thức phối cảnh sang công thức Niumen: Công thức phối cảnh dạng che khuất (hình 2.2.(a)); công thức phối cảnh dạng xen kẽ (hình 2.2.(b))

Hình 2.2 Chuyển công thức phối cảnh sang công thức Niumen

Chuyển công thức phối cảnh sang công thức Fisơ:

Chuyển công thức phối cảnh sang công thức Fisơ:

Cấu dạng của một số hợp chất quen thuộc

Cấu dạng của etan: Liên kết C–C trong etan được hình thành do sự xen phủ trục các obitan sp3 nên mỗi nhóm có thể xoay quanh trục liên kết đó tạo nên vô vàn dạng hình học khác nhau gọi là cấu dạng Có hai cấu dạng đặc trưng: Cấu dạng che khuất, rất không bền vì các nguyên tử H bị che khuất sẽ đẩy nhau (hình 2.3.(a)); cấu dạng xen kẽ, đây là cấu dạng bền (hình 2.3.(b))

Hình 2.3 Cấu dạng etan; (a) dạng xen kẽ; (b) dạng che khuất

2.3.2 Chuyên đề 2: Đồng phân trong hợp chất hữu cơ

a) Đồng phân cấu tạo

Cách tính độ bất bão hòa (tổng số liên kết và số vòng)

Độ bất bão hòa chính là tổng số liên kết và số vòng trong HCHC, kí hiệu là k Công thức chung tính k:

𝑘 = 2.𝐼𝑉+2+1.𝐼𝐼𝐼−𝐼

2

IV, III, I lần lượt là số nguyên tử hóa trị IV, III, I

Với HCHC có công thức CxHyOzNtClu, biểu thức tính k như sau:

Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học

+ Điều kiện cần: Phân tử phải có liên kết đôi hoặc vòng no

+ Điều kiện đủ: Ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai nguyên tử cacbon của vòng no phải có 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau

Các trường hợp có liên kết đôi:

+ Trường hợp có một liên kết đôi

Hệ abC = Cef (a ≠ b; e ≠ f), hệ này có 2 ĐPHH

Hệ abC = Nf (a ≠ b), hệ này có 2 ĐPHH

Hệ aN = Nb hệ này có 2 ĐPHH dù a = b hay a ≠ b

+ Trường hợp có nhiều liên kết đôi

Hệ gồm một số lẻ liên kết C=C liền nhau dạng abC=C=C=Cef Hệ này có vai trò tương tự một liên kết C=C nên nếu a b, e f sẽ có hai ĐPHH

Hệ gồm hai hoặc nhiều liên kết C=C liên hơp dạng abC=CH-[-CH=CH-]n-2-CH=Cef Nếu cặp a, b không đồng nhất với cặp e, f sẽ có 2 ĐPHH Nếu cặp a, b đồng nhất với cặp

e, f, số ĐPHH sẽ ít hơn 2n Ứng với dạng a[-CH=CH-]ne thì số ĐPHH N= 2n-1+2p-1 Nếu

Danh pháp cis/trans: Theo hệ danh pháp này, nếu mạch chính thuộc về cùng một phía (phía trên hoặc phía dưới) ta được ĐP cis; nếu mạch chính nằm khác phía ta được

ĐP trans Hoặc cũng có thể dựa vào bản chất nhóm thế, nếu hai nhóm thế giống nhau (hoặc cùng bản chất electron) nằm hai bên mặt phẳng là trans, nếu cùng bên là cis Hệ danh pháp cis/trans gặp khó khăn trong các trường hợp như ClBrC=CBrI, …

2.3.3 Chuyên đề 3: Các loại hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ

a) Hiệu ứng cảm ứng

Bản chất: Sự phân cực các liên kết do sự khác nhau về độ âm điện Sự phân cực lan truyền theo mạch liên kết được biểu thị bằng dấu mũi tên thẳng Ví dụ: CH–CH2–

CH2Cl, liên kết –CH2Cl phân cực về Cl, do đó các liên kết CH3–CH2–; –CH2–CH2– ít

nhiều cũng bị phân cực HƯCƯ được kí hiệu là I

Phân loại: Gồm 2 loại: HƯ tĩnh (nội phân tử), HƯ động (do môi trường tác động) Sau đây chỉ đề cập HƯ tĩnh, không xét HƯ động HƯ tĩnh gồm 2 loại: HƯCƯ dương (+I)

và HƯCƯ âm (–I)

Đặc điểm: HƯCƯ giảm nhanh khi mạch liên kết kéo dài Ví dụ CH3–CH2COOH

có Ka = 1,5.10-5; CH3–CH2–CHCl–COOH có Ka = 139.10-5; CH3–CHCl– CH2–COOH có

Ka = 8,9.10-5; CH2Cl– CH2– CH2– COOH có Ka = 3,0.10-5 Clo gây ra HƯ –I nên axit sẽ

có tính axit yếu hơn các sản phẩm thế; do mạch liên kết kéo dài nên clo càng xa nhóm

Các nhóm mang điện tích âm thì cũng thường xuyên gây HƯ +I

HƯ –I: Tăng khi độ âm điện càng lớn

HƯ –I tăng theo vị trí lai hóa của cacbon, cụ thể 𝐶𝑠𝑝3 < 𝐶𝑠𝑝2 < 𝐶𝑠𝑝

b) Hiệu ứng liên hợp

Bản chất: HƯLH là sự dịch chuyển và phân bố lại mật độ trên hệ liên hợp do sự khác nhau độ âm điện HƯLH kí hiệu là C, biểu thị bằng dấu mũi tên cong

Phân loại: Gồm hai loại HƯLH dương (+C) và HƯLH âm (–C)

Một số nhóm có HƯ +C: O(–), S(–), N(–); –OH, –OR, –SH, –SR; –NH2, – NR2; –F, –Cl, –Br; –NHCOCH3, …

Một số nhóm có HƯ –C: –NO2, –CHO, –COOH; –C N, –COR; –CONH2, –NHCOCH3, …

Đặc điểm của HƯLH: HƯLH hầu như không đổi (hoặc giảm rất ít) khi hệ liên hợp kéo dài HƯLH chịu sự ảnh hưởng của không gian

So với phenol, p–nitro phenol có nhóm –NO2, nhóm này hút electron làm tăng độ

phân cực của liên kết –O–H nên p–nitro phenol có tính axit mạnh hơn phenol Đối với

3,5–đimetyl–4–nitrophenol, do có 2 nhóm –CH3 làm lệch hướng của trục dẫn đến HƯ –C giảm Các nhóm thế –CH3 đã vi phạm tính song song của trục các đám mây e và en trong

hệ liên hợp (hay làm lệch trục của các obital p trong hệ liên hợp) Do đó làm giảm độ phân cực của liên kết –O–H

Quy luật

HƯ +C: Các nguyên tử, nhóm nguyên tử có cặp electron chưa chia (en) thường gây HƯ +C Trong cùng chu kỳ, HƯ +C càng mạnh khi độ âm điện càng nhỏ Ví dụ: HƯ +C theo thứ tự nhau sau: -NR2>-OR>-F Do độ âm điện của F >O>N nên HƯ +C tăng theo chiều ngược lại Trong cùng phân nhóm chính, HƯ +C phụ thuộc vào bán kính nhiều hơn phụ thuộc vào độ âm điện Xét ví dụ với F, Cl, Br, I, ta thấy độ âm điện tăng theo chiều: I, Br, Cl, F; bán kính tăng theo chiều: F, Cl, Br, I, HƯ +C phụ thuộc vào bán kính nên theo chiều bán kính tăng thì HƯ +C giảm Điều đó được giải thích vì bán kính nguyên tử càng lớn thì kích thước obital p càng lớn làm cho khả năng xen phủ kém Do

đó, HƯ +C càng yếu

HƯ –C: HƯ –C phụ thuộc vào độ âm điện của nhóm Z Nếu Z có độ âm điện càng lớn thì HƯ –C càng lớn

Độ âm điện tăng theo thứ tự: C, N, O nên công thức của chất (3) có HƯ –C lớn nhất, công thức củachất (1) có HƯ –C nhỏ nhất Hai hay nhiều nhóm tương tự nhau, nhóm nào có điện tích dương lớn hơn sẽ có HƯ –C lớn hơn HƯ –C phụ thuộc vào bản chất của nhóm liên kết với nó

c) Hiệu ứng siêu liên hợp

Bản chất: HƯSLH là HƯLH đặc biệt giữa các e của liên kết C –H hoặc C– C (của vòng 3, 4 cạnh) với các e (nối đôi hoặc vòng benzen)

Thứ tự hiệu ứng siêu liên hợp

Các gốc ankyl, ngoài HƯCƯ còn có HƯSLH dương (+H) HƯ +H càng mạnh khi số liên kết C –H càng nhiều

2.3.4 Chuyên đề 4: Phản ứng hữu cơ, sơ lược cơ chế

a) Cơ chế phản ứng thế

Cơ chế PƯ thế nucleophin

Sơ đồ tổng quát: 𝑅 − 𝑋 + 𝑌− → 𝑅 − 𝑌 + 𝑋−, X là nhóm bị thế, có tính chất hút electron, là tác nhân nucleophin

Cơ chế SN2: Hình thành phức hoạt động hay trạng thái chuyển tiếp trong quá trình

PƯ, không tạo sản phẩm trung gian PƯ xảy ra một giai đoạn:

Khi tác nhân nucleophin đến gần chất PƯ, liên kết mới giữa cacbon với nhóm Y được hình thành đồng thời với sự yếu đi và đứt ra của liên kết cũ giữa cacbon với X Cả hai thành phần PƯ (Y và C–X) đều tham gia vào giai đoạn quyết định của PƯ

Bảng 2.1 Một số chuyển hóa theo cơ chế SN2

Nucleophin Chất ban đầu Sản phẩm Nhóm đi ra

N C (CH3O)2SO2 CH3OH CH3OSO2O

từ phía này hay phía kia của ion với xác suất như nhau vì cacbocation sinh ra trong giai đoạn chậm có cấu trúc phẳng Như vậy sẽ có 50% số phân tử sinh ra có cấu hình tương tự chất đầu, còn 50% số phân tử có cấu hình ngược dấu hay sản phẩm là một biến thể raxemic

Các yếu tố ảnh hưởng đến PƯ thế nucleophin: Một HCHC tham gia PƯ thế nucleophin có thể theo cơ chế SN2 hay SN1 hay cả hai với những tốc độ nhất định Điều

đó trước hết phụ thuộc vào gốc R (RX), bản chất của nhóm bị thay thế X, bản chất của tác nhân Y , ảnh hưởng của dung môi, … và nhiều yếu tố khác

Có gốc R làm cho hợp chất gần như chỉ có thể dễ dàng tham gia PƯ theo cơ chế SN2(ankyl bậc nhất), có những gốc khác lại làm cho hợp chất chỉ dễ tham gia PƯ SN1(ankyl bậc cao) Mặt khác có những gốc làm thuận lợi cho cả hai cơ chế SN1 và SN2 (alyl, aryl metyl), trái lại có một số gốc làm cho phân tử khó tham gia bất kỳ một PƯ nào kể trên (các gốc vinyl, phenyl) Gốc ankyl: Bậc của gốc ankyl càng cao thì KNPƯ SN2 càng giảm, trong khi đó KNPƯ SN1 lại càng tăng

Gốc alyl và arylmetyl: Các dẫn xuất CH2=CH–CH2–X tham gia PƯ thế cơ chế SN1 hay cơ chế SN2 đều dễ hơn các dẫn xuất propyl tương ứng vì cacbocation trung gian có cấu trúc ổn định hơn nhờ HƯ +C của nhóm vinyl Nếu đưa thêm các nhóm có HƯ –I làm tăng điện tích dương ở nguyên tử cacbon trung tâm và sẽ làm dễ dàng cho SN2 Nếu đưa thêm nhóm có HƯ +H làm tăng độ bền của cacbocation, thuận lợi cho SN1

Ảnh hưởng của tác nhân nucleophin: Chỉ có PƯ SN2 mới phụ thuộc lực nucleophin của tác nhân

Cơ chế PƯ thế electronphin (SE)

Sơ đồ tổng quát: 𝑅 − 𝑋 + 𝑌+ → 𝑅 − 𝑌 + 𝑋+

X là nhóm thế, có tính chất electron, 𝑌+ là tác nhân electrophin

PƯ thế electrophin khác PƯ thế nucleophin về cách phân cắt và tạo thành các liên kết Khi thế electrophin, tác nhân thế là những nhóm thiếu hụt electron, còn nhóm bị thay thế được tách ra không mang theo cặp electron liên kết

- Cơ chế PƯ halogen hóa: Đây là PƯ dây chuyền, để khơi mào PƯ người ta thường dùng nhiệt hay ánh sáng Metan PƯ với clo (đã được trình bày trong sách giáo khoa chuyên hóa) PƯ qua ba giai đoạn Các nguyên tử hiđro trong hiđrocacbon no có thể thế lần lượt từ một cho đến hết, mạch cacbon vẫn giữ nguyên Đối với đồng đẳng cao hơn, khi thế chưa hết các nguyên tử hidro đã xảy ra PƯ phân cắt liên kết cacbon – cacbon theo

sơ đồ: