Nghiên cứu định danh thành phần hoá học trong dịch chiết n hexane và ethyl acetate của cây lá cẩm

DANH MỤC CÁC BẢNG Số 1.1 Liều sử dụng cho phép của một số chất màu hữu cơ tổng hợp 6 1.3 Cấu trúc của một số anthocyanidin phổ biến trong rau quả 9 1.4 Hàm lượng anthocyanin trong một

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

- -

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP

NGHIÊN CỨU ĐỊNH DANH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG DỊCH CHIẾT n-HEXANE VÀ ETYL ACETATE CỦA CÂY LÁ CẨM

Sinh viên thực hiện : Nguyễn Thị Thương Chuyên ngành : Hóa học

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

KHOA HOÁ

Độc lập – Tự do – Hạnh phúc



NHIỆM VỤ KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP

Họ và tên sinh viên: Nguyễn Thị Thương

Lớp: 15CHD1

1 Tên đề tài: “Nghiên cứu định danh thành phần hoá học trong dịch chiết n-hexane

và ethyl acetate của cây lá cẩm”

2 Nguyên liệu, dụng cụ và thiết bị

Nguyên liệu: Cây lá Cẩm được thu mua tại chợ Thiết , Quận 11 thành phố Hồ Chí Minh

Hoá chất: n-Hexane (Trung Quốc), Ethyl acetate (Trung Quốc)

3 Nội dung nghiên cứu

 Xác định các thông số vật lý: Độ ẩm, hàm lượng tro, hàm lượng kim loại nặng trong mẫu nguyên liệu;

 Xây dựng quy trình chiết tách thu nhận phẩm màu cây lá Cẩm;

 Định danh thành phần các cấu tử của phẩm màu cây lá Cẩm;

4 Giảng viên hướng dẫn: GS.TS Đào Hùng Cường

5 Ngày giao đề tài: 16/7/2017

6 Ngày hoàn thành đề tài: 10/1/2018

PGS.TS Lê Tự Hải GS.TS Đào Hùng Cường Sinh viên đã hoàn thành và nộp bản báo cáo cho khoa ngày tháng 04 năm 2019

Kết quả đánh giá: Ngày tháng 04 Năm 2019

CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG

LỜI CAM ĐOAN

Em xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng em

Các số liệu, kết quả nêu trong luận văn là trung thực

Tác giả luận văn

Nguyễn Thị Thương

LỜI CẢM ƠN

Thực tế luôn cho thấy, sự thành công nào cũng đều gắn liền với những sự hỗ trợ, giúp đỡ của những người xung quanh dù cho sự giúp đỡ đó là ít hay nhiều, trực tiếp hay gián tiếp Trong suốt thời gian từ khi bắt đầu làm luận văn đến nay, em đã nhận được sự quan tâm, chỉ bảo, giúp đỡ của thầy cô, gia đình và bạn bè Do đó, trong trang đầu của luận văn này cho em phép em xin bày tỏ lòng biết ơn của mình:

Em xin chân thành cảm ơn GS.TS Đào Hùng Cường đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ cho em trong suốt thời gian nghiên cứu và hoàn thành khóa luận này

Em xin gửi lời cảm ơn đến quý thầy cô khoa Hóa trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng , những người đã truyền đạt kiến thức quý báu cho em suốt trong thời gian học tập vừa qua và các thầy cô công tác phòng thí nghiệm khoa Hóa trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng đã nhiệt tình giúp đỡ, tạo mọi điều kiện thuận lợi cho

em trong thời gian nghiên cứu thực hiện khóa luận vừa qua

Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè đã luôn bên cạnh giúp đỡ, động viên trong cuộc sống cũng như học tập

Bước đầu làm quen với nghiên cứu khoa học nên bài luận văn này không tránh khỏi thiếu sót, em rất mong nhận được những ý kiến đóng góp, bổ sung của thầy cô để

em có thể thu nhận thêm nhiều kiến thức và kinh nghiệm cho bản thân sau này

Cuối cùng, em xin chúc quý thầy cô sức khỏe, hạnh phúc và thành công trong cuộc sống cũng như sự nghiệp giảng dạy của mình

Em xin chân thành cảm ơn!

Sinh viên

Nguyễn Thị Thương

MỤC LỤC

LỜI CAM ĐOAN i

LỜI CẢM ƠN ii

MỤC LỤC iii

DANH MỤC CÁC BẢNG v

DANH MỤC CÁC HÌNH vi

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT vii

MỞ ĐẦU 1

1 Lý do chọn đề tài 1

2 Mục đích nghiên cứu 2

3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu 2

4 Các phương pháp nghiên cứu 2

4.1 Nghiên cứu lý thuyết 2

4.2 Các phương pháp nghiên cứu thực nghiệm 2

5 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài 3

6 Cấu trúc của luận văn 3

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 4

1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY LÁ CẨM 4

1.2 TỔNG QUAN VỀ CHẤT MÀU THỰC PHẨM 4

1.2.1 Khái quát về chất màu thực phẩm 4

1.2.2 Tầm quan trọng của việc sử dụng chất màu trong chế biến thực phẩm 5

1.2.3 Vai trò và ứng dụng chất màu thực phẩm 5

1.2.4 Phân loại chất màu thực phẩm 5

1.2.5 Nguyên tắc sử dụng chất màu thực phẩm 8

1.3 TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT MÀU ANTHOCYANIN 8

1.3.1 Cấu trúc của anthocyanin 8

1.3.2 Sự phân bố anthocyanin trong tự nhiên 10

1.3.3 Đặc tính quang phổ của anthocyanin 13

1.3.4 Các yếu tố ảnh hưởng đến độ bền màu của anthocyanin 13

1.3.5 Hoạt tính sinh học của anthocyanin 17

1.3.6 Ứng dụng của anthocyanin trong chế biến thực phẩm 20

1.4 TỔNG QUAN VỀ CÁC PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 22

1.4.1 Các khái niệm cơ bản về quá trình chiết 22

1.4.2 Các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình chiết 23

1.4.3 Các phương pháp chiết 24

1.4.4 Một số kỹ thuật chiết hiện đại dùng để chiết xuất chất màu tự nhiên 25

1.5 ỨNG DỤNG CÂY LÁ CẨM 26

CHƯƠNG 2 PHƯƠNG PHÁP VÀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 28

2.1 NGUYÊN LIỆU, DỤNG CỤ, HÓA CHẤT 28

2.1.1 Nguyên liệu 28

2.1.2 Hóa chất, dụng cụ và thiết bị nghiên cứu 28

2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 28

2.2.1 Phương pháp trọng lượng 28

2.2.2 Phương pháp quang phổ hấp thụ nguyên tử (AAS) 28

2.2.3 Phương pháp phân tích và định danh thành phần hóa học của 29

2.3 CÁC NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 35

2.3.1 Sơ đồ thực nghiệm 35

2.3.2 Xử lý nguyên liệu 35

2.3.3 Xác định các thông số hóa lí của nguyên liệu 36

CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 39

3.1 KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH CÁC THÔNG SỐ VẬT LÝ 39

3.1.1 Độ ẩm mẫu nguyên liệu 39

3.1.2 Xác định hàm lượng tro 39

3.1.3 Xác định hàm lượng kim loại nặng 39

3.2 KẾT QUẢ KHẢO SÁT THỜI GIAN VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CÁC DỊCH CHIẾT BẰNG DUNG MÔI HỮU CƠ 40

3.2.1 Kết quả nghiên cứu thu dịch chiết bằng dung môi n-hexane 40

3.2.2 Kết quả nghiên cứu thu dịch chiết bằng dung môi ethyl acetate 43

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 47

TÀI LIỆU THAM KHẢO 48

DANH MỤC CÁC BẢNG

Số

1.1 Liều sử dụng cho phép của một số chất màu hữu cơ tổng hợp 6

1.3 Cấu trúc của một số anthocyanidin phổ biến trong rau quả 9 1.4 Hàm lượng anthocyanin trong một số nguyên liệu 11 1.5 Các anthocyanin trong một số nguyên liệu 12 3.1 Kết quả xác định độ ẩm của mẫu nguyên liệu cây lá Cẩm 39 3.2 Kết quả xác định hàm lượng tro mẫu nguyên liệu cây lá Cẩm 39

3.4 Ảnh hưởng của thời gian chiết đến khối lượng cao chiết thu được 40 3.5 Kết quả định danh thành phần hóa học trong dịch chiết n-hexan

3.6 Ảnh hưởng của thời gian chiết đến khối lượng cao chiết thu được 43 3.7 Kết quả định danh thành phần hóa học trong dịch chiết etylaxetat

DANH MỤC CÁC HÌNH

1.1 Cấu trúc cơ bản của gốc aglycon của anthocyanin 9

1.4 Ảnh hưởng của pH đến cấu trúc của anthocyanin 14 1.5 Sơ đồ phân giải anthocyanin tại pH cao 15

MỞ ĐẦU

1 Lý do chọn đề tài

Hiện nay, cùng với sự phát triển của kinh tế- xã hội, tính thẩm mỹ của con người cũng càng tăng đặc biệt là trong lĩnh vực công nghệ thực phẩm Tuy nhiên, con người đang lạm dụng các chất màu tổng hợp trong chế biến thực phẩm dẫn đến nguy cơ ngộ độc thực phẩm ảnh hưởng xấu đến sức khỏe người tiêu dùng Vì vậy, việc tìm kiếm và chiết tách ra các chất màu tự nhiên từ thực vật hay động vật sử dụng trong công nghiệp thực phẩm để thay thế cho các chất màu tổng hợp là một trong những xu hướng của thế giới hiện nay

Ở Việt Nam, Cây lá Cẩm - Peristrophe roxburghiana (Schult) Bremek (P

tincloria (Roxb) Ness), thuộc họ Ô rô - Acanthaceae Cây được trồng vì lá cho màu tím tía dùng nhuộm bánh, xôi và làm mỹ phẩm Cây lá Cẩm có thể thu hái quanh năm, rửa sạch, dùng tươi hay phơi khô để dùng Mặt khác, cây lá Cẩm cũng là một loại dược liệu được sử dụng để chữa nhiều loại bệnh trong dân gian Cây có vị ngọt nhạt, tính mát có tác dụng thanh phế nhiệt chỉ khái (giảm ho) chỉ huyết ( cầm máu) Nếu phối hợp với các vị thuốc khác trị được các chứng viêm phế quản nhiều đờm, tiêu lỏng, xuất huyết, chấn thương gân cơ bị bầm dập, Thành phần hoá học chính của Cây

Lá Cẩm mà cho màu là anthocyanin (theo tiếng Hy Lạp: Anthos = ra hoa; Cyanos = màu xanh) Anthocyanin tinh khiết ở dạng tinh thể hoặc vô định hình là hợp chất khá phân cực nên tan tốt trong dung môi phân cực Màu sắc của anthocyanin luôn thay đổi phụ thuộc vào pH, các chất màu có mặt và nhiều yếu tố khác, tuy nhiên màu sắc của anthocyanin thay đổi mạnh nhất phụ thuộc vào pH môi trường Ngoài tác dụng là chất màu thiên nhiên được sử dụng khá an toàn trong thực phẩm, tạo ra nhiều màu sắc hấp dẫn cho mỗi sản phẩm, anthocyanin còn là hợp chất có nhiều hoạt tính sinh học quý như: khả năng chống oxy hóa cao nên được sử dụng để chống lão hóa, hoặc chống oxy hóa các sản phẩm thực phẩm, hạn chế sự suy giảm sức đề kháng; có tác dụng làm bền thành mạch, chống viêm, hạn chế sự phát triển của các tế bào ung thư; tác dụng chống các tia phóng xạ

Những đặc tính quý báu của anthocyanin mà các chất màu hóa học, các chất màu khác hình thành trong quá trình gia công kỹ thuật không có được đã mở ra một hướng nghiên cứu ứng dụng hợp chất màu anthocyanin lấy từ thiên nhiên vào trong đời sống

hàng ngày, đặc biệt trong công nghệ chế biến thực phẩm Điều đó hoàn toàn phù hợp với xu hướng hiện nay của các nước trên thế giới là nghiên cứu khai thác chất màu từ thiên nhiên sử dụng trong thực phẩm, bởi vì chúng có tính an toàn cao cho người sử dụng

Mặc dầu cây lá cẩm có nhiều công dụng, đặc biệt là khả năng tạo màu sắc cho các loại thực phẩm an toàn nhưng ở Việt Nam còn rất ít những công trình nghiên cứu

về loại cây này Đây chính là vấn đề nghiên cứu rất cần được quan tâm nhằm góp phần quy hoạch, khai thác, chế biến và ứng dụng các sản phẩm của cây lá cẩm một cách có hiệu quả, khoa học hơn

Với những lý do trên, tôi chọn đề tài “Nghiên cứu định danh thành phần hóa học trong dịch chiết n-hexane và ethyl acetate của cây lá Cẩm”

2 Mục đích nghiên cứu

 Nghiên cứu xây dựng quy trình chiết tách cây lá cẩm bằng một số dung môi hữu cơ;

 Xác định các chỉ số vật vật lý của cây lá cẩm;

 Định danh thành phần các cấu tử của phẩm màu cây lá Cẩm

3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu

Cây lá Cẩm được thu mua tại chợ Thiết , Quận 11 thành phố Hồ Chí Minh

4 Các phương pháp nghiên cứu

4.1 Nghiên cứu lý thuyết

 Mô tả đặc điểm sinh thái, thành phần hóa học và ứng dụng của cây lá cẩm;

 Tìm hiểu các tài liệu liên quan đến cây lá cẩm trong và ngoài nước;

 Tình hình nghiên cứu về cây lá cẩm trong và ngoài nước;

 Các phương pháp phân tích sử dụng trong thực nghiệm

4.2 Các phương pháp nghiên cứu thực nghiệm

 Lấy mẫu, xử lý, sơ chế mẫu;

 Xác định một số chỉ tiêu hóa lý;

 Chiết tách thu phẩm màu và các dịch chiết;

 Phương pháp sắc ký khí (GC-MS) để định danh thành phần hóa học;

 Phương pháp HPLC để định danh, xác định chất màu;

 Phương pháp AAS để xác định kim loại nặng

5 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài

 Ý nghĩa thực tiễn: Giải thích một cách khoa học các kinh nghiệm dân gian Góp phần khai thác, sử dụng và bảo vệ loài cây này một cách hiệu quả và bền vững

6 Cấu trúc của luận văn

Luận văn gồm 49 trang, 12 bảng, 11 hình ảnh, 14 tài liệu tham khảo

Mở đầu (3 trang)

Chương 1 : Tổng quan (24 trang)

Chương 2 : Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu (11 trang)

Chương 3 : Kết quả và thảo luận (8 trang)

Kết luận và kiến nghị (1 trang)

Tài liệu tham khảo (2 trang)

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY LÁ CẨM

Lá Cẩm (danh pháp hai phần: Peristrophe roxburghiana, tiếng Anh: magenta plant) là một loài thực vật có hoa thuộc họ Ô rô (Acanthaceae), phân bố tại vùng Đông Nam Châu Á, từ Assam tới Sri Lanka; và phía đông cho tới hết diện tích Đông Nam Á, Java, Nam Trung Quốc và Đài Loan Đây là một loại thực vật lâu năm, có thể đạt chiều cao tới 50–100 cm Lá dài 2–7,5 cm và rộng 1–3,5 cm Hoa hai thùy, có thể dài tới 5 cm; màu đỏ tươi đến đỏ tím Cây sống ở vùng nam Sri Lanka; Java; China; Taiwan Ở Việt nam cây mọc hoang ở Lào Cai, Hoà Bình, đặc biệt với số lượng lớn là

ở các tỉnh miền tây Nam Bộ Cây được trồng vì lá cho màu tím tía dùng nhuộm bánh, xôi và làm mỹ phẩm Cây lá Cẩm có thể thu hái quanh năm, rửa sạch, dùng tươi hay phơi khô để dùng Mặt khác, cây lá cẩm cũng là một loại dược liệu được sử dụng để chữa nhiều loại bệnh trong dân gian Cây có vị ngọt nhạt, tính mát có tác dụng thanh phế nhiệt chỉ khái (giảm ho) chỉ huyết (cầm máu) Nếu phối hợp với các vị thuốc khác trị được các chứng viêm phế quản nhiều đờm, tiêu lỏng, xuất huyết, chấn thương gân

cơ bị bầm dập

1.2 TỔNG QUAN VỀ CHẤT MÀU THỰC PHẨM

1.2.1 Khái quát về chất màu thực phẩm

Thực phẩm thường có màu sắc đặc trưng nhưng trong quá trình chế biến và bảo quản, dưới tác động của các yếu tố môi trường, nó dễ bị biến đổi màu, không đạt được màu mong muốn hoặc mất màu

Một số biện pháp giữ cho màu thực phẩm :

 Xây dựng một quy trình công nghệ để bảo quản được tối đa màu sắc tự nhiên của thực phẩm;

 Tách ra, cô đặc và bảo quản các chất màu từ chính thực vật hoặc các nguyên liệu giàu chất màu;

 Tạo thành chất màu tổng hợp nhân tạo giống như màu tự nhiên và dùng nó cho các sản phẩm đã bị biến đổi màu hoặc màu tự nhiên không đủ mạnh;

 Phối hợp sử dụng các phương pháp kể trên theo những biện pháp khác nhau

1.2.2 Tầm quan trọng của việc sử dụng chất màu trong chế biến thực phẩm

Màu sắc là một trong những chỉ tiêu cảm quan quan trọng đầu tiên đối với mỗi sản phẩm thực phẩm Quan trọng hơn hết là màu sắc ảnh hưởng tới chất lượng, mùi vị,

độ ngọt của thực phẩm Nếu giữa màu sắc và mùi vị không có sự tương ứng, phù hợp lẫn nhau thì người tiêu dùng sẽ không cảm nhận được chính xác được mùi vị và chất lượng của thực phẩm Thực vậy, trong một nghiên cứu của nhà thực phẩm học Johnson với đề tài “Bảo vệ thực phẩm” năm 1983 đã chứng minh rằng vị ngọt của nước giải khát trái dâu sẽ tăng lên 2-12% nếu ta tăng hàm lượng của chất màu của loại nước giải khát này [9] Do vậy, việc sử dụng các chất màu trong chế biến thực phẩm là điều rất cần thiết

1.2.3 Vai trò và ứng dụng chất màu thực phẩm

Chất màu thực phẩm mặc dù không có ý nghĩa nhiều về mặt dinh dưỡng, nhưng

có những chức năng quan trọng sau đây [4]:

 Đảm bảo sự đồng nhất về màu sắc thực phẩm từ lô sản phẩm này đến lô sản phẩm khác;

 Tăng cường màu sắc tự nhiên vốn có của thực phẩm để thu hút người tiêu dùng;

 Làm cho người tiêu dùng chú ý đến mùi vị tự nhiên của thực phẩm do giữa màu sắc và mùi vị thường có quan hệ với nhau;

 Tạo màu cho một số thực phẩm vốn không màu hay có màu nhạt (như các loại kẹo, snack, nước giải khát ) nhằm làm gia tăng giá trị cảm quan của chúng;

 Phục hồi lại vẻ bên ngoài của thực phẩm do chất màu bị biến đổi trong quá trình chế biến (Delgado-Vargas et al., 2000)

1.2.4 Phân loại chất màu thực phẩm

Chất màu thực phẩm được chia làm 3 nhóm chính: chất màu tự nhiên, chất màu

vô cơ, chất màu hữu cơ tổng hợp, chất màu tự nhiên [4]

a Chất màu vô cơ

Các chất màu có nguồn gốc vô cơ chủ yếu dùng để trang trí thực phẩm

 Sử dụng các loại bột để chống hiện tượng dính giữa loại thực phẩm này với thực phẩm khác ở giữa 2 bề mặt thực phẩm;

 Fe2O3; FeO (màu đỏ): dùng để trang trí trên bề mặt thực phẩm như mứt, bánh kẹo;

 Ag, Au được sử dụng trong các món ăn dành cho giới thượng lưu, cán dát thành các lá cực mỏng, sau đó cắt thành sợi nhỏ tạo ấn tượng màu rất tốt;

 Đá quý được chế biến thành dạng bột để rắc lên bề mặt thực phẩm, tạo ra độ phản quang tốt

Tính độc hại: Phần lớn các chất màu vô cơ có tính độc hại và một số còn khó tiêu hoá sau khi sử dụng nên cần phải thận trọng khi dùng trong thực phẩm

Tuy nhiên, cùng với việc ban hành những quy định về an toàn thực phẩm của Hoa Kỳ năm 1960, ngành công nghiệp thực phẩm dần dần chuyển sang sử dụng các loại chất màu hữu cơ tổng hợp

b Chất màu hữu cơ tổng hợp

Là các chất màu được tổng hợp bằng phương pháp hóa học

Các loại chất màu hữu cơ tổng hợp được chia làm 3 nhóm:

Nhóm A: Gồm các chất không mang độc tính nhưng gây ngộ độc tích lũy

(Bảng 1.1)

Bảng 1.1 Liều sử dụng cho phép của một số chất màu hữu cơ tổng hợp

Amarant (Ký hiệu CI.16185)

Nhóm B: Gồm 5 loại màu là β-carotene tổng hợp, xanh lơ VRS (ký hiệu

CI.42090), Erythrozine (ký hiệu CI.45430), Indigocarmine (ký hiệu CI.73015), xanh lục sáng FCF

Nhóm C: Bao gồm tất cả các loại màu hữu cơ tổng hợp khác nhau chưa được

nghiên cứu hoặc nghiên cứu không rõ ràng

Chất màu hữu cơ tổng hợp có ưu điểm là tạo ra nhiều màu sắc phong phú, rẻ tiền,

và tiện lợi trong việc chế biến thực phẩm Tuy nhiên, hiện nay một số chất màu hữu cơ tổng hợp (đặc biệt là thuốc nhuộm azo) bị hạn chế sử dụng do người ta nghi ngại về những ảnh hưởng không tốt của nó đối với sức khỏe con người Chẳng hạn, một số nghiên cứu gần đây phát hiện những enzyme trong ruột non có khả năng xúc tác cho phản ứng khử các phẩm màu azo để sinh ra các tác nhân gây ung thư Do đó, việc sử

dụng chúng cần phải được tuân thủ những quy định hết sức chặt chẽ

c Chất màu tự nhiên

Là các loại chất màu hữu cơ được chiết tách từ động vật hay thực vật (Bảng 1.2)

Bảng 1.2 Một số chất màu tự nhiên thông dụng

Anthocyanin Vỏ nho, rau dền đỏ…

Betalanin Củ cải đường, củ dền đỏ, vỏ quả thanh long… Carotenoid

- Annato

- Canthaxanthin

- Apocarotenal

Hạt điều Nấm rơm, loài giáp xác, cá Cam, rau xanh

Những chất màu tự nhiên đã được con người biết đến và sử dụng từ lâu để tạo màu cho thực phẩm Ưu điểm của chất màu tự nhiên là tạo ra màu rất đẹp cho thực phẩm, đồng thời chúng lại có mùi, vị gần giống như nguồn tự nhiên của chúng Tuy nhiên, so với chất màu tổng hợp, chất màu tự nhiên thường kém bền và có giá thành cao do việc thu hồi tách chiết chúng từ như các nguồn tự nhiên khá tốn kém Do vậy, việc sử dụng chúng hiện nay còn chưa rộng rãi lắm

Tuy vậy, nhờ có độ an toàn cao và một số chất màu tự nhiên còn có tác dụng tốt đối với sức khỏe (như có khả năng chống oxy hóa, tăng cường sức đề kháng của cơ thể,…) nên người tiêu dùng ngày càng có xu hướng ưa chuộng những loại thực phẩm dùng chất màu tự nhiên Vì vậy, trong những năm gần đây, ngành công nghiệp sản xuất chất màu tự nhiên trên thế giới đang phát triển nhanh chóng và trở thành một trong những lĩnh vực kinh doanh đầy tiềm năng [4], [6]

1.2.5 Nguyên tắc sử dụng chất màu thực phẩm

Về nguyên tắc, bổ sung chất màu nhằm phục hồi màu vốn có của một số thực phẩm bị tổn thất trong quá trình chế biến Không được dùng chất màu để che đậy khuyết điểm của thực phẩm hoặc để người tiêu dùng nhầm lẫn về sự có mặt không thực của một vài thành phần chất lượng trong thực phẩm [2], [4]

Trước khi quyết định sử dụng chất màu thực phẩm bổ sung vào một sản phẩm thực phẩm nào đó chúng ta cần quan tâm các yếu tố sau:

 Trạng thái của chất màu: người tiêu dùng vẫn ưa dùng chất màu ở dạng lỏng hơn là ở dạng bột;

 Sự chuyển màu mới như thế nào: thường phối trộn nhiều màu với nhau để tạo

ra màu mong muốn phù hợp với thực phẩm của mình;

 Thành phần các chất chứa trong thực phẩm cần phối trộn chất màu: sự có mặt của protein, nước, tanin hay chất béo sẽ ảnh hưởng tới độ trong hay vẩn đục của chất màu phối trộn vào trong thực phẩm đó;

 pH: sự ổn định cũng như sự chuyển màu của chất màu đều có thể bị ảnh hưởng của pH vào môi trường thực phẩm;

 Điều kiện chế biến: Đặc biệt là thời gian và nhiệt độ ảnh hưởng tới chất lượng chất màu phối trộn vào;

 Điều kiện bao gói: Quyết định đến mức độ xâm nhập của không khí và ánh sáng vào thực phẩm, do đó có thể làm biến đổi chất màu;

 Điều kiện bảo quản và thời gian sử dụng: Chất màu sử dụng chỉ bền dưới những điều kiện bảo quản thích hợp và trong một thời hạn nhất định

1.3 TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT MÀU ANTHOCYANIN

1.3.1 Cấu trúc của anthocyanin

Thuật ngữ anthocyanin bắt nguồn từ tiếng Hy Lạp, trong đó anthocyanin là sự kết

hợp giữa Anthos - nghĩa là hoa và Kyanos - nghĩa là màu xanh Tuy nhiên, không chỉ

có màu xanh, anthocyanin còn mang đến cho thực vật nhiều màu sắc rực rỡ khác như hồng, đỏ, cam và các gam màu trung gian Anthocyanin thuộc nhóm các hợp chất flavonoid, là những hợp chất glycoside của anthocyanidin (hay còn gọi là aglycon) Nói cách khác anthocyanin là hợp chất của anthocyanidin với đường (có thể liên kết với các acid hữu cơ trong trường hợp anthocyanin bị acyl hóa) Gốc aglycon có cấu

trúc cơ bản ở Hình 1.1

Hình 1 1 Cấu trúc cơ bản của gốc aglycon của anthocyanin

Khung carbon của anthocyanin gồm hai vòng benzen A, B, và vòng pyran C trong đó vòng A kết hợp với vòng C tạo thành vòng chromane Trong cấu trúc vòng pyran có chứa oxy mang điện tích dương tự do Nhờ có điện tích dương tự do mà các anthocyanin trong dung dịch acid mang đặc tính như những cation và tạo muối được với các acid Ngược lại trong dung dịch kiềm chúng có vai trò như anion và tạo muối với bazơ

Do có sự thay thế gốc R ở nhân A, B, C bởi các nhóm hydroxyl hay metoxi khác nhau nên tạo ra nhiều loại anthocyanidin khác nhau Cho đến nay, người ta đã xác định được 18 loại anthocyanidin khác nhau, trong đó 6 loại phổ biến nhất là: pelargonidin,

malvidin, delphinidin, peonidin, petunidin, cyanidin (Bảng 1.3) [12]

Bảng 1.3 Cấu trúc của một số anthocyanidin phổ biến trong rau quả [12]

Anthocyanidin R 3 ′ R 4 ′ R 5 ′ R 3 R 5 R 6 R 7

Màu sắc của các anthocyanidin khác nhau tương ứng với số lượng các nhóm hydroxyl, gắn vào phân tử của chúng (đặc biệt là những nhóm thay thế trong vòng B) Với sự gia tăng của các nhóm hydroxyl, màu sắc hiển thị của chúng có sự thay đổi từ

màu cam sang màu tím [10]

Sự khác nhau giữa các anthocyanin được xác định bởi sự khác nhau giữa số lượng và vị trí của nhóm hydroxyl trong phân tử; mức độ methyl hóa của nhóm hydroxyl; bản chất, vị trí của các nhóm đường gắn vào phân tử; bản chất, số nhóm acid mạch thẳng hay mạch vòng gắn vào phân tử

Anthocyanin có thể được acyl hóa bởi các acid hữu cơ phân tử lượng thấp bằng liên kết este với nhóm OH- của phần glucoside hoặc của phần aglycon Các acid tạo gốc acyl có thể là: acid p-coumaric, acid ferulic, acid cinnamic, acid caffeic, acid malonic, acid acetic, Sự acyl hóa dẫn đến thay đổi màu sắc và tăng độ bền của anthocyanin [11], [5]

Anthocyanin có tính tan tốt hơn và bền hơn anthocyanidin là nhờ được gắn thêm một hoặc nhiều gốc đường, thường hay gặp là rhamnose, galactose, arabinose, xylose Các gốc đường có thể được gắn vào vị trí 3,5,7 nhưng thường được gắn vào vị trí 3 và 5 còn gắn vào vị trí 7 rất ít Phân tử anthocyanin có gắn đường vào vị trí 3 gọi là monoglucoside, còn gắn đường vào cả vị trí 3 và 5 gọi là diglucoside Vị trí liên kết của glucoside vào aglycon thường gặp trong thực vật được thể hiện trên Hình 1.2 [12]

Hình 1 2 Một số anthocyanin dạng 3-glucoside

1.3.2 Sự phân bố anthocyanin trong tự nhiên

Trong các chất màu thực phẩm có nguồn gốc tự nhiên thì anthocyanin là nhóm các chất màu tự nhiên tan trong nước lớn nhất trong thế giới thực vật Chúng xuất hiện rộng rãi trong khoảng ít nhất 27 họ, 73 loài và chứa trong các không bào thực vật Một

số loại rau, hoa, quả có màu từ đỏ đến tím chứa anthocyanin với hàm lượng cao như: việt quất, mâm xôi, khoai lang tím, quả nho, quả dâu, bắp cải tím, lá tía tô, hoa hibicus, đậu đen, vỏ cà tím, gạo nếp than, gạo đỏ,… Nhìn chung, hàm lượng anthocyanin trong phần lớn rau quả dao động từ 0,1 đến 1% hàm lượng chất khô [7] Một số nguyên liệu

giàu anthocyanin đƣợc thể hiện trên Hình 1.3

Hình 1.3 Một số nguyên liệu giàu anthocyanin

Hàm lƣợng anthocyanin liên quan trực tiếp với độ đậm của màu sắc quả, quả càng đậm màu thì hàm lƣợng anthocyanin càng cao [6] Hàm lƣợng của anthocyanin trong một số loại rau quả đƣợc trình bày ở Bảng 1.4

Bảng 1.4 Hàm lượng anthocyanin trong một số nguyên liệu [5]

STT Nguyên liệu Hàm lượng anthocyanin (mg/100g nguyên liệu)

Bảng 1.5 Các anthocyanin trong một số nguyên liệu [12]

6 Anh đào chua Cy-3-glc, Cy-3-rut, Cy-3-glc-rut, Cy-3-sop

7 Anh đào ngọt Cy-3-glc, Cy-3-rut

8 Mâm xôi Cy-3-glc, Cy-3-rut

9 Việt quất Pet-3-gly, Cy-3-gly, Del-3-gic, Del-3-gal, Mal-3-glc

10 Sung, vả Cy-3-gly

11 Lý chua đỏ Del-3-glc, Cy-3-xyl-rut, Cy-3-glc-rut, Cy-3-sop, Cy-3-sam

12 Dâu tây Pel-3-glc, Pel-3-gal, Cy-3-glc

13 Nho Cy-, Del-, Peo-, Pet-, Mal-3-glc, Mal-3,5-diglc,

Mal-3-p-curmaroylglc-5-glc, Mal-3-p-caffeoylglc-5-glc, curmaroylglc-5-glc

Peo-3-p-14 Nho/Mận khô Cy-3-glc, Cy-3-rut, Peo-3-glc, Peo-3-rut

15 Chuối Pet-3-gly

16 Lạc tiên Del-3-glc, Del-3-glc-glc

Anthocyanin trong mỗi thực vật không phải là một chất thuần nhất mà là một hỗn hợp nhiều loại anthocyanin khác nhau Tỷ lệ của các anthocyanin trong rau quả phụ thuộc vào loài, giống cây Cho đến nay đã có hơn 635 loại anthocyanin trong tự nhiên đƣợc xác định [12] Các loại anthocyanin trong một số loại thực vật đƣợc thể hiện ở Bảng 1.5

Một số loại quả mọng chứa phần lớn các anthocyanin ít đƣợc acyl hoá, điều này giải thích cho độ bền màu kém của sản phẩm thực phẩm sản xuất từ các loại quả này Ngƣợc lại, một số loại nguyên liệu chứa phần lớn các anthocyanin đƣợc acyl hoá nhƣ: bắp cải tím, khoai lang tím, có độ bền màu rất cao

1.3.3 Đặc tính quang phổ của anthocyanin

Anthocyanin là hợp chất có khả năng hấp thụ các tia sáng trong vùng nhìn thấy

Độ hấp thụ anthocyanin phụ thuộc vào dung môi, pH và nồng độ của anthocyanin Thông thường, pH ở vùng acid mạnh sẽ có độ hấp thụ lớn hơn [3]

Độ hấp thụ thể hiện bản chất của mỗi loại anthocyanin do khả năng hấp thụ khác nhau của chúng Trong vùng ánh sáng nhìn thấy, các anthocyanin có độ hấp thụ cực đại ở bước sóng 510-540nm Độ hấp thụ liên quan mật thiết đến màu sắc của anthocyanin và tỷ lệ thuận với nồng độ của chúng Ngoài ra, anthocyanin còn có khả năng hấp thụ tia tử ngoại do hệ thống nối đôi liên hợp tạo ra bởi 2 vòng benzene A, B

1.3.4 Các yếu tố ảnh hưởng đến độ bền màu của anthocyanin

a Ảnh hưởng của cấu trúc

Độ bền màu và cường độ màu của các anthocyanin phụ thuộc vào vị trí và số lượng của các nhóm hydroxyl, methoxy, đường và các đường được acyl hóa Khi số nhóm hydroxyl trong vòng B tăng, bước sóng hấp thu cực đại ở vùng thấy được dịch chuyển về phía có bước sóng dài

Khi mức độ hydroxyl hóa các aglycon tăng, tính bền của các anthocyanin sẽ tăng Tuy nhiên khi tăng sự methoxy hóa, sẽ thu được kết quả ngược lại Sự có mặt của nhóm OH ở vị trí 4' và 7 trong phân tử làm bền hóa đáng kể các chất màu, trong khi

đó, sự methoxy hóa các nhóm hydroxyl này làm giảm độ bền

Sự glycosyl hóa và acyl hóa những nhóm OH tự do làm tăng tính bền của anthocyanin Vì vậy, các diglucoside bền hơn các monoglucoside của cùng một anthocyanin Anthocyanin có chứa 2 hay nhiều nhóm acyl bền trong môi trường trung tính hoặc acid yếu do liên kết hydro giữa các nhóm hydroxyl của các nhân phenolic trong anthocyanin và acyl vòng thơm Anthocyanin dạng diacyl hóa được bền hóa nhờ

sự liên kết giữa vòng anthocyanin và 2 nhóm acyl vòng thơm

b Ảnh hưởng của pH

Sự thay đổi pH làm cho cấu trúc của anthocyanin thay đổi kéo theo sự đổi màu

Do trên gốc aglycon có mang điện tích dương nên các anthocyanin có khả năng nhận

H+ hoặc OH-, từ đó dẫn đến sự thay đổi màu sắc của anthocyanin Khi tăng nhóm OH

-màu của anthocyanin chuyển theo hướng sắc -màu xanh, khi tăng H+ sẽ đổi theo hướng tạo màu đỏ

Trong dung dịch anthocyanin tồn tại dưới năm dạng cơ bản: flavylium cation có màu đỏ; carbinol không màu; anhydrobase có màu tím; anhydrobase anion có màu xanh và chalcone có màu vàng (Hình 1.4)

Hình 1.4 Ảnh hưởng của pH đến cấu trúc của anthocyanin

Khi pH<3 thì anthocyanin tồn tại chủ yếu dưới dạng các cation flavylium bền, màu

đỏ Khi pH 4-5, cation flavylium bị sự tấn công của nước ở vị trí C2, hệ thống benzopyrilium liên hợp của bộ khung anthocyanin bị phá vỡ tạo thành các base carbinol (hay base chalcone) không màu Khi pH 6-7, base carbinol bị tách nước ở vị trí C2 tạo thành anhydrobase (quinonoidal base) có màu tím Khi pH 7-8, nhóm -OH ở vị trí C7 của anhydrobase bị mất H+ nên chuyển thành anhydrobase anion có màu xanh đậm Khi pH 8-

2-9 thì anhydrobase anion tiếp tục bị tấn công bởi H2O tạo thành dạng chalcone có màu vàng, thông qua việc mở vòng của pyran tương ứng (Hình 1.4)

Khi pH cao hơn nữa, anthocyanin sẽ tiếp tục bị phân hủy theo sơ đồ Hình 1.5

Hình 1.5 Sơ đồ phân giải anthocyanin tại pH cao

c Ảnh hưởng của nhiệt độ

Trong quá trình chế biến và bảo quản thực phẩm, anthocyanin dễ bị biến tính dưới tác dụng của nhiệt độ Sự phân hủy bởi nhiệt xảy ra không những phụ thuộc vào nhiệt độ mà còn phụ thuộc vào bản thân anthocyanin đó Sự methoxy hóa các aglycon làm giảm tính bền nhiệt của anthocyanin, trong khi sự hydroxyl hóa, glycosyl hóa,

acyl hóa sẽ cho kết quả ngược lại

Cơ chế phân hủy bởi nhiệt của các anthocyanin 3-glucoside khi được nung nóng

ở pH = 2-4 là đầu tiên sẽ bị thủy phân liên kết glycoside (ở 100oC) sau đó là sự biến đổi aglycon thành chalcone Sự phá vỡ sâu hơn sản sinh acid carboxylic từ các vòng B

và carboxy-aldehyde từ vòng A của anthocyanin Những sản phẩm do sự phân hủy này

có thể tham gia vào việc hình thành các hợp chất màu nâu như melanoidin

d Ảnh hưởng của oxy

Oxy và nhiệt độ được xem là những tác nhân đặc trưng xúc tiến sự phân hủy của anthocyanin sinh ra những dạng sản phẩm không màu hoặc màu nâu Kết quả nghiên cứu đã chỉ ra chính sự oxy hóa anthocyanin đã gây ra sự kết tủa và đóng váng trong một số loại nước trái cây giàu anthocyanin

Mức độ phân hủy anthocyanin bởi oxy còn chịu tác động của pH pH càng cao thì mức độ phá hủy anthocyanin càng mạnh Anthocyanin cũng phản ứng với các gốc

tự do như peroxyl, trong đó anthocyanin thể hiện vai trò chất kháng oxy hóa, tính chất này có ý nghĩa lớn với sức khỏe con người và bảo quản thực phẩm [4]

e Ảnh hưởng của ánh sáng

Ánh sáng làm tăng cường quá trình phân hủy anthocyanin Các anthocyanin

thường không bền khi tiếp xúc với tia tử ngoại, ánh sáng nhìn thấy và các nguồn bức

xạ khác Ánh sáng làm tăng tốc độ phân hủy anthocyanin do trải qua sự suy thoái nhiệt bằng cách hình thành cation flavylium

Các anthocyanin được acyl hóa và methyl hóa bền hơn khi để ngoài ánh sáng Anthocyanin diglycosyl hóa tại vị trí C-3 và C-5 là bền hơn các anthocyanin monoglycoyl hóa tại vị trí C-3, đồng thời chúng bền hơn so với các aglycon tương ứng [8]

f Ảnh hưởng của enzyme

Các enzyme nội sinh trong tế bào của thực vật gây mất màu anthocyanin Những enzyme này được gọi chung là anthocyanase Dựa vào đặc tính của các enzyme mà người ta phân làm 2 nhóm:

- Glycosidase: là enzyme thủy phân liên kết glycoside của anthocyanin tạo ra đường tự do và aglycon, aglycon này kém bền và mất màu rất nhanh

- Polyphenol oxydase: bao gồm peroxydase, phenolase, phenoloxydase và polyphenol oxydase đều là các nội enzyme có trong rau quả tự nhiên và chúng tham gia vào quá trình phân hủy anthocyanin Phenolase có thể phản ứng trực tiếp với anthocyanin, đặc biệt sự phá hủy càng mạnh mẽ hơn khi có mặt các hợp chất phenol khác như catechol và acid caffeic Một số nghiên cứu đã chứng minh, đối với hợp chất anthocyanin thì dạng anhydrobase dễ bị phá hủy bởi enzyme nhất

g Ảnh hưởng của hiện tượng cộng hợp màu

Trong không bào thực vật, anthocyanin tự do luôn không màu do pH gần trung tính Song thực tế màu anthocyanin lại rất phong phú, điều này chứng tỏ có sự tương tác giữa anthocyanin với các chất cùng có mặt đó chính là hiện tượng cộng hợp màu Cộng hợp màu làm tăng sự ổn định của anthocyanin bằng cách ngăn chặn sự hydrat hóa của phần tử mang màu Cộng hợp màu có thể xảy ra theo nhiều kiểu, song quan trọng nhất là tạo phức liên phân tử và nội phân tử

Cộng hợp màu liên phân tử là dạng trội nhất trong quả và các sản phẩm từ quả Phương tiện chủ yếu của cộng hợp màu là liên kết hydro và tương tác kỵ nước, ngoài

ra tương tác ion cũng là một phương tiện của hiện tượng cộng hợp màu Cộng hợp màu liên phân tử có thể xảy ra với cả dạng cation flavylium và dạng base quinonoid của anthocyanin Cộng hợp màu liên phân tử xảy ra với hầu hết các anthocyanin Cấu

trúc của anthocyanin, cũng như cấu trúc của chất cộng hợp sẽ ảnh hưởng đến cường độ

quá trình cộng hợp màu Hiện tượng cộng hợp màu liên phân tử được chú ý vào đầu

năm 1915 khi màu của malvidin 3-glucoside được tăng cường bằng cách thêm tanin Hiện tượng cộng hợp màu liên phân tử xảy ra với mọi loài của anthocyanin và kết quả

là bước sóng hấp thụ cực đại dịch chuyển về vùng cao hơn và làm tăng cường màu sắc

gốc

Cộng hợp màu nội phân tử dựa trên cơ sở chất cộng hợp được xem là một hợp phần trong phân tử anthocyanin Trong đó các liên kết hoá trị acyl hoá trong phân tử anthocyanin có vai trò giữ bền chất màu Sự acyl hoá này luôn gắn với một gốc đường trong phân tử anthocyanin Các anthocyanin dạng acyl hóa được xem là các anthocyanin có cộng hợp màu nội phân tử Do đó, các anthocyanin dạng acyl hóa ổn định màu hơn so với anthocyanin không acyl hóa, và di-acylated ổn định màu hơn mono- acylated Cộng hợp màu nội phân tử mạnh và hiệu quả hơn trong việc làm bền màu anthocyanin so với cộng hợp màu liên phân tử

1.3.5 Hoạt tính sinh học của anthocyanin

Anthocyanin là hợp chất đã được chứng minh có nhiều hoạt tính sinh học và tác dụng phòng ngừa một số bệnh như: chống lão hóa, phòng chống ung thư, giảm nguy

cơ của bệnh tim mạch, v.v

a Hoạt tính chống oxy hóa

Anthocyanin là một chất màu tự nhiên, có khả năng chống oxy hóa cao nhờ đặc tính hấp thụ các gốc tự do hay phản ứng với các gốc peroxyl tham gia vào phản ứng oxy hóa dây chuyền, nhờ vào khả năng cho các gốc tự do H+ các hợp chất này có thể

ức chế được phản ứng peroxyl hóa lipid

Tính chất chống oxy hóa của anthocyanin giúp cơ thể bảo vệ và chống lại một số bệnh Nó đóng vai trò quan trọng trong chức năng bảo vệ gan, điều trị viêm gan cấp tính và xơ gan, tăng cường chức năng chống độc của gan, ngăn sự nhiễm mỡ và hoại

tử mô gan

Rất nhiều các nghiên cứu đã cho thấy mối tương quan khá cao giữa hàm lượng màu trong nguyên liệu trái cây, rau với khả năng chống oxy hóa Sự khác nhau về cấu trúc của các anthocyanin cũng ảnh hưởng lớn đến hoạt tính chống oxy hóa Khi nghiên cứu khả năng hấp thụ gốc tự do của một số anthocyanidin (peonidin, cyanidin,

delphinidin, pelagonidin, malvidin) và các dẫn xuất của chúng với các gốc đường, kết

quả cho thấy các anthocyanin có hoạt tính kháng oxy hóa khác nhau Trên thực tế,

bằng cách thay đổi vị trí và loại gốc hóa học gắn vào vòng thơm của phân tử anthocyanin, khả năng nhận electron từ các gốc tự do cũng sẽ khác nhau Các kiểu hydroxyl hóa và glycosyl hóa khác nhau trong anthocyanin có vai trò quyết định đến khả năng chống oxy hóa của chúng Tuy nhiên cho đến nay, mối quan hệ giữa cấu trúc của các anthocyanin với hoạt tính kháng oxy hóa của chúng vẫn chưa được xác định một cách rõ ràng

b Hoạt tính chống ung thư

Một số nghiên cứu vitro đã cho thấy tác động của anthocyanin về khả năng tăng trưởng và di căn của một số loại tế bào ung thư Anthocyanin hoặc dịch chiết giàu anthocyanin đã có tác dụng ức chế sự tăng trưởng nhiều loại tế bào ung thư như: ung thư phổi, ung thư vú, ung thư tuyến tiền liệt, ung thư gan, ung thư đại tràng, v.v Hầu hết các nghiên cứu cho thấy anthocyanidin ức chế tăng trưởng tế bào ung thư hiệu quả hơn các hình thức glucoside Ví dụ, anthocyanidin có khả năng ức chế đáng kể sự tăng trưởng tế bào trong khoảng nồng độ thấp hơn (10-5M) trong khi đó anthocyanin (10- 4

M)

Anthocyanin hay chế độ ăn giàu anthocyanin đã được chứng minh là có đặc tính phòng ngừa ung thư trong nhiều nghiên cứu vivo Trong một nghiên cứu, sau 2 tuần cho ăn với chế độ ăn có chứa quả mâm xôi đen đông khô chứa anthocyanin trên chuột

bị gây ra khối u bởi N-nitrosomethylbenzylamine (NMBA), kết quả chế độ ăn này đã

ức chế sự phát triển khối u, ức chế tăng sinh tế bào ung thư Trong một nghiên cứu khác, chế độ ăn của chuột chứa chiết xuất anthocyanin từ ngô tím dạng cyanidin 3-O-beta-D-glucoside đã ức chế đáng kể DMBA (chất gây ung thư vú ở con người) Ngoài

ra, khi nghiên cứu trong chế độ ăn của 344 con chuột đực có chứa quả mâm xôi đen đông khô đã giảm khối u ung thư ruột kết do azoxymethane gây ra

Các anthocyanin trong khoai lang tím và bắp cải tím ức chế ung thư ruột kết trong chuột Các aglycon có trong những loại anthocyanin phổ biến như cyanidin, delphinidin, maldivin, pelargonidin và petunidin đều có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư dạ dày, ruột kết, phổi, lồng ngực ở người

Khi nghiên cứu về khả năng phòng chống ung thư của anthocyanin, các nhà khoa

học chứng minh anthocyanin có khả năng ức chế sự di căn của tế bào ung thư Các hợp chất cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-glucoside chiết xuất từ quả dâu tằm được chứng minh là có khả năng ức chế các enzyme matalloproteinase, là enzyme gây phân hủy mạng lưới ngoại bào cho phép các tế bào di căn, do đó hạn chế được sự di căn của dòng tế bào ung thư

Cấu trúc hóa học của anthocyanin có ảnh hưởng lớn đến các hoạt tính chống ung thư Tuy nhiên cũng giống như hoạt tính kháng oxy hóa, mối quan hệ giữa cấu trúc anthocyanin và hoạt tính chống ung thư cũng chưa được thiết lập một cách rõ ràng Các mối quan hệ có thể là khác nhau tùy thuộc vào mô hình thử nghiệm và các nguyên liệu khác nhau

Một số nghiên cứu cho thấy khi tăng nhóm hydroxyl trên vòng B của phân tử anthocyanin có hiệu lực mạnh vào hoạt tính chống ung thư Khi so sánh khả năng phòng chống ung thư của các anthocyanidin, nghiên cứu đã cho thấy hoạt tính chống ung thư của delphinidin = cyanidin > pelagonidin > peonidin > malvidin Điều này cho thấy khả năng phòng chống ung thư có thể liên quan đến sự hiện diện các nhóm chức hydroxyl ở vị trí 3' và 5' của vòng B của phân tử anthocyanin Ngược lại, sự hiện diện của các nhóm methoxy ở những vị trí này có thể làm suy yếu khả năng phòng chống ung thư Trong một nghiên cứu về tế bào bạch cầu của người, anthocyanidin sở hữu nhóm hydroxyl trong vòng B cũng thể hiện hoạt tính chống ung thư cao hơn so với anthocyanidin chứa các nhóm methoxy

Tuy nhiên, một số nghiên cứu khác đã báo cáo rằng malvidin là anthocyanidin có nhóm methoxy ở vị trí 3' và 5' của vòng B lại có hoạt tính chống ung thư lớn nhất trong số 6 anthocyanidin khi nghiên cứu trên một số loại ung thư như: ung thư dạ dày, đại tràng, phổi, vú và các tế bào ung thư hệ thống thần kinh trung ương

c Hoạt tính chống các bệnh tim mạch

Các hợp chất flavanoid nói chung và các anthocyanin nói riêng có khả năng làm giảm nguy cơ mắc bệnh động mạch vành bởi khả năng ngăn chặn sự oxy hóa các lipoprotein có tỷ trọng thấp trong huyết tương Sự oxy hóa các hợp chất này được xem như một bước quan trọng trong sự hình thành các khối xơ động mạch và từ đó dẫn đến căn bệnh động mạch vành

Vai trò của anthocyanin trong việc phòng chống các bệnh tim mạch có liên quan