Giới thiệu các phương pháp giải toán Hóa học hữu cơ (In lần thứ tư): Phần 1

Lời mở đầu Toán Hóa học Hữu cơ nộng vẽ tính toán nhưng tương đối nhẹ hơn Toán Hóa học Vô cơ vé mặt hóa học Có nhiều bài toán được xây dựng trên một hoặc hai phan tứng: đối cháy, cộng Hạ

TS NGUYEN THANH KHUYEN

Dai hoc Khoa hoc Tu nhién - DHQG TP.HCM Phương pháp giải toán

DÀNH CHO HỌC SINH LỚP 11 - 12 LUYỆN THI TU TAI, CD, DH

S$ NGUYEN THANH KHUYEN

.?e

Phương pháp giải toán

HOA HOC HUU CO

Chịu trách nhiệm xuất bản:

Giám đốc: PHÙNG QUỐC BẢO

Tổng biên tập: PHAM THANH HUNG

Biên tập tái bản: QUỐC THẮNG Trình bày bìa: NGỌC ANH

In xong và nộp lưu chiểu quý IV năm 2004.

Lời mở đầu

Toán Hóa học Hữu cơ nộng vẽ tính toán nhưng tương đối nhẹ hơn Toán

Hóa học Vô cơ vé mặt hóa học (Có nhiều bài toán được xây dựng trên một hoặc hai phan tứng: đối cháy, cộng Hạ, oxi hóa 0.0 ) nhưng phần tính toán

thi lại nạng nề, phức tạp, rất dễ làm nan lòng các em học sinh ngại tính toán

Đo đó trong quyên "Phương pháp giải toán hóa hữu có" này, đầu tiên

chúng ta sẽ làm quen uói một số thủ thuột tính loán thường hay sử dụng

(dùng M,n để lập công thức phân tử, dùng định luật báo toàn nguyên tố đê đơn gian hóa cách giải ) Đặc biệt trước khi giải, cần xác định hướng đi, dựa

trên số ấn uà số phương trình (đủ hay thiếu phương trình) đè từ đó chúng ta

chọn phương pháp thích hợp

Sau khi đa nấm uững các thú thuật tính toán, chúng ta sẻ khảo sat ti

mì các tính chất cơ bản của từng họ, sau đó giai những bài toán tông hợp

gồm những chết thuộc nhiều họ khác nhau nhưng có chung một số tính chất

(rượu, axit, phenol đều có hidro linh động, anken, akin, aren dét cộng được Hy ) dé nắm rõ những điểm giống uà khác nhau giữa các họ ấy

Trong mỗi chương ngoài những bài toán có lời giải đầy đù còn có một

số bài đê học sinh tự làm, giúp các em tự kiểm tra đả nắm uửng các phương

pháp giải hay chưa Các bài tự giải này có hướng dẫn.các bước đi nên các em

yếu Ióa uẫn có thê tự giải được

Rất mong quyển sách nầy giúp các em học sinh hiếu học nắm uững

phương pháp giúL các bài toán Hóa học hữu cơ uà toán Hóa học hiều cơ sẽ không còn là một khó khăn đối với các em nữa

Tác giả

TS NGUYÊN THANH KHUYẾN

CÔNG THỨC CẤU TẠO HIDROCACBON

ANKEN (OLEFIN) ANKIN

TOÁN TỔNG HỢP ANKAN - ANKEN - ANKID”

AREN (HiDROCACBON THOM)

Chuong |

CÁC HƯỚNG ĐẪN CƠ BẢN Toán về hóa học hữu cơ nói chung, toán về từng chức hóa học nói riêng

(hidrocacbon, rượu, andehit, axit, este, amin ) có những đạc thù khác han toán về hóa học vô cơ

Trước khi khảo sát từng chức hóa học một, chúng ta cần nắm vứng một số phương pháp tính toán cơ ban sẽ giúp ích chúng ta rất nhiều do toán

hóa học hữu cơ tương đối nậng vẻ tính toán

1.1 TÍNH TOÁN DỰA TRÊN SỐ MOL CHẤT

Trong phân lớn các bài toán hóa học, việc tính toán không nên dựa

trên thể tích, khối lượng các tác chất mà nèn chuyển tất cả các lượng chất thành mol Dựa trên số moi các tác chất (chất phản ứng) hoặc của các sản

phẩm, chúng ta tính số mol các chất khác và từ đó suy ra khối lượng, thể

tích, nồng độ, áp suất v.v

Gọi n là số mol chất, © là nồng độ mol/lít, V là thể tích dung dịch m,

M là khối lượng và mol phân tử của chất, P, V,T là áp suất, thể tích và

nhiệt độ của chất khi

Giải

Ta chuyển 3,36 lít thành mol

3,36

ny = “== = 0,15 mol Do ney, = 2ng,H, ta thdy ngay

22,4 AgH, = 0,10 mol, nest, = 0,05 mol

CH, +20, % CO) +2H,0

5 CoHy +70, + — 2C0, + H,0

2 0,05 0,125 0,10 0,05 Như vậy để đốt cháy hết hỗn hợp X, cần một số mol O¿ là

0,200 + 0,125 = 0,325 mol

> Vou = 0,325 22,4 = 7,28 lit

Phản ứng tao ra

0,1 + 0,1 = 0,2 mol CO, + Veo, = 0,2 22,4 = 4,48 lít

0,20 + 0,05 = 0,25 mọi HạO + myjo = 0,25 18 = 4,5 gam

2) Một hỗn hợp X chứa CHạ và CzHạ (với số mol bằng nhau) Khí đốt shay

hết hỗn hợp này và cho hấp thu toàn thé CO, va H20 tao ra trong bình

đựng dung dịch Ca(OH); lấy dư thì thấy khối lượng bình tăng lên 56,8

gam Tính thể tích CHạ và CzHạ (đktc) và khối lượng kết tủa thu được

trong binh Ca(OH) Re

Giai Goi x = NCH, = MC3Hg

CHy+ 20 4 CO, + 2H,O

C3Hg + 502 > 3CO¿ + 4HạO

Binh Ca(OH)¿ hấp thụ CO; và HạO nên độ tăng khối lượng của bình này

chính là tổng khối lượng CO; và HạO tạo ra trong 2 phản ứng trên

Roy = x + 3x = 4x, ng.O = 2x + Ax = 6x

mco, + mHụ„o 4x.44+6x 18= 56,8 284x = 56.8 + x = 0,20 mol

0,20 22.4» 4,48 lit

°

Wất VenS cH, * Vegtty

Khi lượng kết tủa

€O¿ + Ca(OH), + CaCO¿ ¿ + HyO

Khối lượng dung dich m ~ Va! ld(g ml)

hối lượng dụng dich = khối lượng nước + khối lượng các chất tar

Chủ ¿ Tông nồng độ 2 các chất tan không bằng 100% vì ngoài chất tan

dung avh còn chứa nước

TOAN 'Ö LỚI GIẢI

1) Môt dung dịch axit axetic CHạCOOH có C% = 10% Lấy 300 gam dung

dic) axit nay cho tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 2M tạo ra dung

dịc\ A Dung dịch A có tính axit hay bazơ?

Tím nồng độ % các chất tan trong dung dịch A biết rằng dung dịch

Na0H 2M có d = 1,2 g/ml

300 x 10 3(0 gam dung dich CH,COOH 10% chia 222% 19 39 gam CHyCOOH

100

30 30 Chuyên thanh me! = neH,cooH = —— = — = 0.5 mol CHyCOOH = 75 = 55

3(0 ml dung dich NaQ}! 2M chứa:

nygou = 2 X 0,3 = 0,6 mol

CH COOH phan ting véi NaOH theo tỉ lệ mol 1: 1

CHạCOOH + NaOH > CHyCOONa + H,O

Thạa A = ™dd CH3COOH + Mad NaOH

Ap dung cong thite mgg = Vd , ta có

Mgq NaOH = 300 1,2 = 360 gam mgq a = 300 + 360 = 660 gam

0, 2

C# CHyCOONa = 22:82: 100 _ 6 ang 660 C% NaOH = 2:2-40: 100 «9 609, ` 680

Chu y: Khong tinh C% NaOH = 100 - C% CHyCOONa vi hai C% nay

cộng lại chưa được 100% (do dung dịch còn có một thành phần khác là nước)

2) Đốt cháy hết m gam C;H;OH và cho toàn bộ CO và HạO tạo ra lần lượt

đi qua bình I đựng 100 gam H;SOaạ 98% và bình II đựng dung dịch

Ca(OH); dư Biết rằng nồng độ % của HạSOx sau khi hút nước là 88,45%, tính m (khối lượng CạHgOH) và độ giảm khối lượng của dung dịch

Ca(OH);

Giải Gọi x là số mol HạO tạo ra trong phản ứng đốt cháy C„iï

CO, tác dụng với CaOHj¿ dự tạo rà kết tủa

CO, + COM), + CaCO, 1 + HAO

Brgy 0.2 2=0.4mol > ngạco, * 04 mol

McQ, * MH,O = 04.44 + 0,6 18 = 28,4 gam Nhin 28,4 ¢

dict vi nam ngoi 9, ma: 40 gam CaCO¿ (kết tủa không được tính cho dung

nig dịch! nền khối lượng dụng dịch giảm

40 - 2F.4 = 11,6 gam

TOÁN TỰ GIẢI

1) Cho 100 gam dung dịch axit C2H;COOH 3,7% tác dụng với 200 gam dung

dịch NaOH 1% Cô cạn dung dich thu được sau phản ứng, còn lại một

chat ran

a) Tỉnh khối lượng chất rắn này

b) Tỉnh thể tích dung dịch NaOH 1% (d = 1,05 g/ml) phải dùng để sau

khí cho dung dịch NaOH này tác dụng với 100 gam cung dịch axit

C;H;COOH 3,7% nói trên và cô cạn, ta được một chất rán có khối lượng

b) mygn = 6 gam > 4,8 gam > dư 1,2 gaa NaOH Phải dùng 3.2 gam

b) Chứng minh rằng ta đã dùng dư Ba(OH›; Tính khối lượng kết tủa và

độ tăng khối lượng của bình Ba(OH)¿ Ba = 137

b) nga oga > noọ, + dư Ba(OH)a, mgaco, = 59,1 gam

mẹọ, = 13,2gam + Khối lượng bình Ba(OH); táng 13,2 gam

Chú ý: Ta không trừ bớt khối lượng kết tủa BaCO; do kết tủa này vẫn

nằm trong bình (Với dung dịch thì phải trừ bớt khối lượng kết tủa đo kết tủa tách khỏi dung dịch)

B- CÔNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN KHÍ

Hai heec hon hop nhieu khi

Pa ong

——~-^ cùng V và T°)

Pp ng

Công thức này được dùng để tính số mol khi biết áp suất hoặc ngược

lại khi nhiệt độ trước và sau phân ứng giống nhau, thể tích bình phản ứng

Ti khéi của hỗn hợp X đối với khí C

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

1) Một hidrocacbon A có công thức là CnHạn, ạ và có tỉ khối đối với

€) Đốt cháy hỗn hợp X, sau đó đưa về 0C thu được hồn hợp khí Y

Xác định thành phần hỗn hợp Y, dy/y về áp suất P„(0C) sau phản

11

tich

Giai

a) PP: TH Agcy, ta tinh My suy ra CT cua A

Ma Mẹ “= 2,75 + Ma = 44 Mcy, 16

1 - a = 0,9 mol Oy Vay hén hgp X chita 10% Cylly va 90% Oy theo thé

thay theo số mol)

Với Pị = 5,6 atm, V = 4 lít

nụ # = —— = Imoi 273 - 273 22,4 Vay ta c6 0,1 mol C3Hg va 0,9 mol Oy

c) CyHy+ 50, % 300, + 4H,0

Từ 0,9 mol Oạ, sau phân ứng ta còn lại

0,9 - 0,5 = 0,4 mol 0

Sau khi làm lạnh đến 0°€ (nước ngưng tụ) ta còn lại một hỗn aợp khí

Y gom 0.3 mol CO, va 0,4 mol Oy dy

~ _0,3.44+04.32 My = _ 260

M dựng, “——= 1260 sige

4 Mcn, 7-16

12

b) Cho hỗn hợp X vào bình có chứa một ít bột Ni xúc tác và nung bình

một thời gian cho đến khi phản ứng CnHạn + Hạ + CnHạn „ ạ Xây ra

hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y Tính dự,,

c) Thêm vào bình chứa hỗn hợp Y kể trên một lượng O; sao cho áp suất

trong bình P„ sau khi thêm O; bằng 5 lần áp suất P; trửỄc khi thêm

O¿ (Pụ, P„ đều đo ở 0C) Đốt cháy hỗn hợp, sau đó đưa về ŒC, tính áp

suất Px biết rằng P = 0,2 atm

a) Chi ys Trong bai nay khong nói rõ lượng khí sử dụng, chỉ cho các

tì khối nên ta có thể tự cho nạ = 1ml, nụ, = 2 mol (kết quả tìm được

không tùy thuộc số mol A đã chọn)

c) Do Py va Py déu đo ở cùng T và V nên áp dụng công thức

2

1 0ð

Sau phản ứng và đưa về 0°C (nước ngưng tụ) còn lại một hỗa hợp khí

Z gồm 2 mol CO; và 8 - (3,5 + 0,5) = 4 mol O¿ dư,

nạ = ncọ, + nọ, qự = 2 + 4 = 6 mol cam = =5+ Pa =0/2x 8= 0,ôatm

2

TOÁN TỰ GIẢI

1) Một hidrocacbon A có CT là CnHn

a) Xác định CT của A biét rang dy, = 24

b) Cho A vào 1 bình có V = 5,6 lít cho đến khi đạt được áp suất

P¡ = 1,6 atm (0°C) sau đó thêm tiếp O; cho đến khi có áp suất

P¿ = 5,2 atm (0°C) Đốt cháy hỗn hợp sau đó đưa về 0C được hỗm hợp

"Thiếu O¿ cho phản ứng đốt cháy

Hỗn hợp khí B gồm 0,2 mol CạHạ dư và 0,6 mol COa

14

b) Thêm vào bình một ít bột Ni xúc tác và nung một thời gian cho đến

khi phản ứng xảy ra hoàn toàn C;H¿ + Hạ + CạH; ta được hỗn hợp khí

A UNG DỤNG CỦA ĐỊNH LUẬT BẢO TOÀN KHOI LUONG

Nếu có phản ting A + Ð + € + D, theo định luật bảo toàn khối lượng

(ĐLBTKL) ta có

my + Mp = mc + mp

Ap dung dinh lua: nay ta cé thé tinh duge 1 trong 4 khéi lượng

(mạ, mụ, mẹ, mp) khi biết 3 khối lượng còn lại

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

1) Đốt cháy 6 gam một hỗn hợp X gồm CHạ và C;Hạ với O› lấy dư sau đó cho hỗn hợp CO, hơi nước và O; dư lần lượt qua bình ¡ đựng HaSO¿

đặc và bình II đựng dung dịch Ca(OH›; lấy dư Biết rằng khối lượng bình

I tăng 10,8 gam, trong bình II có 40 gam kết tủa và còn lại 2,24 iít khí

CO¿ + Ca(OH)¿ + CaCO¿ ¡ + HạO

ACOy = ACaco; = 700 = 0,4 mol Cé mx, M09 MoO ta tính khối lượng C

phản ứng bàng cách áp dụng định luật bảo toàn khối lượng (ĐLBTKL!

Mynx + MO, pe = ™co, * ™HYO

bì Gọi x= nGgụ, y = noap, trong hỗn hợp X

(0), (2h x = 6.2 awl CHy y = 0,1 mol CyHy

Mx = x 18 20 + đến, etal o 15 ha

e1! Dung dich Ca(OH) nị

ra khỏi dụng dich), Theo dint

2) Đốt cháy 6,9 gam mot hop chat A có công thức là CaHạ„ aO với 10,08

lít O; (đktc) luong Oz nay via du Phan ung tao ra 8,1 gam H20 va mot lượng CO; bằng lượng COa thu được khi cho 31,8 gam NagCO, tac tung

với HaSOx dư

NayCO; + HyS0, > NaySO4 + CO, 1 + yO

Vay neo, = 0.3 mol

Ap dụng nguyên lý bảo toàn khối lượng oxi

MO trong "MO pr * MOCO) + MOUHYO)

TOÁN TỰ GIẢI

1) Cho 1 hidrocacbon A có công thức là CnHạn vào 1 bình có V = 2,8 lit

cho đến khi đạt được áp suất Pị = 0,8 atm (0ˆC Thêm tiếp O; cho đến

khi áp suất P¿ = 3,2 atm (0°C), lượng O¿ này vừa đủ đế đối cháy hết

A Đốt cháy A thu được 3,6 gam nước và khi đưa về 0C áp suất trong

ho, = 9,3 mol, neo, =

Ap dung nguyén li bao toan khéi lugng > ny = 2.8 g My = 28> A co

OT 1a CyHy,

2) Một hợp chất hữu co A có công thức CnHạnO; tác dụng với 90,91 mi

dung dịch NaOH 8% (d = 1,1 g/ml) (lương NaOH dùng vừa đủ) theo ti

lệ mol 1 : 1 cho 2 sản phẩm có tổng khối lượng là 25,6 gam

nova) + "GB) = "o(G) # Po(p)

Tưởng từ cho các nguyên tố khác (C, H, Cl N01

Ứng dụng: Biết được số nguyên tử gam (ntg) oxi trong B, C, D, ta có

thể tính được số ntg oxi trong A từ đó tính được số mol A

18

TT 1

Thị dụ ngọ, = Pao Gặp PMyO ~ Poat,o)

TOAN CO LOT GHAI

1) Đốt cháy 38,4 gam hợp chất A có CT là CnHạn „ ¡ - COONa voi 31,36 lít

Ó; (dktc) lượng O„ này vừa dủ cho phản ứng, ta thu được 21,2 gam Na¿COa, 18 gam H¿O và một lượng CO, lượng CO, này khi tác dụng

với Ca(OH› dư cho 100 gam kết tủa

ä) Tính số mol CnHạạ ¡ - COONa xác định công thức của hợp chất

b) Đề có được lượng A nói trên phải dùng bao nhiêu lít dung dịch NaOH

0,6 M và dung dịch axit CaHan „ ¡ - COOH 7,4% (d = 1,2 g/ml)

Giải ajn al ng, » == = 1,4 mol, nyo = — = 1 mọi Oy 04 S88 id wih Ho" 7, 2S aandl

2NayCO,

CO, + CaOH), = CaCO; | + HyO

100 Neg, CÓ, 2 = NE CaCOy ở =-— = 1 mol 100

PP: Để tính số mọi A, ta tink nga bing cách áp dung định luật bảo

toàn nguyen tO oxi

ROA) ~ G(O2) = PO(CO) + ROCHyQ) * POWNayCO3) nga) * 214 = 2.1414 3.02

bì Dé có muối A ta cho tác dụng 0,4 mol axit vdi 0,4 mol NaOH

O¿H;COOH + NaOH + CạH;COONa + HạO

Tád C2HzCOOH = ‘2 Ga, 1 = 400 gam

Vda CylsCOOH = = = 333 ml hay 0,333 lit

2) Đốt cháy 19,6 gam hợp chất A (CnHan , {COOK) voi 15,68 lit O2 (đktc) `

thu được 13,8 gam KaCOx và một hỗn hợp gồm CO, hơi nước và O2 dư,

hỗn hợp khí này sau khi qua bình HạSOạ đặc (khối lượng bình tăng 5,4

gam) còn lại † hỗn hợp X có V = 13,44 lít ở đktc và có dy, = 19

nọ, dự được tính từ thành phần hỗn hợp X (chứa CO¿ và O¿ dư)

đXg = TT” = 19 My = 38

20

(+ 440,63) _ ag + 440.6 ~ x

0,6

~ x = 03 moi O, du, 0,3 mol COg

0,7 - 0,3 = 0,4 mol

NOy phaa ting

OT của á, cần có nụ từ đó suy ra MẠ Áp dụng ĐLBTNT oxi

RELA) ~ NE(COy) + PC(Na,co„) = 0/24 + mẹ = 2,88 gam

AH(A) = BH(HHO) 2 0/2 ~ mụ = 0,2 gam

21

ANa(A) = PNa(NayCO,) = 2:04 + mya = 0,92 gam

Ma = Mg + Mc + My + My, = 4,64 gam

b) Ma = 116 + n = 6 > AIA CgH,ONa

2) Cho một hỗn hợp X gồm hợp chất A (CnHạn „ 2O) với 16 gam O; vào

một bình có V = 5,6 lít thì áp suất trong bình P¡ = 3,6 atm (¡38,SC) Đốt cháy hỗn hợp rồi cho hỗn hợp khí đi qua một bình dựng dung dịch Ba(OH) dư thì khối lượng bình tăng 14,2 gam đồng thời có 39,4 gam kết tủa, Còn lại một khí duy nhất ra khỏi bình có V = 4,48 lít (dktc) a) Tinh me, My, Mo, Ma

Một hỗn hợp X gồm 2 chat A (a mol), B ( b mol) có My = eo

Nếu a + b = 1, My chinh là khối lượng 1 mol hỗn hợp X

My có rất nhiều ứng dụng trong toán hóa học hữu cơ

- Dùng để tính thành phần hỗn hợp (tính a, b khi biết Mạ, Mạ)

- Tính Mạ hoặc Mp khi biết a,b ˆ

- Xác định CTPT nhờ sử dụng

Ma < My < Mg

ta có thể tính được các giá trị có thể có của số nguyên tử cacbơn của

A, B Ta áp dụng phương pháp này khi thiếu 2 phương trình

22

TOAN CO LOT GIAI

1) Một hôn hợp X gồm 2 hidrocacbon A, B có cùng CT chung là C„Hạx ¿ x

(Mạ - Mạ; với x s 3 Cho hỗn hợp này cùng với 32 gam Ø¿ vào 1 bình có

V = 11/2 lít, thì áp suất trong bình Pq - 2,8 atm (0C) Đốt cháy hỗn hợp

và cho sản phẩm đi qua bình Ba(OH jo dur thi thấy khối lượng bình tang

36,4 garn và còn lại † khí duy nhất cô V = 2,24 lít (đktc)

a) Tinh my

b) Tính My và các CT có thể có của A và B Xác định thành phần hỗn

hợp X

Giải

a) Độ tảng khối lượng của bình Ba(OH)g là tổng khối lượng CO; và

HO tca 2 chất đều bị giữ lại trong bình này)

Meo, ~ Myo = 36,4

32

32 Nhi thoát ra khôi bình Ba(OH)y la O, du

No, bd 1 mol

224

224 Vậy nọ, phán ng ” 1 ~ 0.1 = 0,9 mol

(cùng giá trị của Kì

PP Bai này có 6 ân (a, 6, n, m, Ki vd 3 phuong trink

Tọy phan ings Py = 26 atm, 36,4 8)

Thiếu 9 phương trình nên 0a áp dung phuong phap My < My < Mg dé °

+ ny = 1,3- 1= 0,3 mol

Ma < My = —~ = 25,33 < Mg

0,3

Trong các hidrocacbon chi c6 CHy (M = 16) la c6 M < 25,3 (hidrocacbon

có M tiếp theo là CyHy = 26 > 25,3)

Vay A la CHy = CHy ; 9 vay K = 2

Mp = 14m + 2 > 25,33 > m > 1,67 Vay m = 2B la CoH

m = 3+ Bla C3Hy Thành phần hỗn hợp X

Thành phần này thay đổi theo cập nghiệm

+ TH cap CHy va CoHg

a+b = 0,3] a= 0,1 mol CH4 myx = 16a + 30b = 7,6) b = 0,2 mol C2H6

+ TH cập CHạ và C3Hy

a+b= 0,8) a = 0,2 mol CHạ 16a + 44b = 7,6[ b = 0,1 mol CyH„

2) 21,9 aam một hỗn hợp X gồm 2 hợp chất có cùng công thức tổng quát (CTTQ) là C,Hạy , ¿O (với x < 3) chiếm cùng thể tích với 12,8 gam O„

ở cùng điều kiện 0° va P

a) Xác định My và các CT có thể có của A, B

b) Xác định thành phần hỗn hợp X

Giải a) Gia sử A có CT là C,Hy, ¿ gO (a mol),

B có CT là CmHạm + yO (b mol) PP: Bài này có 4 ẩn (a, b, n, m) va 2 phương trình (21,9 g, 12,8 g Oy) Thiếu 2 phương trình nên ta tính Mụ uà sau dé cho Mg < My < Mp say ra

các giá trị cua n uà m

Hỗn hợp X và 12,8 gam O¿ có cùng thể tích ở cùng điều kiện t° va P

nên lượng X và 12,8 gam Og có cing sé mol

24

Thanh phan hén hop X

a) Biết rang my = 24,8 gam, xác định các công thức có thể có của A

b) Thành phần hỗn hợp X

a = 0,2 mol CeHg

- OgHg và C;H„ Io 0,1 mol C;Hy

[a = 0,25 mol CgHg

- CgHg va CyHyy 4 8 SEER IG |b = 0,05 mol CsHp

2) Một bình rỗng có khối lượng là 500 gam và V = 5,6 lít Bom O2 vào bình

cho đến khi được áp suất P, = 4,8 atm (0°C), sau do nap tiếp tục vào

bình này một hỗn hợp X (gdm 2 hidrocacbon A, B có cùng CTTQ là

C„Hạy) cho đến khi đạt áp suất P„ = 6 atm (0C) thì khối lượng của bình khi ấy là 548,48 gam

a) Xác định CT của A, B biết rằng B hơn A 1 nguyên tử cac5on Xác

định thành phần % khối lượng của hỗn hợp X

b) Đốt cháy hỗn hợp trên sau đó đua về 0C, xác định thành phần hỗn hợp khí Y thu được và áp suất Pa

26

D.UNG DUNG CUA SO NGUYEN TU © TRUNG BINH

Méu phan we A cé pn nguyên từ cacbon, phân tử B có m nguyên tứ

cacboa, nạ ~ a Ny = b, thes dinh nghĩa võ nguyên tử cacbon trung bình n

Nếu hôn hợp X chứa 3 chất A, B, C c6 ng =a, ng=b, n¢=c và lần

lượt có n, m p nguyên tử cacbon, ta vẫn có

na + mb + pe

n=———

atbh+e

n<n< p tnếu n nhỏ nhất và p lớn nhất)

- Nếu A, B có cùng CTTQ và cho cùng 1 phản ứng với cùng 1 hiệu suất

(thí dụ hai phản ứng đều hoàn toàn) ta hệ thay hỗn hợp bằng 1 chất duy

nhất có cùng CTTQ với số cacbon bàng n và số mol bàng tổng số mol

a + b Tính toán sẽ đơn giản hơn nhiều

Chú ý: Nếu hiệu suất phản ứng cho mỗi chất A, B không bằng nhau,

không được dùng phương pháp thay thế 2 chất bằng 1 chất duy nhất

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

1) Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon A, 8 có cùng CTTQ là C,Hạx „ 2

X chiếm cùng thể tích với 10,24 gam O; ở cùng điều kiện t và P Đốt

cháy hết hỗn hợp X ta thu được 21,504 lít CO, (dktc)

a) Tính n và xác định các CT có thể có của A, B biết rằng x < 4

b) Tính Vọ, (đkte) phải dùng để đốt cháy hết hôn hợp X và khối lượng

HạO thu được

a + b = 0,32] a = 0,16mol CyHg Ngo, = 2a + 4b = 0.95] b = 0,16 mol CgHyg 6) PP: A, B có cùng CTT va phản ứng cháy của A, B đều hoàn toàn (cùng hiệu suất 100%) nên ta thay 2 chat A, B bằng 1 chết duy nhất só số moi bằng 0,32 oà số nguyên tử cacbon bằng n = 3 > CnHạa „ „ là CạHy

CạHạ + 5O; + 3CO; + 4H„O Noy = 5 0,82 = 1,6 mol

ngạo = 4 0,82 = 1,28 mol + myo = 1,28 18 = 23,04 gam

28

2) Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon A, B co CTTQ là Sâu 2 (x= 4)

Đốt chảy X ta thu được 26,432 lít CO, (dktc) và 28,44 gam Hj>

a) Tinh ny và n, suy ra các CT có thể có của A, B

b) Tính thể tích O; (đktc) dùng đế đốt cháy X và khối lượng hỗn hợp

Lộ

Giải a) A, B co cing CT'TQ va phan ting dét cháy có cùng hiệu suất (100%)

nén ta thay A, B bang 1 chất duy nhất có số mol bằng a + b và số nguyên

TOÁN TỰ GIẢI

1) Một hỗn hợp X gồm 2 axit A, B có CTTG là CvHa/O; (hay:

Cy_ ;Hay_jCOOH) với x < 4 Hôn hợp X trung hòa với 200 gam dune dịch

NaOH 8% Đốt cháy hết X thu được 24,64 lít CO; (đktc)

a) Tính n, khối lượng mx của hỗn hop X, CT cla A, B

b) Tinh thé tích O; (dktc) dùng để đốt cháy X và khối lượng H¿O thu

ng „o = ncọ, = 1,1 mol > mp,o = 19,8 gam

b) no, 1]0,4 = 1,25 mol + Vo, = 28 lit

2) Mét hén hep X gdm 2 hidrocacbon có CTTQ là C,Hox — 2 (« < 4) Để đốt

Chuong I]

CONG THUC PHAN TU

CONG THUC CAU TAO

Công thức phân tử (CTPT) CH,O,N, ch: cho biết thành phần hóa hoc

cua một hợp chất Với công thức cấu tạo (CTCT) ta mới biết ró các tỉnh chất

hóa học và một số tính chất vật lý của chất ấy Do đó công việc đầu tiên

của một nhà hóa học sau khi tông hợp hoặc phân lập một chất có trong

thiên nhiên là tìm cách xác định CTPT và CTCT cua hợp chất ấy

Với cùng một CTPT có thể có nhiều CTCT khác nhau (đồng phản! Việc

chọn CTCT đúng cho mỗi hợp chất tùy thuộc hóa tính cua hợp chất Ay

II.1 CÔNG THỨC CẤU TẠO

Các nhóm chức andehit, axit ở đầu mạch cacbon

Phân tử có thể chỉ chứa 1 chức (1 rượu, 1 andehit, 1 axit v.v.) hoặc nhiều chức cùng loại (nhiều chức rượu, andehit, axit ) hoặc khác loại (1 rượu + l1andehit, 1 axit + 1 amin v.v )

32

Chu ý Khi viế

không ton :ại vì kém Đền Thi du YPCT, tránh viết 1 số CTCT thỏa mắn hóa trí nhưng

® ÓOH gắn vào € của C=€ csc-0n

TD GH;- CH<CH OH khong bên biển Lhành

„H CHy.~ CH¿ ~'€ ben

B- Công thức cấu tạo các hidrocacbon

Lay can ban là ankan (chứa nhiều + nhấU có CTTQ là CnHạn „ », có CTCT mach thủng hoặc phần nhành

+ hoặc vòng tuối đôi ứng với 1 liên kết

1 kết © thì sử với &nakan có vút

ít hơn 2 K nguyên tự H nên sẽ có Of

Nếu hidrocacbon có K liên k

4) Viét cac CTCT img voi CTPT là CaH¡o

Vòng benzen có chứa 3 nối đôi 1 vòng + 3 nối đôi nên nếu hợp chất

hông có thêm liên kết z trên nhánh thì sọ với ankan có cùng số r:guyên tử

zacbon, hợp chất có ít hơn 8 nguyên tử H

Nhánh no + CTTQ là CnHạ„ ¿ » g bay CaHạn - §

Nết có thêm K' liên kết x trên nhánh thì CTTQ là CzHạn- §- zịp

- CạHg thuộc CTTQ CaHạ„ _ ạ vậy có nhánh no

4) Viết CTCT các đồng phân của 1 hidrocacbon thơm (có vòng benzen) có

CTPT 18 Coty, CoHig

Giải

CgHyy ting với CPTQ la Cyityy 5 vay hidrecacbon nay chỉ có nhánh 6

no Do vong benzen có 6 nguynh từ cacbon, ngoài vòng còn 3 nguyên tử

cacbon nên ta có thể có 1 nhanh 3 cacbon, 2 nhánh (1C va 2 C) hoặc 3

- (OgHo thuộc CTTQ CaHạn „ ¿- y (K = 1, 1 nối đôi hoặc 1 vòng): 2 dong

phân mạch thẳng, 3 đông phân mạch phân nhánh, 2 đông phân vòng 3 cạnh, 1

nhánh hoặc Ø nhánh), 1 đồng phân vòng 4 cạnh, 1 đồng phân vòng 5 cạnh

1gH1g thuộc CTTQ €aHạn ¿ ¿- ¿ (K = 9 + 2 liên kết x hoặc 1 liên kết

35

a + 1 vong)

C4Hg thude CTTQ CyHyq y 2-6 (K = 3 + 8 liên kết v nếu mạch hởi:

1 nối ba + ¡ nối đôi, 3 nối đôi

2) Viết CTCT các đồng phân các hidrocacbon thơm (có vòng benzen) có

CTPT là C¡oHia, CịoHia và C¡gHio

Hướng dẫn

- CioH yg thude CDTQ là CaHạn_ ạ Œ = 0 hidrocachon có nhánh no

(1 nhánh 4 C, 2 nhánh 2 C noặc 1 nhánh 1 Ơ, 1 nhánh 3 C, 3 nhánh, 1C, 1€ và 2C, 4 nhánh 1C)

+ CygHyy thude CTT@ la CaHon — 6 — 9 (K’ = 1 ~ 1 nhánh có nối đôi)

1 nhánh 4 C; 2 nhanh 2 C 2 nhénh 1C va 3 C, 3 nhanh 1 C, 1 C va2C

- CipHio thuộc CTTQ là CaHạn - g_ ¿ (? = 2 + nhánh có 2 liên kết

z): 1 nhánh 4 C; 2 nhánh 2 C;¡ 2 nhánh 1 C và 1 nhánh 3 C, không thể có

3 nhánh

C Công thức cấu tạo cúc hợp chất có chứu C, H, @

Khi có oxi, ta sẽ có nhiều CTCT hơn do sự hiện diện các chức hóa học

rượu - OH, ête CO - O -€

Giống trường hợp cdc hidrocacbon, đầu tiên phải xem hợp chất

C,HyO, có chứa liên kết z hay không vì nếu không có liên kết + ta có thể loại ngay các chức có liên kết x như andehit, xeton, axit, este v.v

Để biết hợp chất C„HyO; có liên kết x hay khong, ta chỉ dựa trên

€„Hy (không để ý tới O,) giống trường hợp các hidrocacbon

- Nếu „Hy thuộc CTTQ CnHạn+s, hợp chất này no (không có liên kết 2)

- Nếu Œ,H, thuộc CTTQ CnHạn + ạ_ ạy > °ó K liên kết z Tùy theo số

nguyên tử oxi ta có thể có các chức rượu không no, ête không no, andehit, xeton, axit, este v.v

36

TOÁN CÓ LỚI GIẢI

Viết CTCT các đồng phân mạch hở có CTPT là CzHạO, C;HạO, CaHạO¿, CEH 0%

iai

- CaHO- CaHg ứng với CTTQ là CaHạn ¿ „ Vay hợp chất này no Với

1 oxi, hợp chất chứa L rượu hoặc l ôte

Rược CH 3- CH, CHJOH;, CH - CHOH - CHị

Ete CH; -O-CH;¿ - CHạ

- CylgO Ogg ung vai CTTQ Cytlyn 4g 2 (K = 1 > 1 lién kết x, có

la C = C hay C = O

CH; O = CH = CHy (éte khong no)

Cha y Không pên viết CHạ - CH = CHOH irugu không bền do OH nối

CạUyOz - ¿Hy thuộc CTTQ CnH¿nVz ¿ !K = 1 vậy có 1 liên kết xỢ= Chay C = 0)

Liér, két C = C CHy = CH - SH „ Gi trượu đa chức không no)

OH OH

CH ~ O - CHy ~ O ~ CH = CHy (@te không no)

CHy - O- fH - CH = CH¥ (ête + rượu)

OH

Chú ý không nên viết

CH, = CH ~ CHg - CHy (Khong ben do OH nối vào C của C = ©)

|

oH CH; = CH = CH, - CH (Không bền do 2 OH nối vào cùng 1 C)

OH

37

= CgH yO CgHyo thude CTTQ CnHạn „2 ¿ = 2, 2 liên kết © với

4 oxi và 3 liên kết zø các CTCT đơn giản nhất ứng 9 chức axit, 2 chức este,

1 axit + 1 este

Sei igs oe (2 axit): CyHy 06 thé thang hay phân nhánh

Ñy © ~ Cally ~ CC 2 Ñ 0 - CHạ - CÓ ge (2 este)

oO ` XC = CHy = CHy ~ 67 ⁄ oO ae = CyHg - C7 Ul axit + Lester À ⁄ oO

- €zHIqO trượu hoặc ête no)

- O4HgO (1 liên kết xz, 1 rượu hoặc 1 ête không no, 1 andehit hoặc 1

xeton)

- CgHtgO¿ (1 liên kết x và 2 oxi)

1 axit, 1 este, l1 rượu + 1andehit; ] rượu + ] xeton, 2 rượu không no

38

- OgHgOx (2 liên kết z và 1 oxi

2 adt, 2 ø916, L awit + 1 este, L andehit + 1 rượu + 1 axit; 1 andehit

TOÁN CÓ LỜI GIỈI

Viết CTCT các đồng phân có CTPT là CyHyN; CqHgN; CgHy2No

9Ä; tnếu có K liên kết 2)

Giải CạHI)N ứng với CÚTQ C Hạ, 3N vay hop chat nay no

CHy ~ CHy - CHy - CH, - NH); CHy - CH - CH¿ - NHạ

ÈH¿

- O,HẠN ứng với CTTQ là C,Hạ„¿ š— 2N (có 1 liên kết z có thể là

© 2C hay © = Ni

CHy = CH= CHy (ily + NHy; CHy - CH = CH - CHy - NHy

CHg = CHy - CH CH NHy, CHy = ¢ - CH ~ NH

CH:

39