Sáng kiến kinh nghiệm: Phương pháp giải các bài tập về ancol

Sáng kiến kinh nghiệm: Phương pháp giải các bài tập về ancol nhằm tìm ra phương pháp giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng cao kết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra về ancol. 

www.sangkienkinhnghiem.com

Mục lục

Trang

a đặt vấn đề 2

I Mở đầu 2

II Thực trạng vấn đề nghiên cứu 2

1 Thực trạng 2

2 Kết quả……… 2

B giải quyết vấn đề 2

I Giải pháp thực hiện… 3

II Các biện pháp tổ chức thực hiện 3

2.1 Tổng quan 3

2.2 Phân loại và phương pháp giải bài tập ancol 4

2.2.1 Các bước thông thường giải một bài tập 4

2.2.2 Một số dạng bài tập thường gặp và phương pháp giải 4

c kết luận 18

1 Kết luận kết quả nghiên cứu 18

đề kiểm tra 01 18

đề kiểm tra 02 19

Bảng 01: Thống kê điểm kiểm tra 20

2 Đề xuất 20

Tài liệu tham khảo 21

Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào các kì thi tốtnghiệp THPT, Đại học – cao đẳng Thì việc giải các bài tập hoá học lại càng trở nên khókhăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức cơ bản cần phải có những kĩ nănggiải các bài toán hoá học bằng những phương pháp giải nhanh Đặc biệt với chuyên đề vềancol là một chuyên đề hay và rất quan trọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ Trongcác bài tập hoá học hữu cơ bài tập về ancol chiếm chủ yếu và còn liên quan đến cácchuyên đề khác Nên nếu học sinh không có phương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiềukhó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho việc giải bái toán về ancol.

Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu nhiều năm tôi đã hệ thống hoá các dạng bài tập vềancol và phương pháp giải nhanh cho các dạng bài tập đó Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vậndụng, tránh được lúng túng, sai lầm và làm nhanh không mất nhiều thời gian, nâng caokết quả trong các kì thi trắc nghiệm của Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra Chính vì vậy tôi

đã chọn đề tài : “ Phương pháp giải các bài tập về ancol”

II Thực trạng của vấn đề nghiên cứu

1 Thực trạng

Chuyên đề ancol là một phần nhỏ trong tổng thể chương trình hoá học nhưng lại làphần quan trọng trong những bài tập hoá hữu cơ Không chỉ riêng bài tập ancol mà cácphần khác như anđehit, axit hay bài tập tổng hợp hoá hữu cơ đều có liên quan đến ancol.Nên chuyên đề ancol là nội dung quan trọng trong các đề thi tốt nghiệp THPT và đặc biệt

là kì thi Đại học- cao đẳng

Đây là nội dung đòi hỏi lượng kiến thức lớn và khó đối với học sinh, vì tính chấtcủa ancol rất nhiều mà bài tập lại rất khó và đa dạng nên khi gặp bài tập phần này đa sốcác em đều lúng túng và mất rất nhiều thời gian cho nó Dẫn đến các em rất ngại khi gặpcác bài tập ancol gây ra tâm lí sợ và không muốn làm

2 Kết quả

Kết quả nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có sự phân hóa rõrệt với từng học sinh và theo từng giai đoạn Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải các bàitập nâng cao Nhờ cách phân dạng và phương pháp giải nhanh các bài tập ancol đã tạohứng thú, không còn cảm giác sợ sệt, lo âu khi gặp bài tập ancol Từ đó nâng cao kĩ nănggiải nhanh bài tập ancol cho học sinh

Trên cơ sở đó tôi mạnh dạn chọn đề tài “Phương pháp giải các bài tập về ancol”làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình Với hi vọng đề tài này sẽ là tài liệu tham khảo phục

vụ cho việc học tập của các em học sinh và cho công tác giảng dạy của các bạn đồngnghiệp

B giảI quyết vấn đề

www.sangkienkinhnghiem.com

I giảI pháp thực hiện

- Nghiên cứu tổng quan về ancol trong khuôn khổ chương trình

- Phân loại một số dạng bài tập thường gặp

- Đề xuất phương pháp chung và hướng dẫn giải chi tiết một số dạng bài tập

- ứng dụng vào thực tiễn dạy học ở nhà trường

ii các biện pháp tổ chức thực hiện

- Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

+ Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH3OH; CH3 – CH2OH )

+ Ancol không no : có gốc hiđrocacbon không no( ví dụ CH2 = CH – CH2OH )

+ Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C6H5CH2OH ; C6H5CH2 – CH2OH……)

- Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử

+ Ancol đơn chức : có 1 nhóm hiđroxyl (ví dụ CH3OH ; CH2 = CH – CH2OH……)

+ Ancol đa chức : có 2 hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH2OH – CH2OH ……)

+ Phản ứng chung của ancol : ROH + Na    RONa + 1/2 H2

+ Phản ứng riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau

+ Tách nước liên phân tử tạo ete

ROH + R’OH  H2SO 4dac,140C ROR’ + H2O

Ancol bậc 2 xeton không có khả năng tráng gương

Ancol bậc 3 không bị oxi hoá

+ Phản ứng oxi hoá bởi oxi không khí có xúc tác Mn2+

(C6H10O5)n + nH2O enzim   nC6H12O6 enzim   2CH3CH2OH + 2CO2

2.1.5.2 Điều chế metanol trong công nghiệp

2CH4 + O2  Cu,200C,100atm  2CH3OH

CO + 2H2  ZnO,CrO 3,400C,200atm  CH3OH

2.2 Phân loại và phương pháp giải nhanh bài tập ancol

2.2.1 Các bước thông thường giải một bài tập

Bước 1 : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,… và viết các phương trình phản ứng

Bước 2 : Lập hệ phương trình hoặc phương trình theo các phản ứng

Bước 3 : Tính theo yêu cầu của bài toán

2.2.2 Một số dạng bài tập và phương pháp giải nhanh

Dạng 1 : Ancol tác dụng với Na

Phương pháp giải nhanh

+ Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nH2= m ancol m2Na  m CR

+ Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết và khối lượng chất rắn sau phản ứng thì

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

Câu 1 : Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác

dụng hết với 9,2 gam Na thu được 24,5 gam chất rắn 2 ancol đó là

Câu 2 : Cho 18,4 g X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu

được 5,6 lít khí hiđro (đktc) Lượng hiđro do Y sinh ra bằng 2/3 lượng hiđro do glixerolsinh ra Công thức phân tử của Y là

a mol 1,5a mol b mol 0,5b mol

Ta có phương trình : nH2= 1,5a + 0,5b = 225,6,4= 0,25 (1) và 0,5b = 32.1,5a (2)

Từ (1) và (2) suy ra a = 0,1 ; b = 0,2 mol

mX = 0,1 92 + 0,2 (R + 17) = 18,4    R = 29 (C2H5) Vậy ancol Y là C2H5OH

Chọn đáp án B

Câu 3 : Cho các chất sau :

1 HOCH2CH2OH 2 HOCH2CH2CH2OH 5 CH3CH(OH)CH2OH

3 HOCH2CH(OH)CH2OH 4 CH3CH2OCH2CH3

Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là

A 1, 2, 3, 5 B 1, 2, 4, 5 C 1, 3, 5 D 3, 4, 5

Hướng dẫn Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 là những chất có 2 nhóm OH kềnhau

Vậy nên ta chọn đáp án C

Câu 4 : A, B là 2 ancol no đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho hỗn hợp

gồm 1,6 gam A và 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít H2 (đktc) A, B cócông thức phân tử lần lượt là

A CH3OH ; C2H5OH B C2H5OH ; C3H7OH

C C3H7OH ; C4H9OH D C4H9OH ; C5H11OH

Hướng dẫn Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Câu 5 : Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác

dụng với Na vừa đủ thu được 2,18 gam chất rắn 2 ancol đó là

2 

= 0,03 molGọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Câu 6 : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic và ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau

phản ứng thu được 2,24 lít H2 (đktc) Công thức của B là

Câu 7 : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o tác dụng với Na dư Xác định thể tích H2

tạo thành? (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)

= 4,6 mlKhối lượng C2H5OH nguyên chất là : 4,6 0,8 = 3,68 (g)

Thể tích H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lượng H2O là : 5,4 1 = 5,4 g

Sơ đồ phản ứng

mol 0,04 molVậy thể tích H2 thu được là : (0,04+ 0,15) 22,4 = 4,256 (lít)

Chọn đáp án D

Câu 8 : Cho các hợp chất sau :

(a) HOCH2 – CH2OH (b) HOCH2 – CH2 – CH2OH

(c) HOCH2 – CHOH – CH2OH (d) CH3 – CH(OH) – CH2OH

(e) CH3 – CH2OH (f) CH3 – O – CH2 – CH3

Các chất đều tác dụng với Na, Cu(OH)2 là

A (c), (d), (f) B (a), (b), (c) C (a), (c), (d) D (c), (d), (e) (Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009)

Hướng dẫn Chọn đáp án C

Dạng 2 : Ancol tách nước tạo anken

Phương pháp giải nhanh

+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol = manken + mnuoc

+ nancol = nanken = nnuoc

thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y

Câu 1 : Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken làđồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của X là :

A CH3CH(OH)CH2CH3 B (CH3)3COH

C CH3OCH2CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429)

Hướng dẫn

Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B và C vì B, C không bị tách nước

Loại D do D chỉ có một hướng tách nên không thể tạo ra 3 anken

Vậy chọn đáp án A

Câu 2 : Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy

nhất Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O

Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A 5 B 4 C 2 D 3

(Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197)

Hướng dẫn

X bị tách nước tạo 1 anken  X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ; Có nancol = nH2O - nCO2= 518,4 - 225,,64= 0,05 mol

Và n = 00,,0525 = 5 Nên công thức phân tử của X là C5H11OH

Công thức cấu tạo của X là

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH

www.sangkienkinhnghiem.com

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; Chọn đáp án D

Câu 3 : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm

các olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO2 Khi đốt cháyhoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là

A 2,94 g B 2,48 g C 1,76 g D 2,76 g

Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có

Lượng CO2 thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X =

44

76 , 1

= 0,04 mol

Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol

Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 18 + 1,76 = 2,48 g

Câu 6 : Cho sơ đồ chuyển hoá sau :

Butan – 2 – ol  H2SO 4dac,180C X   HBr Y  Mg, etekhan   Z

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính Công thức của Z là

A CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH3 B (CH3)3C – MgBr

C CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – MgBr D (CH3)2CH – CH2 – MgBr

(Trích đề thi TSCĐ - B – 2009)

Hướng dẫn Chọn đáp án A

Dạng 3 : Ancol tách nước tạo ete

Phương pháp giải nhanh

+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol = mete + mnước

+ nete = nnước =

2

1

nancol

+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau

+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

Câu 1 : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng

đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử của 2 ancol trên là

A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH

C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH

(Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2008 – mã 195)

www.sangkienkinhnghiem.com

Hướng dẫn Ta có nancol = 2nnước = 2

18

8 , 1

= 0,2 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 gam

Gọi công thức chung của 2 ancol ROH Suy ra M ancol = 07,,28= 39   R= 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Chọn đáp án A

Câu 2 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc, 140oC thu đượchỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam Số mol của mỗi etetrong hỗn hợp là

A 0,1 mol B 0,15 mol C 0,4 mol D 0,2 mol

Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

mnước = mancol – mete = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam; nnước =

18

6 , 21

= 1,2 molMặt khác nete = nnước = 1,2 mol

3 ancol tách nước thu được 6 ete và các ete có số mol bằng nhau

Vậy số mol mỗi ete là :

6

2 , 1

= 0,2 mol Chọn đáp án D

Câu 3 : Đun 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete Lấy 0,72gam một trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,76 gam CO2 và 0,72 gam nước.Hai ancol đó là

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH

C C2H5OH và C4H9OH D CH3OH và C3H5OH

Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho

số mol CO2 = số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2nO

Ta có sơ đồ CnH2nO   to nCO2

n

04 , 0

0,04 molKhối lượng ete là :

n

04 , 0

(14n + 16) = 0,72  n = 4Vậy công thức phân tử của ete là C4H8O  Công thức phân tử của 2 ancol phải là

CH3OH và CH2 = CH – CH2OH Chọn đáp án D

Câu 4 : Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng

hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol Đun nóng hỗnhợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan Côngthức phân tử của 2 anken là

A C2H4 và C3H6 B C3H6 và C4H8

C C4H8 và C5H10 D C2H4 và C4H8

Hướng dẫn áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

mnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnước =

18

25 , 2

= 0,125 mol

Ta có nancol = 2nnước = 2 0,125 = 0,25 mol Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

www.sangkienkinhnghiem.com

Suy ra M ancol = 120,25,9= 51,6   R= 51,6 – 17 = 34,6 Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếpnên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp.Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH  2 anken là C2H4 và C3H6 Chọn đáp án A

Câu 5 : Đun 2 ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete Lấymột trong 3 ete đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO2 và 0,72 gam nước Haiancol đó là

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C4H9OH

C C2H5OH và C3H7OH D CH3OH và C3H7OH

Hướng dẫn Vì ancol đơn chức tách nước cũng thu được ete đơn chức mà ete cháy cho

số mol CO2 < số mol H2O nên công thức phân tử của ete là CnH2n+2O

Ta có nete = 0,04 – 0,03 = 0,01 mol Suy ra n = 00,,0103  n = 3

Vậy công thức phân tử của ete là C3H8O  Công thức phân tử của 2 ancol phải là

CH3OH và CH3 – CH2OH Chọn đáp án A

Câu 6 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng

đẳng thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 9,90 gam nước Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp

X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khốilượng ete thu được là

A 7,40 g B 5,46 g C 4,20 g D 6,45 g (Trích đề thi TSCĐ - A – 2011 – Mã 497)

Hướng dẫn Ta có nancol =

18

9 , 9

- 226,72,4 = 0,25 mol

Số nguyên tử C= 00,25,3 = 1,2 suy ra 3 ancol là no đơn chức CnH n  1OH

Nên khối lượng 3 ancol là : 0,25 (14n + 18) = 0,25 (14.1,2+18) = 8,7 gam

Mặt khác khi tách nước thì nnước =

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có :

mancol = mete + mnước    mete = 8,7 – 0,125 18 = 6,45 g

Chọn đáp án D

Dạng 4 : Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Phương pháp giải nhanh

Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì

+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/ X =

18 14

14



n n

+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X =

17

16 2





R R

Câu 1 : Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện thíchhợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử của Y là

A C3H8O B C2H6O C CH4O D C4H8O

(Trích đề thi TSĐH – B – 2008 – mã 195)



n

n

= 0,7  n = 3 Vậy công thức phân tử của X là C3H8O Chọn đáp án B

Câu 3 : Đun ancol X đơn chức với H2SO4 đặc thu được hợp chất hữu cơ Y có dY/ X =1,75 Công thức phân tử của X là

A C3H5OH B C3H7OH C C4H7OH D C4H9OH

Hướng dẫn Vì dY/ X = 1,5 > 1 nên Y là ete

Ta có sơ đồ 2ROH  H2SO 4dac,140C ROR

dY/ X =

17

16 2

Hướng dẫn Vì dY/ X = 1,7 > 1 nên Y là ete

Ta có sơ đồ 2ROH  H2SO 4dac,140C ROR

dY/ X =

17

16 2

Dạng 5 : Ancol bị oxi hoá bởi CuO, đun nóng

Phương pháp giải nhanh

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

nancol = nanđehit = nCuO = nCu =

+ Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư thì nancol bđ = 2nH2

+ Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 dư thì

- Nếu nAg < 2nancol thì trong 2 ancol có 1 ancol bậc 1 và 1 ancol bậc cao

- Nếu nAg = 2nancol thì trong 2 ancol cả 2 ancol đều là ancol bậc 1 khác CH3OH

- Nếu nAg > 2nancol thì trong 2 ancol có 1 ancol là ancol bậc 1 (RCH2OH) khác CH3OH và