Đề cương ôn thi vào lớp 10 môn Hóa học - Các chủ đề về Hóa học hữu cơ

“Đề cương ôn thi vào lớp 10 môn Hóa học - Các chủ đề về Hóa học hữu cơ” giúp các bạn học sinh có thêm tư liệu ôn tập, luyện tập để nắm vững được những kiến thức cơ bản chuẩn bị cho kì thi tuyển sinh vào lớp 10 sắp tới đạt kết quả tốt hơn. Để tìm hiểu chi tiết nội dung, mời quý thầy cô và các bạn cùng tham khảo đề cương.

ĐỀ CƯƠNG ÔN THI VÀO LỚP 10 THPT

MÔN: HÓA HỌC CÁC CHỦ ĐỀ VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ

XI KHÁI NIỆM VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ

Những hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, các muối cacbonat kim loại) được gọi là các hợp chất hữu cơ

XI.1 Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ

Các hợp chất hữu cơ có những đặc điểm chung sau đây :

a) Số lượng các chất hữu cơ rất lớn, lớn hơn số lượng các chất vô cơ nhiều

b) Trong thành phần các hợp chất hữu cơ ngoài cacbon luôn có mặt ta có thể gặp hầu hết các nguyên tố hóa học, nhưng số các nguyên tố thường xuyên tạo nên các chất hữu

cơ không nhiều, chỉ gồm hiđro (H), oxi (O), nitơ (N) rồi đến các halogen, photpho (P), lưu huỳnh (S)

c) Một lượng rất lớn các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, kém bền với nhiệt và dễ cháy

d) Đa số các hợp chất hữu cơ thực tế không tan trong nước hoặc rất khó tan trong nước nhưng chúng lại tan nhiều trong các dung môi hữu cơ

e) Các phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ với nhau thường xảy ra chậm và thường xảy ra theo chiều hướng khác nhau tạo nên hỗn hợp sản phẩm

XI.2 Cấu tạo phân tử các hợp chất hữu cơ

a) Trong phân tử các hợp chất hữu cơ, nguyên tử các nguyên tố kết hợp với nhau (hay liên kết với nhau) theo một trật tự xác định và theo đúng hóa trị của chúng Trật tự kết hợp đó được gọi là cấu tạo hóa học Nếu thay đổi trật tự kết hợp sẽ sinh ra chất mới b) Trong phân tử các hợp chất hữu cơ cacbon luôn có hóa trị 4 Các nguyên tử cacbon không những liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với

nhau tạo thành mạch cacbon : mạch không nhánh (mạch thẳng), mạch phân nhánh và mạch vòng kín

c) Tính chất của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử, tức là vào bản chất và số lượng nguyên tử trong phân tử và phụ thuộc vào cấu tạo hóa học, tức là vào thứ tự kết hợp của các nguyên tử trong phân tử

XI.3 Công thức phân tử và công thức cấu tạo

a) Công thức phân tử (CTPT): Công thức phân tử các hợp chất hữu cơ cho ta biết

thành phần nguyên tố (định tính và định lượng), nên từ công thức phân tử ta tính được khối lượng phân tử Tuy nhiên, CTPT không cho ta biết cấu tạo hóa học, nên chưa

khẳng định được tên của chất

b) Công thức cấu tạo (CTCT): Công thức cấu tạo không những cho ta biết thành

phần nguyên tố của phân tử (được tạo nên từ những nguyên tố nào, số lượng những nguyên tử của nguyên tố đó là bao nhiêu) mà còn cho ta biết thứ tự kết hợp của các nguyên tử trong phân tử, do đó ta khẳng định được chất đó là chất nào và lí giải được

nhiều tính chất của nó

* Để viết CTCT người ta quy ước biểu thị một liên kết đơn (bằng một đơn vị hóa trị của mỗi nguyên tử liên kết với nhau bằng một vạch ngang “–” đặt giữa kí hiệu hai nguyên tử Thí dụ, phân tử metan CH4 có CTCT như sau:

C

H

H H H

* Công thức cấu tạo thường được viết dưới dạng thu gọn Sau đây là CTCT đầy đủ và rút gọn của phân tử etan

C

H

H C H

H

CH3 CH3

(CTCT đầy đủ) ; (CTCT rút gọn)

XI.4 Mạch cacbon

Có ba loại mạch cacbon : Mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh, mạch cacbon vòng kín

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

2 C CH2

CH2

CH2

H2C

Mạch hở không phân nhánh Mạch hở phân nhánh Mạch vòng

XI.5 Hiện tượng đồng đẳng

Đồng đẳng là hiện tượng tồn tại những dãy hợp chất có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có các tính chất hóa học tương tự nhau, nhưng phân tử khác nhau một hoặc nhiều nhóm CH2

Thí dụ các hiđrocacbon no mạch thẳng CH4, C2H6,C3H8, CnH2n+2 (n : nguyên

dương) tạo thành một dãy đồng đẳng có tên chung là ankan hoặc paraphin

XI.6 Hiện tượng đồng phân

Đồng phân là hiện tượng tồn tại những hợp chất có cùng công thức phân tử, cùng khối lượng mol phân tử, nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học (tức là có CTCT khác nhau), nên có những tính chất vật lí và hóa học khác nhau, thí dụ :

Ứng với CTPT C2H6O có thể tồn tại hai chất khác nhau với các CTCT khác nhau Ví dụ:

Rượu etylic Đimetylete

Nhiệt độ sôi : 78,30C Nhiệt độ sôi : -23,70C

Tan vô hạn trong nước

Tác dụng với Na giải phóng H2

Tác dụng với axit hữu cơ tạo

este

Không tan trong nước Không tác dụng với Na Không tác dụng với axit hữu cơ

XII HIĐROCACBON

Hiđrocacbon (cacbua hiđro) là loại hợp chất hữu cơ có thành phần đơn giản nhất, phân tử chỉ được tạo nên từ hai nguyên tố C và H

Để biểu thị một hiđrocacbon chưa biết thuộc loại nào người ta thường dùng công thức chung CxHy với phân tử khối : M = 12x + y với x, y là các số nguyên dương

Dựa vào đặc điểm về liên kết trong phân tử, người ta phân các hiđrocacbon thành nhiều loại Sau đây là những loại chính thường gặp

XII.1 Hiđrocacbon no mạch hở  Ankan

Hiđrocacbon no mạch hở hay còn gọi là ankan là những hiđrocacbon có công thức chung là CnH2n+2 (với n nguyên dương) và mọi liên kết C–C và C–H trong phân tử đều

là liên kết đơn Sau đây là tên của 10 ankan đầu tiên trong dãy đồng đẳng

C2H6 : Etan ; C7H16 : Heptan

C3H8 : Propan ; C8H18 : Octan

C4H10 : Butan ; C9H20 : Nonan

C5H12 : Pentan ; C10H22 : Decan

Bốn chất đầu là các chất khí ở ĐKTC và điều kiện thường, các chất còn lại là các chất lỏng Tất cả đều không màu, không mùi, không vị, không tan trong nước

Tất cả các ankan đều cháy trong oxi và trong không khí, phản ứng tỏa nhiệt mạnh, tạo thành hơi nước và khí CO2 :

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + Q

CnH2n+2 + 3n+1

2 O2  nCO2 + (n+1)H2O

Từ các PTHH trên suy ra khi các ankan cháy thì số mol nước luôn luôn lớn hơn số mol CO2 và hiệu số của số mol nước và số mol CO2 chính bằng số mol ankan cháy Tính chất đặc trưng của metan và các đồng đẳng là có thể tham gia phản ứng thế với các halogen dưới tác dụng của ánh sáng khuếch tán

CH4 + Cl2 askt CH3Cl + HCl

Trong điều kiện thường các ankan không làm nhạt màu hoặc mất màu nước brom, không tác dụng với các dung dịch axit, các dung dịch kiềm, không làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) Tất cả các tính chất đó được gọi là tính no

CH4 là hiđrocacbon nhẹ nhất, thường được dùng làm chất đốt trong sinh hoạt và trong công nghiệp

XII.2 Hiđrocacbon không no mạch hở

Có nhiều loại hiđrocacbon không no mạch hở, thường gặp là anken, ankin và ankađien

a) An ken

Anken hay còn gọi là olefin là những hiđrocacbon mạch hở có công thức chung là

C2H2n (n: nguyên và n2), trong phân tử có một liên kết kép (hay một nối đôi giữa hai nguyên tử cac bon)

Anken đầu tiên và tiêu biểu cho dãy đồng đẳng là etilen (hay eten) có công thức cấu tạo là H2C=CH2, ba chất đầu (C2H4, C3H6, C4H8) là các chất khí ở điều kiện tiêu chuẩn

và điều kiện thường Các chất tiếp theo là các chất lỏng

Phản ứng cháy:

C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O

CnH2n +

2

n

O2  nCO2 + nH2O Theo các PTHH đó khi các anken cháy thì số mol nước và số mol CO2 được tạo thành là bằng nhau

Vì có liên kết đôi giữa hai nguyên tử cacbon, nên tính chất đặc trưng của etilen và các anken là dễ dàng tham gia phản ứng cộng vào hai nguyên tử cacbon có liên kết đôi Phản ứng cộng hợp H2 cần đun nóng và có chất xúc tác là bột Ni hoặc bột Pt :

H2C=CH2 + H2

0

Ni, t

 H3C –CH3 Theo PTHH trên thì phản ứng này làm giảm số mol (hoặc thể tích các chất phản ứng,

số mol giảm đi chính là số mol đã phản ứng)

Phản ứng cộng hợp halogen xảy ra ngay trong điều kiện thường, vì vậy người ta thường dùng bình đựng lượng dư nước brom để hấp thụ khí anken

CH2=CH2 + Br2  BrCH2–CH2Br Các anken còn dễ dàng tham gia phản ứng trùng hợp, tạo thành các polime (hay hợp chất cao phân tử) Điều kiện phản ứng là áp suất cao, nhiệt độ cao

nCH2=CH2 t , p, xt0 (- CH2–CH2 -)n

b) Ankin

Ankin là những hiđrocacbon không no mạch hở, phân tử có một liên kết ba –C  C– và có công thức chung CnHn-2 (n 2 và n nguyên) Các ankin tạo thành một dãy đồng đẳng, chất đầu tiên là etin hay axetilen HC  CH (CTPT : C2H2)

Vì có một liên kết ba (nối ba) giữa hai nguyên tử cacbon, nên tính chất hóa học điển hình của axetilen và các ankin là dễ dàng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp

Phản ứng cộng hợp hiđro

C2H2 + H2

0

t ,Ni

 C2H4

C2H2 + 2H2

0

t ,Ni

C2H4

0

t ,Ni

 C2H6 Phản ứng cộng hợp hai halogen :

C2H2 + 2Br2  C2H4Br4 Phản ứng hợp hiđroclorua :

HC  CH + HCl  H2C = CHCl

(Vinyl clorua)

nH2C = CHCl Trung hop (– H2C – CHCl–)n

Polivinyl clorua (PVC) Các phản ứng nhị hợp và tam hợp

2HC  CH Ni, t0 HC  C–CH = CH2

Vinylaxetilen 3HC  CH Ni, t0 C6H6

Benzen Phản ứng để tách và nhận biết axetilen : Khi cho khí axetilen đi qua dung dịch Ag2O trong NH3 ta nhận được một kết tủa màu vàng nhạt

HC  CH + Ag2O  AgC  CAg + H2O

(Bạc axetilen) Cho kết tủa bạc axetilen tác dụng với lượng dư dung dịch HCl thì axetilen sẽ được giải phóng ra

AgC  CAg + 2HCl  2AgCl + C2H2

XII.3 Hidrocacbon thơm: Benzen

Benzen có CTPT là C6H6 Phân tử benzen có cấu tạo vòng Trong vòng có sáu nguyên tử cacbon nằm ở sáu đỉnh của hình lục giác đều phẳng liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn và mỗi nguyên tử cacbon liên kết với một nguyên tử hiđro

thường viết đơn giản :

H

Benzen vừa có tính chất giống hiđrocacbon no (ankan) là có khả năng tham gia phản ứng thế vào nhân, vừa có tính chất giống hiđrocacbon không no là có khả năng tham gia phản ứng cộng :

C6H6 + Cl2

0

Ni, t

 C6H5–Cl + HCl (clobenzen)

C6H6 + 3H2

0

Ni, t

 C6H12 (xiclohenxan)

So với anken và ankin, benzen khó tham gia các phản ứng cộng hơn

Đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 (n6) và phân tử có vòng benzen và có tính chất hóa học tương tự như benzen : vừa có khả năng tham gia phản ứng thế vừa có khả năng tham gia phản ứng cộng hợp vào nhân benzen Tính chất đó được gọi là tính thơm

XII DẪN XUẤT CHỨA OXI CỦA HIĐROCACBON

I RƯỢU

Rượu (hay còn được gọi là ancol) là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa một hoặc nhiều nhóm –OH kết hợp trực tiếp với gốc hiđrocacbon Như vậy, công thức chung của rượu là R–(OH)n Tùy theo bản chất của gốc hiđrocacbon R–, ta có nhiều loại rượu Ở đây, ta chỉ đề cập tới loại rượu no đơn chức mà tiêu biểu là rượu etylic : CH3–

CH2–OH (hay C2H5–OH)

1 Tính chất vật lí

Rượu etylic là chất lỏng không màu, có nhiệt độ sôi (ts) = 78,30, tan vô hạn trong nước, có tính sát trùng

Rượu etylic và các dung dịch nước của nó trung tính, không làm đổi màu quỳ tím

2 Tính chất hoá học

Rượu etylic tác dụng với kim loại kiềm, giải phóng ra khí hiđro :

2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2

Natri etylat Khi đun nóng rượu etylic với lượng dư dung dịch axit sunfuric đặc ở 1800, thì rượu mất nước biến thành etilen

C2H5–OH  H SO , 180 C 2 4 0 H2C = CH2 + H2O Nếu rượu dư và nhiệt độ của phản ứng là 1400C thì rượu mất nước theo kiểu khác, tạo thành este

C2H5–OH + HO–C2H5

0

2 4

H SO , 140 C

 C2H5–O–C2H5 + H2O

Đietyl ete Rượu etylic bị oxi hóa theo nhiều cách :

 Phản ứng cháy (phản ứng oxi hóa hoàn toàn) :

Rượu cháy trong oxi hoặc trong không khí tạo thành CO2 và hơi nước, phản ứng tỏa

ra lượng nhiệt lớn :

C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O + Q Nhờ phản ứng đó mà người ta dùng rượu làm chất đốt (đèn cồn)

- Dưới tác dụng của chất xúc tác men giấm, rượu bị oxi hóa bởi oxi tạo thành axit axetic

C2H5–OH + O2 men giÊm CH3–COOH + H2O Axit axetic

Rượu etylic tác dụng với axit axetic tạo thành este là loại hợp chất có mùi thơm hoa quả:

CH3COOH + C2H5OH  H SO , t 2 4 0 CH3COOC2H5 + H2O

Etylaxetat

II AXIT CACBOXYLIC

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phõn tử cú một hoặc nhiều nhúm cacboxyl (–COOH) kết hợp trực tiếp với gốc hiđrocacbon

Tựy thuộc vào số nhúm –COOH trong phõn tử axit mà ta cú axit một lần axit (đơn axit) hay axit nhiều lần axit (đa axit) Tựy thuộc vào bản chất của gốc hiđrocacbon trong phõn tử axit mà ta cú axit no, axit khụng no hay axit thơm

Axit no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phõn tử chứa nhúm cacboxyl kết hợp với gốc hiđrocacbon no, tức là cỏc hợp chất cú cụng thức chung: CnH2n+1–COOH (n=0,

1, 2, 3 ) Chỳng tạo thành dóy đồng đẳng

H–COOH : Axit fomic (axit metanoic)

CH3- CH2–COOH : Axit propionic (axit propanoic)

CH3–CH2–CH2–COOH : Axit butiric (axit butanoic)

C15–H31–COOH : Axit panmitic (thuộc loại axit bộo no)

C17–H35–COOH : Axit stearic (thuộc loại axit bộo no)

Các axit no đơn chức th-ờng gặp :

Axit fomic HCOOH : Là chất đầu tiờn trong dóy axit no đơn chức Cú trong con kiến

Mạnh hơn axit axetic tuy nhiờn vẫn thuộc loại axit yếu

Axit butiric C 3 H 7 COOH : Là một trong những axit bộo, yếu hơn axit axetic

Axit panmitic C 15 H 31 COOH : Là chất rắn, rất yếu, là một axit bộo điển hỡnh

Axit stearic C 17 H 35 COOH : Là axit bộo điển hỡnh, chất rắn, khụng tan trong nước

Ở đõy chỳng ta chỉ đề cập tới cỏc axit no đơn chức mà điển hỡnh là axit axetic CH3– COOH (hay CH3COOH)

1 Tớnh chất vật lớ

Axit axetic là chất lỏng khụng màu, cú vị chua, sụi ở 1180C, hũa tan vụ hạn trong nước, dung dịch cú nồng độ từ 3 - 5% gọi là giấm, được dựng làm thực phẩm Dung dịch axit axetic làm đỏ quỳ tớm

2 Tính chất hoá học

Axit axetic có đầy đủ mọi tính chất của một axit yếu một lần axit Thí dụ :

CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 2CH3COOH + CaO  (CH3COO)2Ca + H2O 2CH3COOH + Mg  (CH3COO)2Mg + H2

Axit axetic là axit manh hơn axit cacbonic, nên đẩy được axit yếu này ra khỏi các muối cacbonat Thí dụ :

NaHCO3 + CH3COOH  CH3COONa + CO2 + H2O

2CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O

Khi đun nóng hỗn hợp của axit cacboxylic với các rượu thì ta thu được hợp chất thuộc loại este, thí dụ :

CH3COOH + C2H5OH  H SO , t 2 4 0 CH 3COOC2H5 + H2O

Etyl axetat Axit axetic cũng như các axit no đơn chức khác là những axit yếu, do đó các axit mạnh, thí dụ H2SO4 dễ dàng đẩy chúng ra khỏi các muối của chúng Thí dụ :

2CH3COONa + H2SO4  2CH3COOH + Na2SO4

Dung dịch axit axetic loãng (3 - 5%) gọi là giấm, được dùng làm thực phẩm Để sản xuất giấm người ta đi từ rượu etylic Nguyên tắc của phương pháp là oxi hóa dung dịch rượu bằng oxi không khí dùng chất xúc tác là men giấm

C2H5–OH + O2  men giÊm  CH3–COOH + H2O

III ESTE

Este là sản phẩm được tạo thành khi cho rượu tác dụng với các axit Các este quan trọng và có nhiều ý nghĩa trong thực tiễn là este của axit no đơn chức và rượu no đơn chức