Cùng công thức phân tử, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị nhưng thứ tự liên kết giữa các nguyên tử khác nhau sẽ tạo ra hợp chất khác nhau.. Tính chất của các chất phụ th[r]
Trang 1TỔ HÓA HỌC
- -
TÀI LIỆU ÔN TẬP
MÔN: HÓA HỌC
(HÓA HỌC 11)
NĂM HỌC 2017 - 2018
Cần Thơ, 2017
Trang 2CHƯƠNG 4 – ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
- -
A TÓM TẮT LÝ THUYẾT
MỞ ĐẦU VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ VÀ CÔNG THỨC PHÂN TỬ
Khái niệm hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua,…)
Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ
Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ:
Luôn chứa nguyên tố C (còn có các nguyên tố khác)
Liên kết hóa học thường là liên kết cộng hóa trị
Thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi và thường ít tan trong nước (dễ tan trong các dung môi hữu cơ)
Đa số bị oxi hóa bởi O2 (cháy); các phản ứng thường xảy ra chậm, không hoàn toàn (cần xúc tác, đun nóng) và theo nhiều hướng khác nhau
Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ
Phương pháp chưng cất: khi đun sôi một hỗn hợp lỏng, chất nào có nhiệt độ thấp hơn sẽ
chuyển thành hơi sớm hơn và nhiều hơn Khi gặp lạnh, hơi sẽ ngưng tụ thành dạng lỏng chứa chủ yếu là chất có nhiệt độ sôi thấp hơn Quá trình đó gọi là sự chưng cất (hình 4.1)
Chưng cất phân đoạn được dùng để có được một độ tinh khiết cao của phần cất hay
để chưng cất nhiều chất khác nhau từ một hỗn hợp Nếu nhiệt độ sôi gần nhau có thể
Trang 3chưng cất dưới áp suất thấp hơn để cải thiện bước tách vì như thế nhiệt độ sôi sẽ nằm xa nhau hơn
Phương pháp chiết: Khi hai chất lỏng không trộn lẫn được vào nhau, chất lỏng nào có khối lượng riêng nhỏ hơn sẽ tách lớp trên, chất lỏng nào có khối lượng riêng lớn hơn sẽ nằm
ở phía dưới Dùng phễu chiết (hình 4.2) sẽ tách riêng được hai lớp chất lỏng đó (chiết lỏng − lỏng)
Phương pháp kết tinh: Hòa tan chất rắn vào dung môi đến bão hòa ở nhiệt độ cao, lọc
tạp chất, chất rắn trong dung dịch sẽ kết tinh ra khỏi dung dịch ở nhiệt độ thấp
Phương pháp phân tích nguyên tố :
Trang 4 Cách xác định các nguyên tố theo nguyên tắc HCHCdecompose HCVC đơn giản rồi nhận biết ra chúng bằng phản ứng đặc trưng Ví dụ: cacbon (CO2, Na2CO3); hiđro (H2O, HCl, NH3); nitơ (N2, NH3); halogen (X2, HX)
Cách định lượng các nguyên tố dựa vào định luật thành phần không đổi: CO2,
Na2CO3 C ; H2O, HCl H ; N2, NH3 N v.v
Công thức đơn giản nhất, công thức phân tử, công thức cấu tạo
Cx’Hy’Oz’Nt’
(x’, y’, z’, t’ là các số
nguyên tối giản)
CxHyOzNt
(x, y, z, t là bội số của x’,
y’, z’, t’)
là dạng khai triển để thể hiện trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử
Cách thiết lập công thức đơn giản nhất và công thức phân tử HCHC có CT CxHyOzNt
Nguyên tắc: x : y : z : t = nC : nH : nO : nN
Lập công thức từ % khối lượng nguyên tố
Lập công thức từ khối lượng sản phẩm phản ứng cháy
x : y : z : t = molCO2 : 2×(mol H2O) : molO : 2×mol(N2)
Từ tỷ lệ x, y, z, t có công thức đơn giản nhất Nếu biết khối lượng mol M thì có thể xác định CTPT bằng cách cho (CxHyOzNt)n = M, giải tìm n CTPT
Tính khối lượng mol phân tử từ n = m
M hoặc theo tỷ khối
A A
B
M
M Chú ý:
Phản ứng cháy: CxHyOz + (x + y z
42) O2 xCO2 +
y
2H2O
Sản phẩm cháy của hợp chất hữu cơ (CO2, H2O, ) được hấp thu vào các bình:
a/ Các chất hút nước là H2SO4 đặc, P2O5, các muối khan, dung dịch bất kì (do hơi nước gặp lạnh sẽ ngưng tụ) khối lượng bình tăng là khối lượng nước
b/ Các bình hấp thu CO2 thường là dung dịch hiđroxit kim loại kiềm, kiềm thổ khối lượng bình tăng là khối lượng CO2
c/ Thường gặp trường hợp bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 và H2O) vào bình đựng nước vôi trong hoặc dung dịch Ba(OH)2 thì:
Khối lượng bình tăng
Khối lượng dung dịch tăng
Trang 5 –
Khi nói khối lượng dung dịch giảm
3
PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ
Hợp chất no, không no, mạch hở, mạch vòng
Là hợp chất chỉ chứa
liên kết đơn (–)
Ngoài liên kết đơn còn có liên kết đôi (=), liên kết ba (≡)
Các nguyên tử không liên kết tạo thành mạch kín
Các nguyên tử liên kết tạo thành mạch kín
H
H
H
Metan
CH2=CH2
Etilen HC≡CH Axetilen
CH2=CH−CH3
Nhóm chức, đơn chức, đa chức, tạp chức
Là nhóm nguyên
tử gây nên tính
chất đặc trưng
của hợp chất
Chỉ chứa một nhóm chức
Ví dụ:
C2H5OH,
CH3COOH,…
Chứa nhiều nhóm chức giống nhau
Ví dụ:
C2H4(OH)2,
CH2(COOH)2,…
Chứa nhiều nhóm chức khác nhau
Ví dụ:
HOCH2COOH,
NH2CH2COOH …
Bậc của cacbon: bậc của cacbon là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon
đó Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử cacbon được gọi là cacbon bậc một, bậc hai, bậc ba hay bậc bốn tuỳ theo nguyên tử cacbon đó liên kết với một, hai, ba hoặc bốn nguyên tử cacbon khác
Cách gọi tên: tên thường và tên hệ thống ( gồm tên thay thế, tên gốc chức)
Tên thông thường: được gắn liền với quá trình tìm ra hợp chất
Tên hệ thống IUPAC
(a) Tên gốc chức: tên phần gốc + tên phần định chức
Trang 6Tên gốc Tên phần định chức
−C2H5 Etyl −C3H5 Anlyl −Cl Clorua
−C3H7 Propyl −C6H5 Phenyl −Br Bromua
−nC4H9 Butyl −CH2C6H5 Benzyl −I Iotua
−CnH2n+1 Ankyl … −OH ic
(b) Tên thay thế: số chỉ vị trí − tên phần thế | mạch chính − số chỉ vị trí − tên phần định chức
Số chỉ vị trí: là các số tự nhiên 1, 2, 3, 4…(số và chữ cách nhau bằng dấu “–“)
Tên phần thế
−CH3 Metyl −C2H3 Vinyl −F Flo
−C2H5 Etyl −C3H5 Anlyl −Cl Clo
−C3H7 Propyl −C6H5 Phenyl −Br Brom
−C4H9 Butyl −CH2C6H5 Benzyl −I Iot
−CnH2n+1 Ankyl …
Tên mạch chính
Mạch chính là mạch C dài nhất nhiều nhánh nhất có nhóm chức, nối đôi, nối ba
Đánh số từ phía có nhóm chức, nối đôi, nối ba hoặc nhiều nhánh nhất
Tên chức
Trang 7= en −CHO al
−NH2 amin
CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học: do Bút−lê−rốp đưa ra năm 1861, gồm 3 luận điểm:
a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định Thứ tự lk đó gọi là cấu tạo hoá học Sự thay đổi thứ tự lk đó, tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác
Ví dụ : C2H6O
CH3−CH2−OH : ancol etylic, lỏng, tan tốt trong nước, tác dụng với Na
CH3−O−CH3 : đimetyl ete, khí, không tan trong nước, không phản ứng với Na
b) Trong hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4 Nguyên tử cacbon không những có thể lk với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn lk với nhau tạo thành mạch cacbon
Ví dụ :
CH3−CH2−CH2−CH3 CH3 CH CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
c) Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự lk của các nguyên tử )
Ví dụ 1: CH4 (khí, dễ cháy) và CCl4 (lỏng, không cháy)
Ví dụ 2: CH3Cl (khí, không gây mê ) và CHCl3 (lỏng, có tác dụng gây mê )
Ví dụ 3: CH3−CH2−OH và CH3−O−CH3
Khái niệm: chất đồng đẳng, chất đồng phân
Đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều
nhóm CH 2 , nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau Chúng hợp thành dãy đồng đẳng
Ví dụ:
CH4, C2H6, C3H8, C4H10, CnH2n+2
CH3OH, C2H5OH, CnH2n+1OH
Đồng phân là những chất khác nhau có cùng công thức phân tử
Ví dụ:
Trang 8C2H5OH và CH3 – O – CH3
Cấu tạo hoá học và cấu trúc hoá học
Cấu tạo hoá học: Cho biết thứ tự liên kết và cách liên kết giữa các nguyên tử trong phân
tử
Cấu trúc hoá học: Cho biết thêm về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử
trong phân tử Cấu trúc hoá học biểu diễn bằng công thức lập thể (mô hình, công thức phối cảnh)
Phân loại đồng phân:
1 Đồng phân cấu tạo
Ví dụ: CH3−CH2−OH và CH3−O−CH3 là hai đồng phân cấu tạo của nhau
Khái niệm: Đồng phân cấu tạo là các chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau t/c khác nhau
Có 3 loại đồng phân cấu tạo
Đồng phân nhóm chức: Là những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức
Đồng phân mạch cacbon: Là những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon
Đồng phân vị trí nhóm chức: Là những đồng phân khác nhau về vị trí của nhóm chức
2 Đồng phân lập thể
Ví dụ: CH3−CH=CH−CH3 có hai cách sắp xếp không gian khác nhau như sau:
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
cis−but−2−en trans−but−2−en
Khái niệm: Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau (cùng CTCT) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)
Các loại đồng phân hình học (một trong số những đồng phân lập thể thường gặp nhất)
Đồng phân cis : Cùng phía
Đồng phân trans : Trái phía
Loại liên kết trong hợp chất hữu cơ: liên kết đơn và liên kết bội (liên kết đôi và ba)
Trang 9Loại liên kết đơn đôi ba
Số liên kết và 1 và 0 1 và 1 1 và 2
B CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
MỨC ĐỘ NHẬN BIẾT
Câu 1: Thành phần các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ
A nhất thiết phải có cacbon, thường có H, hay gặp O, N sau đó đến halogen, S, P
B gồm có C, H và các nguyên tố khác
C bao gồm tất cả các nguyên tố trong bảng tuần hoàn
D thường có C, H hay gặp O, N, sau đó đến halogen, S, P
Câu 2: Dãy hợp chất nào sau đây chỉ gồm các chất hữu cơ?
A CH4, CaC2, C2H5OH, H2C2O4 B CH3Cl, C6H5Br, CH3COOH, C3H9N
C NH4HCO3, NaCN, C2H3Cl, K2CO3 D CO2, CaCO3, C3H8, C6H12O6
Câu 3: Phát biểu nào sau được dùng để định nghĩa công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ ?
A Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử
B Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên
tố trong phân tử
C Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ phần trăm số mol của mỗi nguyên tố trong phân tử
D Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ số nguyên tử C và H có trong phân tử Câu 4: Liên kết hoá học chủ yếu trong phân tử hợp chất hữu cơ là loại liên kết nào sau đây?
Câu 5: Liên kết đôi gồm một liên kết và một liên kết, liên kết nào bền hơn?
A Cả hai dạng liên kết bền như nhau B Liên kết kém bền hơn liên kết
C Liên kết kém bền hơn liên kết D Cả hai dạng liên kết đều không bền
Câu 6: Hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất hoá học tương tự nhau, chúng chỉ hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (−CH2−) được gọi là hiện tượng
A đồng phân B đồng vị C đồng đẳng D đồng khối
Trang 10Câu 7: Trong các tên gọi sau, tên gọi nào thuộc thuộc danh pháp thay thế: clometan (1), vinyl clorua (2), 1,2−đicloetan (3), propan−1−ol (4)
Câu 8: Số đồng phân cấu tạo (không kể đồng phân hình học) ứng với công thức phân tử C4H8 là
Câu 9: Để biết rõ số lượng nguyên tử, thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân
tử chất hữu cơ, người ta dùng
A công thức đơn giản nhất B công thức cấu tạo
C công thức phân tử D công thức tổng quát
Câu 10: Một trong những luận điểm của thuyết cấu tạo hoá học do Butlerop đề xuất năm 1862 có nội dung là:
A Tính chất của các chất không phụ thuộc vào thành phần phân tử mà chỉ phụ thuộc vào cấu tạo hoá học
B Tính chất của các chất không phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hoá học
C Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hoá học
D Tính chất của các chất chỉ phụ thuộc vào thành phần phân tử mà không phụ thuộc vào cấu tạo hoá học
Câu 11: Hình bên minh họa cho thí nghiệm xác định sự có mặt của C và H trong hợp chất hữu
cơ Chất X và dung dịch Y (theo thứ tự) là
A CaO, H2SO4 đặc B Ca(OH)2, H2SO4 đặc
C CuSO4 khan, Ca(OH)2 D CuSO4.5H2O, Ca(OH)2
MỨC ĐỘ THÔNG HIỂU
Câu 12: Hãy chỉ ra điều sai khi nói về đặc điểm cơ bản của các hợp chất hữu cơ
A Khi đun nóng đến 600°C, các hợp chất hữu cơ bị phân huỷ và cháy thành than
B Hiện tượng đồng phân là rất phổ biến
C Số oxi hoá của cacbon trong các hợp chất có giá trị không đổi
D Hoá trị của cacbon trong các hợp chất hữu cơ là không đổi
Câu 13: Phát biểu nào sau đây chưa chính xác?
Trang 11A Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng công thức phân tử
B Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hoá học
C Các chất có cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau
D Sự xen phủ trục tạo thành liên kết , sự xen phủ bên tạo thành liên kết
Câu 14: Để tách Actemisin, một chất có trong cây thanh hao hoa vàng để sản xuất thuốc chống sốt rét người ta làm như sau: Ngâm lá và thân cây đã băm nhỏ trong n−Hexan Tách phần chất lỏng, đun, ngưng tụ để thu hồi n−Hexan, phần còn lại là chất lỏng sệt được cho qua cột sắc kí và cho các dung môi thích hợp chạy qua để thu được từng thành phần của tinh dầu Kĩ thuật nào sau
đây không được sử dụng?
A Kết tinh B Chiết C Chưng cất D Sắc kí cột
Câu 15: Chọn câu đúng trong các câu sau:
A Tính chất của các hợp chất chỉ phụ thuộc vào loại nguyên tử trong phân tử và thứ tự các liên kết mà không phụ thuộc vào số lượng các nguyên tử
B Trong một phân tử hợp chất hữu cơ, thứ tự liên kết giữa các nguyên tử thay đổi nhưng vẫn đảm bảo hóa trị của các nguyên tử không đổi nên tính chất hóa học không đổi
C Những chất có C hóa trị IV và H hóa trị I đều có tính chất giống nhau
D Cùng công thức phân tử, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị nhưng thứ tự liên kết giữa các nguyên tử khác nhau sẽ tạo ra hợp chất khác nhau
Câu 16: Cho các chất sau:
CH3CH2CH2CH3 (1); CH2=CH−CH2−CH3 (2); CH3−CH=CH−CH3 (3); CH2=CH−CH=CH2 (4); (CH3)2CH−CH2CH3 (5); CH2=C(CH3)−CH3 (6); CH2=C(CH3)CH2CH3 (7)
Các chất là đồng phân của nhau là
A (2), (3) và (7) B (1), (4) và (5) C (2), (6) và (7) D (2), (3) và (6)
Câu 17: Phát biểu không chính xác là
A Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học
B Các chất có cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau
C Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng công thức phân tử
D Sự xen phủ trục tạo thành liên kết σ, sự xen phủ bên tạo thành liên kết
Câu 18: Nung một hợp chất hữu cơ X với lượng dư chất oxi hóa CuO người ta thấy thoát ra khí
CO2, hơi H2O và khí N2 Chọn kết luận chính xác nhất trong các kết luận sau :
A X chắc chắn chứa C, H, N và có thể có hoặc không có oxi
B X là hợp chất của 3 nguyên tố C, H, N
C Chất X chắc chắn có chứa C, H, có thể có N
D X là hợp chất của 4 nguyên tố C, H, N, O
Trang 12Câu 19: Các chất C4H10, C4H9Cl, C4H10O, C4H11N có số đồng phân tương ứng là 2, 4, 7, 8 Nguyên nhân gây ra sự tăng số lượng các đồng phân trong dãy chất này là:
A Độ âm điện khác nhau của các nguyên tử H, Cl, O và N
B Hoá trị của các nguyên tố thay thế (Cl, O, N) tăng làm tăng thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử
C Khối lượng phân tử khác nhau
D Số nguyên tử hiđro trong các chất lần lượt tăng lên
Câu 20: Cho chất axetilen (C2H2) và benzen (C6H6), hãy chọn nhận xét đúng trong các nhận xét sau:
A Hai chất đó giống nhau về công thức phân tử và khác nhau về công thức đơn giản nhất
B Hai chất đó khác nhau về công thức phân tử và giống nhau về công thức đơn giản nhất
C Hai chất đó khác nhau về công thức phân tử và khác nhau về công thức đơn giản nhất
D Hai chất đó có cùng công thức phân tử và cùng công thức đơn giản nhất
Câu 21: Phát biểu nào sau đây là sai ?
A Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị
B Các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay
nhiều nhóm −CH2− là đồng đẳng của nhau
C Các chất có cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau
D Liên kết ba gồm hai liên kết σ và một liên kết
Câu 22: Kết luận nào sau đây là đúng ?
A Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ liên kết với nhau không theo một thứ tự nhất định
B Các chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm −CH2−, do đó tính chất hóa học khác nhau là những chất đồng đẳng
C Các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo được gọi là các chất đồng đẳng của nhau
D Các chất khác nhau có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau
Câu 23: Cho các câu sau:
a Hợp chất của cacbon là hợp chất hữu cơ
b Liên kết hoá học trong phân tử các hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị
c Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon
d Phân tử hợp chất hữu cơ đều có chứa các nguyên tố cacbon, có thể có hiđro và một số nguyên
tố khác