X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, sau phản ứng thu được một muối của axit hữu cơ B và một hợp chất hữu cơ D không tác dụng với Na.. Số công thức cấu tạo của X thoả mãn điều kiện t[r]
Trang 1TRƯỜNG THPT CHUYÊN LÝ TỰ TRỌNG
TỔ HÓA HỌC
- -
TÀI LIỆU ÔN TẬP MÔN: HÓA HỌC
(HÓA HỌC 12) NĂM HỌC 2017 - 2018
Cần Thơ, 2017
Trang 2CHỦ ĐỀ 1: ESTE - LIPIT
- -
A TÓM TẮT LÝ THUYẾT
1 Khái niệm
1.1 Cấu tạo
* Este: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este Este đơn giản có CTCT:
O
O R' Với R, R’ là gốc hđrocacbon no, không no, mạch hở hoặc vòng, hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)
Ví dụ: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: isoamyl axetat (có trong thành phần của dầu chuối)
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic
* Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực Lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,…
* Chất béo: Là một loại este đa chức, thành phần chính của dầu mỡ động, thực vật
Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol
(Axit béo: axit monocacboxylic có số cacbon chẵn (thường từ 12C đến 24C) không phân nhánh)
CT chung của chất béo:
Thí dụ:
CH2 O C
O
C17H35
CH O C
O
C17H35
CH2 O C
O
C17H35
C15H31COOH axit panmitic
(dầu cọ, mỡ động vật) CH3-[CH2]14-COOH 63
oC
C17H35COOH axit stearic
(cacao, mỡ động vật) CH3-[CH2]16-COOH 70
oC Axit béo
C17H33COOH axit oleic
(dầu oliu, mỡ lợn)
CH3[CH2]7
C C [CH2]7COOH
H
Trang 3C17H31COOH axit linoleic
(dầu lanh, dầu hạt gai)
CH3[CH2]4
C C H
CH 2
H
C H C [CH2]7COOH
t ° nc của axit không no thấp hơn so với axit no tương ứng
1.2 Công thức tổng quát:
* Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n 2)
* Este không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2kO2 (n 3, k 1)
* Tổng quát: Axit có dạng: R(COOH)a; Ancol có dạng: R’(OH)b
Este có dạng: Rb(COO)abR’a (a, b 1)
1.3 Cách gọi tên
Tên este = tên gốc hiđrocacbon R’+ tên anion gốc axit (đuôi at)
Thí dụ:
HCOOC2H5 etyl fomat
CH3COOCH=CH2 vinyl axetat
C6H5COOCH3 metyl benzoat
CH3COOCH2C6H5 benzyl axetat
CH2 O CO C17H33
CH O CO C17H33
CH2 O CO C17H33
triolein (trioleoylglixerol)
2 Tính chất vật lí
- Este không có liên kết hiđro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi thấp hơn các ancol và axit tương ứng
có cùng số nguyên tử cacbon
Thí dụ: HCOOCH3 CH3CH2OH CH3COOH
ts = 32oC ts = 78oC ts = 118oC
- Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan trong chất hữu
cơ
- Triglixerit – trong những điều kiện nhất định (thí dụ có mặt axit mật hoặc xà phòng) – có thể tạo nhũ tương bền trong nước
- Este thường có mùi thơm dễ chịu (isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo)
Thí dụ: Một số đơn hương có trong thiên nhiên đã được tổng hợp:
CH2OOCCH3 geranyl axetat O
CH2COOCH3
[CH2]4CH3 hedion
(mùi hoa hồng) (mùi hoa nhài)
- Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng, chẳng hạn như mỡ động vật ( mỡ bò, mỡ gà, mỡ cừu,…) Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không
no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là dầu Nó thường có nguồn gốc thực vật (dầu
Trang 4lạc, vừng…) hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá) Dầu thực vật thường ở thể lỏng vì hàm lượng axit
không no khá cao Ví dụ, trong dầu cọ, ngoài axit panmitic chiếm 34-43%, có tới 38-40% là axit oleic, còn lại là các axit khác Trong dầu oliu, axit oleic chiếm tới 75%
3 Tính chất hóa học
3.1 Phản ứng thuỷ phân
* Trong môi trường axit:
RCOOR' + H2O
t°
H+,
RCOOH + R'OH
Thí dụ:
+H2O
t°
H+,
+
CH3COOC2H5 CH3COOH C2H5OH
CH2OCOR CHOCOR'
CH2OCOR''
+ 3 H2O H
+
,t° CH2OH CHOH
CH2OH
+
RCOOH R'COOH R''COOH
Thí dụ:
+ 3 H2O
H+,t° CH2OH
CHOH
CH2OH
+
CH2OCOC15H31 CHOCOC17H33
CH2OCOC17H31
C15H31COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
* Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
RCOOR' +
t°
+R'OH NaOH RCOONa
Thí dụ:
CH2=CHCOOCH2C6H5 + NaOH t° CH2=CHCOONa + C6H5CH2OH
CH2OCOR CHOCOR'
CH2OCOR''
+ 3
CH2OH CHOH
CH2OH
+
NaOH t°
RCOONa R'COONa R''COONa
Thí dụ:
CH2O H
CH O H
CH2O H
+
C H2O C O C15H31
C H O CO C17H33
C H2O C O C17H31
+ 3N aO H t°
C15H31CO O N a
C17H33CO O N a
C17H31C O O N a
* Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng
Kết luận:
Este bị thuỷ phân cả trong môi trường axit và môi trường bazơ
- Phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit là phản ứng nghịch của phản ứng este hoá
- Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hoá
- Phản ứng xà phòng hoá xảy ra nhanh hơn phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit và không thuận nghịch
Trang 53.2 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
* Phản ứng cộng vào gốc không no:
CH2=CHCOOCH2CH3 + Br2 CH2BrCHBrCOOCH2CH3
CH2=CHCOOCH3+ H2 Ni CH3CH2COOCH3
t°
CH2OCOC17H33 CHOCOC17H33
CH2OCOC17H33
+ 3H2 Ni,t°
CH2OCOC17H35 CHOCOC17H35
CH2OCOC17H35 triolein tristearin
Liên hệ thực tế: Chuyển hóa lipit lỏng thành lipit rắn để sản xuất xà phòng và bơ nhân tạo
* Phản ứng trùng hợp:
CH2=C
CH3
COOCH3 p,t°,xt
2 C
CH3
COOCH3 n poli(metyl metacrylat)
3.3 Phản ứng oxi hoá:
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của triglixerit bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị thuỷ phân thành anđehit có mùi khó chịu Đó chính là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi
Liên hệ thực tế: Để ngăn ngừa quá trình ôi mỡ, người ta thường cho thêm vào mỡ một lượng
nhỏ chất chống oxi hóa, thí dụ: 2,6-đi(tert-butyl)-4-metylphenol Tocopherol hay vitamin E chính
là một chất chống oxi hóa thiên nhiên
4 Điều chế và ứng dụng
4.1 Điều chế
a Este của ancol: Thực hiện phản ứng este hoá
RCOOH + R’OH
H2SO4 d, t°
RCOOR’ + H2O Thí dụ: CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
H 2 SO 4 d, t°
CH3COOCH2CH2CH2(CH3)2 + H2O isoamyl axetat
b Este của phenol (Ban NC): Anhiđrit axit hoặc halogenua axit tác dụng với phenol
C O
O C O
CH3
CH3 + t°
CH3COO + CH 3 COOH
c Este vinyl: Axit cacboxylic + C2H2
CH3COOH + C2H2 t° CH3COOCH=CH2
Trang 64.2 Ứng dụng
- Dùng làm dung môi pha sơn và trong tổng hợp hữu cơ: etyl axetat, butyl axetat, amyl axetat
- Dùng làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat)
- Dùng làm chất dẻo: poli(vinyl axetat), keo dán : poli(vinyl ancol), chất hóa dẻo, dược phẩm: một số este của axit phtalic
- Dùng trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm
B CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
Câu 1: Công thức cấu tạo thu gọn của metyl fomat là
A CH3COOCH3 B HCOOCH3 C CH3COOCH3 D CH3COOC2H3 Câu 2: Chất nào sau đâythuộc loại este?
A CH3COOH B CH3COONH4 C CH2=CH-COOCH3 D CH3-OCH3 Câu 3: Phản ứng thủy phân este trong trong môi trường kiềm được gọi là phản ứng
A trùng ngưng B trùng hợp C xà phòng hóa D este hóa
Câu 4: Axit nào sau đây không là axit béo?
Câu 5: Trieste (C17H35COO)3C3H5 có tên gọi là
Câu 6: Este nào sau đây được điều chế bằng phản ứng este hóa?
Câu 7: Este nào sau đây có mùi chuối chín?
A Etyl isovalerat B Isoamyl axetat C Benzyl axetat D Etyl butirat
Câu 8: Chất béo nào sau đây tồn tại ở trạng thái lỏng trong điều kiện thường?
A C15H31COOC3H5(OOCC17H35)2 B (C15H31COO)3C3H5
Câu 9: Số đồng phân este không tham gia phản ứng tráng gương ứng với công thức phân tử
C4H8O2 là
Câu 10: Trong bài thực hành điều chế etyl axetat từ etanol và axit axetic, sau khi thu được sản phẩm, ta làm lạnh hỗn hợp phản ứng rồi thêm vào một ít dung dịch NaCl bão hòa nhằm mục đích nào sau đây?
A Để tăng tỉ trọng của dung dịch làm cho lớp este nổi lên trên
B Để NaCl phản ứng với este tạo ra sản phẩm nhẹ hơn nên nổi lên trên
C Để NaCl phản ứng hết với etanol còn dư
D Để NaCl phản ứng hết với axit axetic còn dư
Câu 11: Hợp chất metyl salixylat dùng làm thuốc xoa bóp giảm đau 1 mol metyl salixylat tác dụng được với tối đa bao nhiêu mol NaOH (dung môi nước, đun nóng)?
COOCH3
OH
metyl salixylat
Câu 12: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy ra là
Trang 7Câu 13: Cho các chất: etyl axetat, ancol etylic, axit acrylic, phenol, ancol benzylic, tripanmitin Trong các chất này, số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là
A 6 B 4 C 5 D 3
Câu 14: : Để chuyển hóa chất béo lỏng (dầu) thành mỡ rắn thuận tiện cho việc vận chuyển hoặc thành bơ nhân tạo và để sản xuất xà phòng, người ta thực hiện quá trình
Câu 15: Phát biểu nào sau đây không đúng?
A Để phân biệt chất béo và dầu mỡ bôi trơn, ta có thể dùng dung dịch NaOH nóng
B Các chất béo đều không tan trong nước
C Khi thủy phân chất béo luôn luôn thu được glixerol
D Nhiệt độ sôi của etyl axetat cao hơn axit propionic
Câu 16: Từ quả đào chín người ta tách ra được chất X có công thức phân tử C3H6O2 X chỉ chứa một loại nhóm chức, có phản ứng tráng bạc, không phản ứng với natri X chính là
A propanđial B axeton C axit propionic D etyl fomat
Câu 17: Cho các phát biểu sau:
(a) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol
(b) Ở nhiệt độ phòng, khi chất béo chứa chủ yếu các gốc hiđrocacbon không no thì chất béo ở trạng thái lỏng (dầu ăn), khi chất béo chứa chủ yếu các gốc hiđrocacbon no thì chất béo ở trạng thái rắn (mỡ)
(c) Trieste (C17H33COO)3C3H5 có tên gọi là tristearin
(d) Dầu ăn dễ tan trong nước
(e) Phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol khi có H2SO4 đặc làm xúc tác là phản ứng một chiều Các phát biểu đúng là:
Câu 18: Benzyl fomat là một trong số các este không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm Công thức cấu tạo thu gọn của benzyl fomat là (C6H5 là nhân thơm)
A HCOOC6H5 B HCOOCH2C6H5
C C6H5COOCH2C6H5 D HCOOCH2CH2C6H5
Câu 19: Phát biểu nào sau đây là sai?
A.Tristearin là chất béo ở trạng thái lỏng trong điều kiện thường
B Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối chín
C Chất béo là trieste của glixerol với axit béo
D Chất béo không tan trong nước
Câu 20: Một loại mỡ chứa 40% triolein, 20% tripanmitin và 40% tristearin (về khối lượng) Xà phòng hóa hoàn toàn m gam mỡ trên thu được 184 gam glixerol Giá trị của m là
A 869,51 B 1335,09 C 1304,27 D 1739,03
Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 10 gam hợp chất hữu cơ X sinh ra 0,5 mol CO2 và 0,4 mol H2O Cho
X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, sau phản ứng thu được một muối của axit hữu cơ B và một hợp chất hữu cơ D không tác dụng với Na Số công thức cấu tạo của X thoả mãn điều kiện trên
là
Câu 22: Xà phòng hóa hoàn toàn 12 gam CH2=CHCOOC2H5 bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam muối khan Giá trị của m là
Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este no, đơn chức, hở X thu được 0,4 mol CO2 Công thức phân tử của X là
A C4H10O2 B C4H8O C C4H6O2 D C4H8O2
Câu 24: chất X có công thức phân tử C4H8O2 X tác dụng với NaOH tạo ra chất có công thức phân
tử C3H5O2Na Công thức cấu tạo của X là
A CH3COOC2H5 B HCOOC3H7 C HCOOC3H5 D C2H5COOCH3
Trang 8Câu 25: Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat và etyl fomat Đốt cháy hoàn toàn 3,08 gam hỗn hợp X thu được 2,16 gam nước Phần trăm số mol của vinyl axetat trong hỗn hợp X là
Câu 26: Đun nóng 4,8 gam CH3OH với CH3COOH dư (xúc tác H2SO4 đặc) thu được 6,66 gam CH3COOCH3 Biết hiệu suất phản ứng este hóa tính theo ancol là h% Giá trị của h là
Câu 27: Thủy phân hoàn toàn một triglixerit X trong NaOH thu được glixerol và m gam hỗn hợp muối của hai axit béo là stearic và oleic có tỉ lệ mol 1:2 Lượng glixerol này hòa tan vừa hết 24,5 gam Cu(OH)2 Giá trị m là
Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn 4,02 gam hỗn hợp axit acrylic, vinyl axetat và metyl metacrylat rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình X chứa dung dịch Ba(OH)2 thì thấy xuất hiện 7,88 gam kết tủa Lọc bỏ kết tủa rồi đun nóng nước lọc thì thu được 13,79 gam kết tủa nữa Khối lượng dung dịch trong bình X sau phản ứng hấp thụ sản phẩm cháy là
A giảm 3,78 gam B giảm 11,41 gam C giảm 9,44 gam D tăng 2,38 gam
Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn 2,82 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3 và CH3OH thu được 2,688 lít khí CO2 (đktc) và 2,34 gam H2O Mặt khác, cho 2,82 gam hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M thu được 0,96 gam CH3OH Giá trị của x và y lần lượt
là
A 3 và 7 B 1 và 3 C 2 và 3 D 2 và 5
Câu 30: Cho 20,8 gam hỗn hợp M gồm hai chất hữu cơ, tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch N gồm hai muối R1COONa, R2COONa và m gam R'OH (R2 = R1 + 28; R1, R2, R' đều là các gốc hiđrocacbon) Cô cạn N rồi đốt cháy hết toàn bộ lượng chất rắn, thu được H2O; 15,9 gam Na2CO3 và 7,84 lít CO2 (đktc) Biết tỉ khối hơi của R'OH so với H2 nhỏ hơn 30; công thức của hai chất hữu cơ trong M là
C HCOOH và C2H5COOCH3 D HCOOCH3 và C2H5COOH
Câu 31: Hỗn hợp X gồm CH3CH2OH, CH2=CHCH2OH, CH3COOH, CH2=CHCOOH, HCOOCH3 Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần dùng vừa đủ 0,4 mol O2, thu được 0,35 mol CO2 và 0,35 mol
H2O Mặt khác, m gam X trên tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch Ba(OH)2 nồng độ x% Giá trị của x là
Câu 32: Xà phòng hóa hoàn toàn 68,64 gam hỗn hợp hai este CH3COOC2H5 và HCOOCH2CH2CH3 bằng dung dịch KOH, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol Đun nóng hỗn hợp
X với H2SO4 đặc ở 140oC, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp ete và m gam nước Giá trị của m là
Câu 33: Este X có tỉ khối hơi đối với H2 bằng 51,5 được điều chế từ một amino axit và một ancol đơn chức có số cacbon 2 Cho 25,75 gam X phản ứng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 2M, thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất rắn Giá trị của m gần giá trị nào nhất sau đây?
Câu 34: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ A và B chỉ chứa một loại nhóm chức Cho m gam X tác dụng hết với dung dịch NaOH thu được một muối của axit cacboxylic đơn chức mạch hở và hỗn hợp hai ancol Tách nước hoàn toàn hai ancol này trong điều kiện thích hợp chỉ thu được một anken
Trang 9duy nhất có khả năng làm mất màu 24 gam brom trong dung dịch Biết A, B chứa không quá 4 nguyên tử cacbon Giá trị của m là
Câu 35: Oxi hóa 38 gam hỗn hợp propanal, ancol A no đơn chức bậc một và một este B (tạo bởi axit đồng đẳng của axit acrylic và ancol A) được hỗn hợp X gồm axit và este Cho X phản ứng với 0,5 lít dung dịch NaOH 1,5M thu được dung dịch Y Để trung hòa hết lượng NaOH dư trong Y cần 0,15 mol HCl và thu được dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu được hơi chất hữu cơ E và còn lại 62,775 gam hỗn hợp muối Cho E tách nước ở 140ºC (H2SO4 đặc, xúc tác) được F có tỉ khối so với
E là 1,61 A và B lần lượt là
A C2H5OH và C3H5COOC2H5 B CH3OH và C4H7COOCH3
C CH3OH và C3H5COOCH3 D C2H5OH và C4H7COOC2H5
Câu 36: Cho 6,825 gam hỗn hợp X gồm 2 este no, đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thu được 7,70 gam hỗn hợp muối của 2 axit đồng đẳng kế tiếp và 4,025 gam một ancol Khối lượng (gam) của este có phân tử khối nhỏ hơn trong hỗn hợp X là
Câu 37: X là hợp chất hữu cơ mạch hở, không nhánh, chứa một loại nhóm chức Nung muối natri của X với vôi tôi xút thu được khí metan Y là một ancol mạch hở Khi cho a mol Y tác dụng hết với Na thu được a/2 mol H2 Mặt khác, a mol Y làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa a mol Br2
trong nước Đốt cháy hoàn toàn a mol Y thu được 3a mol CO2 Biết X tác dụng với Y tạo ra hợp chất hữu cơ đa chức Z hãy cho biết Z là chất nào dưới đây?
B CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3
C CH3COOCH2CH=CHOOCCH3
D CH3COOCH2CH2CH2OOCCH3
Câu 38: Cho 3,62 gam hỗn hợp Q gồm hai este đơn chức X và Y tác dụng vừa đủ 100 ml dung dịch NaOH 0,6M, thu được hỗn hợp Z gồm các chất hữu cơ Mặt khác khi hóa hơi 3,62 gam Q thu được thể tích hơi bằng thể tích của 1,6 gam khí oxi ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất Làm bay hơi hỗn hợp Z thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là
Câu 39: Đốt cháy hoàn toàn a mol chất X là trieste của glixerol với 3 axit cacboxylic đơn chức, mạch hở thu được b mol CO2 và c mol H2O, biết b – c = 4a Hiđro hóa hoàn toàn m gam X cần 5,6 lít H2 (đktc) thu được 32 gam Y Nếu đun m gam X với dung dịch NaOH vừa đủ thì khối lượng muối khan thu được là
A 35,5 gam B 39,6 gam C 40,6 gam D 35,0 gam
Câu 40: Hỗn hợp E gồm một ancol đơn chức X, một axit cacboxylic đơn chức Y và một este Z (được tạo bởi X và Y) Lấy 0,13 mol hỗn hợp E cho phản ứng hết với 70 ml dung dịch KOH 1M đun nóng, thu được p gam ancol X và dung dịch T Để trung hòa hoàn toàn dung dịch T thì cần 20
ml dung dịch HCl 1M Cô cạn dung dịch sau khi trung hòa thu được 7,09 gam muối khan Hóa hơi
p gam X rồi dẫn vào ống đựng CuO dư nung nóng, thu được anđehit F Cho toàn bộ F tác dụng hết với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được 43,2 gam Ag Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E thì thể tích CO2 thu được ở đktc là 8,4 lít Giá trị của m là