- Nếu nhóm COOH gắn với nhóm hút e (gốc hiđrocacbon không no, gốc có chứa nhóm NO 2 , halogen,.. OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH.. C{ng nhiều gốc hút e thì tính axit c{ng mạnhA[r]
Trang 1BỘ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
A KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
I ANĐEHIT
1 Định nghĩa
- C|c định nghĩa có thể dùng với anđehit:
+ Anđehit l{ HCHC m{ ph}n tử có nhóm - CHO liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau
+ Anđehit l{ sản phẩm thu được khi thay nguyên tử H trong hiđrocacbon hoặc H2 bằng nhóm CHO
+ Andehit l{ HCHC m{ ph}n tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với C hoặc H
- Công thức tổng quát của anđehit:
+ CxHyOz (x, y, z l{ c|c số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 - 2z; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng ch|y
+ CxHy(CHO)z hay R(CHO)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO
+ CnH2n+2-2k-z(CHO)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng
Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng
Tên axit (thay hậu tố ‘ic’ bằng ‘anđehit’)
Chú ý: Dung dịch HCHO 37% → 40% gọi l{: Fomalin hay fomon
3 Tính chất vật lí
- Chỉ có HCHO, CH3CHO là chất khí Các anđehit còn lại đều là chất lỏng
- Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử
Trang 2R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg
- Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử v{ được dùng để nhận biết anđehit
- Riêng HCHO có phản ứng:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
Chú ý:
- Phản ứng tổng qu|t ở trên |p dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch Nếu có nối ba nằm
ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag
- C|c đặc điểm của phản ứng tr|ng gương của anđehit:
+ Nếu nAg = 2nanđehit → anđehit thuộc loại đơn chức v{ không phải HCHO
+ Nếu nAg = 4nanđehit → anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO
+ Nếu nAg > 2nhỗn hợp c|c anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO
+ Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO)
- Một số loại chất kh|c cũng có khả năng tham gia phản ứng tr|ng gương gồm:
+ HCOOH v{ muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR C|c chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra c|c chất vô cơ
+ C|c tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…
c Phản ứng oxi hóa
*Oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Nếu đốt ch|y anđehit m{ nCO2 = nH2O thì anđehit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở
d Phản ứng với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ cao
R(CHO)x + 2xCu(OH)2↓ → R(COOH)x + xCu2O↓ + 2xH2O
xanh đỏ gạch
→ Phản ứng n{y được dùng để nhận biết anđehit
Chú ý: Phản ứng với Cu(OH)2 thường được thực hiện trong môi trường kiềm nên có thể viết phản ứng dưới dạng:
R(CHO)x + 2xCu(OH)2 + xNaOH → R(COONa)x + xCu2O + 3xH2O
HCOOH, HCOOR, HCOOM, glucozơ, fructozơ, mantozơ cũng có phản ứng n{y
e Phản ứng với dung dịch Br 2
R(CHO)x + xBr2 + xH2O → R(COOH)x + 2xHBr
Nếu anđehit còn có liên kết pi ở gốc hiđrocacbon thì xảy ra đồng thời phản ứng cộng Br2 vào liên kết pi đó
Trang 35 Điều chế
a Oxi hóa ancol bậc I
R(CH2OH)x + xCuO t 0 R(CHO)x + xCu + xH2O
b Điều chế qua ancol không bền
- Thủy ph}n este của ancol không bền thích hợp:
CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO
- Thủy ph}n dẫn xuất 1,1-đihalogen:
CH3-CHCl2 + 2NaOH → CH3CHO + 2NaCl + H2O
- Tạo kết tủa s|ng bóng với AgNO3/NH3
- Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao
- L{m mất m{u dung dịch nước Brom
(Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO2 thoát ra)
- Xeton là HCHC mà phân tử có nhóm chức -C(=O)- liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C
- CTTQ của xeton đơn chức có dạng: R - CO - R’
2 Danh pháp
a Tên thay thế
Tên thay thế = Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí C trong nhóm CO + on
Trang 4- Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon vị trí bên cạnh nhóm CO:
CH3COCH3 + Br2 → CH3COCH2Br + HBr (có CH3COOH)
4 Điều chế
- Cho ancol bậc II + CuO đun nóng:
RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O
- Điều chế gi|n tiếp qua ancol không bền:
CH3COOC(CH3) = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3COCH3
- Oxi hóa cumen (C6H5CH(CH3)2) để sản xuất axeton
5 Ứng dụng
- Axeton được dùng l{m dung môi trong sản xuất nhiều hóa chất
- Axeton còn l{ chất đầu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ quan trọng kh|c
I AXIT AXETIC
1 ĐỊNH NGHĨA
- C|c định nghĩa về axit cacboxylic:
+ Axit cacboxylic l{ hợp chất hữu cơ m{ ph}n tử có nhóm -COOH liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau
+ Axit cacboxylic l{ sản phẩm thu được khi thay nguyên tử H trong hiđrocacbon hoặc H2 bằng nhóm -COOH
- Công thức tổng qu|t của axit:
+ CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; z chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 - 2z;): thường dùng khi viết phản ứng cháy
+ CxHy(COOH)z hay R(COOH)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm COOH
+ CnH2n+2-2k-z(COOH)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng
Br2…
- Một số loại axit hữu cơ thường gặp:
+ Axit no đơn chức: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc CmH2mO2 (m ≥ 1)
+ Axit hữu cơ không no, mạch hở, đơn chức trong gốc hiđrocacbon có 1 liên kết đôi: CnH2n-1COOH
Trang 5(n ≥ 2) hoặc CmH2m-2O2 (m ≥ 3)
+ Axit hữu cơ no, 2 chức, mạch hở: CnH2n(COOH)2 (n ≥ 0)
2 DANH PHÁP
a Tên thay thế
Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic
b Tên thường của một số axit thường gặp
HCOOH Axit fomic
CH3COOH Axit axetic
CH3CH2COOH Axit propionic
CH3CH2CH2COOH Axit butiric
CH2=CH-COOH Axit acrylic
CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic
(COOH)2 Axit oxalic
C6H5COOH Axit benzoic
HOOC(CH2)4COOH Axit ađipic
C15H31COOH Axit pamitic
C17H35COOH Axit stearic
C17H33COOH Axit oleic
C17H31COOH Axit linoleic
- Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên ph}n tử với nước
- C4 đến C5 ít tan trong nước; từ C6 trở lên không tan do gốc R cồng kềnh v{ có tính kị nước
4 TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
a Tính axit
* So sánh tính axit giữa các phân tử axit
- Ph}n tử axit có nhóm cacbonyl C = O l{ nhóm hút e mạnh nên l{m giảm mật độ e tự do trên nguyên tử O l{m cho liên kết O - H bị ph}n cực hơn → dễ bị ph}n li thành H+ thể hiện tính axit
Trang 6OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH C{ng nhiều gốc hút e thì tính axit c{ng mạnh Gốc hút e c{ng mạnh thì tính axit c{ng mạnh, nhóm hút e nằm c{ng gần nhóm COOH thì l{m cho tính axit của axit c{ng mạnh
* Các phản ứng thể hiện tính axit
- Axit l{m quỳ tím chuyển th{nh m{u hồng
- T|c dụng với bazơ → muối + H2O
R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O
- Tác dụng với oxit bazơ → muối + H2O
2R(COOH)x + xNa2O → 2R(COONa)x + xH2O
- T|c dụng với kim loại đứng trước H → muối + H2
2R(COOH)x + xMg → [2R(COO)x]Mgx + xH2
→ Phản ứng n{y có thể dùng để nhận biết axit
- Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới + axit mới
R(COOH)x + xNaHCO3 → R(COONa)x + xH2O + xCO2
→ Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết c|c axit
d Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Nếu đốt ch|y axit thu được nCO2 = nH2O thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1COOH → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O
Chú ý:
- HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag
- C|c axit không no còn có c|c tính chất của hiđrocacbon tương ứng:
CH2=CH-COOH + Br2 dung dịch → CH2Br-CHBr-COOH
3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH
Sản phẩm cộng của CH 2 =CH - COOH với HX trái với Maccopnhicop
- Axit thơm có phản ứng thế v{o vị trí meta
Trang 7b Thủy phân este trong môi trường axit
Ry(COO)xyR’x + xyH2O ↔ yR(COOH)x + xR’(OH)y
c Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 - trihalogen
RCCl3 + 3NaOH → RCOOH + 3NaCl + H2O (H2O)
- Axit không no l{m mất m{u dung dịch Br2, dung dịch thuốc tím
- HCOOH có phản ứng tương tự andehit: tạo được kết tủa trắng với AgNO3/NH3…
Trang 8BỘ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
Câu 1: Một anđehit có công thức tổng quát là CnH2n + 2 – 2a – m (CHO)m Các giá trị n, a, m lần lượt được xác định là
Câu 8: (CH3)2CHCHO có tên là
Câu 9: CTPT của an anal có 10,345% H theo hối lượng là
A HCHO B CH3CHO C C2H5CHO D C3H7CHO
Câu 10: Anđehit A ch chứa một lo i nhóm chức có %C và %H theo hối lượng lần lượt là 55,81 và
6,97 Ch ra phát i u sai
A A là anđehit hai chức
B A c n có đ ng ph n là các axit cac oxylic
C A là anđehit no
D Trong ph n ứng tráng gư ng, một ph n t A ch cho 2 electron
Câu 11: Trong c ng điều i n nhi t độ và áp su t, 1 l t h i anđehit A có hối lượng ng hối lượng 1
l t CO2 A là
A anđehit fomic B anđehit axetic C anđehit acrylic D anđehit enzoic
Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn p mol anđehit được q mol CO2 và t mol H2O Bi t p q - t M t hác 1 mol tráng gư ng được 4 mol Ag thuộc y đ ng đ ng anđehit
A đ n chức, no, m ch hở C hai chức chưa no 1 nối đôi C C
B hai chức, no, m ch hở D nhị chức chưa no 1 nối a C C
Câu 13: Anđehit đa chức A cháy hoàn toàn cho mol CO2 - mol H2O mol A A là
Câu 14: Đốt cháy anđehit A được mol CO2 = mol H2O A là
A anđehit no, m ch hở, đ n chức B anđehit đ n chức, no, m ch v ng
C anđehit đ n chức có 1 nối đôi, m ch hở D anđehit no 2 chức, m ch hở
Câu 15: Đun nóng V l t h i anđehit v i 3V l t h H2 xúc tác Ni đ n hi ph n ứng x y ra hoàn toàn
ch thu được một hỗn hợp h Y có th t ch 2V l t các th t ch h đo ở c ng điều i n nhi t độ, áp su t Ngưng t Y thu được ch t Z ; cho Z tác ng v i Na sinh ra H2 có số mol ng số mol Z đ ph n ứng
Ch t là anđehit
A no, hai chức
B hông no chứa một nối đôi C C , hai chức
C no, đ n chức
D không no (chứa một nối đôi C C , đ n chức
Câu 16: Cho các ch t : HCN, H2, ung ịch MnO4, ung ịch Br2/H2O, ung ịch Br2/CH3COOH
a ố ch t ph n ứng được v i CH3)2CO ở điều i n th ch hợp là
Trang 9ố ch t ph n ứng được v i CH3CH2CHO ở điều i n th ch hợp là
Câu 17: CH3CHO có th t o thành trực ti p từ
A CH3COOCH=CH2 B C2H2 C C2H5OH D T t c đều đúng
Câu 18: Quá trình nào sau đ y không t o ra anđehit axetic
A CH2=CH2+ H2O (to, xúc tác HgSO4) B CH2=CH2+ O2(to, xúc tác)
C CH3COOCH=CH2+ ung ịch NaOH (to
) D CH3CH2OH + CuO (t0)
Câu 19: D y g m các ch t đều điều ch trực ti p ng một ph n ứng t o ra anđehit axetic là
A C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5 B HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH
A A làm m t màu ung ịch rom
B A là nguy n li u đ điều ch thủy tinh hữu c
C A có đ ng ph n hình h c
D A có hai li n trong phân t
Câu 29: Axit hữu c A có thành phần nguy n tố g m 40,68% C ; 54,24% O Đ trung h a 0,05 mol A
cần 100ml ung ịch NaOH 1M CTCT của A là
Câu 30: Hợp ch t CH3CH2(CH3)CH2CH2CH(C2H5 COOH có t n quốc t là
A axit 2-etyl-5-metyl hexanoic B axit 2-etyl-5-metyl nonanoic
C axit 5-etyl-2-metyl hexanoic D t n g i hác
Câu 31: Gi m n là ung ịch axit axetic có n ng độ là
Câu 32: Axit axetic tác ng được v i ung ịch nào
A natri etylat B amoni cacbonat C natri phenolat D C A, B, C
Câu 33: Trong y đ ng đ ng của các axit đ n chức no, HCOOH là axit có độ m nh trung ình, c n l i
là axit y u đi n li hông hoàn toàn Dung ịch axit axetic có n ng độ 0,001 mol/l có pH là
A 3 < pH < 7 B < 3 C 3 D 10-3
Trang 10Câu 34: Độ đi n li của 3 ung ịch CH3COOH 0,1M ; CH3COOH 0,01M và HCl được sắp x p theo thứ
A ClCH2COOH < ICH2COOH < BrCH2COOH
B ClCH2COOH < BrCH2COOH < ICH2COOH
C ICH2COOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH
D BrCH2COOH < ClCH2COOH < ICH2COOH
Câu 37: Giá trị pH của các axit CH3COOH, HCl, H2SO4 được sắp x p theo thứ tự t ng ần là
A H2SO4, CH3COOH, HCl B CH3COOH, HCl , H2SO4
C H2SO4, HCl, CH3COOH D HCl, CH3COOH, H2SO4
Câu 38: Trong các ph n ứng este hóa giữa ancol và axit hữu c thì c n ng sẽ chuy n ịch theo chiều
thuận hi ta
A ng ch t háo nư c đ tách nư c B chưng c t ngay đ tách este ra
C cho ancol ư ho c axit ư D t t c đều đúng
Câu 39: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp g m 2 axit cac oxylic được mol CO2 = mol H2O g m
A 1 axit đ n chức, 1 axit đa chức B 1 axit no, 1 axit chưa no
C 2 axit đ n chức no m ch v ng D 2 axit no, m ch hở đ n chức
Câu 40: Đ trung h a 0,2 mol hỗn hợp g m 2 axit cac oxylic cần 0,3 mol NaOH g m có
A 2 axit c ng y đ ng đ ng B 1 axit đ n chức, 1 axit hai chức
Câu 41: Đốt cháy hoàn toàn axit cac oxylic A ng lượng vừa đủ oxi được hỗn hợp h và h i có t
hối so v i H2 là 15,5 A là axit
A đ n chức no, m ch hở B đ n chức có 1 nối đôi C C , m ch hở
C đa chức no, m ch hở D axit no,m ch hở, hai chức,
Câu 42: Đốt cháy h t 1 th t ch h i axit A thu được 2 th t ch CO2 đo ở c ng điều i n, A là
Câu 43: Có th điều ch CH3COOH từ
A CH3CHO B C2H5OH C CH3CCl3 D T t c đều đúng
Câu 44: Cho các ch t : CaC2 (I), CH3CHO (II), CH3COOH (III), C2H2 IV đ chuy n hóa đúng đ điều ch axit axetic là
A I IV II III B IV I II III
C I II IV III D II I IV III
Câu 45: D y g m các ch t có th điều ch trực ti p ng một ph n ứng t o ra axit axetic là
A CH3CHO, C2H5OH, C2H5COOCH3 B CH3CHO, C6H12O6 glucoz , CH3OH
C CH3OH, C2H5OH, CH3CHO D C2H4(OH)2, CH3OH, CH3CHO
Câu 46: Cho s đ chuy n hóa : CH3CH2Cl + CN → 1 ; + H3O+ đun nóng → Y 2
Công thức c u t o của , Y lần lượt là
A CH3CH2NH2, CH3CH2COOH B CH3CH2CN, CH3CH2CHO
C CH3CH2CN, CH3CH2COOH D CH3CH2CN, CH3CH2COONH4
Câu 47: Ch t có nhi t độ sôi cao nh t là
A CH3CHO B C2H5OH C CH3COOH D C2H6
Trang 11Câu 48: Nhi t độ sôi của mỗi ch t tư ng ứng trong y các ch t sau đ y, y nào hợp lý nh t
Câu 49: Ch ra thứ tự t ng ần nhi t độ sôi của các ch t
A CH3CHO; C2H5OH ; CH3COOH C C2H5OH ; CH3COOH ; CH3CHO
B CH3CHO ;CH3COOH ; C2H5OH D CH3COOH ; C2H5OH ; CH3CHO
Câu 50: Nhi t độ sôi của các ch t được sắp x p theo thứ tự t ng ần là
A IV > I > III > II B IV > III > I > II
C II > III > I > IV D I > II > III > IV
Câu 53: A là ancol đ n chức no hở, B là axit cac oxylic no hở đ n chức Bi t MA=MB Phát i u đúng là
A A, B là đ ng ph n B A, B có c ng số cac on trong ph n t
C A h n B một nguy n t cac on D B h n A một nguy n t cac on
Câu 54: Hai hợp ch t hữu c và Y có c ng CTPT C3H4O2 tác ng v i CaCO3 t o ra CO2 Y tác
ng v i ung ịch AgNO3/NH3 t o Ag CTCT thu g n ph hợp của , Y lần lượt là
A HCOOCH=CH2, CH3COOCH3 B CH3CH2COOH, HCOOCH2CH3
C HCOOCH=CH2, CH3 CH2COOH D CH2=CHCOOH, HOCCH2CHO
Câu 55: Cho chuỗi ph n ứng : C2H6O X axit axetic CH3OH
Y
CTCT của , Y lần lượt là
A CH3CHO, CH3CH2COOH B CH3CHO, CH3COOCH3
C CH3CHO, CH2(OH)CH2CHO D CH3CHO, HCOOCH2CH3
Câu 56: Cho s đ ph n ứng sau :
HOOCCH2COOH Vậy A là
A CH3COCH3 B A và C đúng C CH3CH2CHO D CH3CHOHCH3
Câu 59: ét các chuỗi i n hóa sau:
Trang 12b A H 2Ni
B C cao su Buna
CTCT của A là
Câu 60: Cho s đ chuy n hóa sau :
D Vậy D là
A CH3CH2OH B CH3CHO C CH3COCH3 D CH3COOH
Câu 61: Cho s đ chuy n hóa sau
A Axit chưa no hi cháy luôn cho số mol CO2 l n h n số mol H2O
B anđehit tác ng v i H2 xúc tác Ni luôn t o ancol ậc nh t
C anđehit vừa có t nh h vừa có t nh oxi hóa
Bi t : M và P cho ph n ứng tráng gư ng ; N và Q ph n ứng được v i ung ịch NaOH ; Q ph n ứng v i
H2 t o thành N ; oxi hóa P thu được Q
a M và P theo thứ tự là
A C2H5COOH ; CH2=CHCOOH B C2H5CHO ; CH2=CHCHO
C CH2=CHCOOH ; C2H5COOH D CH2=CHCHO ; C2H5CHO
N và Q theo thứ tự là
A C2H5COOH ; CH2 = CHCOOH B CH2=CHCOOH ; C2H5COOH
C C2H5CHO ; CH2=CHCHO D CH2=CHCHO ; C2H5CHO
Câu 67: Cho các ch t sau: 1 CH2=CHCH2OH ; (2) HOCCH2CHO ; (3) HCOOCH=CH2