Câu 9 : Một hỗn hợp chứa cùng số mol của axit no đơn chức và một ancol bậc 1 đơn chức, phân tử đều chứa cùng số nguyên tử cacbon, khi chế hóa với lượng NaHCO3, giải phóng CO2 có thể [r]
Trang 1CHUYÊN ĐỀ AXIT CACBOXYLIC (AXIT HỮU CƠ) – ÔN THI HỌC KÌ 2 MÔN HÓA HỌC 9
NĂM 2020 TRƯỜNG THCS LẠC HỒNG
I KIẾN THỨC CẦN NẮM
1 Khái niệm về axit cacboxylic
2 Công thức phân tử của axit cacboxylic no, hở, đơn chức; viết đồng phân cấu tạo một số axit cacboxylic;
3 Đọc tên thông thường, tên thay thế (IUPAC) của các axit cacboxylic từ 1C đến 4C;
4 Tính chất vật lý của các axit cacboxylic
5 Tính chất hóa học đặc trưng của axit cacboxylic (nhóm chức axit cacboxylic –COOH):
5.1 Tính axit yếu
Tính axit của axit cacboxylic yếu hơn HCl, H2SO4, HNO3, nhưng mạnh hơn H2CO3, H2SO3
Các phản ứng hóa học tương tự HCl (tác dụng với oxit bazo, hydroxit; tác dụng với muối của axit yếu, dễ bay hơi; tác dụng với kim loại trước H2 trong dãy hoạt động hóa học của kim loại.)
5.2 Phản ứng este hóa
Axit cacboxylic + Ancol H SO ,t 2 4 o Este + H2O
2AgNO3 + 3NH3 + H2O to (NH4)2CO3 + 2Ag + NH4NO3
5.3 Phản ứng cháy của axit cacboxylic no, hở, đơn chức
* Các phản ứng khác phụ thuộc vào cấu tạo của gốc hydrocacbon: axit không no thì có tính chất của hydrocacbon không no (phản ứng cộng, trùng hợp …)
6 Điều chế axit cacboxylic:
6.1 Từ ancol bậc 1
6.2 Từ Andehyt
6.3 Từ muối của axit cacboxylic
II BÀI TẬP
1 Lý thuyết
1.1 Phản ứng hóa học của các axit no, hở, đơn chức; không no, hở, đơn chức; axit cacboxylic no, hở đa chức;
1.2 Phân biệt các hợp chất hữu cơ trong đó có axit cacboxylic;
1.3 Sơ đồ phản ứng hóa học;
1.4 Thí nghiệm của axit cacboxylic với ancol tạo este, thu este
2 Bài toán
2.1 Tìm công thức của các axit cacboxylic đồng đẳng; không cùng đồng đẳng; đa chức no Viết đồng phân cấu tạo các axit;
2.2 Định lượng: % khối lượng, các loại nồng độ;
2.3 Bài toán tổng hợp
LÝ THUYẾT VỀ AXIT CACBOXYLIC
Trang 21 Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
1.1 Khái niệm
a Nhóm chức axit cacboxylic có CTCT: -COOH (chức cacboxyl)
b Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ có nhóm chức axit cacboxylic (-COOH) liên kết với nguyên tử H hoặc nguyên tử C
CTCT: R: nguyên tử H, gốc hydrocacbon, nhóm nguyên tử khác…
Ví dụ: H-COOH; CH3-COOH, CH2=CH-COOH; HOOC – COOH…
1.2 Phân loại:
a Axit cacboxylic no, mạch hở, đơn chức
CTPT: CnH2nO2 (n ≥ 1)
CTCT: CmH2m+1COOH (m ≥ 0) hay R-COOH (R là nguyên tử H hay gốc hydrocacbon no, hở)
b Axit cacboxylic không no, mạch hở, đơn chức
CTPT: CnH2n-2kO2 (n ≥ 3, k ≥ 1)
CTCT: CmH2m+1-2kCOOH (m ≥ 2, k≥1 ) hay R-COOH (R là gốc hydrocacbon không no, hở)
c Axit cacboxylic no, mạch hở, đa chức: CTPT: CnH2n+2-2ZO2z (2≤ z≤ n)
(Mỗi nhóm chức –COOH có 1 LK pi (π))
CTCT: R(COOH)n n ≥ 2 R là gốc Hydrocacbon
Nếu R = 0 với n = 2: COOH – COOH
1.3 Đồng phân cấu tạo
- Viết đồng phân cấu tạo của axit cacboxylic: có đồng phân mạch C (-COOH: không nên di chuyển, giữ nguyên vị trí)
Từ 4C trở lên mới có đồng phân mạch nhánh
1.4 Đọc tên
a Thông thường
H-COOH: axit fomic
CH3 –COOH: axit axetic
CH3-CH2-COOH: axit propionic
C6H5-COOH: axit benzoic
COOH – COOH: axit oxalic
b Tên thay thế (IUPAC)
Axit + Tên hydrocacbon mạch chính + ôic
H-COOH: axit metanoic
CH3 –COOH: axit etanoic
CH3-CH2-COOH: axit propanoic
2 Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường tất cả các axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn
- Tan trong nước, nhưng độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng số nguyên tử C
- Nhiệt độ sôi cao hơn ancol, anđehit, xeton có cùng số nguyên tử cacbon
3 Tính chất hóa học
Trang 3a.Tính axit
- Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ
- Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
R(COOH)n + nNaOH → R(COONa)n + nH2O
2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O
- Tác dụng với muối của axit dễ bay hơi
R-COOH +NaHCO3 → R-COONa + CO2 + H2O
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
R(COOH)n + nNaHCO3 → R(COONa)n + nCO2 + nH2O
* Phản ứng này chứng minh hợp chất có nhóm chức –COOH
- Tác dụng với kim loại trước hiđro:
2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2
2R(COOH)n + 2nNa → 2R(COONa)n + nH2
b Phản ứng este hóa: Phản ứng giữa axit và ancol được gọi là phản ứng este hóa
Chiều thuận là phản ứng este hoá, chiều nghịch là phản ứng thuỷ phân este
R(COOH)n + nR’OH t ,H SOo 2 4 R(COOR’)n + nH2O
Phản ứng thuận nghịch, xúc tác H2SO4 đặc
c Phản ứng xảy ra ở gốc hydrocacbon không no
- Phản ứng cộng
CH2=CH-COOH + H2 t o,Ni CH3CH2COOH
- Phản ứng với dung dịch Brom: làm mất màu dung dịch Br2
CH2=CH-COOH + Br2 → CH2Br-CHBr-COOH
- Phản ứng trùng hợp
nCH2=CH-COOH t o,P,xt -(CH2-CH(COOH) -)n-
4 Điều chế, ứng dụng
a Điều chế
- Phương pháp lên men giấm: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
- Oxi hóa anđehit axetic: 2CH3CHO + O2 t ,xto 2CH3COOH
- Từ metanol: CH3OH + CO t ,xto CH3COOH
b Ứng dụng
- Axit axetic
Axit axetic được dùng để điều chế những chất có ứng dụng quan trọng như : axit cloaxetic (dùng tổng hợp chất diệt cỏ 2,4-D ; 2,4,5-T ), muối axetat của nhôm, crom, sắt (dùng làm chất cầm màu khi nhuộm
Trang 4vải, sợi), một số este (làm dược liệu, hương liệu, dung môi, ), xenlulozơ axetat (chế tơ axetat),
- Các axit khác
+ Các axit béo như axit panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH), được dùng để chế
xà phòng Axit benzoic được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau…
+ Các axit đicacboxylic (như axit ađipic, axit phtalic ) được dùng trong sản xuất poliamit, polieste để chế tơ sợi tổng hợp
BÀI TẬP VỀ AXIT CACBOXYLIC
Câu 1 : Bằng phương pháp hóa học, nhận biết các chất lỏng riêng biệt sau: C2H5OH, CH3CHO ,
CH3COOH, C2H3COOH, HCOOH, C6H5OH
1 Cho các chất lỏng sau: CH3CHO , C2H3COOH, C2H5OH, C6H5NH2, chất nào tác dụng với K, NaOH, Na2CO3, AgNO3/ NH3 , nước Br2 Viết các phương trình phản ứng xảy ra
2 Từ tinh bột, và các chất vô cơ cần thiết, điều chế CH3CHO, CH3COOH, mêtyl axetat, êtylaxetat, poly buta-1,3-dien
Câu 2 : Ba chất hữu cơ A, B, C chứa cùng nhóm chức, có Công thức phân tử tương ứng là CH2O2,
C2H4O2, C3H4O2
1 Viết CTCT và gọi tên các chất đó
2 Tính khối lượng chất B trong dung dịch thu được khi lên men 1 (l) C2H5OH 9,20 Biết hiệu suất quá trình lên men là 80% và khối lượng riêng của C2H5OH nguyên chất là 0,8 g/ml
Câu 3 Từ axit mêtacrylic ( CH2= C(CH3)COOH ) và CH3OH, viết các phương trình phản ứng điều chế
poly mêtylmêtacrylat.Để điều chế được 120 kg poly mêtylmêtacrylat cần bao nhiêu kg rượu, và axit tương ứng ? Biết hiệu suất cả quá trình điều chế là 75%
Câu 4: Cho 2,96 g một axit đơn chức vào 150 g dung dịch NaOH 4% Sau khi cô cạn dung dịch có 8,24
g chất rắn khan Tìm CTCT của axit, % khối lượng chất rắn khan thu được
Câu 5: Ôxi hóa 9,2 g C2H5OH bằng CuO, đun nóng, được 13,2 g hỗn hợp A gồm anđêhyt, axit, ancol
dư, H2O Cho hỗn hợp A tác dụng với Na dư được 3,36 (lit) khí H2 ( đkc ) Tính % khối lượng C2H5OH chuyển hóa thành axit, thành anđêhyt
Câu 6 : Chất A có Công thức phân tử C3H4O2 , dễ trùng hợp Khi tác dụng với Ba(OH)2 tạo nên hợp
chất có Công thức phân tử C6H6O4Ba, khi tác dụng với HBr tạo nên C3H5BrO2, khi tác dụng với C2H5OH
có H2SO4 đặc, t0, tạo nên C5H8O2.Viết CTCT của chất A, viết phương trình phản ứng
Câu 7 : Hợp chất B có Công thức phân tử C7H6O3 tác dụng với NaOH , hay NaHCO3 tạo nên sản phẩm
có Công thức phân tử C7H4O3Na2 và C7H5O3Na tương ứng Khi phản ứng với CH3OH có H2SO4 đặc, t0,
B tạo hợp chất có Công thức phân tử C8H8O3 Tìm CTCT của B
Câu 8: Một axit hữu cơ A đơn chức,phản ứng với Br2 theo tỷ lệ mol 1 : 1 Khi đốt cháy m (g) A được
15,84 g CO2 và 6,12 g H2O Tìm CTCT của A, biết A có mạch C không phân nhánh, mạch C có tính đối xứng, tên A Viết ptpư của A với Ca(OH)2 , C3H5(OH)3 ( có axit H2SO4 đặc, t0 )
Câu 9 : Một hỗn hợp chứa cùng số mol của axit no đơn chức và một ancol bậc 1 đơn chức, phân tử đều
chứa cùng số nguyên tử cacbon, khi chế hóa với lượng NaHCO3, giải phóng CO2 có thể tích bé gấp 6 lần thể tích khí CO2 thu được khi đốt cháy cùng lượng hỗn hợp đó Tìm CTCT của 2 chất Biết khí đo cùng điều kiện
Câu 10 : Hỗn hợp X gồm một axit hữu cơ no đơn chức A và một ancol no đơn chức B có cùng khối
Trang 5lượng phân tử có khối lượng m (g)
- Lấy 1/10 hỗn hợp X cho tác dụng với Na dư được 168 ml khí H2
- Đốt cháy hoàn toàn 1/10 hỗn hợp X rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết trong NaOH dư, sau đó thêm tiếp dung dịch BaCl2 dư vào thì nhận được 7,88 g kết tủa
1 Viết và cân bằng phương trình phản ứng
2 Tìm Công thức phân tử của A, B
3 Tính m
4 Đun nóng m( g ) hỗn hợp X có H2SO4 đặc xt, t0 Tính khối lượng este tạo thành, biết hiệu suất phản ứng là 100%
Câu 11 : Hỗn hợp X có khối lượng m (g ) gồm một axit no, đơn chức A và một ancol no đơn chức B có
khối lượng phân tử bằng nhau Nếu đốt cháy hoàn toàn 1/2 hỗn hợp X rồi cho hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào 440 ml NaOH 1M, sau đó cho thêm BaCl2 dư vào được 39,4 g kết tủa Mặt khác, nếu cho 1/2 hỗn hợp X tác dụng với Na dư thì được 840 ml khí ( đkc )
1 Xác định Công thức phân tử của A, B
2 Tính khối lượng m , % khối lượng của A, B trong X
3 Đun nóng m (g) X với H2SO4 đặc Tính khối lượng este thu được, hiệu suất phản ứng este hóa bằng
80 %
Câu 12 : Hỗn hợp A gồm một ancol no X và một axit hữu cơ đơn chức Y đều mạch hở có cùng số
nguyên tử cácbon trong phân tử Đem đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp A cần 22,68 l ôxi ( đkc ) Sản phẩm thu được gồm CO2 và hơi H2O có tỷ lệ thể tích: V co2 : V H2O = 9 : 8,25 ( thể tích đo cùng đk ) đồng thời hiệu số mol của CO2 và hơi H2O là 0,075 mol
1 Tìm CTCT của X, Y
2 Thực hiện phản ứng este hóa 1,6 mol hỗn hợp A (h = 75 % ) , tính khối lượng este tạo thành, biết este không có nhóm chức nào khác
Câu 13 : Hỗn hợp A gồm 2 axit, đơn chức, mạch hở có số nguyên tử cacbon trong phân tử hơn kém nhau
không quá 2 nguyên tử Chia m ( g ) hỗn hợp A làm 3 phần bằng nhau:
- Phần 1 : tác dụng hết với 100 ml NaOH 2 M Để trung hòa lượng NaOH dư cần 150 ml H2SO4 0,5 M
- Phần 2 : phản ứng vừa đủ với lượng nước Br2 chứa 6,4 g Br2
- Phần 3 : Đốt cháy hoàn toàn được 3,136 l CO2 ( đkc ) và 1,8 g H2O
1 Tìm CTCT của 2 axit ( biết gốc axit chứa không quá 1 liên kết đôi )
2 Tính m, và thành phần % khối lượng từng axit trong A
Câu 14: Hỗn hợp A gồm 1 axit no đơn chức và 2 axit không no đơn chức chứa 1 liên kết đôi, kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng Cho A tác dụng hoàn toàn với 150 ml NaOH 2 M Để trung hòa vừa hết lượng NaOH dư cần thêm vào 100 ml dung dịch HCl 1 M, được dung dịch D Cô cạn D được 22,89 g chất rắn khan Mặt khác đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình chứa dung dịch NaOH đặc dư, khối lượng bình tăng thêm 26,72 g Xác định CTCT có thể có của các axit.Tính khối lượng từng axit trong A
Câu 15: Hỗn hợp Z gồm 2 axit cacboxylic no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Đốt cháy
hoàn toàn hỗn hợp Z thu được khối lượng H2O ít hơn khối lượng CO2 là 5,46 gam Nếu lấy 1/2 lượng hỗn hợp Z ở trên cho tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thì sau phản ứng thu được 3,9 gam hỗn hợp muối khan Công thức phân tử và % khối lượng từng axit
Trang 6Câu 16: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng
số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X) Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 3,36 lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được?
Câu 17: Từ 180 gam glucozơ, bằng phương pháp lên men rượu, thu được a gam ancol etylic (hiệu suất
80%) Oxi hóa 0,1a gam ancol etylic bằng phương pháp lên men giấm, thu được hỗn hợp X Để trung hòa hỗn hợp X cần 720 ml dung dịch NaOH 0,2M Hiệu suất quá trình lên men giấm?
Câu 18
Câu 19
Câu 20 Chia hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ (công thức tổng quát là CnH2n+1COOH) hơn kém nhua 1
carbon thành 3 phần bằng nhau
Phần 1: Tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thu được 2,24 lít khí CO2 (đktc)
Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn thu được 5,824 lít CO2 (đktc)
a Viết các phương trình phản ứng xảy ra và xác định công thức của 2 axit hữu cơ trong hỗn hợp X
b Nếu lấy phần 3 tác dụng với etylen glycol (HO-CH2-CH2-OH) (dùng dư so với axit, có xúc tác H2SO4 đặc) thì thu được bao nhiêu gam hỗn hợp 3 este không chứa nhóm chức khác Biết hiệu suất phản ứng 64%
Câu 21 Cho hai hợp chất hữu cơ X, Y (chứa C, H, O và chỉ chứa một loại nhóm chức đã học) phản ứng được với nhau và đều có khối lượng mol bằng 46 gam Xác định công thức cấu tạo của các chất X, Y Biết chất X, Y đều phản ứng với Na, dung dịch của Y làm quỳ tím hoá đỏ Viết các phương trình phản ứng xảy ra
Câu 22 Đốt cháy vừa hết 0,4 mol hỗn hợp N gồm 1 ancol no X1 và 1 axit đơn chức Y1, đều mạch hở cần
1,35 mol O2, thu được 1,2 mol CO2 và 1,1 mol nước Nếu đốt cháy một lượng xác định N cho dù số mol X1, Y1 thay đổi thì luôn thu được một lượng CO2 xác định Viết các phương trình phản ứng và xác định các chất X1, Y1
- HẾT -
Trang 7Website HOC247 cung cấp một môi trường học trực tuyến sinh động, nhiều tiện ích thông minh, nội dung bài giảng được biên soạn công phu và giảng dạy bởi những giáo viên nhiều năm kinh nghiệm, giỏi về kiến thức chuyên môn lẫn kỹ năng sư phạm đến từ các trường Đại học và các trường chuyên
danh tiếng
xây dựng các khóa luyện thi THPTQG các môn: Toán, Ngữ Văn, Tiếng Anh, Vật Lý, Hóa Học và Sinh
Học
trường PTNK, Chuyên HCM (LHP-TĐN-NTH-GĐ), Chuyên Phan Bội Châu Nghệ An và các trường Chuyên khác cùng TS.Trần Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Trịnh Thanh Đèo và Thầy Nguyễn Đức Tấn
II.Khoá Học Nâng Cao và HSG
THCS lớp 6, 7, 8, 9 yêu thích môn Toán phát triển tư duy, nâng cao thành tích học tập ở trường và đạt điểm tốt ở các kỳ thi HSG
cho học sinh các khối lớp 10, 11, 12 Đội ngũ Giảng Viên giàu kinh nghiệm: TS Lê Bá Khánh Trình, TS Trần Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Lưu Bá Thắng, Thầy Lê Phúc Lữ, Thầy Võ Quốc Bá Cẩn cùng
đôi HLV đạt thành tích cao HSG Quốc Gia
các môn học với nội dung bài giảng chi tiết, sửa bài tập SGK, luyện tập trắc nghiệm mễn phí, kho tư liệu tham khảo phong phú và cộng đồng hỏi đáp sôi động nhất
miễn phí từ lớp 1 đến lớp 12 tất cả các môn Toán- Lý - Hoá, Sinh- Sử - Địa, Ngữ Văn, Tin Học và Tiếng Anh
Vững vàng nền tảng, Khai sáng tương lai
Học mọi lúc, mọi nơi, mọi thiết bi – Tiết kiệm 90%
Học Toán Online cùng Chuyên Gia
HOC247 NET cộng đồng học tập miễn phí HOC247 TV kênh Video bài giảng miễn phí