1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

LUẬN án TIẾN sĩ dược học FULL (CND và BC) nghiên cứu bào chế và bước đầu đánh giá sinh khả dụng viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát

253 93 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 253
Dung lượng 3,11 MB

Các công cụ chuyển đổi và chỉnh sửa cho tài liệu này

Nội dung

Do đó, việc pháttriển một dạng bào chế mới vừa có khả năng cải thiện tốc độ hòa tan trongmôi trƯờng acid, vừa có khả năng kéo dài giải phóng dƯợc chất là cần thiết.Qua tham khảo các tài

Trang 1

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi Các sốliệu, kết quả trong luận án là trung thực chưa được ai công bố trong bất kỳcông trình nào

Tác giả

Trang 2

LỜI CẢM ƠN

Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS TS Nguyễn Đăng Hòa và

TS Nguyễn Thạch Tùng là những ngƯời thầy đã nhiệt tình hƯớng dẫn vàhết lòng giúp đỡ tôi trong quá trình thực hiện luận án này

Tôi xin chân thành cảm ơn PGS TS Nguyễn Văn Long, GS TS PhạmThị Minh Huệ, TS Nguyễn Trần Linh, PGS TS Vũ Thị Thu Giang về nhữnggợi ý quý báu giành cho tôi trong quá trình nghiên cứu

Tôi xin cảm ơn PGS TS Nguyễn Thị Thanh Duyên, DS Bùi VănThuấn cùng toàn thể các thầy cô giáo, kỹ thuật viên Bộ môn Bào chế -TrƯờng Đại học DƯợc Hà Nội, Viện Công nghệ DƯợc Phẩm Quốc Gia,

Bộ môn Bào chế - Công nghiệp DƯợc, Bộ môn Hóa DƯợc - TrƯờng Đạihọc Y DƯợc - Đại học Thái Nguyên, Trung tâm đánh giá TƯơng đƯơngsinh học - Viện Kiểm nghiệm thuốc Trung Ương đã giúp đỡ tôi trong quátrình học tập và thực hiện đề tài

Tôi cũng xin cảm ơn sự phối hợp và giúp đỡ của các em sinh viên K69 trong quá trình thực hiện luận án

Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Phòng Sau đại học - TrƯờngĐại học DƯợc Hà Nội đã quan tâm và tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trongquá trình học tập và nghiên cứu tại TrƯờng

Tôi xin cảm ơn Ban Giám hiệu, Phòng Tổ chức- TrƯờng Đại học Y DƯợc

- Đại học Thái Nguyên đã luôn động viên và tạo điều kiện để tôi hoàn thành luận án

Cuối cùng, tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới gia đình, bạn bè vàđồng nghiệp đã luôn động viên, giúp đỡ tôi để tôi có thể hoàn thành luận ánnày

Hà Nội, Ngày tháng… năm 2019

Tác giả

Trang 3

MỤC LỤC

LỜI CAM ĐOAN i

LỜI CẢM ƠN ii

MỤC LỤC iii

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT vi

DANH MỤC CÁC BẢNG viii

DANH MỤC CÁC HÌNH xii

ĐẶT VẤN ĐỀ 1

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 3

1.1 LORNOXICAM 3

1.1.1 C ông thức hóa học 3

1.1.2 Tính chất 3

1.1.3 DƯợc động học 4

1.1.4 Chỉ định và chống chỉ định 4

1.1.5 Tác dụng không mong muốn 5

1.1.6 Một số chế phẩm lornoxicam trên thị trƯờng 5

1.1.7. PhƯơng pháp định lƯợng lornoxicam trong chế phẩm và trong dịch sinh học 6

1.2 MỘT SỐ KỸ THUẬT VÀ CÔNG NGHỆ BÀO CHẾ ĐƯỢC ÁP DỤNG TRONG NGHIÊN CỨU PHÁT TRIỂN DẠNG THUỐC VỚI LORNOXICAM 10

1.2.1 Bào chế hệ phân tán rắn 11

1.2.2 Bào chế viên giải phóng nhanh 12

1.2.3 Bào chế viên giải phóng kéo dài 14

1.2.4 Bào chế viên giải phóng theo nhịp 16

1.2.5 Bào chế viên lƯu tại dạ dày 18

1.2.6 Bào chế viên kiểm soát giải phóng hệ đa đơn vị liều 20

1.2.7 Bào chế viên kiểm soát giải phóng hệ viên nén nhiều lớp 21

1.3 SINH KHẢ DỤNG 30

1.3.1 Đánh giá sinh khả dụng của thuốc 30

1.3.2. Quy định về đánh giá sinh khả dụng in vivo 33

Trang 4

1.3.3 Một số nghiên cứu về sinh khả dụng in vivo của lornoxicam 34

CHƯƠNG 2: NGUYÊN LIỆU, TRANG THIẾT BỊ, NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 37

2.1 NGUYÊN LIỆU, TRANG THIẾT BỊ, NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 37

2.1.1. Nguyên liệu 37

2.1.2 Thiết bị và dụng cụ 38

2.1.3 Đối tƯợng nghiên cứu 40

2.1.4 Động vật thí nghiệm 40

2.1.5 Địa điểm nghiên cứu 40

2.1.6 Nội dung nghiên cứu 40

2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 41

2.2.1 PhƯơng pháp bào chế 41

2.2.2 PhƯơng pháp đánh giá 46

2.2.3 PhƯơng pháp nghiên cứu độ ổn định của viên 55

2.2.4. PhƯơng pháp đánh giá sinh khả dụng in vivo 56

2.2.5 PhƯơng pháp thiết kế thí nghiệm, tối Ưu hóa công thức và xử lý số liệu 60

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 61

3.1 NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG CÔNG THỨC 61

3.1.1 Nghiên cứu bào chế lớp bao giải phóng nhanh 61

3.1.2. Nghiên cứu xây dựng công thức viên nhân lornoxicam giải phóng kéo dài 72

3.1.3 Xây dựng công thức viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát 78

3.2 NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG QUY TRÌNH BÀO CHẾ VIÊN LORNOXICAM GIẢI PHÓNG CÓ KIỂM SOÁT QUY MÔ 2000 VIÊN 87

3.2.1. Mô tả quy trình bào chế viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát bằng phƯơng pháp bao dập 88

3.2.2. Thẩm định quy trình sản xuất viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát 90

3.3 THẨM ĐỊNH PHƯƠNG PHÁP ĐỊNH LƯỢNG, XÂY DỰNG TIÊU CHUẨN CƠ SỞ VÀ ĐỘ ỔN ĐỊNH VIÊN LORNOXICAM GIẢI PHÓNG CÓ KIỂM SOÁT 104

3.3.1 Thẩm định phƯơng pháp định lƯợng 104

Trang 5

3.3.2 Nghiên cứu xây dựng tiêu chuẩn cơ sở 113

3.3.3 Đánh giá độ ổn định 113

3.4 NGHIÊN CỨU SINH KHẢ DỤNG 116

3.4.1 Xây dựng phƯơng pháp phân tích 116

3.4.2 Kết quả thẩm định phƯơng pháp 120

3.4.3 Định lƯợng lornoxicam trong huyết tƯơng chó 126

CHƯƠNG 4: BÀN LUẬN 130

4.1 NGHIÊN CỨU CẢI THIỆN ĐỘ TAN CỦA LORNOXICAM 130

4.2 NGHIÊN CỨU BÀO CHẾ VIÊN LORNOXICAM 12 MG GIẢI PHÓNG CÓ KIỂM SOÁT 133

4.2.1 Nghiên cứu bào chế lớp bao giải phóng nhanh 133

4.2.2 Nghiên cứu bào chế viên nhân giải phóng kéo dài 135

4.2.3 Bào chế viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát 136

4.2.4 Lựa chọn phƯơng pháp bào chế 138

4.3 QUY TRÌNH BÀO CHẾ 140

4.4 TIÊU CHUẨN CHẤT LƯỢNG VÀ ĐÁNH GIÁ ĐỘ ỔN ĐỊNH 144

4.4.1 Tiêu chuẩn chất lƯợng 144

4.4.2 Đánh giá độ ổn định 145

4.5 ĐÁNH GIÁ SINH KHẢ DỤNG 146

KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 153

DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƯỢC HỌC 155

TÀI LIỆU THAM KHẢO 156

Trang 6

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

AUC Diện tích dƯới đƯờng cong (Area under the curve)

BCS Hệ thống phân loại Sinh dƯợc học bào chế (Biopharmaceutics

KLRBK Khối lƯợng riêng biểu kiến

kl/kl Khối lƯợng/khối lƯợng

kl/tt Khối lƯợng/thể tích

KSGP Giải phóng có kiểm soát

LC - MS Sắc ký lỏng ghép nối khối phổ (Liquid chomatography - mass

spectrometry)

LLOQ Giới hạn định lƯợng dƯới (Lower limit of quantification)

Trang 7

LQC Mẫu kiểm chứng khoảng nồng độ thấp (Low quality control)LNX

MRT Mean residence time (Thời gian lƯu thuốc trung bình)

Na CMC Natri carboxymethyl cellulose

NSAID Thuốc chống viêm không steroid (Nonsteroidal

anti-inflammatory drug)

NTN NgƯời tình nguyện

PEG Polyethylen glycol

PVP Polyvinyl pyrrolidon

QC Kiểm nghiệm chất lƯợng (Quanlity control)

RSD Độ lệch chuẩn tƯơng đối (Relative Standard Deviation)

SD Độ lệch chuẩn (Standard deviation)

SEM Kính hiển vi điện tử quét (Scanning electron microscope)

Trang 8

8Bảng 2.1 Các nguyên liệu và hóa chất sử dụng trong nghiên cứu 37Bảng 2.2 Công thức cơ bản lớp bao chứa 4 mg lornoxicam 42Bảng 3.1 Độ tan của lornoxicam trƯớc khi giảm kích thƯớc tiểu phân

trong các môi trƯờng khác nhau ở 25oC ± 0,5oC 61Bảng 3.2 Độ tan của lornoxicam sau khi giảm kích thƯớc tiểu phân trong

các môi trƯờng khác nhau ở 25oC ± 0,5oC 63Bảng 3.3 Công thức lớp giải phóng nhanh sử dụng tá dƯợc độn

khác nhau 65Bảng 3.4 Công thức lớp giải phóng nhanh sử dụng tá dƯợc rã khác nhau

67 Bảng 3.5 Công thức lớp giải phóng nhanh sử dụng tá dƯợc kiềm và

chất diện hoạt 69Bảng 3.6 Thời gian rã của viên lornoxicam giải phóng nhanh 71Bảng 3.7 Công thức lớp bao giải phóng nhanh 72Bảng 3.8 Công thức nghiên cứu ảnh hƯởng của loại hydroxypropyl

methylcellulose tới % lornoxicam giải phóng 73Bảng 3.9 Công thức đánh giá ảnh hƯởng của tỷ lệ Methocel K4M :

Methocel E15LV tới % lornoxicam giải phóng 76

Bảng 3.10 Giá trị AIC và R2

theo các mô hình dƯợc động học 78Bảng 3.11 Khoảng thiết kế của biến đầu vào và yêu cầu của biến đầu ra 79Bảng 3.12 Thiết kế thí nghiệm và % giải phóng của các mẫu viên

lornoxicam kiểm soát giải phóng 80

Trang 9

Bảng 3.13 Hệ số hồi quy thể hiện ảnh hƯởng của các biến đầu vào tới

% lornoxicam giải phóng tại các thời điểm 2 giờ, 4 giờ, 8 giờ và 10 giờ 81Bảng 3.14 Công thức tối Ưu thiết kế bằng phần mềm MODDE 12.0 và

% lornoxicam giải phóng 85Bảng 3.15 Tỷ lệ % lornoxicam giải phóng từ viên bào chế theo công

thức tối Ưu (n = 5) 86Bảng 3.16 Công thức cho lô 2000 viên 88Bảng 3.17 Đánh giá nguy cơ ảnh hƯởng đến độ ổn định của quy trình

bào chế 91Bảng 3.18 Các thông số trọng yếu cần thẩm định 93Bảng 3.19 Độ phân tán hàm lƯợng lornoxicam khi trộn bột kép 94Bảng 3.20 Phân bố kích thƯớc của hạt viên nhân giải phóng kéo dài

quy mô 2000 viên 95Bảng 3.21 Một số đặc tính của hạt với tốc độ trộn tá dƯợc trơn 50

vòng/phút 96Bảng 3.22 Đặc tính của viên tạicác thờiđiểm với tốc độ dập 5 vòng/ phút96Bảng 3.23 Đặc tính của viên tại các thời điểm với tốc độ dập 10

vòng/ phút 97Bảng 3.24 Đặc tính của hạt viên nhân ở quy mô 2000 viên 97Bảng 3.25 Đặc tính của viên ở quy mô 2000 viên 98Bảng 3.26 Tỷ lệ % lornoxicam giải phóng từ viên nhân ở quy mô 2000

viên (TB ± SD; n = 6) 98

Bảng 3.27. Đề xuất tiêu chuẩn viên nhân 99Bảng 3.28 Phân bố kích thƯớc hạt của lớp bao giải phóng nhanh ở quy

mô 2000 viên 100Bảng 3.29 Một số đặc tính của hạt lớp bao giải phóng nhanh với tốc độ

trộn 50 vòng/phút (n= 3) 100

Trang 10

Bảng 3.30 Đặc tính của viên tạicác thờiđiểm với tốc độ dập 1 vòng/ phút 101 Bảng 3.31 Đặc tính của viên tạicác thờiđiểm với tốc độ dập 2 vòng/ phút 101 Bảng 3.32 Đặc tính của hạt lớp bao ở quy mô 2000 viên

102

Bảng 3.33 Đặc tính của viên ở quy mô 2000 viên 102

Bảng 3.34 Tỷ lệ % lornoxicam giải phóng từ viên bao 3 lô ở quy mô 2000 viên 103

Bảng 3.35 Độ hấp thụ của dung dịch lornoxicam trong môi trƯờng acid hydrocloric 0,1N pH 1,2 và đệm phosphat pH 6,8 (n = 3) 105

Bảng 3.36 Kết quả độ thích hợp của hệ thống 105

Bảng 3.37 Ảnh hƯởng của mẫu placebo đến kết quả định lƯợng 107

Bảng 3.38 Nồng độ các mức đƯờng chuẩn 107

Bảng 3.39 Kết quả khảo sát độ tuyến tính 108

Bảng 3.40 Kết quả khảo sát độ đúng 110

Bảng 3.41 Kết quả khảo sát độ chính xác 111

Bảng 3.42 Kết quả khảo sát độ chính xác 112

Bảng 3.43 Đề xuất tiêu chuẩn chất lƯợng của viên lornoxicam 12 mg giải phóng có kiểm soát 113

Bảng 3.44 Hàm lƯợng (%) của 3 lô viên lornoxicam 12 mg giải phóng có kiểm soát đƯợc bảo quản ở điều kiện thực sau 06 tháng 114

Bảng 3.45 Hàm lƯợng (%) của 3 lô viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát đƯợc bảo quản ở điều kiện lão hóa cấp tốc sau 06 tháng 114

Bảng 3.46 % dƯợc chất giải phóng của 3 lô viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát đƯợc bảo quản ở điều kiện thực sau 06 tháng 115

Bảng 3.47 % dƯợc chất giải phóng của 3 lô viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát đƯợc bảo quản ở điều kiện lão hóa cấp tốc sau 06 tháng 116

Bảng 3.48 Các thông số của detector khối phổ để định lƯợng LNX 117

Bảng 3.49 Các thông số của detector khối phổ để định lƯợng LNX và MELO 119

Trang 11

Bảng 3.50 Độ đúng, độ chính xác của các mẫu thuộc các đƯờng chuẩn 122Bảng 3.51 Kết quả xác định giá trị giới hạn định lƯợng dƯới 123Bảng 3.52 Kết quả thẩm định độ đúng, độ lặp lại trong ngày và khác ngày

124Bảng 3.53 Kết quả khảo sát tỷ lệ thu hồi của lornoxicam và meloxicam 125 Bảng 3.54 Kết quả đánh giá sự ảnh hƯởng của nền mẫu 125Bảng 3.55 Kết quả nghiên cứu độ ổn định của lornoxicam trong

huyết tƯơng 126Bảng 3.56 Nồng độ lornoxicam trong huyết tƯơng chó sau khi uống

viên lornoxciam 12 mg bào chế 127

Trang 12

DANH MỤC CÁC HÌNH

Hình 1.1 Công thức cấu tạo của lornoxicam 3

Hình 1.2 Hình ảnh viên nén nhiều lớp 22

Hình 1.3 Hình ảnh viên nén bao 23

Hình 1.4 Hình ảnh viên nén bao một mặt 23

Hình 2.1 Mô hình dập viên hai lớp bằng máy bao dập 45

Hình 3.1 Hình ảnh chụp SEM tiểu phân lornoxicam trƯớc và sau khi nghiền mịn bằng máy Jet Mill

62 Hình 3.2 Hình ảnh chụp TEM tiểu phân lornoxicam sau khi nghiền Ướt 63 Hình 3.3 Ảnh hƯởng của tá dƯợc độn tới % lornoxicam giải phóng 66 Hình 3.4 Ảnh hƯởng của tá dƯợc siêu rã tới % lornoxicam giải phóng

67 Hình 3.5.Tỷ lệ % lornoxicam giải phóng từ viên nén sử dụng dƯợc chất trƯớc và sau khi giảm kích thƯớc tiểu phân 68

Hình 3.6 Ảnh hƯởng của tỉ lệ calci carbonat tới % lornoxicam giải phóng

70 Hình 3.7 Ảnh hƯởng của natri laurylsulfat tới % lornoxicam giải phóng 70 Hình 3.8 Tỷ lệ % lornoxicam giải phóng từ viên sử dụng tá dƯợc hydroxypropyl methylcellulose có độ nhớt thấp (n = 3) 74

Hình 3.9 Tỷ lệ % LNX giải phóng từ viên sử dụng tá dƯợc

hydroxypropyl methylcellulose có độ nhớt trung bình 75

Hình 3.10 Tỷ lệ % LNX giải phóng từ viên sử dụng tá dƯợc

hydroxypropyl methylcellulose có độ nhớt cao 75

Trang 13

Hình 3.11 Tỷ lệ % lornoxicam giải phóng từ viên sử dụng kết hợp

hai polyme 77

Hình 3.12 ĐƯờng đồng mức biểu diễn quan hệ giữa ba biến đầu vào và

% lornoxicam giải phóng sau 2 giờ 82Hình 3.13 Đồ thị biểu diễn quan hệ giữa hệ số hồi quy và % lornoxicam

giải phóng sau 4 giờ, 8 giờ, 10 giờ 82

Trang 14

Hình 3.14 Đồ thị biểu diễn ảnh hƯởng tƯơng tác của Methocel K4M và

Methocel E15LV tới % lornoxicam giải phóng sau 4 giờ, 8 giờ, 10 giờ 83Hình 3.15 Đồ thị biểu diễn ảnh hƯởng tƯơng tác của calci carbonat

và Methocel 4KM tới % lornoxicam giải phóng sau 8 giờ, 10 giờ 84Hình 3.16 Đồ thị giải phóng lornoxicam từ công thức tối Ưu 87Hình 3.17 Sơ đồ lấy mẫu độ phân tán hàm lƯợng giai đoạn trộn bột kép

94 Hình 3.18 Tỷ lệ % lornoxicam giải phóng từ viên bao 3 lô ở quy mô

2000 viên 103Hình 3.19 Sắc ký đồ của mẫu chuẩn, mẫu thử và mẫu placebo 106Hình 3.20 Phổ UV của mẫu chuẩn và mẫu thử 107Hình 3.21 Đồ thị biểu diễn mối tƯơng quan giữa nồng độ và diện tích

píc lornoxicam 108Hình 3.22 Sắc ký đồ mẫu huyết tƯơng trắng 120Hình 3.23 Sắc ký đồ mẫu huyết tƯơng tự tạo chứa chuẩn lornoxicam

(0,15 µg/ml) và chuẩn nội meloxicam 121Hình 3.24 ĐƯờng cong nồng độ thuốc trung bình theo thời gian trong

huyết tƯơng chó khi uống viên LNX 12 mg nghiên cứu 128

Trang 15

ĐẶT VẤN ĐỀ

Lornoxicam (LNX) là hoạt chất thuộc nhóm giảm đau chống viêm phisteroid, phân lớp oxicam có tác dụng hạ sốt, giảm đau, chống viêm Hiệu lựcgiảm đau và chống viêm của LNX mạnh gấp 10 lần so với tenoxicam, liềuđiều trị chỉ bằng 1/6 so với các thuốc thế hệ trƯớc, do đó giảm đƯợc nhiềutác dụng không mong muốn LNX đã và đang đƯợc lƯu hành tại Thụy Sĩ vàmột số quốc gia tại Châu Âu dƯới dạng viên nén giải phóng ngay 4 mg, 8

mg, thuốc tiêm 4 mg/ml để làm giảm triệu chứng đau, viêm đối với bệnhnhân viêm khớp và viêm khớp dạng thấp Ngoài ra, còn đƯợc sử dụng đểgiảm đau trƯớc và sau mổ trong phẫu thuật phụ khoa, phẫu thuật chỉnh hình,phẫu thuật răng Khác với các dƯợc chất thuộc nhóm oxicam, LNX có thờigian bán thải ngắn (thƯờng chỉ từ 3 đến 5 giờ), đặc tính hòa tan phụ thuộcnhiều vào pH, rất ít tan trong môi trƯờng pH thấp ở dạ dày nên tác dụnggiảm đau không nhanh và cần sử dụng nhiều lần trong ngày Do đó, việc pháttriển một dạng bào chế mới vừa có khả năng cải thiện tốc độ hòa tan trongmôi trƯờng acid, vừa có khả năng kéo dài giải phóng dƯợc chất là cần thiết.Qua tham khảo các tài liệu, hiện chƯa có công trình nghiên cứu trongnƯớc nào về viên giải phóng có kiểm soát gồm lớp giải phóng nhanh và lớpgiải phóng kéo dài cho hoạt chất lornoxicam Trên thế giới cũng có ít nghiêncứu toàn diện về viên lornoxicam giải phóng có kiểm soát Hạn chế của cácnghiên cứu này là lớp giải phóng nhanh thƯờng không đạt hiệu quả cao doLNX rất ít tan trong môi trƯờng pH 1,2 và hầu nhƯ chƯa có bố trí thínghiệm đánh giá sinh khả dụng để chứng minh hiệu quả của dạng bào chếnày Đặc điểm của dạng viên giải phóng có kiểm soát kết hợp nhanh - kéodài là ngay sau khi uống thuốc, dƯợc chất nhanh chóng giải phóng liềukhởi đầu có

Trang 16

tác dụng dƯợc lý, tiếp theo nồng độ thuốc trong máu đƯợc duy trì nhờnhân giải phóng kéo dài tạo ra hiệu quả điều trị cao, thích hợp với dƯợcchất nhƯ LNX, do giảm đau nhanh, giảm số lần dùng thuốc, tăng hiệu quảđiều trị [18], [40], [41].

Xuất phát từ ý nghĩa khoa học và thực tiễn trên, chúng tôi tiến hành đềtài “Nghiên cứu bào chế và bƯớc đầu đánh giá sinh khả dụng viên lornoxicamgiải phóng có kiểm soát” với các mục tiêu sau:

1 Xây dựng được công thức và quy trình bào chế viên bao dập 2 lớp, lớp bao chứa 4 mg LNX giải phóng nhanh và viên nhân là cốt chứa

8 mg LNX GPKD 12 giờ ở quy mô phòng thí nghiệm.

2 Xây dựng được tiêu chuẩn chất lượng và bước đầu theo dõi độ ổn định của chế phẩm nghiên cứu.

3 Bước đầu đánh giá sinh khả dụng của viên nghiên cứu trên chó thí nghiệm.

Trang 17

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN

Hình 1.1 Công thức cấu tạo của lornoxicam [46]

- Tên khoa học: [6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridyl-5H-thieno(2,3-e)- [(1,2)]-thiazin-2-carboxamid-1,1-dioxid]

- Lornoxicam tồn tại ở hai dạng thù hình có độ tan khác nhau [114]

- Lornoxicam có tính acid yếu, hằng số phân ly pKa = 4,7 do đó tan hạnchế trong môi trƯờng acid Lornoxicam hơi thân dầu, với hệ số phân bố 1,8(n-octanol và đệm pH 7,4) [22], [52], [94]

Độ tan của lornoxicam phụ thuộc vào pH, tan tốt hơn trong môi trƯờngđệm phosphat pH 6,8 và 7,4 do sự hình thành liên kết hydro và tƯơng tác tĩnhđiện giữa nhóm OH và natri hydroxyd có trong dung dịch đệm phosphat [17],[42]

Trang 18

- Lornoxicam là chất lƯỡng tính trong khoảng pH 2 - 5 và ở dạng anionkhi pH ≥ 6 Tồn tại ở dạng đồng phân hỗ biến keto-enol [42].

Trang 19

Bảng 1.1 Độ tan của lornoxicam trong các môi trƯờng pH khác nhau

Lornoxicam hòa tan chậm nhƯng hấp thu nhanh và gần nhƯ hoàn toàn

từ đƯờng tiêu hóa Nồng độ tối đa trong huyết tƯơng đạt đƯợc sau khi uốngthuốc khoảng 1 - 3 giờ Thức ăn làm giảm, làm chậm hấp thu LNX và làmtăng thời gian đạt nồng độ tối đa từ 1,5 đến 2,3 giờ [22], [63], [94]

Phân bố

Thể tích phân bố của LNX sử dụng theo đƯờng uống và đƯờng tiêmtĩnh mạch trong khoảng 5-10L, xấp xỉ thể tích huyết tƯơng và gần giốngvới các oxicam khác LNX liên kết mạnh với protein huyết tƯơng, chủ yếu làalbumin (99%) Dễ dàng thâm nhập vào các tổ chức bao khớp, đặc biệt là hoạt

dịch khớp Chuyển hóa

Lornoxicam bị chuyển hóa phần lớn qua gan Giống nhƯ cácNSAIDS khác, enzym cytochrome P450 2C9 đóng một vai trò quan trọngtrong quá trình chuyển hóa của LNX

Trang 20

- Giảm đau trƯớc và sau phẫu thuật phụ khoa, phẫu thuật chỉnh hình,phẫu thuật răng miệng

1.1.5 Tác dụng không mong muốn

- Lornoxicam có tác dụng không mong muốn tƯơng tự nhƯ cácNSAIDS khác, thƯờng là nhẹ nhƯ rối loạn tiêu hóa, buồn nôn, tiêu chảy,đau đầu, đau dạ dày Hiếm gặp các phản ứng chảy máu, co thắt khí quản

và rất hiếm gặp hội chứng Steven - Johnson [47], [69], [70]

1.1.6 Một số chế phẩm lornoxicam trên thị trƯờng

Bảng 1.2 Một số chế phẩm chứa lornoxicam trên thị trƯờng

Focgo Nhà máy sản xuất dƯợc phẩm

Usarichpharm - Việt Nam 8Larfix Kusum Healthcare Private Limited

Trang 21

1.1.7 PhƯơng pháp định lƯợng lornoxicam trong chế phẩm và trong dịch sinh học

1.1.7.1 Phương pháp định lượng lornoxicam trong chế phẩm

a Phương pháp đo quang

PhƯơng pháp quang phổ tử ngoại thƯờng đƯợc áp dụng để địnhlƯợng lornoxicam trong nguyên liệu và chế phẩm DƯợc chất đƯợc kiềm hóa,sau đó tạo phức màu và đo phổ hấp phụ ở bƯớc sóng 460nm hoặc oxy hóadƯợc chất và tạo phức màu với thuốc thử, đo phổ hấp thụ UV- Vis tại bƯớcsóng 530 - 650nm

PhƯơng pháp quang phổ tử ngoại cũng đƯợc áp dụng để đánh giá độhòa tan của lornoxicam trong môi trƯờng dịch vị nhân tạo (dung dịch acidhydrocloric 0,1N pH 1,2), môi trƯờng dịch ruột nhân tạo (dung dịch đệmphosphat pH 6,8) [16], [80], [97], [106]

Sahoo S K và cộng sự (2012) đã định lƯợng lornoxicam trongHPTR bằng phƯơng pháp đo quang phổ tử ngoại ở bƯớc sóng 377 nm,môi trƯờng kiềm [82].`

ở bƯớc sóng 270 nm [71]

c Phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC)

Trang 22

Trong phƯơng pháp này LNX thƯờng đƯợc hòa tan vào các dungmôi nhƯ: natri hydroxyd, methanoltrƯớc khi hòa tan vào pha động đểtiêm vào sắc ký.

Trang 23

Mahesh Attimarad (2010) đã định lƯợng LNX trong viên nén bằngphƯơng pháp HPLC sử dụng cột Zorbax eclipse XBD C18 (150 mm x 4,6

mm, 5 μm),m), pha động methanol : 0,1% acid formic trong nƯớc (80 : 20; tt/tt),tốc độ dòng 0,8 ml/phút, detector UV ở bƯớc sóng 381 nm, thể tích tiêm mẫu

20 μm),l Giới hạn phát hiện và giới hạn định lƯợng của phƯơng pháp là0,013

µg/ml và 0,416 µg/ml, thời gian lƯu là 2,63 ± 0,08 phút [58]

Zhang J và cộng sự (2012) đã nghiên cứu định lƯợng LNX trong chếphẩm tiêm bằng phƯơng pháp HPLC sử dụng cột Shimadzu ODS (15cm x4,6mm, 5μm),m), pha động natri acetat (0,05 mol/l, pH 5,8) : methanol (55 : 45),tốc độ dòng 1 ml/phút, detector UV ở bƯớc sóng 290 nm Kết quả thẩm địnhgiới hạn phát hiện và giới hạn định lƯợng của phƯơng pháp là 0,010 µg/ml

và 0,350 µg/ml [113]

Sharma M C (2011) đã định lƯợng đồng thời LNX và paracetamoltrong viên nén kết hợp 2 thành phần bằng phƯơng pháp HPLC, sử dụngcột Phenomenex Luna C18 pha đảo (250 mm x 4,6 mm, 5 μm),m), pha độngethyl acetat: methanol: nƯớc (2,5: 70 : 28,5), tốc độ dòng 1 ml/phút,detector UV ở bƯớc sóng 234 nm [92]

Patil K R và cộng sự (2009) đã nghiên cứu định lƯợng LNX trong chếphẩm bằng phƯơng pháp HPLC sử dụng cột Zorbax SB C18 (75mm x 4,6

mm, 3,5 μm),m), tốc độ dòng 1 ml/phút, pha động là dung dịch acidtrifluoroacetic (0,05%; tt/tt) : acetonitril tỷ lệ 70 : 30, thể tích tiêm mẫu 10 μm),l,detector UV bƯớc sóng 295 nm Kết quả thẩm định cho thấy giới hạn pháthiện và giới hạn định lƯợng của phƯơng pháp là 0,012 µg/ml và 0,380µg/ml, thời gian lƯu 4,9 phút [73]

1.1.7.2 Phương pháp định lượng lornoxicam trong dịch sinh học

Quá trình thực hiện đề tài luận án cần phải định lƯợng nồng độ LNXtrong huyết tƯơng sau khi cho động vật thí nghiệm uống viên nghiên cứu Do

Trang 24

dạng bào chế viên LNX 12 mg kiểm soát giải phóng lần đầu tiên đƯợc nghiêncứu ở Việt Nam Vì thế, việc xây dựng và thẩm định quy trình định lƯợngLNX trong huyết tƯơng là yêu cầu bắt buộc Để định lƯợng LNX trong huyếttƯơng, phƯơng pháp HPLC đã đƯợc khá nhiều các tác giả nghiên cứu Một

số nghiên cứu định lƯợng LNX trong huyết tƯơng bằng phƯơng pháp HPLCđƯợc trình bày tóm tắt ở bảng sau:

Bảng 1.3 Một số phƯơng pháp định lƯợng lornoxicam trong huyết tƯơng

Ethyl acetat Meloxicam 5,130

Dichloromethan Tenoxicam [109]

PhƯơng phápchiết bằng dungmôi hữu cơ

Ethyl acetat Thiocolchic

oside

48 ng/ml,

62 ng/ml[51]

Diethyl ether Piroxicam 40 ng/ml,

50 ng/ml[100]

Tertiary butylmethyl ether

Torsemide [66]

Tawfeek H T và cộng sự (2014) đã xây dựng phƯơng pháp địnhlƯợng LNX trong huyết tƯơng bằng phƯơng pháp HPLC, detector UV ởbƯớc sóng 377 nm, xử lý mẫu bằng phƯơng pháp chiết lỏng - lỏng vớidung môi diethyl ether và chất chuẩn nội piroxicam Lắc xoáy và ly tâm, phadung môi hữu cơ đƯợc bốc hơi trong dòng khí nitơ ở 40oC Hòa tan cắnbằng 500 μm),l dung dịch pha động, định lƯợng với cột Kromasil C18 (250

mm × 4,6 mm, 10 µm),

tốc độ dòng 1,2 ml/phút, thể tích tiêm mẫu 20 μm),l, thời gian lƯu 3,9 phút, pha

Trang 25

động kali monophosphat - acetonitril (60 : 40), giới hạn phát hiện và giới hạnđịnh lƯợng của phƯơng pháp là 40 ng/ml và 50 ng/ml [101].

Yehia S A và cộng sự (2017) đã xây dựng và thẩm định phƯơng phápđịnh lƯợng LNX trong huyết tƯơng bằng phƯơng pháp HPLC, detector UV

ở bƯớc sóng 385 nm, xử lý mẫu bằng phƯơng pháp chiết lỏng - lỏng vớidung môi dichloromethan và chất chuẩn nội tenoxicam Pha dung môi hữu cơđƯợc bốc hơi trong dòng khí nitơ ở 35oC Hòa tan cắn bằng 0,2 mlacetonitril, định

lƯợng với cột SupelcosilTM LC-18-TY (150 mm × 4,6 mm, 3 µm), pha động

là dung dịch natri dihydro phosphat 0,1 M : methanol tỷ lệ 50 : 50, tốc độ dòng 1,5 ml/phút [110]

Kiran B A và cộng sự (2014) đã định lƯợng LNX trong huyếttƯơng bằng phƯơng pháp HPLC, detector PDA ở bƯớc sóng 290 nm, sửdụng cột Hypersil BDS C18 (250mm x 4,6mm, 5 μm),m), xử lý mẫu bằngphƯơng pháp kết tủa protein với ethyl acetat Pha động gồm kalidihydrophosphat pH 6 : acetonitril (70: 30) và chất chuẩn nộithiocolchicosid Pha dung môi hữu cơ đƯợc bốc hơi, hòa tan cắn bằng 500μm),l dung dịch pha động, thể tích tiêm mẫu 20 μm),l, tốc độ dòng 1 ml/phút Thờigian phân tích 14,52 phút, giới hạn phát hiện và giới hạn định lƯợng dƯới

của phƯơng pháp là 48 ng/ml và 62 ng/ml [53].Zaid N Z và cộng sự (2017) đã định lƯợng LNX trong huyếttƯơng bằng phƯơng pháp sắc khí khối phổ LC-MS/MS, cƯờng độ dòngion m/z = 371,930 /121,000 đối với LNX và m/z = 351,999/115,000 đối vớimeloxicam Sử dụng cột ThermoHypurity C18 (150 mm × 2,1 mm, 5 μm),m),

xử lý mẫu bằng phƯơng pháp chiết lỏng - lỏng với dung môi ethyl acetat.Pha động gồm nƯớc : methanol : acetonitril tỷ lệ 30 : 20 : 50, chất chuẩn nộimeloxicam Lắc xoáy và ly tâm, pha dung môi hữu cơ đƯợc bốc hơi, hòa tan

Trang 26

cắn bằng 500 μm),l dung dịch pha động, thể tích tiêm mẫu 10 μm),l Giới hạn địnhlƯợng dƯới của phƯơng pháp là 5,130 ng/ml [111].

Trang 27

Moutasin M Y và cộng sự (2017) đã xây dựng phƯơng pháp địnhlƯợng LNX trong huyết tƯơng bằng phƯơng pháp HPLC, xử lý mẫubằng phƯơng pháp chiết lỏng - lỏng, chất chuẩn nội Torsemid Lắc xoáy và

ly tâm, pha dung môi hữu cơ đƯợc bốc hơi chân không ở 60o C đến khô Hòatan cắn bằng 500 μm),l dung dịch pha động, định lƯợng với cột ShimadzuC18, tốc độ dòng 0,7 ml/phút, pha động gồm methanol: nƯớc: acid formic(tỷ lệ 80 : 20 :

0,5), thể tích tiêm mẫu 20 μm),l, giới hạn định lƯợng dƯới 10 ng/ml,khoảng tuyến tính 10 - 400 ng/ml [67]

Đối với các nghiên cứu ở trên, để định lƯợng LNX trong huyếttƯơng, thƯờng sử dụng chuẩn nội là các chất có công thức hóa học gầngiống với dƯợc chất nhƯ: ternoxicam, meloxicam, piroxicam… PhƯơngpháp định lƯợng là HPLC detector UV với Ưu điểm thiết bị sẵn có và phổbiến, độ chính xác cao Tuy nhiên, so với phƯơng pháp HPLC MS/MS thìphƯơng pháp HPLC detector UV có giới hạn định lƯợng dƯới cao hơn,thời gian phân tích mẫu dài hơn Do hàm lƯợng của LNX trong viên thấp,thƯờng chỉ 4 mg hoặc 12 mg nên yêu cầu phƯơng pháp định lƯợng LNXtrong huyết tƯơng phải xác định đƯợc LNX ở nồng độ rất thấp và phải có độchính xác, độ nhạy cao Do đó, PhƯơng pháp HPLC MS/MS có Ưu điểm là

có độ chính xác cao, giới hạn định lƯợng dƯới thấp, thời gian phân tích ngắn

đã đƯợc lựa chọn trong đề tài để định lƯợng LNX trong huyết tƯơng chó thínghiệm

1.2 MỘT SỐ KỸ THUẬT VÀ CÔNG NGHỆ BÀO CHẾ ĐƯỢC ÁP DỤNG TRONG NGHIÊN CỨU PHÁT TRIỂN DẠNG THUỐC VỚI LORNOXICAM

Để làm tăng độ tan và tốc độ hòa tan của LNX, các công trình nghiêncứu thƯờng đề cập đến các phƯơng pháp cải thiện bằng cách tác động vàobản thân dƯợc chất Điều này có thể đƯợc thực hiện bằng cách thay đổi tínhchất vật lý của dƯợc chất nhƯ: giảm kích thƯớc tiểu phân để tăng diện

Trang 28

tích tiếp xúc, sử dụng chất diện hoạt để làm tăng tính thấm dƯợc chất, bàochế hệ phân

Trang 29

tán rắn, bào chế hệ tiểu phân nano… hoặc thay đổi tính chất hóa học củadƯợc chất nhƯ: sử dụng dạng tiền thuốc, dùng dạng muối thay thế.

1.2.1 Bào chế hệ phân tán rắn

Hệ phân tán rắn là hệ trong đó một hay nhiều dƯợc chất đƯợc phân tánhoặc hòa tan trong một hoặc hỗn hợp chất mang hay cốt (matrix) trơ về mặtdƯợc lý, đƯợc bào chế bằng phƯơng pháp thích hợp

Hệ phân tán rắn làm tăng độ tan và tốc độ hoà tan của các dƯợc chất íttan Nhờ đó, dƯợc chất chế tạo dƯới dạng hệ phân tán rắn có khả năng hoàtan tốt hơn so với nguyên liệu ban đầu Chế tạo hệ phân tán rắn đã và đangđƯợc áp dụng để làm tăng độ tan của nhiều dƯợc chất ít tan, đặc biệt làdƯợc chất nhóm giảm đau chống viêm, trên cơ sở đó làm tăng sinh khảdụng của thuốc [8], [16], [30], [115]

So với các phƯơng pháp làm tăng độ tan khác nhƯ tạo muối, dùnghỗn hợp dung môi, giảm kích thƯớc tiểu phân, hệ phân tán rắn có Ưu điểm

là có thể chọn lựa công thức và quy trình đa dạng, cho phép thay đổi linhhoạt khi thiết kế các dạng bào chế dùng theo đƯờng uống đối với các dƯợcchất ít tan trong nƯớc [30], [96], [100]

Cơ chế làm tăng độ tan của hệ phân tán rắn

- Thay đổi trạng thái kết tinh của dƯợc chất hoặc chuyển từ dạng kết tinhsang dạng vô định hình có khả năng hòa tan dƯợc chất tốt hơn

- Giảm kích thƯớc tiểu phân dƯợc chất DƯợc chất đƯợc phân tán ởmức độ rất mịn, thậm chí ở mức độ phân tử nếu hệ có cấu trúc dung dịch rắn

- Cải thiện tính thấm Ướt môi trƯờng hòa tan của dƯợc chất

- Làm giảm năng lƯợng của sự hòa tan

- Tạo phức dễ tan

Theo quan điểm sinh dƯợc học, độ tan của dƯợc chất có ảnh hƯởngquyết định tới mức độ và tốc độ hấp thu của dƯợc chất LNX có độ tan

Trang 30

kém, thấm tốt, quá trình hấp thu LNX ở đƯờng tiêu hóa bị giới hạn bởi độtan Bào chế

Trang 31

hệ phân tán rắn của LNX với những chất mang phù hợp là một trong nhữngbiện pháp cải thiện đáng kể độ tan của dƯợc chất, do đó cải thiện sinh khảdụng Các chất mang thƯờng dùng trong hệ phân tán rắn là: PVP K30, PEG

4000, PEG 6000, PEG 8000, Lutrol F-127, các cyclodextrin và dẫn chất [8],[30], [37], [105], [108], [109]

Hamza Y E và cộng sự (2010) đã nghiên cứu bào chế hệ phân tán rắnLNX với chất mang PVP K30 bằng phƯơng pháp đông khô Hệ phân tán rắntạo thành đƯợc sử dụng để bào chế lớp bao giải phóng nhanh với mục tiêu khithuốc đến dạ dày, dƯợc chất nhanh chóng đƯợc giải phóng cung cấp liều giảm

đau nhanh Kết quả đánh giá sinh khả dụng in vitro cho thấy HPTR

lornoxicam - PVP K30, tỷ lệ 1: 5 làm tăng độ tan dƯợc chất trong môitrƯờng acid dạ dày [43]

Bramhane D M và cộng sự (2010) đã nghiên cứu bào chế HPTRlornoxicam - β-cyclodextrin, lựa chọn arginin một amino acid là thành phầnmới của hệ ba pha Chế tạo HPTR lornoxicam- β-cyclodextrin và HPTRlornoxicam - β-cyclodextrin kết hợp với arginin (hệ hai pha và ba pha) bằngphƯơng pháp đông khô ở tỷ lệ khác nhau nhằm cải thiện độ tan và tốc độ hòatan của dƯợc chất Đánh giá sự tạo thành phức lồng dạng rắn bằng phổ hồngngoại, phân tích nhiệt vi sai, phổ nhiễu xạ tia X; dạng lỏng xác định bởi phântích pha hòa tan, đo phổ tử ngoại, sắc ký lỏng hiệu năng cao và phổ cộnghƯởng từ Định lƯợng và xác định mối liên quan giữa các chất bằngphƯơng pháp sắc ký hấp phụ pha đảo Kết quả cho thấy HPTR lornoxicam

- β- cyclodextrin kết hợp với arginin cải thiện đáng kể độ tan so vớilornoxicam nguyên liệu [26]

1.2.2 Bào chế viên giải phóng nhanh

Viên nén giải phóng nhanh là dạng thuốc rắn phân liều có khả năng rã

và hoà tan dƯợc chất trong một thời gian ngắn

Trang 32

Hầu hết các nghiên cứu viên giải phóng nhanh đều tập trung làm tăngtốc độ và mức độ hoà tan của các dƯợc chất ít tan khi đƯa vào cơ thể, đặcbiệt tận dụng quá trình rã và hoà tan dƯợc chất ngay từ khoang miệng màkhông cần nhai và không cần đến nƯớc Quá trình hấp thu thuốc xảy rangay từ khoang miệng và phần trên của bộ máy tiêu hoá, trƯớc khi xuống tới

dạ dày

Mặt khác, tốc độ hòa tan cũng có thể bị ảnh hƯởng bởi thời gian rãcủa viên Viên nén rã nhanh, giải phóng nhanh dƯợc chất trong vài giây dƯớidạng hỗn dịch mịn, làm tăng diện tích bề mặt tiếp xúc với môi trƯờng hòatan Do đó, thời gian tác dụng và sinh khả dụng của thuốc đƯợc cải thiện rõrệt so với viên nén quy Ước [19], [23]

Sheth S K và cộng sự (2010) đã nghiên cứu viên nén ít đắng rã trongmiệng chứa LNX theo phƯơng pháp dập thẳng, sử dụng kỹ thuật tạo phức với

-cyclodextrin và dập viên với các tá dƯợc siêu rã nhƯ natri starch glycolat,crospovidon và natri croscarmellose Viên nén sau khi bào chế đƯợc đánh giácác chỉ tiêu: hàm lƯợng, độ cứng, độ mài mòn, thời gian rã và khả năng hòatan Các công thức có thời gian rã trong khoảng từ 22 đến 58 giây Trong cáccông thức nghiên cứu, chọn đƯợc công thức tối Ưu sử dụng LNX tạo phứcvới

-cyclodextrin kết hợp với tá dƯợc siêu rã crospovidon 7,5%, thời gian rã 28giây, sau 8 phút giải phóng đƯợc 99,85% dƯợc chất [93]

Kalakuntla D R và cộng sự (2010) đã nghiên cứu viên nén ít đắng, rãtrong miệng lornoxicam 8 mg theo phƯơng pháp dập thẳng, sử dụng kỹ thuậttạo phức với Eudragit E 100 và dập viên với các tá dƯợc siêu rã nhƯ natristarch glycolat, Indion 414 Viên nén sau khi bào chế đƯợc đánh giá các chỉtiêu nhƯ: hàm lƯợng, độ cứng, độ mài mòn, thời gian rã và độ hòa tan.Kết quả cho thấy Eudragit E 100 có khả năng che dấu vị đắng tốt, các côngthức có thời gian rã thay đổi trong khoảng từ 45 đến 80 giây Trong các công

Trang 33

thức nghiên cứu, chọn đƯợc công thức tối Ưu sử dụng LNX tạo phức vớiEudragit

Trang 34

E 100 kết hợp với 4% tá dƯợc siêu rã Indion 414, viên có thời gian rã 45 giây,sau 60 phút giải phóng đƯợc trên 90% dƯợc chất [50].

Metker V và cộng sự (2011) đã nghiên cứu bào chế viên nén rã trongmiệng lornoxicam bằng phƯơng pháp tạo hạt Ướt, sử dụng tá dƯợc siêu rãKyron T-314 và tá dƯợc thăng hoa menthol Các công thức nghiên cứu đƯợcbào chế với tỷ lệ menthol, Kyron T-314 khác nhau Kết quả cho thấy tá dƯợcthăng hoa không ảnh hƯởng đến độ cứng và làm tăng độ xốp của viên HàmlƯợng LNX trong các công thức nghiên cứu từ 98,4 - 99,5% Công thức tối

Ưu giải phóng 78,37 ± 1,5% dƯợc chất sau 5 phút và giải phóng 97,25 ±1,3% dƯợc chất sau 30 phút Tá dƯợc siêu rã Kyron T-314 trƯơng nở rấtnhanh khi thấm nƯớc làm cho viên rã nhanh Ngoài ra, tá dƯợc thăng hoamenthol làm tăng độ xốp của viên, giúp dƯợc chất giải phóng nhanh hơn [60]

1.2.3 Bào chế viên giải phóng kéo dài

Thuốc giải phóng kéo dài là những chế phẩm có khả năng kéo dài quátrình giải phóng và hấp thu dƯợc chất từ dạng thuốc, nhằm duy trì nồng độdƯợc chất trong máu trong vùng điều trị một thời gian dài, với mục đích kéodài thời gian tác dụng, giảm số lần dùng thuốc, giảm tác dụng không mongmuốn, nâng cao hiệu quả điều trị của thuốc [1], [2], [6] Bào chế viên giảiphóng kéo dài thích hợp với dƯợc chất có thời gian bán thải ngắn nhƯlornoxicam Ngoài ra, dạng thuốc GPKD còn làm giảm tác dụng không mongmuốn kích ứng đƯờng tiêu hóa của lornoxicam, do dƯợc chất đƯợc giảiphóng từ từ, tránh tập trung một lƯợng lớn dƯợc chất tại đƯờng tiêu hóanhƯ uống viên nén quy Ước [39], [41], [67], [80], [81], [90], [102]

Ulla S N và cộng sự (2010) đã nghiên cứu bào chế viên LNX giảiphóng kéo dài bằng phƯơng pháp dập thẳng, sử dụng tá dƯợc tạo cốthydroxypropylmethyl cellulose, nhằm khắc phục nhƯợc điểm thời gian bánthải ngắn của dƯợc chất, duy trì nồng độ dƯợc chất trong máu trong thời giandài, giảm số lần dùng thuốc, tránh bỏ thuốc, quên thuốc Công thức nghiên

Trang 35

cứu gồm tá dƯợc tạo cốt HPMC K4M, K15M, K100M, tá dƯợc độn cellulose

vi tinh thể, magnesi stearat làm tá dƯợc trơn Kết quả lựa chọn đƯợc côngthức tối Ưu sử dụng tá dƯợc tạo cốt HPMC K4M 15%, sau 12 giờ giảiphóng 98,19% dƯợc chất [103]

Hamza Y E và cộng sự (2010) đã nghiên cứu bào chế viên LNX giảiphóng kéo dài tạo cốt với hydroxypropyl methylcellulose, phối hợp với tádƯợc kiềm Công thức nghiên cứu có thành phần chính gồm tá dƯợc tạo cốtHPMC, tá dƯợc kiềm natri bicarbonat và magnesi oxyd Kết quả cho thấycông thức sử dụng HPMC K15M 15% kết hợp natri bicarbonat 10% ổn địnhtrƯớc và sau khi bảo quản Đánh giá khả năng giải phóng dƯợc chất trongdịch ruột nhân tạo cho thấy, viên LNX nghiên cứu đã khắc phục đƯợc nhƯợcđiểm thời gian bán thải ngắn, ít tan trong môi trƯờng acid dạ dày của dƯợcchất, tạo chế phẩm giải phóng, hòa tan dƯợc chất nhanh tại dạ dày, giúpgiảm đau nhanh; tiếp tục giải phóng dƯợc chất kéo dài tại ruột, duy trìnồng độ dƯợc chất trong máu trong thời gian dài Tá dƯợc HPMC trƯơng

nở trong nƯớc có vai trò tạo cốt kéo dài giải phóng dƯợc chất Hơn nữa,quá trình giải phóng dƯợc chất từ viên nén có thể điều chỉnh dựa trên dƯợcđộng học của thuốc và yêu cầu điều trị, bằng cách tạo ra môi trƯờng micro

pH xung quanh viên thuốc [42]

Phani K và cộng sự (2011) đã nghiên cứu bào chế viên LNX giảiphóng kéo dài sử dụng polysaccarid từ hạt me (Tamarindus indica) Mục tiêucủa nghiên cứu là bào chế viên kéo dài dạng cốt, nhằm duy trì nồng độ dƯợcchất trong máu hoặc trong dịch bao khớp trong một khoảng thời gian dài,giảm thiểu các tác dụng không mong muốn tại chỗ hoặc toàn thân Viên nénđƯợc bào chế theo phƯơng pháp tạo hạt Ướt, sử dụng 10%, 20%, 30%, 40%polysaccarid từ hạt me Công thức tối Ưu đƯợc so sánh với các công thức sửdụng tá dƯợc khác nhƯ HPMC K4M, Na CMC, gôm Guar Kết quả cho thấy,các công thức sử dụng nồng độ polyme cao sẽ có độ cứng cao và độ mài mòn

Trang 36

thấp Sau 24 giờ viên nén sử dụng 20% polysaccarid từ hạt me giải phóng99,45% LNX, trong khi công thức sử dụng 40% polysaccarid từ hạt me chỉgiải phóng đƯợc 62,55% dƯợc chất Khi tăng nồng độ polysaccarid thì tốc độgiải phóng dƯợc chất giảm, chứng tỏ mô hình giải phóng dƯợc chất chủ yếuphụ thuộc vào nồng độ polysaccarid Trong các công thức nghiên cứu, côngthức sử dụng 20%, 40% polysaccarid từ hạt me giải phóng dƯợc chất theođộng học bậc 0, giải phóng dƯợc chất chậm và hoàn toàn sau 24 giờ [75].

1.2.4 Bào chế viên giải phóng theo nhịp

Thuốc giải phóng theo nhịp là các chế phẩm khi sử dụng dƯợc chấtđƯợc giải phóng theo nhịp bùng phát của bệnh, chủ yếu dựa trên công nghệbào chế thuốc giải phóng chậm Cơ chế giải phóng dƯợc chất từ các dạngthuốc này dựa trên các biến đổi về hằng số sinh lý của ngƯời bệnh nhƯ:huyết áp, hàm lƯợng enzym trong máu (với thuốc tim mạch), hàm lƯợngđƯờng huyết (với thuốc hạ đƯờng huyết), chu kỳ tế bào (với thuốc chữaung thƯ) kết hợp với kỹ thuật kiểm soát giải phóng dƯợc chất Yêu cầu cơbản nhất của dạng thuốc giải phóng theo nhịp là phải bảo đảm đƯợc thời giantiềm tàng của thuốc sau khi đƯa vào cơ thể và phải giải phóng dƯợc chất sauthời gian tiềm tàng để ngăn chặn nhịp bùng phát của bệnh [64], [65]

Với dƯợc chất LNX, các nhà khoa học cũng đã nghiên cứu bào chế hệgiải phóng theo nhịp, giải phóng lornoxicam đúng vào thời điểm bùng phátcủa bệnh thấp khớp Tức là, sau khi uống thuốc, LNX phải giải phóng sauthời gian tiềm tàng tối thiểu 5 giờ (< 10% dƯợc chất giải phóng) và giải phóngtối đa hoạt chất trong khoảng thời gian 6 - 8 giờ Giả sử bệnh nhân uống thuốcvào 10 giờ buổi tối (trƯớc khi đi ngủ), thuốc sẽ giải phóng dƯợc chất vào lúc

3 giờ sáng và giải phóng tối đa vào khoảng thời gian 4 - 6 giờ sáng, đúngvào thời điểm bùng phát của bệnh thấp khớp theo bệnh học thời khắc

Ganesh N S và cộng sự (2010) đã nghiên cứu bào chế thuốc giảiphóng theo nhịp LNX Các vi cầu LNX đƯợc bào chế bằng phƯơng phápnhũ

Trang 37

hóa, polyme hóa hỗn dịch, nhũ hóa bốc hơi dung môi sử dụng các polymenhƯ gelatin, Na CMC và chitosan Chín công thức đƯợc bào chế với tỷ lệdƯợc chất : polyme khác nhau, các công thức nghiên cứu đƯợc đo phổ hồngngoại, chụp SEM xác định kích thƯớc tiểu phân và phân bố kích thƯớc tiểu

phân, tính hiệu suất, định lƯợng hàm lƯợng dƯợc chất và thử hòa tan in

vitro Kết quả phân tích phổ hồng ngoại cho thấy: không có tƯơng tác dƯợc

chất và polyme sử dụng Hình ảnh qua kính hiển vi điện tử quét cho thấy

vi cầu lornoxicam thu đƯợc có hình cầu, hiệu suất tạo vi cầu bào chế từ cácpolyme gelatin, Na CMC và chitosan lần lƯợt là 95,75%, 87,68% và68,40% Khả năng kiểm soát giải phóng dƯợc chất phụ thuộc vào nồng độpolyme sử dụng, mô hình giải phóng dƯợc chất sau giai đoạn tiềm tàng gầnvới dƯợc động học bậc 0 Kết quả nghiên cứu chứng minh có thể sử dụng cácpolyme thiên nhiên để bào chế vi cầu lornoxicam giải phóng theo nhịp điều trịbệnh viêm khớp [38]

Mohd A H và cộng sự (2013) đã nghiên cứu bào chế viên nén miniLNX đóng nang HPMC để điều trị bệnh viêm khớp dạng thấp Viên nén minilornoxicam bào chế bằng phƯơng pháp dập thẳng, sử dụng polyme phân rãbởi enzym microsome và phụ thuộc pH, sau đó đóng vào nang HPMC Đophổ hồng ngoại, phân tích nhiệt vi sai đối với dƯợc chất tinh khiết, tá dƯợc vàhỗn hợp vật lý Các công thức nghiên cứu đƯợc đánh giá tính chất lý hóa, giải

phóng in vitro, dƯợc động học giải phóng và độ ổn định Kết quả đo phổ hồng

ngoại và phân tích nhiệt vi sai cho thấy không có tƯơng tác giữa dƯợc chất vàpolyme sử dụng trong công thức Các đặc tính lý hóa của viên nén mini LNXđều nằm trong giới hạn cho phép Hàm lƯợng dƯợc chất đạt đƯợc khoảng99,60 ± 0,07% Công thức tối Ưu là công thức sử dụng kết hợp 10% EudragitL100 và 30% Eudragit S100, giải phóng dƯợc chất tại đại tràng sau khoảngthời gian tiềm tàng là 5,02 ± 0,92 giờ, giải phóng 95,48 ± 0,65 % dƯợc chấtsau 8 giờ và 99,90 ± 0,83 % dƯợc chất sau 12 giờ Chế phẩm có độ ổn định

Trang 38

cao, công thức thiết kế đơn giản, không sử dụng dung môi hữu cơ, không cầnđầu tƯ trang thiết bị đắt tiền, dễ dàng áp dụng trong sản xuất [66].

Mohd và cộng sự (2015) đã bào chế hệ Pulsincap chứa các viên nénmini LNX, nhằm kết hợp Ưu điểm của viên nén mini với điều kiện giảiphóng tối Ưu của hệ Pulsincap nhằm mục đích giải phóng dƯợc chất tại đích,điều trị bệnh viêm khớp theo nhịp bùng phát của bệnh Viên nén mini đƯợcbào chế bằng phƯơng pháp dập thẳng, sau đó đánh giá đặc tính lý hóa, độ tan

và độ ổn định Kết quả phân tích phổ hồng ngoại và phân tích nhiệt vi saicho thấy không có tƯơng kỵ giữa dƯợc chất và polyme sử dụng Đối vớicác viên nén mini nghiên cứu, các thông số lý hóa đều nằm trong giới hạncho phép Viên nén mini đƯợc đóng vào thân nang không tan trong nƯớc,nắp đƯợc hàn kín bởi một nút polyme, viên nang sau đó đƯợc bao tan ởruột Các nồng độ polyme khác nhau đƯợc sử dụng làm nút nhằm tìm ramột polyme phù hợp nhất, có thể giải phóng dƯợc chất sau thời gian tiềmtàng 5 giờ khi kết hợp với 5% CAP Kết quả cho thấy HPMC K100M 30%

và natri alginat 40% là polyme phù hợp để làm nút kiểm soát giải phóng.Sau thời gian 5 giờ viên thuốc giải phóng 99,97 ± 0,43 % hoạt chất và giảiphóng 99,69 ± 0,37% sau thời gian 8 giờ Hệ pulsincap bào chế bằng cáchđóng các viên nén mini vào thân nang, nút bởi một nút polyme HPMCK100M 30%, hàn kín và bao màng bao tan ở ruột 5% CAP có thể giải phóngtối đa LNX tại đại tràng, để điều trị bệnh thấp khớp [65]

1.2.5 Bào chế viên lƯu tại dạ dày

Hệ giải phóng thuốc lƯu tại dạ dày là một hệ khi uống, thuốc cókhả năng lƯu lại trong dạ dày trong một khoảng thời gian nhất định, tránhnhững cản trở sinh lý của dạ dày, kiểm soát đƯợc sự giải phóng hoạt chất tại

dạ dày và dễ dàng chuyển hóa trong cơ thể Hệ giải phóng thuốc lƯu tại

dạ dày thƯờng áp dụng đối với các dƯợc chất điều trị bệnh dạ dày và các

Trang 39

dƯợc chất hấp thu chủ yếu ở phần đầu ruột non Ưu điểm của hệ giải phóngthuốc lƯu tại

Trang 40

dạ dày là giải phóng dƯợc chất liên tục, kéo dài trƯớc khi tới vị trí hấp thu,

vì vậy có thể đạt SKD tối Ưu Hệ giải phóng thuốc này làm cho viên thuốc cóthể lƯu lại trong dạ dày nhờ sự kết dính niêm mạc, nổi, sa lắng, trƯơng nở,thay đổi hình dạng Ngoài ra, thời gian lƯu thuốc ở dạ dày còn phụthuộc vào nhiều yếu tố khác nhƯ: kích thƯớc, tỷ trọng của thuốc và tìnhtrạng đầy hay rỗng của dạ dày [85]

Tadros M I và cộng sự (2014) đã nghiên cứu bào chế viên 3 lớp LNXkiểm soát giải phóng dựa trên cơ chế trƯơng nở lƯu tại dạ dày Sửdụng chitosan (CH)-chondrotin sulfat (CS) tạo thành hệ giải phóng dƯợcchất tỷ trọng thấp lƯu tại dạ dày Viên 3 lớp dạng cốt có khả năng trƯơng

nở và nổi trong một thời gian dài tại dạ dày Dung dịch 3% chitosan chondroitin sulfat đƯợc chuẩn bị và phối hợp với dƯợc chất theo tỷ lệ khácnhau, tiến hành đông khô, bao bằng một lớp tá dƯợc magnesi stearat vànén Phức hợp giữa các polyme - dƯợc chất đƯợc đánh giá: phổ hồngngoại, phân tích nhiệt vi sai và phổ nhiễu xạ tia X Viên nén đƯợc đánh giá

-về hình thức, cấu trúc, độ xốp, đƯờng kính lỗ xốp, tỷ trọng, thời gian thấmƯớt, đặc tính nổi và lƯợng dƯợc chất giải phóng Kết quả cho thấy giữachitosan (thêm một proton vào nhóm amino) và chondroitin sulfat (anioncarboxylat/nhóm sulfat) tạo thành tƯơng tác bên trong polyme Kết quả phântích nhiệt vi sai và phổ nhiễu xạ tia X cho thấy sự mất cấu trúc tinh thể củadƯợc chất LNX Bên trong cấu trúc mạng lƯới lỗ xốp là các bọt khí Độxốp, đƯờng kính trung bình, tỷ trọng khối đo đƯợc lần lƯợt là 11,79%,25,4 mm và 0,670 g/ml Thời gian thấm Ướt khoảng một giây, giải phóngLNX kéo dài tới 12 giờ Kết quả chụp cộng hƯởng từ cho thấy khối xốplƯu tại dạ dày trong ít nhất 5 giờ [99]

Để duy trì nồng độ dƯợc chất có hiệu quả điều trị viêm khớp, thấpkhớp, thuốc phải đƯợc uống với liều hàng ngày là 12 mg chia 2 - 3 lần Việcdùng liều lớn, uống nhiều lần trên ngày có thể gây ra kích ứng hoặc loét dạdày do sự tiếp xúc kéo dài của các tiểu phân dƯợc chất không tan với thành dạ

Ngày đăng: 19/04/2021, 15:17

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Bộ môn Bào chế, Đại học DƯợc Hà Nội (2009), Một số chuyên đề về bào chế hiện đại, NXB Y học, Hà Nội, Tr. 51 - 84 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Một số chuyên đề vềbào chế hiện đại
Tác giả: Bộ môn Bào chế, Đại học DƯợc Hà Nội
Nhà XB: NXB Y học
Năm: 2009
2. Bộ môn Bào chế, Đại học DƯợc Hà Nội (2009), Sinh dược h c bào chế, NXB Y học, Hà Nội, Tr. 7 - 32, 101 - 113 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Sinh dược h c bào chế
Tác giả: Bộ môn Bào chế, Đại học DƯợc Hà Nội
Nhà XB: NXB Y học
Năm: 2009
5. Bộ Y Tế (2012), Kỹ thuật bào chế &amp; sinh dược h c các dạng thuốc, Tập 1, NXB Y học, Hà Nội, Tr. 32 - 41 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Kỹ thuật bào chế & sinh dược h c các dạng thuốc
Tác giả: Bộ Y Tế
Nhà XB: NXB Y học
Năm: 2012
6. Bộ Y Tế (2012), Kỹ thuật bào chế &amp; sinh dược h c các dạng thuốc, Tập 2, NXB Y học, Hà Nội, Tr. 152 - 180, 192 - 194 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Kỹ thuật bào chế & sinh dược h c các dạng thuốc
Tác giả: Bộ Y Tế
Nhà XB: NXB Y học
Năm: 2012
7. Phùng Chất, Huỳnh Thanh Phong, TrƯơng Phan Ngọc My, Lê Hậu (2014), “Nghiên cứu xây dựng công thức viên nén giải phóng kéo dài chứa acid valproic và natri valproat”, Tạp chí dược h c, 454, Tr. 9-11 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu xây dựng công thức viên nén giải phóng kéo dàichứa acid valproic và natri valproat”, "Tạp chí dược h c
Tác giả: Phùng Chất, Huỳnh Thanh Phong, TrƯơng Phan Ngọc My, Lê Hậu
Năm: 2014
8. Trần Trịnh Công (2015), “Nghiên cứu bào chế và đánh giá sinh khả dụng viên nang itraconazol”, Luận án tiến sĩ Dược h c, TrƯờng Đại học DƯợc Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu bào chế và đánh giá sinh khảdụng viên nang itraconazol”, "Luận án tiến sĩ Dược h c
Tác giả: Trần Trịnh Công
Năm: 2015
9. Vũ Thị Thu Giang (2011), “Nghiên cứu bào chế và đánh giá sinh khả dụng viên nang aciclovir giải phóng kéo dài”, Luận án tiến sĩ Dược h c, TrƯờng Đại học DƯợc Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu bào chế và đánh giá sinh khảdụng viên nang aciclovir giải phóng kéo dài”, "Luận án tiến sĩ Dược h c
Tác giả: Vũ Thị Thu Giang
Năm: 2011
11. Nguyễn Trần Linh (2005), “Mô hình hóa và so sánh các đồ thị giải phóng dƯợc chất từ các dạng bào chế”, Chuyên đề chuyên sâu 2 , TrƯờng Đại học DƯợc Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Mô hình hóa và so sánh các đồ thị giảiphóng dƯợc chất từ các dạng bào chế”, "Chuyên đề chuyên sâu 2
Tác giả: Nguyễn Trần Linh
Năm: 2005
12. Nguyễn Thu Quỳnh (2017), “Nghiên cứu bào chế và sinh khả dụng viên nén metronidazol giải phóng tại đại tràng”, Luận án tiến sĩ Dược h c, TrƯờng Đại học DƯợc Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu bào chế và sinh khả dụng viênnén metronidazol giải phóng tại đại tràng”, "Luận án tiến sĩ Dược h c
Tác giả: Nguyễn Thu Quỳnh
Năm: 2017
13. Nguyễn Duy ThƯ (2018), “Nghiên cứu bào chế và sinh khả dụng viên nén glipizid giải phóng kéo dài”, Luận án tiến sĩ Dược h c, TrƯờng Đại học DƯợc Hà Nội.Tiếng Anh Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nghiên cứu bào chế và sinh khả dụng viênnén glipizid giải phóng kéo dài”, "Luận án tiến sĩ Dược h c
Tác giả: Nguyễn Duy ThƯ
Năm: 2018
14. Agarwal S., Das A. et al. (2011), “Bioequivalence Study of Fixed Dose Combination Tablet Containing Lornoxicam and Thiocolchicoside in Healthy Subjects”, International journal of pharmaceutical sciences and research, 38, 2718 - 2723 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Bioequivalence Study of Fixed DoseCombination Tablet Containing Lornoxicam and Thiocolchicoside inHealthy Subjects”, "International journal of pharmaceutical sciences andresearch
Tác giả: Agarwal S., Das A. et al
Năm: 2011
15. Ambrusa R. et al. (2009), “Investigation of preparation parameters to improve the dissolution of poorly water-soluble meloxicam”, Int. J.Pharm., 381, 153 -159 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Investigation of preparation parameters toimprove the dissolution of poorly water-soluble meloxicam"”, Int. J."Pharm
Tác giả: Ambrusa R. et al
Năm: 2009
16. Amin A. S. et al. (2014), “Spectrophotometric Determination of Lornoxicam in Pure and in Pharmaceutical Formulations Using Ion- Associate Complex Formation”, International Journal of Advanced Research in Chemical Science, 1(6), 1 - 9 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Spectrophotometric Determination ofLornoxicam in Pure and in Pharmaceutical Formulations Using Ion-Associate Complex Formation”, "International Journal of AdvancedResearch in Chemical Science
Tác giả: Amin A. S. et al
Năm: 2014
17. Anumolu P. D., Sunitha G. (2015), “Development and Validation of Discriminating and Biorelevant Dissolution Test for Lornoxicam Tablets”, Indian J. Pharm. Sci., 77(3), 212 - 220 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Development and Validation ofDiscriminating and Biorelevant Dissolution Test for LornoxicamTablets”, "Indian J. Pharm. Sci
Tác giả: Anumolu P. D., Sunitha G
Năm: 2015
18. Auriemma G., Cerciello A., Aquino R. P. (2017), NSAIDS: Design and Development of Innovative Oral Delivery Systems, INTECH, 33 - 65 Sách, tạp chí
Tiêu đề: NSAIDS: Design andDevelopment of Innovative Oral Delivery Systems
Tác giả: Auriemma G., Cerciello A., Aquino R. P
Năm: 2017
19. Bandari et al. (2008), “Orodispesible tablet: An overview”, Asian Journal of Pharmaceutics, 2 - 10 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Orodispesible tablet: An overview”, "AsianJournal of Pharmaceutics
Tác giả: Bandari et al
Năm: 2008
20. Bhavsar S. M. et al. (2010), “Validated RP-HPLC method for simultaneous estimation of Lornoxicam and Thiocolchicoside in solid dosage form”, J. Chem. Pharm. Res., 2(2), 563 - 572 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Validated RP-HPLC method forsimultaneous estimation of Lornoxicam and Thiocolchicoside in soliddosage form”, "J. Chem. Pharm. Res
Tác giả: Bhavsar S. M. et al
Năm: 2010
21. Bendale A. R. et al. (2011), “Analytical method development and validation protocol for Lornoxicam in tablet dosage form”, J. Chem.Pharm. Res., 3(2), 358 - 363 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Analytical method development andvalidation protocol for Lornoxicam in tablet dosage form”, "J. Chem."Pharm. Res
Tác giả: Bendale A. R. et al
Năm: 2011
22. Bhavik Shah et al. (2013), “Development and evaluation of novel extended release formulation of analgesic drugs”, A thesis submitted for the degre of doctor of Philosophy in Pharmacy, The Maharaja Sayajirao University of Baroda, 140 - 177 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Development and evaluation of novelextended release formulation of analgesic drugs”, "A thesis submitted forthe degre of doctor of Philosophy in Pharmacy
Tác giả: Bhavik Shah et al
Năm: 2013
23. Bhowmik D. et al. (2010), “Fast dissolving tablet: A review on revolution of novel drug delivery system and new market oppotunities”, Der. Pharmacia Lettre, 1(2), 262 - 276 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Fast dissolving tablet: A review onrevolution of novel drug delivery system and new marketoppotunities”, "Der. Pharmacia Lettre
Tác giả: Bhowmik D. et al
Năm: 2010

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

🧩 Sản phẩm bạn có thể quan tâm

w