Nghiên cứu khả năng phản ứng của một số hợp chất hữu cơ chứa nhóm OH bằng phương pháp hóa học lượng tử

Nghiên cứu khả năng phản ứng của một số hợp chất hữu cơ chứa nhóm OH bằng phương pháp hóa học lượng tử Đỗ Thị Huyền Trang Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn Thạc sĩ ngành: Hóa

Trang 1

Nghiên cứu khả năng phản ứng của một số hợp chất hữu cơ chứa nhóm OH bằng phương pháp

hóa học lượng tử

Đỗ Thị Huyền Trang

Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn Thạc sĩ ngành: Hóa học; Mã số: 60 44 01 19 Người hướng dẫn: PGS.TS Phạm Văn Nhiêu

Năm bảo vệ: 2013

Abstract Cơ sở lý thuyết hóa học lượng tử: Phương trình Schrodinger; Sự gần đúng

Born – Oppenheirmer (Bon-Openhemơ); Phương pháp biến phân; Thuyết trường tự hợp Hartree-Fork; Phương trình Roothaan Nghiên cứu cơ sở của các phương pháp tính gần đúng lượng tử: Giới thiệu các phương pháp tính gần đúng; Tương quan electron; Bộ hàm cơ sở; Phương pháp phiếm hàm mật độ; Phần mềm Gaussian; Phần mềm Gaussview 5.0 Nghiên cứu cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ: Hiệu ứng cảm ứng; Hiệu ứng liên hợp; Hiệu ứng siêu liên hợp; Hiệu ứng không gian; Hiệu ứng ortho; Quy luật bán định lượng về ảnh hưởng qua lại trong phân tử - phương trình Hammet; Phản ứng thế ở nhân thơm Đưa ra các kết quả đạt được: Lựa chọn bộ hàm và phương pháp tính; Công thức tính pKa và kết quả tính pKa; Cấu trúc phân tử và kết quả tính toán các thông

số lượng tử; Tổng hợp kết quả và thảo luận

Keywords Hóa học lượng tử; Hợp chất hữu cơ đơn vòng; Hợp chất hữu cơ đơn vòng Content:

Trang 2

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU 1

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 3

1.1 Cơ sở lý thuyết hóa học lượng tử 3

1.1.1 Phương trình Schrodinger 3

1.1.2 Sự gần đúng Born – Oppenheirmer (Bon-Openhemơ) 5

1.1.3 Phương pháp biến phân 6

1.1.4 Thuyết trường tự hợp Hartree-Fork 7

1.1.5 Phương trình Roothaan 9

1.2 Cơ sở của các phương pháp tính gần đúng lượng tử 10

1.2.1 Giới thiệu các phương pháp tính gần đúng 11

1.2.2 Tương quan electron 17

1.2.3 Bộ hàm cơ sở 18

1.2.4 Phương pháp phiếm hàm mật độ 21

1.2.5 Phần mềm Gaussian 09 27

1.2.6 Phần mềm Gaussview 5.0 28

1.3 Cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ 29

1.3.1 Hiệu ứng cảm ứng 30

1.3.2 Hiệu ứng liên hợp 30

1.3.3 Hiệu ứng siêu liên hợp 31

1.3.4 Hiệu ứng không gian 31

1.3.5 Hiệu ứng ortho 32

1.3.6 Quy luật bán định lượng về ảnh hưởng qua lại trong phân tử - phương trình Hammet 32

1.3.7 Phản ứng thế ở nhân thơm 34

Trang 3

CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 35

2.1 Đối tượng nghiên cứu 35

2.1.1 Ancol 35

2.1.2 Phenol 35

2.1.3 Axit cacboxylic 35

2.2 Giới thiệu vấn đề nghiên cứu 35

2.2.1 Ancol 35

2.2.2 Phenol 41

2.3 Phương pháp nghiên cứu 48

Chương 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 49

3.1 Lựa chọn bộ hàm và phương pháp tính 49

3.2 Công thức tính pKa và kết quả tính pKa 51

3.2.1 Công thức tính pKa 51

3.2.2 Kết quả tính pKa 52

3.3 Cấu trúc phân tử và kết quả tính toán các thông số lượng tử 65

3.3.1 Ancol 65

3.3.2 Phenol 69

3.4 Tổng hợp kết quả và thảo luận 76

KẾT LUẬN 80

TÀI LIỆU THAM KHẢO 82

PHỤ LỤC 85

Trang 4

Luận văn thạc sĩ khoa học Tài liệu tham khảo

81

TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt

1 Nguyễn Thị Lan Anh (2011), Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên – ĐHQGHN

2 Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (1986), Thuyết lượng tử về nguyên tử và

phân tử, Tập I, Nhà xuất bản Giáo dục

3 Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (1986), Thuyết lượng tử về nguyên tử và

phân tử, Tập II, Nhà xuất bản Giáo dục

4 Trần Thành Huế (2000), Hóa học đại cương, Tập I; Nhà xuất bản Giáo dục

5 Trần Thành Huế; Bài giảng dành cho học viên Cao học; Trường ĐHSP Hà Nội,

2002

6 Lê Thị Thu Hương, Nguyễn Thị Minh Huệ, Trần Thành Huế; Khảo sát một số khả năng xảy ra phản ứng CH 2 + N 2 O bằng phương pháp hoá học lượng tử; Tuyển tập

báo cáo toàn hội nghị các đề tài nghiên cứu các đề tài khoa học cơ bản trong lĩnh

vực Hoá lý và Hóa lý thuyết, Hà Nội 1/2002

7 Nguyễn Thị Bích Loan; Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học; trường Đại học Sư

phạm Hà Nội, 2003

8 Nguyễn Hà My (2013), Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, Trường Đại học Khoa

học Tự nhiên – ĐHQGHN

9 Hoàng Nhâm (1994), Hóa học vô cơ, Tập II, Nhà xuất bản Giáo dục

10 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị

Thanh Phong (2006), Hóa học hữu cơ 1, NXB Giáo dục

13 Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại (1976), Cơ sở Hóa học hữu cơ, tập I, Nhà xuất bản Đại học và trung học chuyên nghiệp, Hà Nội

Trang 5

82

14 Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại (1980), Cơ sở Hóa học hữu cơ, Tập II, Nhà xuất bản Đại học và trung học chuyên nghiệp, Hà Nội

15 Trần Quốc Sơn (1989), Giáo trình cơ sở lý thuyết Hóa học hữu cơ, Nhà xuất bản

giáo dục

16 Trần Quốc Sơn (1979),Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Tập I, Nhà xuất bản giáo dục

17 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liễu (1999),Cơ sở hóa hữu cơ, Tập I, Nhà xuất bản

giáo dục

18 Lâm Ngọc Thiềm - Trần Hiệp Hải - Nguyễn Thị Thu (2003), Bài tập hóa lý cơ sở;

Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật

19 Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2008), Cơ sở hóa học lượng

tử, NXB Khoa học và Kĩ thuật

20 Nguyễn Minh Thảo, Phạm Văn Phong; xác định cấu thành của Ơgienyl axetat và sản phẩm chuyển vị Fries của nó bằng phương pháp tính Hoá lượng tử; Tạp chí

Hoá học, số 1 năm 2002

21 Nguyễn Thị Thảo, Phạm Văn Phong; Xác định cấu thành của Xeton ,- không no (từ o-axetylơgienol và 3 fomylindol) và một sản phẩm chuyển hoá của nó bằng phương pháp Hoá học lượng tử;Tạp chí Hoá học, số 2 năm 2002

22 Nguyễn Trọng Thọ (2002), ứng dụng tin học trong giảng dạy hóa học, Nhà xuất

bản giáo dục

23 Đào Đình Thức (1980), Cấu tạo nguyên tử và liên kết hóa học, NXB ĐH và

THCN

24 Thái Doãn Tĩnh (2002), Giáo trình cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Nhà xuất bản Khoa

học và kỹ thuật

25 Thái Doãn Tĩnh (2001), Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập I, Nhà xuất bản Khoa học và

kỹ thuật

26 Thái Doãn Tĩnh (2003), Cơ sở hóa học hữu cơ,Tập II, Nhà xuất bản Khoa học và

kỹ thuật

27 Đặng Ứng Vận (2001), Phương pháp Hóa tin lượng tử nghiên cứu của phản ứng hóa học, Hà Nội

Trang 6

83

28 Đặng Ứng Vận (1998), Tin học ứng dụng trong hóa học, NXB Giáo dục

Tiếng Anh

29 Foresman J.B Frisek E (1993), Exploring Chemistry with electronic structure methods, second edition, Gaussian, Inc Pitburgh, PA

30 Ramachandran K.I., Deepa G., Namboori K (2008) Computational chemistry

and molecular modeling: principle and application, Sringer-Verlag Berlin

Heidelberg

31 Pople J A Beveridge D L (1970) Approximate Molecular Orbital Theory, Mc

Graw Hill book company

32 Levine I N (2000) Quantum chemistry (1 th Edition) Prentice Hall, Upper Saddle

River, New Jersey 07458

33 Jensen F (2007) Introduction Computationnal Chemistry, Second edition, John

Willey & Sons Ltd

34 Lewars E G (2003) Computationnal Chemistry introduction to the theory and

applications of the molecular and quantum mechanics, second printing (2004)

Kluwer academic Publishers

Trang Web

1 Cơ sở lí thuyết và phương pháp tính toán: www.nsl.hcmus.deu.vn

2 Phương pháp trường tự hợp Hatree – Fock áp dụng cho hệ nhiều điện tử:

www.voer.edu.vn

3 vietsciences.free.fr/giaokhoa/ /hamsong-phuongtrinhsong.pdf

4 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197

5 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=79-31-2

6 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=107-92-6

Định dạng
Số trang	6
Dung lượng	581,29 KB