Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử.. C của vòng bezen được gọi là phenol..[r]
Trang 1BÀI 41: PHENOL
I Định nghĩa, phân loại:
1 Định nghĩa:
phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử
của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
C của vòng bezen được gọi là phenol
Phenol đơn giản nhất là: C6H5OH, phân tử gồm một nhóm –OH liên kết với gốc
phenyl
2 Phân loại:
- Phenol đơn chức: Phân tử có một
nhóm –OH phenol
HO
CH3
HO
CH3
HO
Trang 2- Phenol đa chức: Phân tử có hai
hay nhiều nhóm –OH phenol.
II Phenol:
1 Cấu tạo:
OH
OH
OH
OH HO
CH3
CTPT: C6H6O
H
Trang 32 Tính chất vật lí:
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn,
không màu, nóng chảy ở 430C Để lâu
trong không khí phenol bị oxi hoá chậm chuyển thành màu hồng
Phenol rất độc
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều
trong nước nóng
3 Tính chất hoá học:
a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH:
- Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na C t0 6H5ONa + H2
- Tác dụng với dung dịch bazơ:
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Phenol có tính axit yếu (không làm đổi màu quỳ tím
Nhận xét: Vòng bezen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH
trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol
Trang 4b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen:
OH
OH
Br
Br
Br
Nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ, thấy có kết tủa trắng xuất hiện
Nếu cho dd HNO3 vào dd phenol, thấy có kết tủa vàng của 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric).OH
OH
Trang 5Nhận xét:
- Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn ngtử
H của vòng benzen trong ptử
hidrocacbon thơm Là do ảnh hưởng
của nhóm –OH tới vòng benzen.
- Ảnh hưởng của vòng benzen đến
nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –
OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các ngtử trong
phân tử.
Trang 6
CH(CH3)2
H
3
3
O
HO
+
4 Điều chế:
Trang 75 Ứng dụng:
- Sản xuất nhựa phenol fomanđehit
- Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích tăng
trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc…