Nội dung bài học môn Hóa học tuần 23_Tuần 5 HKII_Năm học 2020-2021

 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp  Tính chất vật lí.  Tính chất hóa học  Điều chế, ứng dụng.[r]

TRƯỜNG THPT BÌNH CHÁNH

HÓA HỌC - KHỐI 11

CHỦ ĐỀ 1 HIDROCACBON KHÔNG

NO

HIDROCACBON KHÔNG NO

ANKEN, ANKAĐIEN, ANKIN

 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

 Tính chất vật lí

 Tính chất hóa học

 Điều chế, ứng dụng

ANKEN ANKAĐIEN ANKIN Định nghĩa HC mạch hở có một lk

đôi C=C trong phân tử

HC mạch hở có hai lk đôi C=C trong phân tử

HC mạch hở có một lk ba C≡C trong phân tử

C2H4 (CH2=CH2),

C3H6 (CH2=CH-CH3), …

C3H4 (CH2=C=CH2),

C4H6 (CH2=C=CH-CH3,

CH2=CH-CH=CH2)

C2H2 (CH≡CH),

C3H4 (CH≡C-CH3) Dãy đồng đẳng

ĐỒNG ĐẲNG

ANKEN ANKAĐIEN ANKIN

Đồng phân Vị trí lk đôiMạch cacbon

Đồng phân hình học

Vị trí tương đối giữa hai lk đôi Mạch cacbon

Vị trí lk ba Mạch cacbon

C4H8

CH2=CH-CH2-CH3

CH2=C-CH3

│

CH3

CH3-CH=CH-CH3

C4H6

CH2=C=CH-CH3,

CH2=CH-CH=CH2

C5H8

CH2=C-CH=CH2

│

CH3

C4H6 CH≡C-CH2-CH3

CH3-C ≡C-CH3 Vd

ĐỒNG PHÂN

ANKEN ANKAĐIEN ANKIN

Danh pháp Số chỉ vị trí - tên nhánh

tên mạch chính – số chỉ vị trí

lk đôi- en

Số chỉ vị trí – tên nhánh tên mạch chính (anka) – số chỉ vị trí

2 lk đôi - đien

Số chỉ vị trí – tên nhánh tên mạch chính – số chỉ vị trí lk ba - in

C4H8

CH2=CH-CH2-CH3

CH2=C-CH3

│

CH3

CH3-CH=CH-CH3

C4H6

CH2=C=CH-CH3

CH2=CH-CH=CH2

C5H8

CH2=C-CH=CH2

│

CH3

C4H6

CH≡C-CH2-CH3

CH3-C ≡C-CH3

Vd

Mạch chính: chứa lk đôi / / , dài nhất, có nhiều nhánh nhất

Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần lk đôi / hơn

1 2 3 4

1 2 3

1 2 3 4

1 2 3 4

1 2 3 4

1 2 3 4

1 2 3 4

1 2 3 4 but-1-en

2-metylpropen

but-2-en

buta-1,2-đien

buta-1,3-đien

2-metylbuta-1,3-đien (isopren)

but-1-in

but-2-in

2 lk đôi lk ba

lk ba

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Tính chất vật lí Đk thường: C2H4, C3H6,

C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn M↑ →T⁰nc↑ , T⁰s ↑, D↑

Các anken nhẹ hơn nước

và không tan trong nước

Đk thường: buta-1,3-đien

là chất khí; isopren là chất lỏng

Đk thường: C2H2, C3H4,

C4H6 là chất khí; từ C5H8 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn

M↑ →T⁰nc↑ , T⁰s ↑, D↑ Các ankin nhẹ hơn nước

và không tan trong nước

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1/PHẢN ỨNG CỘNG a/ Cộng hidro

ANKEN

ANKAĐIEN

ANKIN

CH2=CH2 + H2

Ni, t⁰

CH3-CH3

CnH2n + H2 Ni, t⁰

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 Buta-1,3-đien

CH3-CH2-CH2-CH3 butan

Ni, t⁰

CH≡CH + H2

Ni, t⁰

CH2=CH2

CH2=CH2 + H2 Ni, t⁰ CH3-CH3

CH≡CH + H2 Pd/PbCO3, t⁰ CH

2=CH2 (xt Pd/PbCO3chỉ tạo được anken )

CnH2n+2

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1/PHẢN ỨNG CỘNG b/ Cộng halogen

ANKEN CH2=CH2 + Br2 (dd)

(màu nâu đỏ)

CH2Br-CH2Br 1,2-đibrometan (không màu) Phản ứng trên dùng để phân biệt ankan với anken

ANKAĐIEN Cộng 1,2: CH

2=CH-CH=CH2 + Br-Br

4 3 2 1

CH2=CH-CH-CH2

│ │

Br Br (3,4-đibrombut-1-en, sp chính)

Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + Br -Br

1 2 3 4

CH2-CH=CH-CH2

│ │

Br Br (1,4-đibrombut-2-en, sp chính)

CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-tetrabrometan)

Cộng đồng thời vào hai lk đôi: CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

1,2,3,4-tetrabrombutan

-80⁰C

40⁰C

TN

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1/PHẢN ỨNG CỘNG c/ Cộng HX (X là Cl, Br, OH…)

ANKEN

CH2=CH2 + H-Br CH3-CH-Br (brometan)

CH3-CH=CH2 + H- Br CH3- CHBr-CH3 (2-brompropan, sp chính)

theo quy tắc cộng Markovnikov

H ,t + 0

+

800C

CH3−CH=O

Quy tắc cộng Markovnikov

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần

mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn

mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (có ít H hơn ).

CH3-CH=CH2 + H-Br

CH3-CH-CH3 2-brompropan (sản phẩm chính)

Br

CH3-CH2-CH2Br 1-brompropan (sản phẩm phụ)

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1/PHẢN ỨNG CỘNG c/ Cộng HX (X là Cl, Br,…)

ANKEN

CH2=CH2 + H-Br CH3-CH-Br (brometan)

CH3-CH=CH2 + H- Br CH3- CHBr-CH3 (2-brompropan, sp chính)

theo quy tắc cộng Markovnikov

ANKAĐIEN

Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 + H-Br CH2=CH-CHBr-CH3 (3-brombut-1-en, sp chính)

theo quy tắc cộng Markovnikov

Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + H-Br CH3-CH=CH-CH2Br (1-brombut-2-en, sp chính)

-80⁰C

40⁰C

ANKIN CH≡CH + H-Cl

xt, t⁰

CH2=CHCl* (vinylclorua)

CH2=CHCl + H-Cl xt, t⁰ CH3-CHCl2 (1,1-đicloetan)

(xt là HgCl2, 150-200⁰C chỉ sinh ra dẫn xuất monohalogen)

theo quy tắc cộng Markovnikov

2/ PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP ANKEN

nCH2=CH2 ( CH2 – CH2 ) n (polietilen)

ANKAĐIEN nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 ) n (polibutađien)

t⁰, p, xt

t⁰, p, xt

ANKIN Phản ứng đime hóa

CH≡CH + CH≡CH t⁰, xt CH≡C-CH=CH2

vinylaxetilen

Phản ứng trime hóa

3CH≡CH 600⁰C

bột C C6H6

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Nếu xt là natri, sản phẩm là cao su BuNa

PHẢN ỨNG OXI HÓA ANKEN Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n + O3n 2

2

t⁰

nCO2 + nH2O Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 ↓ + 2KOH Phản ứng này được dùng để phân biệt anken với ankan

ANKAĐIEN Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

t⁰

nCO2 + (n-1)H2O

(3n-1) 2 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tương tự anken ANKIN Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2 + O2

(3n-1) 2

t⁰

nCO2 + (n-1)H2O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tương tự anken

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

CnH2n-2 + O2

TN

Đốt cháy anken → số mol CO 2 = số mol H 2 O

Đốt cháy ankađien → số mol CO 2 > số mol H 2 O

Đốt cháy ankin → số mol CO 2 > số mol H 2 O

(TN)

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Phản ứng thế bằng ion kim loại

CH≡CH +2AgNO3 + 2NH3 → Ag-C≡C-Ag↓ + 2NH4NO3

Bạc axetilua

CH≡CH CH≡C-CH3

linh động hơn bị thay thế bằng ion kim loại

ít linh động không bị thay thế

CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 không xảy ra

Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in vói anken và các ankin khác

(TN)

ĐIỀU CHẾ

PTN

C2H5OH H2SO4 đặc

170⁰C

CH2=CH2 + H2O CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

CN

CnH2n + 2 xt, t⁰, p CnH2n + H2 CH3-CH2CH2-CH3

xt, t⁰

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

2CH4 1500⁰C

C2H2 + 3H2