Đề cương ôn thi môn Hóa học - Chương 1: Este - Lipit

Ứng dụng Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ etyl axetat, pha sơn butyl axetat,… Một số este được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo như poli vinyl axetat, po[r]

Trang 1

Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com Trang 1

BÀI 1: ESTE Mục tiêu

 Kiến thức

+ Nêu được khái niệm, cách đọc tên, tính chất vật lí, phương pháp điều chế và ứng dụng của este

 Kĩ năng

+ Viết được công thức cấu tạo các đồng phân este

+ Viết được phương trình hóa học của phản ứng thủy phân este trong các môi trường

+ Giải được bài tập về các phản ứng đốt cháy, điều chế và thủy phân este

I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1 Khái niệm

Khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR ta thu được este

Ví dụ: Este: CH COOC H 3 2 5

Trong đó: R, R’ có thể thuộc loại: no (không

chứa liên kết pi); không no (chứa liên kết 

linh động) hoặc thơm (chứa vòng benzen)

 Nếu R và R’ đều no: este no

 Nếu R hoặc R’ không no: este không

no

 Nếu R hoặc R’ thơm: este thơm

Ví dụ:

3

HCOOCH

Este no

CH COOC H

CH CHCOOCH

Este không no

C H COOCHCH

CH CHCOOCHCH

Este thơm

Nhóm COO được xem là nhóm chức của este Chú ý:

 Este đơn chức: có 1 nhóm COO

Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở: C Hm 2m 1COOC Hp 2p 1 m0; p1

Hay C H On 2n 2n   m p 1 2

 Este đa chức: có 2 nhóm COO trở lên

Trang 2

2 Danh pháp

Tên este RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO

Tên một số gốc hiđrocacbon thường gặp:

Phân

loại Gốc hiđrocacbon Tên gọi

No

3

2 5

3 7

C H  CH CH CH3 2 2 propyl

CH3 2 CH isopropyl

CH32CHCH CH2 2 isoamyl

Không

no

2

Thơm

phenyl

benzyl

Chú ý: Một số este thường gặp:

Công thức cấu tạo Tên gọi

3

2 5

HCOOCH CH CH propyl fomat

 3 2

fomat

CH COOCH metyl axetat

CH COOC H etyl axetat

 

CH COOCH CH CH CH isoamyl axetat

CH COOCHCH vinyl axetat

CH CHCOOCH metyl acrylat

 

metacrylat

benzyl axetat

Tên một số gốc axit tương ứng thường gặp:

No

3

2 5

CH CH CH COO butirat

Không no

2

 

CH C CH COO metacrylat

Trang 3

Trạng thái ở điều kiện thường: chất lỏng hoặc rắn

Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi: Thấp hơn so với

ancol và axit cacboxylic có số nguyên tử cacbon và số

nhóm chức tương đương

Tính tan: không tan trong nước, tan nhiều trong các

dung môi hữu cơ

Mùi thơm: Nhiều este có mùi thơm của hoa quả chín

Ví dụ:

3

2 5

 

C H COOC H

Dứa

C H COOC H

Hoa nhài

4 Tính chất hóa học

a Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit

t 2

H

RCOOR ' H O  RCOOH R ' OH

Đặc điểm: phản ứng thuận nghịch

H

CH COOC H H O CH COOH C H OH

b Phản ứng thủy phân este trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa)

t

RCOOR' NaOH RCOONa R'OH

Đặc điểm: phản ứng một chiều

CH COOC H NaOHCH COONa C H OH

c Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp của este không no

Các este không no có thể tham gia phản ứng cộng H (xúc tác, 2 t), cộng Br (dung dịch) t, cộng HX (X 2

là gốc axit) và phản ứng trùng hợp



e Phản ứng cháy

Các este dễ cháy và phản ứng tỏa nhiệt

Ví dụ: CH COOC H3 2 55O2 t4CO24H O2

5 Điều chế

Este của ancol được điều chế bằng phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic và ancol:

2 4

H SO , Æc

2 t





Ví dụ: H SO , Æc 2 4





Trang 4

6 Ứng dụng

Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),…

Một số este được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo như poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),…

Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,…), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…

SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA ESTE

1 Khái niệm:

Khi thay thế nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ ta

được este

Công thức tổng quát: Este no, đơn chức, mạch hở:

 

n 2n 2

C H O n2

2 Danh pháp:

Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO (đuôi at)

Ví dụ: CH COOC H : etyl axeatat; 3 2 5 HCOOCH : metyl fomat 3

3 Tính chất vật lí:

Các este là chất lỏng không màu (một số este có khối lượng phân tử lớn ở trạng thái rắn như sáp ong, mỡ động vật,…), dễ bay hơi, ít tan trong nước

Các este thường có mùi thơm đặc trưng của hoa, trái cây chín

Nhiệt độ sôi thấp hơn axit tương ứng do không có liên kết H giữa các phân tử

4 Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân:

 Môi trường axit: RCOOR ' HOH H ,t RCOOH R ' OH

 



Đặc điểm: Phản ứng thuận nghịch (hai chiều)

RCOOR ' NaOH  RCOONaR ' OH

Đặc điểm: Phản ứng một chiều

Phản ứng còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa

5 Điều chế:

Phương pháp chung: phản ứng este hóa: H SO , Æc 2 4

2 t





6 Ứng dụng:

Este có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ,…

Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo

Một số este có mùi thơm của hoa quả, không độc dược dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…)

Trang 5

II CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm

Kiểu hỏi 1: Khái niệm – Cấu tạo – Danh pháp

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Hợp chất nào sau đây thuộc loại este?

A CH OOC COOC H3  2 5 B HCOO CH  3

Hướng dẫn giải

Khi thay nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR ta được este

Hợp chất thuộc loại este CH OOC COOC H3  2 5

Chọn A

Chú ý: Nguyên tử oxi (không có liên kết đôi xung quanh) trong nhóm chức este phải liên kết với nguyên

tử cacbon:

Ví dụ 2: Công thức chung của este no, đơn chức, mạch hở là:

A C H On 2n 2n2 B C Hn 2n 4 O2n4 C C Hn 2n 2 O2n2 D C Hn 2n 4 O2n4

Công thức chung của este no, đơn chức, mạch hở là: C H On 2n 2n2

Chọn A

Ví dụ 3: Công thức cấu tạo của vinyl propionat là:

A CH2CHCOOC H3 7 B C H COOCH2 5 CH2

C CH2CHCOOC H2 5 D C H COOCH3 7 CH2

Công thức của gốc vinyl là CHCH2

Công thức của gốc axit propionat là C H COO2 5 

Công thức cấu tạo của este là C H COOCH2 5 CH2

Chọn B

Ví dụ 4: Chất X có công thức phân tử C H O là este của axit axetic Công thức cấu tạo của X là: 3 6 2

A C H COOH 2 5 B HO C H 2 4CHO C CH COOCH 3 3 D HCOOC H 2 5

X là este đơn chức và là este của axit axetic nên X có dạng CH COOR' 3

Mà X có công thức phân tử là C H O nên R’ là 3 6 2 CH 3

Trang 6

Vậy công thức cấu tạo của X là CH COOCH 3 3

Chọn C

Kiểu hỏi 2: Đồng phân

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Số đồng phân thuộc loại este ứng với công thức phân tử C H O là: 4 8 2

Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C H O là: 4 8 2

 

3 2

HCOOCH CH CH

HCOOCH CH

CH COOC H

C H COOCH

Có 4 đồng phân

Chọn C

Ví dụ 2: Cho este X C H O 4 6 2 mạch hở tác dụng với dung dịch NaOH, thu được sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp của X là:

TH1: Este của axit fomic

t

HCOOR NaOH HCOONa ROH

Muối HCOONa có nhóm chức CHO nên có phản ứng tráng bạc

TH2: Este bị thủy phân sinh ra anđehit

RCOOCHC R R NaOH RCOONaR R CH CH O

(R1 và R2 là gốc hiđrocacbon hoặc hiđro)

Như vậy, có 4 công thức cấu tạo phù hợp là:

 

2



® Chọn C

Chú ý:

RCOOCHC R R NaOHRCOONaR R CCH OH

 Chất 2 1

R R CCH OH kém bền (do nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon có liên kết 

Trang 7

với nguyên tử cacbon khác) và bị chuyển vị thành anđehit:

R R CCH OH R R CH CH O

Ví dụ 3: Số este ứng với công thức phân tử C H O khi bị thủy phân thu được anđehit là: 5 8 2

Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C H O khi bị thủy phân thu được anđehit là: 5 8 2

HCOOCHCHCH CH (có đồng phân hình học)

 3 3

HCOOCHC CH CH

CH COOCHCHCH (có đồng phân hình học)

C H COOCHCH

Như vậy, có 6 chất (6 este) khi bị thủy phân sinh ra anđehit

Chọn A

Chú ý: Với este có 1 liên kết C C trong phân tử thì nếu:

 Đề bài hỏi số đồng phân thì phải tính cả đồng phân hình học

 Đề bài hỏi số đồng phân cấu tạo thì không tính đồng phân hình học

Trong đó, điều kiện để có đồng phân hình học:

Ví dụ 4: Số đồng phân thuộc loại este chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C H O là: 8 8 2

Các công thức cấu tạo phù hợp là:

Hay công thức viết gọn là:

Trang 8

     

HCOOCH C H ;CH COOC H ;C H COOCH



® Chọn A

Kiểu hỏi 3: Tính chất hóa học

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Chất nào sau đây có phản ứng tráng bạc?

A CH COOCH 3 3 B CH COOC H 3 2 5 C HCOOCH 3 D CH COOH 3

Các hợp chất có phản ứng tráng bạc là: anđehit, axit fomic (HCOOH), muối của axit fomic, este có dạng HCOOR’

Chất có phản ứng tráng bạc là HCOOCH 3

® Chọn C

Ví dụ 2: Sản phẩm của phản ứng thủy phân metyl acrylat trong dung dịch NaOH gồm:

A CH2CHCOONa và CH OH 3 B CH COONa và 3 CH2CHOH

C CH COONa và 3 CH CHO 3 D CH2 CHCOOH và CH OH 3

® Chọn A

Ví dụ 1: Este nào sau đây khi tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu được hỗn hợp sản phẩm gồm

3

CH COONa và CH CHO ? 3

A CH2CHCOOCH3 B CH COOCH3 CH2

C HCOOCHCH2 D CH COOCH3 CHCH3

Khi thủy phân este thu được sản phẩm chứa anđehit axetic CH CHO3  thì este đó có đầu ancol là gốc vinyl, có dạng: RCOOCHCH2

Mà sản phẩm muối là CH COONa 3

Công thức este là CH COOCH3 CH2

® Chọn B

Ví dụ 4: Este nào sau đây phản ứng với NaOH trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2?

A Phenyl axetat B Anlyl fomat C Benzyl axetat D Vinyl fomat

Este đơn chức mà phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2 thì chỉ có thể là este có dạng RCOOC H (este 6 5 của phenol)

Trang 9

Phương trình hóa học: RCOOC H6 52NaOHRCOONa C H ONa H O 6 5  2

® Chọn A

Chú ý: CH COOC H (phenyl axetat) là este của phenol, khi bị thủy phân trong môi trường bazơ thu 3 6 5 được hai muối và nước

Kiểu hỏi 4: Tính chất vật lí - Ứng dụng – Điều chế

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Trong số các chất dưới đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:

A C H OH 2 5 B HCOOCH 3 C CH COOH 3 D CH CHO 3

Do ảnh hưởng của liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi của este, anđehit < ancol < axit có phân tử khối tương đương

Nếu cùng loại hợp chất thì nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối (M)

Trong bốn chất, axit axetic CH COOH có nhiệt độ sôi cao nhất 3

Chọn C

Ví dụ 2: Chất nào sau đây là chất lỏng ở điều kiện thường?

A Etyl axetat B Anđehit fomic C Natri axetat D Phenol

Chất

Etyl axetat

CH COOC H3 2 5

Anđehit fomic

HCHO

Natri axetat

CH COONa3 

Phenol

C H OH6 5  Trạng thái (ở điều

® Chọn A

Ví dụ 3: Khi cho chất X vào nước thu được hỗn hợp bị tách thành hai lớp Chất X là:

A etyl axetat B axit axetic C axit fomic D ancol etylic

Axit cacboxylic và ancol có số nguyên tử cacbon từ 1C đến 3C tan tốt trong nước

Este nhẹ hơn nước, không tan trong nước

Khi cho este ở thể lỏng vào nước thì hỗn hợp sẽ bị tách thành hai lớp Trong đó, lớp chất lỏng phía trên là este; lớp chất lỏng phía dưới là nước

® Chọn A

Ví dụ 4: Este CH COOC H được điều chế trực tiếp từ phản ứng giữa hai chất là: 3 2 5

A CH COOH và 3 C H OH 2 5 B C H COOH và 2 5 CH OH 3

C HCOOH và C H OH 3 7 D CH COOH và 3 CH OH 3

Trang 10

Este CH COOC H được điều chế trực tiếp từ phản ứng giữa 3 2 5 CH COOH và 3 C H OH 2 5

Phương trình hóa học: H SO , Æc 2 4





® Chọn A

Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây là sai?

A Benzyl axetat có mùi thơm của hoa nhài

B Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối chín

C Các este rất ít tan trong nước

D Một số este được dùng làm chất dẻo

A đúng vì este có mùi thơm của hoa nhài là benzyl axetat

B đúng vì este có mùi thơm của chuối chín là isoamyl axetat

C đúng vì khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém nên các este rất

ít tan trong nước

D sai vì không có este nào được dùng làm chất dẻo mà chỉ có một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo

® Chọn D

Kiểu hỏi 5: Lí thuyết tổng hợp

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo các bước sau đây:

Bước 1: Cho 1 ml C H OH , 1 ml 2 5 CH COOH và vài giọt dung dịch 3 H SO đặc vào ống nghiệm 2 4

Bước 2: Lắc đều ống nghiệm, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) khoảng 5 – 6 phút ở 65 70 C 

Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm

Phát biểu nào sau đây sai?

A H SO đặc có vai trò vừa làm chất xúc tác vừa làm tăng hiệu suất tạo sản phẩm 2 4

B Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaCl bão hòa là để tránh phân hủy sản phẩm

C Sau bước 2, trong ống nghiệm vẫn còn C H OH và 2 5 CH COOH 3

D Sau bước 3, chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp

Phương trình hóa học: H SO , Æc 2 4





H SO đặc làm xúc tác và hút nước nên làm chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận  Tăng hiệu suất phản ứng

Trang 11

Dung dịch NaCl bão hòa cho vào làm tăng khối lượng riêng của dung dịch và tăng tính ion của lớp nước nên làm giảm độ tan của este sẽ đẩy este tạo thành lên trên, dung dịch NaCl bão hòa dưới (có hòa tan ancol và axit dư) Như vậy, hỗn hợp bị tách thành hai lớp

Khi làm lạnh thì phản ứng sẽ dừng lại

Phản ứng thuận nghịch nên axit và ancol đều dư

® Chọn B

Ví dụ 3: Cho sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol

t

Biết X có công thức phân tử C H O và chứa hai chức este; 6 10 4 X ,X đều có hai nguyên tử cacbon trong 1 2 phân tử và khối lượng mol của nhỏ hơn khối lượng mol của X 2

Phát biểu nào sau đây sai?

A Phân tử khối của X là 60 4

B X là hợp chất hữu cơ tạp chức 5

C X là anđehit axetic 6

D Phân tử X có hai nguyên tử oxi 2

Phương trình hóa học:

 



t

b CH COONa HCl CH COOH NaCl

Do đó, A, B, C đúng, D sai

® Chọn D

Bài tập tự luyện dạng 1

Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo sau đây:

1 CH CH COOCH ; 2 CH OOCCH ;

7 CH OOC COOC H ; 8 CH COCH

Trang 12

Số chất thuộc loại este là:

Câu 2: Etyl propionat là este có mùi thơm của dứa Công thức của etyl propionat là:

A HCOOC H 2 5 B C H COOC H 2 5 2 5 C C H COOCH 2 5 3 D CH COOCH 3 3

Câu 3: Chất lỏng có công thức CH COOCH3 CH có tên gọi là: 2

A vinyl axetat B metyl axetat C etyl axetat D metyl propionat

Câu 4: Este X tác dụng với dung dịch NaOH thu được natri fomat Công thức cấu tạo của este X là:

A C H COOC H 2 5 2 5 B CH COOC H 3 2 5 C CH COOCH 3 3 D HCOOCH 3

Câu 5: Este nào sau đây tác dụng với NaOH thu được ancol etylic?

A CH COOC H 3 2 5 B CH COOC H 3 3 7 C C H COOCH 2 5 3 D HCOOCH 3

Câu 6: Xà phòng hóa este X trong dung dịch NaOH, thu được CH2 CHCOONa và CH COCH Công 3 3 thức cấu tạo của X là:

A CH CH CH3  3COOCHCH2 B C H COOCH2 5 CH2

C CH2CHCOOCHCHCH3 D CH2 CHCOOC CH 3CH2

Câu 7: Thủy phân este X trong dung dịch axit H SO loãng, thu được axit oxalic và ancol etylic Công 2 4 thức của X là:

A C H OOC COOC H2 5  2 5 B CH3COOCH CH OOC CH2 2  3

C C H COO COOC H2 5  2 5 D CH3COOCH CH COOC H2 2 2 5

Câu 8: Dãy nào sau đây sắp xếp các chất theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi?

A C H OH3 7 C H COOH2 5 CH COOCH3 3 B C H COOH2 5 C H OH3 7 CH COOCH3 3

C CH COOCH3 3C H COOH2 5 C H OH3 7 D CH COOCH3 3C H OH3 7 C H COOH2 5

Câu 9: Este E (đơn chức, mạch hở), phân tử có chứa hai liên kết pi   Công thức phân tử của E có dạng:

A C H O n 2n 2 B C Hn 2n 4 O2 C C Hn 2n 2 O 2 D C Hn 2n 2 O4

Câu 10: Este X (mạch hở, được tạo thành từ một axit cacboxylic và một ancol) có công thức phân tử là

C H O Số công thức cấu tạo phù hợp của X là:

Câu 11: Thủy phân este X C H O 5 8 2 thu được anđehit Số công thức cấu tạo phù hợp của X là:

Câu 12: Este nào sau đây có phân tử khối là 88?

A Etyl axetat B Metyl fomat C Vinyl fomat D Metyl axetat

Câu 13: Trong thành phần của dầu gội đầu thường có một số este Vai trò của các este này là

A tạo màu sắc hấp dẫn B làm giảm thành phần của dầu gội

C tăng khả năng làm sạch của dầu gội D tạo hương thơm mát, dễ chịu

Câu 14: Chất X có công thức phân tử C H O Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có 4 6 2 công thức C H O Na Chất X có tên gọi là:

Định dạng
Số trang	20
Dung lượng	0,97 MB