Ankadien, Ankadien là gì, tính chất hóa học của Ankadien

Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo :. Website: www.hoahocmoingay.com[r]

I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1 Định nghĩa

+ Ankađien (điolefin) là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 2 liên kết đôi C=C

+ Công thức chung của ankađien là C n H 2n-2 ( n 3 )

2 Phân loại

Căn cứ vào vị trí của hai liên kết đôi mà người ta chia làm 3 loại:

+ Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau

+ Ankađien liên hợp: Hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn

CH2=CH-CH=CH2 CH2=C(CH3)CH=CH2

Buta-1,3-đien (butađien) 2-Metylbuta-1,3-đien (isopren)

+ Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết trở lên:

CH2=CH-CH2-CH=CH2 ( Penta-1,4-đien)

CHÚ Ý: Ba ankađien quan trọng là:

+ Butađien (đivinyl) là chất không màu, có mùi đặc trưng, tso= -4oC

+ Isopren (2-metylbuta-1,3-đien) là chất lỏng, không màu, sôi ở 34oC

+ 2-clobuta-1,3-đien (cloropren)

II TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1 Phản ứng cộng: ankanđien có thể cộng tối đa theo tỉ lệ mol 1:2

a) Cộng hiđro

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 Ni, to

 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

b) Cộng halogen X 2 và HX

Butađien và isopren có thể cộng X2, HX và thường tạo ra hỗn hợp các sản phẩm cộng 1,2 và

cộng 1,4 Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1,2; nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1,4

+ Trường hợp butađien:

ANKAĐIEN

+ Trường hợp isopren: phản ứng cộng với HCl theo tỉ lệ 1:1 có thể cho tối đa 7 sản phẩm, nhưng

thực tế chỉ có 2 sản phẩm chính là (A) và (B):

CHÚ Ý: + Do isopren không đối xứng như butađien nên có thể có các kiểu cộng (theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop)

+ Trong đó (C) có đồng phân cis và trans

Cộng 1,2 tạo 2 sản phẩm:

Cộng 3,4 tạo 2 sản phẩm:

Cộng 1,4 tạo 3 sản phẩm (bao gồm cis /trans):

CHÚ Ý: Cộng 2 lần: CH2= CH-CH=CH2 + 2Br2 -80 Co  CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

2 Phản ứng trùng hợp

a) Trùng hợp 1,4: tạo ra polime có tính đàn hồi cao (cao su):

n CH2=CH-CH=CH2 xt t, ,o p

Polibutađien (cao su Buna )

CH2- CH = CH - CH2

n

Poliisopren (cao su isopren)

b) Trùng hợp 1,2 để tạo thành polime không đàn hồi:

 Điều này giải thích tính đàn hồi kém của một số loại cao su tổng hợp

3 Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng cháy :

C n H 2n-2 + 3 1

2

n 

O 2

o

t

 nCO 2 + (n-1) H 2 O

Ví dụ: 2C4H6 + 11O2 t o

8CO2 + 6H2O

NHẬN XÉT:

Khi đốt cháy một ankanđien, luơn cĩ:

H O CO

Ankadien CO H O

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: ankađien cũng làm mất màu dd KMnO 4 giống như anken

III ĐIỀU CHẾ ỨNG DỤNG

1 Điều chế butađien

a) Tách hiđro từ butan

CH3CH2CH2CH3 t o,xt CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

b) Tách nước và hiđro từ ancol etylic

2CH3CH2OH MgO, ZnO, to CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O

c) Đi từ axetilen

2CHCH CuCl/NH Cl 4

150

o

C CH2=CH-CCH (vinyl axetilen)

CH2=CH-CCH + H2 Pd/PbCO , t 3 o

 CH2=CH-CH=CH2

d) Tách nước ancol 2 lần

CH3 CH OH

CH OH

CH3 CH2= CH - CH = CH2 + 2H2O

t o C

H2SO4

e) Điện phân dung dịch muối (tổng hợp KONBE)

2CH2=CH-COONa + 2H2O đpdd

 CH2=CH-CH=CH2 + 2CO2 + 2NaOH + H2

2 Điều chế isopren

Tách hiđro từ ankan tương ứng:

Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học,

các bạn vui lòng liên hệ theo :

Website: www.hoahocmoingay.com

Email : hoahocmoingay.com@gmail.com

FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày