Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email : hoahocmoingay.com@gmail.com I- ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI, ÑOÀNG PHAÂN, DAN[r]
Trang 1I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1 Định nghĩa, phân loại
Định nghĩa
Là HCHC mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C( của gốc hiđrocacbon hay nhóm –CHO khác) hoặc với nguyên tử H
Là HCHC mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon (của gốc hiđrocacbon hay của nhóm chức xeton khác)
Phân loại
Dựa vào đặc điểm gốc R và số nhóm chức
m mà có: anđehit no, không no, thơm, đơn chức, đa chức
Dựa vào đặc điểm gốc R1 và R2 mà có:
xeton no, không no, thơm
CTTQ một số anđehit R(CHO) m thường gặp:
1 Anđehit mạch hở R(CHO) m hoặc C x H y (CHO) m
hay C n H 2n+2-2k-m (CHO) m
(k là số liên kết ở gốc R; k 0; n 0; m 1)
3 Anđehit đơn chức RCHO hoặc CnH2n -2k +1CHO
4 ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC
(ANKANAL)
C n H 2n +1 CHO (n 0) hoặc C n H 2n O (n 1)
5 Anđehit không no (1C=C) đơn chức CnH2n -1CHO (n 2)
6 Anđehit no, nhị chức (Ankađial) CnH2n(CHO)2 (n 0)
CHÚ Ý 1:
XETON NO, ĐƠN CHỨC, HỞ có CTTQ: C n H 2n O (n 3) giống với ANĐEHIT NO, ĐƠN, HỞ: C n H 2n O (n 1)
2 Danh pháp và đồng phân
a) Viết các đồng phân anđehit: C4H8O, C5H10O
b) Danh pháp anđehit
ANĐEHIT-XETON
Trang 2- Tên thông thường: Anđehit + tên axit tương ứng
Ví dụ: HCHO : anđehit fomic CH3CHO : anđehit axetic
C2H5CHO : anđehit propionic CH2=CH-CHO : anđehit acrylic
C6H5CHO : anđehit benzoic (benzanđehit) (CHO)2 : anđehit oxalic
- Tên thay thế:
+ Chọn mạch chính: là mạch C dài nhất có chứa nhóm CHO
+ Đánh số cacbon bắt đầu từ nhóm -CHO
+ Gọi tên:
Vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên hiđrocacbon no tương ứng mạch chính +AL VD: Gọi tên các đồng phân trên (xem phần trên 2.a)
c) Viết các đồng phân xeton
Viết các đồng phân xeton của C3H6O; C4H8O, C5H10
d) Danh pháp xeton
R 1 – CO – R 2 TÊN GỐC CHỨC = Tên R 1 , R 2( theo bảng chữ cái) + XETON
TÊN THAY THẾ = Tên hiđrocacbon tương ứng + chỉ số vị trí nhóm (C=O) + ON
Ví dụ:
CHÚ Ý: C6H5COCH3 được gọi là axetophenon (hay metyl phenyl xeton)
CHÚ Ý 2:
Viết các đồng phân tương ứng CTPT C 3 H 6 O Với CTPT C m H 2m O có thể có các đồng phân:
+ Anđehit no, đơn chức, hở : CH3CH2CHO
+ Xeton no, đơn chức, hở : CH3-CO-CH3
+ Ancol không no, đơn chức : CH2 = CH – CH2-OH
+ Ete không no, đơn chức : CH2 = CH –O – CH3
+ Ancol và ete vòng no, đơn chức :
Trang 3II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1 Tính tan
+ HCHO, CH3CHO tan tốt trong nước, axeton tan vô hạn trong nước Các chất còn lại rất ít tan
hoặc không tan trong nước vì không tạo liên kết hiđro với nước
+ Độ tan giảm khi số nguyên tử cacbon tăng
+ Dung dịch HCHO gọi là fomon Dung dịch bão hòa của HCHO (37%-40%) gọi là fomalin
2 Trạng thái
+ HCHO (tos = -19oC) và CH3CHO (tos = 21oC) là những chất khí, không màu, mùi xốc
+ Các chất khác ở trạng thái lỏng
3 Nhiệt độ sôi
+ So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon thì o
s
t , o nc
t của anđehit và xeton cao hơn,
nhưng so với ancol thì thấp hơn do không có liên kết hiđro liên phân tử
+ Số nguyên tử C càng tăng thì nhiệt độ sôi càng lớn
4 Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt: xitral có mùi xả, axeton có mùi thơm
nhẹ, menton có mùi bạc hà, anđehit xinamic có mùi quế,…
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng H 2
- Anđehit tác dụng với hiđro tạo ancol bậc I:
RCHO + H2
o
Ni, t C
RCH2OH
CH3CHO + H2
o
Ni, t C
CH3CH2OH
- Xeton tác dụng với hiđro tạo ancol bậc II:
NHẬN XÉT:
+ Andehit và xeton đóng vai trò chất oxi hóa
+ Tỉ lệ mol anđehit/xeton no, đơn hở : H2 = 1 : 1
+ Với anđehit/xeton không no thì H2 còn cộng vào liên kết không no:
CH2 = CH-CHO + 2H2 Ni, t Co CH3CH2CH2OH
b) Cộng NaHSO 3
Anđehit và metyl xeton (R-CO-CH3) tác dụng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo kết tủa
Trang 4CHÚ Ý:+ Cho kết tủa này tác dụng với axit hoặc bazơ để tái tạo lại anđehit:
+ Phản ứng này dùng để tách andehit và metyl xeton ra khỏi hỗn hợp
c) Cộng HCN (tạo thành sản phẩm bền xianohiđrin)
CHÚ Ý: Hợp chất xianohiđrin thủy phân trong môi trường axit tạo axit:
R-CN + 2H2O H+
R-COOH + NH3
d) Cộng axetilen
2HCH=O + CH CH HOCH2 – C C – CH2OH
e) Trùng ngưng với phenol
HCHO tham gia phản ứng trùng ngưng với phenol tạo poliphenolfomanđehit (PPF) PPF có 3 dạng:
- Nhựa novolac: Đem đun nóng hỗn hợp HCHO với phenol dư, xúc thu được polime mạch không
phân nhánh là nhựa novolac:
- Nhựa rezol: Đem đun nóng hỗn hợp phenol và HCHO theo tỉ lệ mol 1:1,2 có xúc tác kiềm thu được
nhựa rezol, mạch không phân nhánh, nhưng có một số nhóm –CH2OH ở vị trí số 4 hoặc 2 của nhân phenol còn tự do:
- Nhựa rezit: Khi đun nóng nhựa rezol ở 150oC thu được nhựa có cấu trúc mạng lưới không gian gọi
la nhựa rezit hay còn gọi nhựa Bakelit
f) Trùng ngưng với ure tạo keo dán urefomanđehit
Poli (ure-fomanđehit)
g) Phản ứng trùng hợp
- Nhị hợp: 2HCHO OH
- CH2OH-CH=O
Trang 5- Lục hợp: 6HCHO Ca(OH) 2
C6H12O6 (glucozơ)
2 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
a) Với dung dịch AgNO 3 /NH 3 (phản ứng tráng gương/bạc)
RCH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t Co
RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Viết gọn: RCH=O + Ag2O NH ,t C 3 o
RCOOH + 2Ag
Riêng với HCHO, phản ứng có thể xảy ra hai lần:
HCH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t Co
HCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t Co
(NH4)2CO3+ 2NH4NO3 + 2Ag HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O t Co
(NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
b) Với Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm (nhớ đun nóng)
R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t Co
R-COONa + Cu2O + 3H2O
Đỏ gạch
Riêng với HCHO, phản ứng có thể xảy ra hai lần:
H-CHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH t Co
Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O
c) Phản ứng với dung dịch brom và dung dịch kali penmanganat (KMnO 4 )
RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr
3RCHO + 2KMnO4 + H2O 3RCOOH + 2MnO2 + 2KOH
Dùng phản ứng này để nhận biết anđehit
+ Tuy nhiên xeton có thể bị oxi hóa cắt mạch cacbon ngay sát nhóm cacbonyl để tạo thành axit khi tác dụng
với chất oxi hóa mạnh như KMnO4/H2SO4 hoặc K2Cr2O7/H2SO4
d) Với oxi (hữu hạn): 2RCHO + O2
2+ o
Mn , t C
2RCOOH
NHẬN XÉT:
+ Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử
+ Anđehit đơn chức phản ứng 1 lần với:
o
AgNO /NH
t C
2Ag ; R-CHO Cu(OH) /OH 2
-t C
Riêng HCHO phản ứng 2 lần:
o
AgNO /NH
t C
4Ag ; HCHO Cu(OH) /OH 2
-t C
+ Anđehit được coi là hợp chất trung gian giữa ancol bậc I và axit cacboxylic:
o
o 2
CuO,t C + Ag O/NH + H /Ni,t C
Ancol bậc I Anđehit axit cacboxylic
+ XETON không có phản ứng: tráng gương; Cu(OH)2/NaOH, to C; dd Br2; dung dịch KMnO4
Trang 63 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Đốt cháy anđehit/xeton no, đơn, hở
H O CO
n n
CnH2nO + 3n-1
o
t
nCO2 + nH2O
4 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng:
IV ĐIỀU CHẾ
a) Điều chế anđehit
+ Oxi hóa ancol bậc I tương ứng:
R-CH2OH + CuO t Co
R-CHO + Cu + H2O + Điều chế HCHO: CH4 + O2
o
NO, t C
HCHO + H2O + Điều chế CH3CHO: CH CH + H2O 4
2 4
HgSO
H SO , 80 C
CH2=CH2 + O2 2 o 2
PdCl / CuCl
500 C
CH3CHO + Điều chế C6H5CHO:
C6H6 + CO + HCl AlCl , t C 3 o
C6H5CHO + HCl
Hoặc: C6H5CH3 + 2Cl-HCl2C6H5-CHCl2
2
+ 2NaOH -2NaCl, H O
C6H5CHO
b) Điều chế xeton
+ Oxi hóa ancol bậc II tương ứng:
R-CH(OH)-R’ + CuO t Co
R-CO-R’ + Cu + H2O + Hiđrat hóa đồng đẳng axetilen:đ
R-C CR’+ H2O 4
2 4
HgSO
H SO , 80 C
+ Nhiệt phân muối Na và Ca của axit cacboxylic:
2RCOONa t Co
R-CO-R’ + Na2CO3 (RCOO)2Ca t Co
R-CO-R’ + CaCO3 + Từ cumen:
+
2 4
CH -CH=CH ,H 1) O kk
C H C H CH(CH ) C H OH + CH COCH
Trang 7Mọi thắc mắc và trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học,
các bạn vui lòng liên hệ theo :