Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO 4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên. II.[r]
Trang 1Chuyên đề
Trang 2 Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân
tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
3 CH CH2
Trang 3A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Trang 4I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
III.Tính chất hóa học
II.Tính chất vật lý
Trang 51 Dãy đồng đẳng của benzen :
Trang 7b.Danh pháp :
*Quy tắc gọi tên :
+Chọn mạch chính : vòng benzen
+Đánh số thứ tự các nhóm thế : tổng số chỉ vị trí nhánh lànhỏ nhất
+Gọi tên : số chỉ vị trí nhánh – tên nhóm ankyl+benzen
Trang 104-etyl- 1,2- dimetylbenzen
Áp dụng:
Gọi tên chất sau theo danh pháp IUPAC
Trang 113.Cấu tạo :
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
Dựa vào mô hình phân tử benzen
Hãy cho biết:
Benzen có cấu trúc như thế nào?
Bộ khung Cacbon trong phân tử
benzen có hình gì ?
Vị trí của các nguyên tử C, H trong
benzen?
Trang 13• Làm dung môi hòa tan nhiều chất, có mùi đặc trưng và độc
• Không tan trong nước,tan trong dung môi hữu
cơ, nhẹ hơn nước
• Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thườngII/ Tính chất vật lý:
Trang 151 Phản ứng thế
- Phản ứng với halogen:
+ Br 2
+ HBr
a Thế nguyên tử hiđro của vòng benzen:
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khan khi có xúc tác bột Fe.
Br
+ Br 2 Fe
Brombenzen
Trang 16Quy tắc thế vào vòng benzen( tỉ lệ 1:1)
- Trên vòng benzen có chứa sẵn các nhóm thế loại 1 ( gồm nhánh ankyl, nhóm –OH, nhóm –NH 2 ): nhóm thế tiếp theo sẽ được ưu tiên định hướng thế vào vị trí –o , -p
Trang 17+ Metylbenzen phản ứng với Br 2 (bột Fe) thì sản
phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và ortho so với
nhóm metyl
+ HBr
+ HBr
Trang 19Quy tắc thế vào vòng benzen( tỉ lệ 1:1)
- Trên vòng benzen có chứa sẵn các nhóm thế loại 1 ( gồm nhánh ankyl, nhóm –OH, nhóm –NH 2 ): nhóm thế tiếp theo sẽ được ưu tiên định hướng thế vào vị trí –o , -p
- Trên vòng benzen có chứa sẵn các nhóm
thế loại 2 ( gồm các nhóm –CHO, -COOH, -NO 2 ): nhóm thế tiếp theo sẽ được ưu tiên định hướng thế vào vị trí –m
Trang 21Hoàn thành các phản ứng sau
Trang 23Lưu ý :
Tùy vào điều kiện mà thế vào nhân thơm hay thế vào mạch nhánh
- Xúc tác: bột Fe thế vaò nhân thơm
- Xúc tác: ánh sáng khuếch tán hoặc to, thế vào mạch nhánh
Trang 253 Phản ứng oxi hóa:
a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
C n H 2n-6 + (3n-3)/2 O 2 to nCO 2 + (n-3)H 2 O
Khi đốt cháy benzen và đồng đẳng:
Ta thấy: n > n-3
nCO2 > nH2O
Trang 26- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ngay cả khi đun nóng
- Toluen chỉ làm mất màu dd thuốc tím khi đun nóng tạo kết tủa MnO 2 :
3 Phản ứng oxi hóa:
b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
Trang 27Lưu ý:
• Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO 4 ngay
cả khi đun nóng
• Ankylbenzen chỉ làm mất màu dung dịch KMnO 4 khi đun nóng.
• Đây là phản ứng phân biệt benzen và ankylbenzen.
Trang 28Pư thế
Thế ng.tử H của vòng
Thế ng.tử H mạch nhánh (ankylbenzen)
Pưcộng Pư oxh
Oxh hoàn toàn
Oxh ko hoàn toàn (ankylbenzen)
Phản
ứng đặc
trưng
* Tóm tắt kiến thức
Trang 29Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm
Trang 30• Ứng dụng của toluen.
+ Sơn bề mặt: Sơn tàu biển, sơn xe,
hòa tan một số thành phần trong chất
tẩy rửa…
+ Keo dán: keo dán cao su, xi măng
cao su
+ Phụ gia nhiên liệu làm tăng chỉ số
octane trong xăng dầu
+ Sản xuất thuốc nhuộm
+ Dùng trong ngành Y khoa
+ Sản xuất Nước hoa, mực in… Thùng sơn toluen
Trang 32Trong phản ứng thế hidro trên vòng benzen của các ankylbenzen, nhóm thế tiếp theo sẽ ưu tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, meta so với nhóm ankyl
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều
Tất cả các nguyên tử trong phân tử benzen đều cùng nằm trên một mặt phẳng
Đúng rồi Hoan hô !
Trang 34B STIREN
Trang 372 CẤU TẠO.
Em có nhận xét gì
về cấu tạo của
stiren
Trang 38Có liên kết
đôi
Có nhân thơm
Trang 39Từ đặc điểm cấu tạo như trên, hãy dự đoán tính chất hóa học của stiren?
Trang 40Có tính thơm (tương tự như benzen)
Trang 422 Phản ứng trùng hợp
Trang 43Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO 4 và bị
oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên.
Trang 44III ỨNG DỤNG
polistiren
Trang 45stiren):Chế tạo cao
Poli(butadien-su có độ bền
cơ học cao
III ỨNG DỤNG
Trang 46IV BÀI TẬP
Kết luận nào sau đây là không đúng?
A Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím.
C Stiren còn có tên là vinylbenzen.
B Stiren là đồng đẳng của benzen
D Stiren vừa có tính chất giống anken,
vừa có tính chất giống benzen.
B