Giáo án môn Hóa học 11 - Bài 30: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Keát luaän : Đồng phân lập thể là những đồng phân caáu taïo vaø hoùa hoïc nhö nhau cuøng CTC nhưng khác nhau về sự phân bố tron không gian của cácnguyên tử trong phân tức khác nhau về cấ[r]

Bài 30: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

I MỤC TIÊU :

1 Kiến thức :

- HS hiểu những luận điểm cơ bản của thyết cấu tạo hóa học

- Biết viế cơng thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ

- HS biết về khái niệm đồng phân cấu tạo ,đồng phân lập thể

2 Kỹ năng :

- HS biết viết cấu tạo của hợp chất hữu cơ

3 Trọng tâm :

 Những luận điểm cơ bản của thyết cấu tạo hóa học

 Biết viết cấu tạo của hợp chất hữu cơ

 Biết khái niệm đồng phân cấu tạo ,đồng phân lập thể

 Xác định được và viết được đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể

II PHƯƠNG PHÁP :

Vận dụng – đàm thoại – nêu vấn đề - Trực quan– hoạt động nhóm

III CHUẨN BỊ :

- HS ơn lại các kiến thức đã học ở lớp 9

- Chuẩn bị các mơ hình

IV THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :

1 Kiểm tra :

Bài số 4 SGK trang 121

2 Bài mới :

Hoạt động 1 : Vào bài

Tại sao cĩ rất ít nguyên tố

nhưng lại cĩ nhiều hợp chất

hữu cơ ?

Hoạt động 2 :

GV viết 2 công thức cấu tạo

ứng với CTPT: C 2 H 6 O

H 3 C–O–CH 3 :

Chất khí,không tác dụng với

Na

H 3 C–CH 2 –O–H :

HS so sánh 2 chất về : thành

phần ,cấu tạo phân tử , tính chất vật lý , tính chất hóa học :

Rút ra luận điểm 1 :

I – THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC :

1 – Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học :

1.Trong phân tử hợp chất

hữu cơ , các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định Thứ tự liên kết đó được gọi là

Chất lỏng, tác dụng với Na

Hoạt động 3 :

? Từ 3 CTCT của C4H10 HS

rút ra nhận xét

Hoạt động 4 :

- Nêu VD về hai chất có cùng

số nguyên tử nhưng khác

nhau về thành phần phân tử

- Cho ví dụ tính chất phụ

thuộc vào cấu tạo ?

Hoạt động 5 :

GV lấy VD hai dãy đồng

HS nêu luận điểm 2

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3

(mạch không có nhánh )

CH 3 –CH–CH 3

CH 3

( mạch có nhánh )

CH 2 – CH 2

CH 2

CH 2 – CH 2

( mạch vòng )

H

H – C – H Chất khí cháy

H

Cl

Cl – C – Cl

Cl Chất lỏng không

cháy

- HS viết CTTQ

cấu tạo hoá học Sự thay đổi thứ tự liênb kết đó , tức là thay đổi cấu tạo hoá học , sẽ tạo ra hợp chất khác

Ví Dụ :

C2H6O có 2 thứ tự liên kết :

H 3 C–C–CH 3 : đimetyl ete ,

chất khí , không tác dụng với

Na

H 3 C–CH 2–O–H: ancol etylic,

chất lỏng ,tác dụng với Na giải phóng khí hydro

2.Trong phân tử hợp chất hữu

cơ , cacbon có hóa trị 4 Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon

3 – Tính chất của các chất

phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử )

2- Hiện tượng đồng đẳng , đồng phân

a) Đồng đẳng :

đẳng như SGK : CnH2n+2 và

CnH2n+1OH

GV nhấn mạnh :

- Thành phần nguyên tử hơn

kém nhau n nhóm(- CH 2 - )

- Có tính chất tương tự nhau

(nghĩa là có cấu tạo hóa học

tương tự nhau)

- Gv cho một số ví dụ :

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

CH3

CH3 – CH – CH3

CH3

Hoạt động 6 :

Ví Dụ : C 2 H 6 O có 2

CTCT

* H 3 C–O–CH 3 Đimetylete

* H3C–CH2–O–H Etanol

C 3 H 6 O 2:

* CH 3 COOCH 3 Metyl

axetat

* HCOOC 2 H 5 Etylfomiat

*CH 3 CH 2 COOH

Axitpropionic

 Rút ra qui luật

 Rút ra định nghĩa đồng đẳng và giải thích

- HS xác định những chất nào là đồng đẳng của nhau

HS nhận xét , rút ra định nghĩa về đồng phân

* Các ankan :

CH 4 ,C 2 H 6 ,C 3 H 8 ,C 4 H 10 ,C 5 H 12

….C n H 2n+2

* Các ancol : CH 3 OH ,

C 2 H 5 OH , C 3 H 7 OH ,C 4 H 9 OH

…C n H 2n+1 OH

 Định nghĩa : Những hợp

chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH 2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng , chúng hợp thành dãy đồng đẳng

 Giải thích : Mặc dù các

chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau những nhóm CH2 nhưng

do chúng có cấu tạo hóa học tương tư nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau

b) Đồng phân

Định nghĩa:những hợp chất

khác nhau nhưng có cùng CTPT là những chất đồng phân

Giải thích :những chất đồng phân tuy có cùng CTPT nhưng có` cấu tạo hoá học khác nhau

vì vậy chúng là những chất khác nhau , có tinýh chất khác nhau

PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU

Hoạt động 7 :

- Yêu cầu HS nhắc lại khái

niệm về liên kết  , liên kết 

?

Hoạt động 8 :

Yêu cầu HS rút ra các khái

niệm :

- Liên kết  được tạo thành

do xen phủ trục

- Liên kết  được tạo thành

do xen phủ bên

- Ví Dụ :

H

H – C – H

H

H

C  O

H

HC  CH

- CTCT khai triển

- CTCTthu gọn

- CTCT thu gọn nhất

CƠ : 1) Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu

cơ

- liên kết  tạo thành do xen

phủ trục : Xen phủ trục là sự

xen phủ xãy ra trên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử

- Liên kết  được tạo thành

do xen phủ bên : Xen phủ bên

là sự xen phủ xảy ra ở hai bên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử

- Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên

kết đơn()

- Liên kết tạo bởi 2 cặp

electron dùng chung là liên

kết đôi(gồm một liên kết  và

một liên kết )

- Liên kết 3 tạo bởi tạo bởi 3

cặp electron dùng chung (gồm

1 liên kết  và 2 liên kết  )

- Liên kết đôi và liên kết ba

gọi chung là liên kết bội

2 Các loại công thức cấu tạo

CTCT biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử Có cách viết triển khai ,thu gọn và thu gọn nhất

CTCT khai triển : Viết tất cả

các nguyên tử và các liên kết giữa chúng

CTCTthu gọn : Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm

CTCT thu gọn nhất : Chỉ viết

các liên kết và nhóm chức ,

đầu mút các liên kết chính là nhóm CHx với x đảm bảo hóa trị 4 ở C

CÔNG THỨC CẤU TẠO

H H H H H H H H H

       

H–C–C–C–C–H : H– C–C–C =C H  C  C  H

       

H C H H H H H H C

H H

H H H

CH3–CH–CH2–CH3 : CH3CH2CHCH2 : CH2 – CH2



CH3 CH2

Hoạt động 9 :vào bài

Gv cho các ví dụ :

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH2 – CH – CH3

CH3

CH3 – CH2 – OH

CH3 – O – CH3

Các đồng phân trên

khác nhau như thế nào ?

Hoạt động 10 :

Hướng dẫn HS nghiên

cứu SGK để rút ra kết

luận về đồng phân cấu

tạo

- Khác nhau về mạch cacbon

- Khác nhau về nhóm chức

- Nghiên cứu SGK để thấy rõ sự khác nhau về tính chất của hai công thức trên

III – ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO :

1 - Khái niệm đồng phân cấu tạo

a Ví Dụ :

- CTPT C 4 H 10 O có hai CTCT :

C4H9 - OH và C2H5 – O - C2H5 hai chất này có tính chất vật lý cũng như hóa học khác nhau

Khai triển

Thu gọn

Thu gọn nhất

Hoạt động 11 :

Cho hs viết CTCT của

C 4 H 10 O , từ đó rút ra kết

luận về 3 loại đồng

phân ?

- Viết các CTCT

- Dưới sự hướng dẫn của GV rút

ra các kết luận :

b Kết luận :

Những hợp chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo

2 – Phân loại đồng phân cấu tạo

a Ví Dụ :

Viết các CTCT của C4H10O biểu diễn

theo sơ đồ ( sgk )

b Kết luận :

- Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức

- Khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon

- Khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức

Khác nhau về bản chất nhóm chức

Khác mạch cacbon khác mạch cacbon

HOCH2CH2CH2CH3 HOCH2CHCH3 CH3O CH2CH2CH3 CH3O

CH3 CH3

CH3CHCH2CH3 CH3COHCH3 CH3CH2OCH2CH3

 

OH CH3

C4H10O

Giáo viên Học sinh Nội dung

Hoạt động 12 :

- GV dùng mô hình để

HS quan sát , nêu qui

ước các nét dùng biểu

diễn CT lập thể

- Giới thiệu mô hình phân tử

rỗng đặc của CH3CH3

Hoạt động 13 :

- Cho HS quan sát mô hình

,rút ra kết luận về đồng phân

lập thể :

Vận dụng biểu diễn CT lập thể CH3Br

- Học sinh xem hình và rút

ra kết luận

HS quan sát và nhận xét về

vị trí không gian của các

IV – CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ :

C H

H Cl H

C H

H Cl H

Cl

H

Cl

H H

H

1 Công thức phối cảnh :

CT phối cảnh là một loại CT lập thể :

- Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy

- Đường nét đậm biểu diễn liên kết huớng về mắt ta(ra phía trước trang giấy )

- Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra

xa mắt ta 9ra phía sau trang giấy )

2 – Mô hình phân tử :

a Mô hình rỗng : CH3 – CH3

b Mô hình đặc :

V- ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ :

1 – Khái niệm về đồng phân lập thể

a )Ví Dụ :

CHCl = CHCl có hai cách sắp xếp không

- Lấy VD để HS hiểu về cấu

tạo hóa học và cấu trúc

không gian (sgk)

nguyên tử H và Cl trong mỗi phân tử

 Rút ra kết luận

HS nghiên cứu sgk để phân biệt giữa cấu tạo hoá học và cấu trúc hoá học

gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân :

C

C

H

Cl

Cl

C C

H

H

b Kết luận :

Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo và hóa học như nhau (cùng CTCT )nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của cácnguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử ).

2 Cấu tạo hóa học và cấu trúc hoá học :

- Cấu tạo hóa học cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ tự nào bằng liên kết đơn hay liên kết bội , nhưng không cho biết sự phân bố trong không gian của chúng

, được biểu diễn bởi CTCT

- Cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian

của phân tử hợp thành cấu trúc hoá học

vừa cho ta biết cấu tạo hóa học vừa cho ta biết sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử Cấu trúc hóa học

thường được biểu diễn bởi CT lập thể

2 Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và

đồng phân lập thể :

ĐỒNG PHÂN

Cùng

3.Củng cố :

Bài tập 3, 4, 7,8 trang 128, 129 SGK

4 Bài tập về nhà :

Những bài cịn lại SGK

Khác nhau về CT hoá học Cùng CT hóa học Khác nhau về

CT không gian

ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

CTCT khác nhau

Tính chất hóa học khác nhau

ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ CTCT giống nhau

Cấu trúc không gian khác nhau Tính chất khác nhau