vaø phoù thöông haøn, nhieãm truøng Haemophilus nhaát laø khi chuùng ñònh vò trong naõo.. • Duøng trong nhieãm truøng kî khí ñaëc bieät nhieãm truøngN[r]
Trang 1KHÁNG SINH PHENICOL
CLORAMPHENICOL
O2N
NH
O
Cl Cl
Trang 2D(-)threo: đồng phân có
họat tính
CHCl2 CO
H NH
OH H
NO2
CH2OH CH2OH
NO2
H OH H
Cl2HC CO HN
D(-)-threo
1R,2R
L(+)-threo 1S,2S
CH2OH
NO2
H OH
H NH CO CHCl2
D(-)-erythro 1S,2R
H
HO H
NO2
CH2OH
Cl2HC CO HN
L(+)-erythro 1R,2S
Trang 3• Cloramphenicol có thể được tổng hợp hoàn toàn
bằng phương pháp hóa học từ :
– P-nitroacetophenon
– Acetophenon
– P-nitrobenzaldehyd
– Styren
– Alcol cinamic
ĐIỀU CHẾ
Trang 4CHO
+ CH2 COOH
NH2
NO2
CHOH CHNH2 COOH
NO2
CHOH CHNH2 COOCH3
CH3OH/HCl
acid D (+) tartric
NO2
C C COOCH3
H HO
H NH2
Cl C
O CHCl2
NO2
C C COOCH3
H HO
H NHCOCHCl2
NO2
C C CONHNH2
H HO
H NHCOCHCl2
NH2-NH2
NO2
C C CO
H HO
H NHCOCHCl2 HNO3 NaBH4
N3
NO2
C C
CH2OH
H HO
H NHCOCHCl2 cloramphenicol
Trang 5Nhóm nitro thơm
O2N
NH
HO OH
O
Cl
Cl
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Khử hĩa – diazo hĩa – azoic hĩa
- Khử hĩa – benzoyl hĩa – tạo phức với Fe 3+
R NO 2 + 4H CaCl 2 R NH OH
Cl C O
C 6 H 5
R N C
Fe 3
purple
Trang 6• Cloramphenicol chỉ được dùng khi cần thiết
• Dùng cloramphenicol chủ yếu trong sốt thương hàn
và phó thương hàn, nhiễm trùng Haemophilus nhất là khi chúng định vị trong não
• Dùng trong nhiễm trùng kỵ khí đặc biệt nhiễm trùng
do Bacteroides
• Ở dạng thuốc nhỏ mắt, công dụng của
cloramphenicol được giới hạn trong những nhiễm trùng các vi khuẩn nhạy cảm
CHỈ ĐỊNH
Trang 7• Khuếch tán tốt qua màng não và dịch não tủy
• Ít bị chuyển hóa dưới dạng glucuronic,
• Bài xuất qua nước tiểu (50-70% còn hoạt tính)
• Phổ kháng khuẩn tương tự cloramphenicol, Dùng chủ yếu cho nhiễm trùng tiểu, đặc biệt bệnh lậu
H N
OH
OH
O
Cl Cl
THIAMPHENICOL