-GV trình bày liên kết C=O ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhưng sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền,không tách ra khỏi dung dịch -Gv hướng dẫn [r]
Trang 1Bài 58: ANĐEHIT-XETON
I TIÊU
1)
Tính
Tính
2)
3) Về giáo dục thái độ tình cảm
tính
Giúp
Thông qua
-Tính
#&: quan
#6S –!
1.Giáo viên !"# $%
-Hóa chat làm thí
&' sinh !"# $%
7%,5 tra bài WEX phút)
3.Bài 5U
Trang 2+, -. / ,!01 +, -. / trò
+, -. / 1 (10 phút):
-% ! /!<= và ?" trúc
-Gv ( lên IF công
ehitaxetic,Axeton
? trong thành phấn 3 nhóm
nguyên tử đó có nhóm
nguyên tử nào giống nhau
? bên cạnh điểm giống
nhau đó còn có điểm gì
khác nhau
-Gv
giúp
+, -. / 2: ?" trúc ( 5
phút)
-Gv yêu
hình 9.1 (SGK)
-Gv so sánh cáu trúc hình
9.1 SGK
? cho biết các loại kết
trong nhóm CO, trạng thái
lai hóa của C( CO) và góc
hóa trị
- Giáo viên so sánh liênR
C=O và C = C
-HS ` nghe
-Nhóm C = O
-HS trF @
HS
-HS xemSGK
-HS ` nghe
-HS trF @
I
DANH PHÁP VÀ TÍNH G N LÝ
1 D% / /!<= B ?" trúc
a) D% ! /!<=
* nhóm –CH=O liên R tr: (U H hidrocacbon hay nguyên M H
nhóm cacbandehit
* Xeton: Là
lin R : (U 2 H hidro cacbon
ví 3COCH3, CH3COC6H5
B.Cấu trúc:
-cacbonyl (C=O)
120o
- Nguyên M C có thái lai hóa sp2
- Liên R C = O P5 1 liên R I2 và 1 liên R
kém I2
- Góc CCC = 120o
+
Trang 3-+Liên kết C–C không
phân cực
+ Liên kết C=O bị phân
cực Nên tính chất của
liên kết C = O khác với
liên kết C = C
-Gv ->P ,! + /Q PR
đgiúp HS nh) xét
-GV: : theo H
ra làm 3
cacbonyl
-? số nhĩm CH=O cĩ trong
hitaxetic
- ;= -S!, cĩ 5G nhĩm
CHO là
+, -. / 3: danh
pháp(10 phút)
-Gv nêu qui ` ! tên
-Gv
! ID
-Gv yêu
tên theo ví 3 cho Cj
-HS
#kG nhĩm CHO
-HS ` nghe và ghi bài
-HS ! tên
2 Phân V +
CTTQ:
CTTQ: xeton : ROR’
Phn
Xeton Ví 93
1
no
CnH2n+1CHO
CmH2mO
CnH2nO CH3CHO
CH3–CO–CH3
1
khơng no
CnH2n-1CHO CH2
=CH-CHO
!1
CnH2n-7CHO
CHO
2 Danh pháp:
a) Anđehit:
* Tên thay thế:
- chính
C
1
-Tn thay
* Tên thơng thường :
Trang 4+, -. / 4: tính !?,
Y, lý( 5 phút)
-GV yêu Z HS xem sgk
?dựa vào SGK so sánh
Tên
Lưu ý:
c0 ý:
ClCH2 – CH=O :andehit - clo axetic BrCH2 – CH2 – CH = O : andehit - brom propionic
b) Xeton:
- Tên thay ,!\:
Tên hidrocacbon 01 i_a
- Tên /] !^ ;
Tn hai H hidrocacbon +ON
CH3 – CO – CH3 : propan-2-on dimetyl xeton ( axeton )
CH3 – CO – CH2 – CH3 : butan – 2 – on etyl metyl xeton
O
Axeto phenon ( metyl phenyl xeton )
5 Tính !?, Y, lý:
- HCH=O : -Axeton
Tên thay Tên thông HCH=O Metanal fomic
CH 3 CH=O Etanal
( axetan dehit)
CH 3 CH 2 CH=O Propanal
( propionan dehit)
CH 2 =CH-CHO Prop-2-en-1-al
CH 3 -CH=CH-CH=O
But-2-en-1-al
CHO
( benzan dehit )
Trang 5t nc ,t s của andehit,xeton so
với các ancol tương
ứng.Gỉai thích
-GV: andehit,xeton không
!: liên R hidro
cao
cùng CH C
+, -. / 5: _ / ]6A
phut)
-]M chung bài ) 1/sgk
U
+, -. / `;abP tra bài
c ( 5phút)
? Nêu rõ sự giống nhau
giữa 2 loại liên kết
:C=C.C=O.từ đó dự đóan
tính chất hóa học mà
andehit,xeton có thể tham
gia
+, -. / 7: 8!5 ^ /
/ hidro (5 phút)
-GV: khi có xúc tác Ni và
! nóng ,andehit ,xeton
G hidro vào liên R
C=O
? ViếtpthhCH3 CHO,CH 3 CO
CH 3 với H2 Xác định số oxi
hóa của C trên nhóm CHO
và của H từ đó cho biết
anđehit thể hiện tính chất
gì
? cho biết sự khác nhau
của sản phẩm tạo thàmh
+, -. / e; /
fg F / HCN(10 phút)
-HS xem SGK
- t nc ,t s ancol cao -Ancol có liên R
hidro
-HS :
cacbonyl có H !?
nên
tham gia G
-HS ` nghe
-HS ( pthh
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1 Phản ứng cộng:
a . / hidro ( 8^ a!h )
CH3– CH=O+H2 o CH3 – CH2 – OH
t Ni,
CH3–CO–CH3+H2Ni, t o CH3–CH(OH)– CH3
Trang 6
-GV trình bày liên R
C=O
OH cùng
nguyên M C nên không
dung
-Gv
(U HCN
-GV:C trong C=O mang
cho nên CN- s G vào C
này 0U ion H+
K giai ! sau
+ -. / j;!5 ^ /
oxi hóa(10phút)
-GV làm thí
Kalipemanganat vào dung
?Quan sát hiện tượng xảy
ra
? Viết phản ứng của
anđehit axetic với dung
dịch Br2
-GV
s I oxi hóa,nó làm 5
Kalipemanagat.xeton
hóa
-GV làm thí
-Tính
-Ancol I) 1 và I) 2
HS ` nghe
HS ( PTHH
HS F @
HS ( PTHH
HS quan sát
b Cộng nước, hidro xianua :
R – CH=O + H2 O R – CH(OH)2
CN
R – C – R + HCN R – C – R
O OH
CH3 C CH3
O
OH
CN CH
xianohidrin
OH
2 Phản ứng oxi hóa:
m\, V"Y : xeton khó làm 5 màu dd Br2 và KMnO4
R – CH = O + Br2 + H2O R – COOH + 2 HBr R–CH=O+KMnO4 R–COOK+ MnO2 + KOH
b) Với ion Ag+/ddNH3 :
R – CH = O + 2[Ag(NH3)2]OH o
t
R– COONH4 + 2 Ag + 3 NH3+ H2O
CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH t o
CH3– COONH4 + 2 Ag + 3 NH3+ H2O HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH o
t
(NH4)2CO3 + 4 Ag + 6 NH3+ 2H2O
+
Trang 7
-dung
dich I nitrat ! khi R
hoàn toàn,them vào !-
dung
! nóng
?Quan sát hiện tượng xảy
ra
-Gv F thích:ammoniac
(U Ag+
trong
!0O Ag+ thành Ag kim
-GV
không dung
tráng
dùng glucozo vì u1
W có nhóm CHO và
không !G %
+, -. / 7;8!5 ^ / R
/] !-2 = $ 6A phút)
Giáo viên trình bày: nhóm
CO hút electron làm cho
tham gia
? viết phản ứng thế của
anđehit với Br2
-Trên
có U I sáng
-HS ` nghe
-HS ` nghe
-HS ( pthh
-HS ( pthh -HS quan sát
3.Phản ứng thế ở gốc hidroc cacbon
CH3-CH=O + Br2CH3COOH
CH2Br-CH=O+ HBr
Trang 8+, -. /;-n" !\
(3phút )
?viết phản ứng oxi hóa của
ancon bậc 1 và ancon bậc
2với CuO
GV:
hóa ancon I) 1 và ancon
(U CuO
+, -. / 12( 2 phút)
-GV cho HS xem các 5x
khô
+GV
không
-GV |
it,axeton là nguyên D
quan . coong
O ích mà chúng !"5
nó (U con 0@ và
môi 0@
+, -. / T; _ / ]6 5
phút)
1 trong các
A.HCHO
B O=CH-CHO
C CH3-CO-CH3
D CH3-CHO
3- CH2- CH2CO
CH3 có tên gì:
A pent-4-on
B pent-4-ol
C pent-2-on
D pent-2-ol
3
A
#6]` nghe
# án:c
# án:c
# án:d
# án:a
III ĐIỀU CHẾ
R – CH2OH + CuO o R – CHO + Cu +
t
H2O
R – COH – R’ + CuO o R – CO – R’+ Cu+
t
H2O
CH3–CH2OH+CuOo CH3CHO+Cu+H2O
t
CH3–CO–CH3 +CuOt o
CH3–CHOH–CH3+ Cu+ H2O
2 CH3OH + O2 Ag 600, O HCH=O + 2 H2O
2 Từ hidro cacbon
a) Fomanđehit
CH4 + O2 xt , t H-CH=O + H2O
b) Axetan đehit
2 CH2 = CH2 + O2 xt , t 2 CH3 – CH=O
(CH3)2CHC6H5 OXI , phn trung gian H 2SO4 CH3COCH3 +C6H5-OH
IV ỨNG DỤNG
-
- ]F $ axit axetic
CH3-CH=O + ½ O2 Mn2 CH3-COOH
- Axeton làm dung môi hoà tan 1%
Trang 9làm 5 màu dd 0U brôm
B
không làm 5 màu dd
0U brôm
C.xeton làm 5 màu dd
không
D
dd 0U brôm,còn xeton thì
không
4
nào 0U !L !, phân ID
hai bình
C2H2 và HCHO ?
A DD AgNO3/NH3
B DD NaOH
C DD Br2
D Cu(OH)
2-5
ancon
0U ta dùng :
A ancon I) 5G
B.ancon I) hai
C ancon I) ba
D ancon I) 5G và ancon
I) hai
# án:a
...A pent-4-on
B pent-4-ol
C pent-2-on
D pent-2-ol
3
A
#6]` nghe
# án: c
# án: c
# án: d
# án: a
III...
( propionan dehit)
CH =CH-CHO Prop-2-en-1-al
CH -CH=CH-CH=O
But-2-en-1-al
CHO
(...
anđehit axetic với dung
dịch Br2
-GV
s I oxi hóa, nó làm 5
Kalipemanagat .xeton
hóa
-GV làm thí
-Tính
-Ancol