Phương Pháp Giải Toán Hóa Học Hữu Cơ - nguyễn thanh khuyến

Mô tả sản phẩm Toán Hóa học Hữu cơ nặng về tính toán nhưng tương đối nhẹ hơn Toán Hóa học Vô cơ về mặt hóa học nhưng phần tính toán thì lại nặng nề, phức tạp, rất dễ làm nản lòng các em học sinh ngại tính toán. Do đó trong quyển "Phương Pháp Giải Toán Hóa Học Hữu Cơ" này, đầu tiên chúng ta sẽ làm quen với một số thủ thuật tính toán thường hay sử dụng. Đặc biệt trước khi giải, cần xác định hướng đi, dựa trên số ẩn và số phương trình (đủ hay thiếu phương trình) để từ đó chúng ta chọn phương pháp thích hợp. Cuốn sách Phương Pháp Giải Toán Hóa Học Hữu Cơ gồm: - CHƯƠNG I: CÁC HƯỚNG DẪN CƠ BẢN. - CHƯƠNG II: CÔNG THỨC PHÂN TỬ - CÔNG THỨC CẤU TẠO. - CHƯƠNG III: HIDROCACBON. ... - CHƯƠNG XII: AMIN - AMINO - AXIT.

TS NGUYEN THANH KHUYEN

Phương pháp giải toán HOA HOC HUU Cd

DANH CHO HOC SINH LOP 11 VA 12 LUYỆN THỊ TÚ TÀI, CAO ĐẲNG, ĐẠI HỌC

In lần thứ tư

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

Chịu trách nhiệm xuất bản:

Giảm đốc: PHÙNG QUỐC BẢO Tổng biên tập: PHAM THANH HUNG |

Biên tập tắi bản: ` QUỐC THẮNG

Trình bày bìa: NGỌC ANH

PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN HOÁ HỌC HỮU CƠ

Mã số: 1L ~ 03008 — 04404

in 2.000 cuốn, khổ 14,5 x 20,5 tại xưởng in Chỉ nhành Công Ty Phát

én Công Nghệ và Truyền Hình Số xuất bản: 25/649/XB-QLXB,

Lời mở đầu:

Toán Hóa học Hữu cơ nặng uề tính toón nhưng tương đối nhẹ hơn Toán

` Móa học Vô cơ uề mặt hóa học (Có nhiều bài toán được xây dựng trên một

hoặc hai phản ứng: đốt chúy, cộng Hạ, oxi hóa v.u ) nhưng phần tính toán

thi lại nặng nề, phức tạp, rất dễ làm nản lòng cóc em học sinh ngại tính toón

Do đó trong quyển "Phương pháp giải toán hóa hữu có" này, đầu tiên

chứng ta sé lam quen uói một số thủ thuật tính toán thường hay sử dụng

(dàng M, n để lập công thức phần tử, dùng định luật bảo toèn nguyên tố để

đơn giản hóa cách giải ) Đặc biệt trước khi giải, cần xác định hướng đi, dựa

trên số ẩn uà số phương trình (đủ hay thiếu phương trình) để từ đó chúng tœ

chọn phương pháp thích hợp

Sau khi đã nắm uừững các thủ thuật tính toán, chúng ta sẽ khảo sót ti

mà các tính chất cơ bản của từng họ, sau đó giải những bài toán tổng hợp

gồm những chốt thuộc nhiều họ khác nhau nhưng có chung một số tính chốt

(rượu, axit, phenol đều có hidro linh động, anken, ahin, aren đều cộng được

Hạu ) để nắm rõ những điểm giống uè khóc nhau giữa các họ ấy _

Trong mỗi chương ngoài những bài toán có lời giải đầy đủ còn có một

số bài để học sinh tự làm, giúp các em tự biểm tra đã nắm uững cóc phương

pháp giải hay chưa Các bời tự giải này có hướng dẫn,các bước ởi nên các em

.jếu Hoa van có thể tự giải được

Rat mong quyển sách nầy giúp các em học.sinh hiếu học nắm uững

phương phóp giải các bài toán Hóa học hữu cơ uà toán Hóa học hữu cơ sẽ

không còn là một khó khăn đối uới các em nữa

Tác giả

T.S NGUYÊN THANH KHUYẾN

TOAN TONG HOP

ANKAN - ANKEN - ANKIDY

AREN (HIDROCACBON THOM)

RƯỢU

ANDEHI¿ XETON

AX

7 ESTE

TOAN TONG HOP:

RƯỢU, ANDEHIT, AXIT, ESTE

PHENOL AMIN - AMINO - AXiT

ane

Chương Ï

CÁC HƯỚNG DẪN CƠ BẢN

Toán về hóa học-hữu cơ nói chung, toán về từng chức hóa học nói riêng

(hidrocacbon, rượu, andehit, axit, este, amin ) c6 những đặc thù khác hẳn

toán về hóa học vô cơ

Trước khi khảo sát từng chức hóa học một, chúng ta cần nắm vững

một số phương pháp tính toán cơ bản sẽ giúp ích chúng ta rất nhiều do toán hóa học hữu cợ tương đối nặng về tính toán

'IL1, TÍNH TOÁN DỰA TRÊN SỐ MOL CHAT

Trong phần lớn các bài toán hóa học, việc tính toản không nên dựa trên thể tích, khối lượng các tác chất mà nên chuyển tất cả các lượng chất

thành mọi Dựa trên số mol các tác chất (chất phản ứng) hoặc của các sản phẩm, chúng ta tính số mol các chất khác và từ đó suy ra khối lượng, thể

tích, nồng độ, áp suất v.v

Gọi n là số mol chất; c là nồng độ mol/lit, V là thể tích đừng địch m,

M là khối lượng và mol phân tử của chất, P, V, T là áp suất, thể tích và

1) Đốt cháy 3,36 iít (đktc) hỗn hợp X.gồm CHạ và CaHz theo tỉ lệ mol 2 : 1

Tinh thể tích O; cần thiết, khối lượng HO, thể tích khí CO; thu được

(đktc)

Giải

Ta chuyển 8,36 lít thành mol

Như vậy để đốt cháy hết hỗn hợp X, cần một số mol Oa là

- 0,200 + 0,125 = 0,325 mol

> Voy = 0,825 22,4 = 7,28 lit

Phan tng tao.ra

0,1 + 0,1 = 0,2 mol CO, ~ Vcoy = 0,3 22,4 = 4,48 lit

0,20 + 0,05 = 0,25 mol-HyO > mypo = 0,25 18 = 4,5 gam

2) Một hỗn hợp X chứa CHạ và CaHạ {với số mol bằng nhau) Khi đốt cháy

hết hỗn hợp này và cho hấp thư toàn thể CO; và: HạO tạo ra trong bình

đựng dung dịch Cả(OH)a lấy dư thì thấy khối lượng bình tăng lên 56,8

gam Tinh thé tich CH; va C3Hg (dktc) và khối lượng kết tủa thu được

Giải Goi x = Row, = Rogklg

CH, +20, Š CO, +2H 0 -

Bình Ca(OH)a¿ hấp thụ COa và HO nên độ tăng khối lượng của bình này

chính là tổng khối lượng CO; và HạO tạo ra trong 2 phản ứng trên

: noọ, = x + 3x = 4x, ng.o = 2x + 4x = 6x

Meo, + Myo = 4x 44 + 6x 18 = 56,8

284x = 56;8 » x= 0,20 mol

Vay Vou, = Vogttg = 9,20 22,4 = 4,48 lit

CO; + Ca(OH)g + CaCO3 4 + HO

H - Khối lượng dung dịch = khối lượng nước + khối lượng các chất tan

Chú ý: Tổng nồng độ % các chất tan không bằng 100% vì ngoài chất tan

dung dịch còn chứa nước

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

1) Một dung dịch axit axetic CHạCOOH có C% = 10% Lấy 300 gam dung

dịch axit này cho tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 2M tạo rả dung

dich A Dung dịch A có tính axit hay bazơ?

_ Tính nồng độ % các chất tan trong đụng dịch A biết rằng dung dịch

NaOH = 2 x 0,3 = 0,6 mol

CH;COOH phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1: 1

CHạCOOH+NaOH => CHạCOONa+ HạO

Vay sau phan ting, dung dich hét axit, cdn dư 0,6 - 0,5 = 0,2 mol NaOH ' Vậy dung dịch À có tính bazơ ˆ

Để tính C% của CH3COONa (0,5 mol) và NaOH dư (0,1 mol) ta cần có

khối lượng dung dịch A

Mad A = dd CHạCOOH + 4d NaOH

C% NaOH = ——————— = 0,60%

660

Chú ý: Không tính C% NaOH = 100 - C% CHzCOONa vì hai C% này

cộng lại chưa được 100% (do dung dịch còn có một thành phần khác là nước)

2) Đốt cháy hết m gam CạH;OH và cho toàn bộ CO; và HạO tạo ra lần lượt

di qua bình I đựng 100 gam HạSO¿ 98% và bình II đựng dung dịch

Ca(OH); dư Biết rằng nồng độ % của HaSOax sau khi hút nước là 88,45%,

tính m (khối lượng C;HgOH) và độ giảm khối lượng của dung dịch

Ca(OH)

Giai Gọi x là số mol HạO tạo ra trong phân ứng đốt chay CgH;50H

"cạn, gHgOH = TPHzO =~ = —nHạo = —— = 0,2 mol

Vay TnC2;OH =0,2.46 = 9,2 gam

CO¿ tác dụng với Ca(OH); dư tạo ra kết tủa

CO; + Ca(OH)g => CaCO; ¿ + HạO

ncọ, = 0,2 2 = 0,4 mol + ncạco; = 0,4 mol

va ™¢aco3 = 0,4.100= 40 gam

Dung dich Ca(OHj¿ nhận 0,4 mol CO, 0,6 mol HO và mất 0,4 mol

CaC03

mẹo; + mụo = 0,4 44 + 0,6 lê = 28,4 gam

Nhận 28,4 gam, mất 40 gam CaCO; (kết tủa không được tính cho dung dich vì nằm ngoài dung dịch) nên khối lượng dung dịch giảm

40 - 28,4 = 11,6 gam

1) Cho 100 gam dung dịch axit C2!1zCOOH 3,7% tác dụng với 200 gam dung

dịch NaOH 1% Cô cạn dung dịch thu được sau phản ứng, còn lại một

chất rắn

a) Tính khối lượng chất rắn này

b) Tính thể tích dung dịch NaOH 1% (d = 1,05 g/ml) phải dùng để sau

khi cho dung dịch NaOH này tác dụng với 100 gam dung dịch axit

'_€zHgCOOH 3,7% nói trên và cô cạn, ta được một chất tắn có khối lượng

là 6 gam

Hướng dẫn

a) Tính nNaOoH Và nạyiy Nayit = NNgoH = 9,05 mol (phản ứng vừa đủ) Chất rắn gồm 0,05 mol JgHsCOONa > m = 4,8 gam

b) mzzn = 6 gam > 4,8 gam > du Ai pes Nye PHÁN THẦN, THUIĐIÔ

mẹ; - 100 ˆ 3,2.100

2) Đốt cháy hết m gam ¿Hạ rồi cho hỗn hợp khí CO¿ và HạO tạo ra lần

lượt qua binh | dung 80 gam H2SO, 85% sau đó qua bình ii đựng 0,5

lít dung dich Ba(OH)2 1M

a) Tính m (khối lượng CạHg) biết rằng tồng độ % của HaSO¿ sau khi

hút nước là 77,185%

b) Chứng minh rằng ta đã dùng dư Ba(Ot) Tín: khối lượng kết tủa và

độ tăng khối lượng của bình Ba(OH)¿ Ba = 137

Hướng dẫn

a)——=————— => ™H,0 = 8,1 gam + nụ o = 0,45 mol

b) nga(OR); > PCO, > dự Ba(OH)a, mBaco, = 59,1 gam

mcọ, = 18,2gam > Khối lượng bình Ba(OH)¿ tăng 13,2 gam

Chú ý: Ta không trừ bớt khối lượng kết tủa BaCO; do kết tủa này vẫn nằm trong bình (Với dung dịch thì phải trừ bớt khối lượng kết tủa do kết

tủa tách khỏi dưng dịch)

B- CONG THUC LIEN QUAN DEN KHÍ

Ma

29

_ dÂKK =

10

Hai hoặc hỗn hợp nhiều khí

+ n,

fe —4 (cang V va T°)

PR ong

Công thức này được dùng dé tính số mol khi biết áp suất hoặc: ngược

lại khi nhiệt độ trước và sau phản ứng giống nhau, thể tích bình phản ứng

M là khối lượng 1 mol hỗn hợp

Nếu hỗn hợp X gồm a mol A và b mol B

Tỉ khối của hỗn hợp X đối với khi C

Ung dụng: Biết được thành phần hỗn hợp X (biết a, b) ta có thé tinh

được My và dx,c Ngược lại nếu biết dy/c ta tính được Mx và từ đó suy ra

thành phần của hôn hợp

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

1) Một hidrocacbon.A có công thức là CnHạn „ và có tỉ khối đối với

c) Đốt cháy hỗn hợp X, sau đó đưa về 0C thu được hỗn hợp khí Y

Xác định thành phần hỗn hợp Y, dy/y về áp suất Pa(0©) sau phan

11

1~a = 0,9 mol Og Vay hỗn hợp X chứa 10% CạHg và 90% O› theo thể

tích (hay theo số mol)

Sau khi lam lanh dén o°c (nước ngưng tụ) ta còn lại một hỗn hợp khí

Y gom 0,3 mol CO, va 0,4 mol O2 dư

2)-Một hỗn hợp X gồm 1 hidrocacbon A (CnHạn) và Hạ, dự, = ~

3

a) Biết rằng trong X, ti lệ mol của A và Hạ là 1 : 2, xáế định công thức

của A

b) Cho hỗn hợp X vào bình có chứa một ít bột Ni wie tác và nung bình

một thời gian cho đến khi phản ứng CnHạn + Hạ + CnHạn + ¿ Xây ra

hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y Tính dự

c) Thêm vào bình chứa hỗn hợp Y kể trên một lượng Oa sao cho áp suất

,trong bình P; sau khi thêm O; bằng 5 lần áp suất P; trước khi thêm

Oz (P„ P„ đều đo ở 0C) Đốt cháy hỗn hợp, sau đó đưa về 0C, tính bự

' suất Pa biết rang P, = 0,2 atm

! a) Chú ý: Trong bài này không nói rô lượng khí sử dụng, chỉ cho các

| tỉ khối nên ta có thể tự cho nạ = 1 moi, oH = 2 mol (kết qua tim được

không tùy thuộc số mol A đã chọn)

| Nếu bất đầu bằng 1 mol CaH¿ và 2 mol Hạ thì sau phản ứng, ta được

| 1 hén hop Y gdm, 1 mo] CoHg va 2-1 = 1 mol Hg du

c) Do Pạ và Pị đều đo ở cùng T và V nên áp dụng công thức

Sau phân ứng và đưa về 0°C (nước ngưng tụ) còn lại một hỗn hợp khí

Z gồm 2 mol COa và 8 - (3,5 + 0,5) = 4 mol Oy du

a) Xác định CT của A biết rang dy, ~ay

b) Cho A vào 1 bình có V = 5,6 lít cho đến khi đạt được áp suất

P, = 1,6 atm (0°C) sau đó thêm tiếp O; cho đến khi có áp suất

P¿ = 5,2 atm (o'c) Đốt cháy hỗn hợp sau đó đưa về 0ÌC được hỗn hợp

khí B và áp suất Pa Xác định thành phần hỗn hop B và Pa

Hướng dẫn

a) Mụ =42 + Ä là OzHạ

Py "at Doo b) ng=0,4m0l AY Pị — =——— HẠ > ñOa bả = 0,9 mol

Thiếu Oa cho phản ứng đốt cháy

Hỗn hợp khí B gồm 0,2 mol CaHạ dư và 0,6 moi GO›

14

b) Thêm vào bình một ít bột Ni xúc tác và nung một thời gian cho đến

khi phản ứng xảy :a hoàn toàn C¿H¿ + Hạ + CạHạ ta được hôn hợp khí

75% Hy (theo thé tich cing 1& theo sé mol)

b) Sau phân ứng, hỗn hợp B gồm 1 mol CoHg va 2 mol Hạ dư

A UNG DUNG CUA DINH LUAT BAO TOÀN KHOI LUONG

Nếu có phân ứng À + B > C + D, theo định luật bảo toàn khối lượng

(ŒĐLBTKL) ta có

ma, + Mg = Mo + MH

Ap dung định luật này ta có thể tính được 1 trong 4 khối lượng

(mạ, mp, mợ, mp) khi biết 3 khối lượng còn lại

lỗ

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

1) Đốt cháy 6 gam một hỗn hợp X gồm CHạ và CzH¿ với Oa lấy dư sau đó

cho hỗn hợp CO¿, hơi nước và O„ dư lần lượt qua bình ! đựng HạSO;

đặc và bình II đựng dung dịch Ca(OH›; lấy dư Biết rằng khối tượng bình

| tang 10,8 gam, trong bình li có 40 gam kết tủa và còn lại 2,24 lít khí

a) Bình I hút HạO nên HO = 10,8 gam Binh II hut CO,

COa + Ca(OH)¿ > CaCO; ¡ + HạO

n C03 = Peacds = 755 =n, = — = 0,4 mol Cé my, Meo,, X: MCOy m: MHy0 ta tính khối lượng O, 2

phản ứng bằng cách áp dụng định luật bảo toàn khối lượng (ĐLBTKL)

nọ pạ ~ 0,8 mol + Vo, = 0,8 22,4 = 17,92 lit

b) Goi x = noH,, ÿ = ngại, trong hén hop X

(1), (2) > x = 0,2 mol CHy, y = 0,1 mol CoH,

m= Mx = me *% = & Es = 20+ + 8x, -22 = 9 20

c) Dung dịch Ca(OH)¿ nhận 7,6 gam COs, và mất 40 gam kết tủa (tách

ra khỏi dung dịch) Theo định luật bảo toàn khối lượng; khối lượng dung dịch

giảm

40 - 17,6 = 22,4g

2) Đốt cháy 8,9 gam một hợp chất A có công thức là CnHzạ „ zO với 10,08

a lít O; (đktc) lượng O; này vừa đủ Phản ứng tạo ra 8,1 gam #20 va mét

lượng CO; bằng lượng CO¿ thu được khi cho 31,8 gam NaaCO tác dụng

với HạSOx dư

ns 106

Na¿COa + HạSO, > NasSO¿ + CO¿ } +HaO

Vay co, Z 0,3 mol '

Áp dụng nguyên lý hảo toàn khối lượng oxi `

TRO trongA ° TRO pứ = T8O(COa) no

9,15

Mẹ = lán +2+ 16=46~> án = 98

= 2 Vậy A có CT là CzHạO:

TOÁN TỰ GIẢI

1) Cho 1 hidrocacbon A có công thức là CnHạn vào 1 bình có V = 2,8 lít

cho đến khi đạt được áp suất P¡ = 0,8 atm (0°C) Thêm tiếp O2 cho dén

khi áp suất P¿ = 3,2 atm (0°C), lượng O2 này vừa đủ để đốt cháy hết

A Đốt cháy A thu được 3,6 gam nước và khi đưa về 0C, áp suất trong

no, = 0,3 mol, nco,„=0,2mol

Áp dụng nguyên lí bảo toàn khối lượng + mẠ = 2,8 g My = 28 > A có

CT 1a CoHy

2) Một hợp chất hữu cơ A có công thirc C,H2,0 tac dung voi 90,91 mi

uf dung dịch NaOH 8% (d = 1,1 g/m)) (lượng NaOH dùng vừa đủ) theo tỉ

lệ mol 1 : 1 cho 2 sản phẩm có tổng khối lượng là 25, 6 gam

Foca) * Po(B) = Pace) * Pow)

Tương tự cho các nguyên tố khác (C, H, C\, N )

Ứng dụng: Biết được số nguyên tử gam (rtg) oxi trong B, C, D, ta có

thể tính được số ntg oxi trong A từ dé tinh duge sé mol A

18

00,— CŨ + £0 Natt?

Thị dụ ngọ, = 2h98) HO = ROMO) 2h + ?HO= = He s ©, -

1) DOt chay 38,4 gam hợp chất A có CT là CnHạn + 1 - COONa véi 31,36 lit

©; (đktc), lượng O¿ này vừa đủ cho phản ứng, ta thu được 21,2 gam

NaaCOa, 18 gam HO và một lượng CO, lượng CO; này khi tác dụng

với Ca(OH)¿ dư cho 100 gam kết tủa

a) Tính số mol CnHạn „ ¡— COONa, xác định công thức của hợp chất

b) Để có được lượng.A nói trên phải dùng bao nhiêu iit dung dich NaOH

0,5 M và dung dịch axit CaHạn ; ¡ - COOH 7,4% (d = 1,2 g/mi)

2COg = 2Caco; = To = 1 mol

PP: Dé tinh s& mol A, ta tinh nova) bằng cách áp dụng định luật bảo

toờn nguyên tố oxi

nO(A) + RO(Oa)“ cee + No(H, sa” ˆO0@NagcO)

b) Để có muối A ta cho tác dụng 0,4 mol axit với 0,4 rhol NaOH

C¿H;COOH + NaOH + C2H;COONa + HạO

0,4 ° 0,4 ’ 0,4

0,4

Vad NaOH 0,5 M” t6 = 0,8 lit

Thể tích dung dịch CạH; COOH 7,4% phải dùng:

thu được 13,8 gam K„CO¿ và một hỗn hợp gồm CO, hơi nước và O; dư,

hỗn hợp khí này sau.khi qua bình HạSO¿ đặc (khối lượng bình tăng 5,4

2) ngcoa “HC = —— Tao = 0,1 mol, oH 2O lta

Dé c6 duge sé mol Oz phan ứng ta ra C6 nọ, pá Yề Noy ay

NOy phan ing = 0,7 - 0,3 = 0,4 mol

b) Dé c6 CT cia A, cn c6 ng tir đó suy ra Mạ Áp dụng ĐLBTNT oxi

"O(A) † PO(Oa phẩnứng) ° DO(COg) † "O(KaCOz) ? ÐO(H2O)

1) Đốt cháy 0,04 mol một hợp chất A (CaHạ _ ;ONa) với 6,272 lít O2 (đktc),

(lượng O¿ này vừa đủ) thu được 2,12 gam Na;COa,-một hỗn hợp CO; và

HạO có tổng khối lượng là 11,48 gam Nếu cho hỗn hợp này qua

H,SO, đặc thì khối lượng hỗn hợp giảm 1,8 gam Tính: ='

2) Mo Mes MH Mya trong A Tính mạ,

AC(A) = PC(COs) + AC(NagC03) = 0,24 > mg = 2,88 gam

H(A) = RH(HzO) Z 0,2 > my = 0,2 gam ©

21

ĐNa(A) = PNa(NaaCO) “ 0,04> my, = 0,92 gam

My = Mp + Mc + my + My, = 4,64 gam

b) Ma = 116 > n = 6 > A là CgHgONa

2) Cho một hỗn hợp X gồm hợp chất A (CnHạn „ 20) Voi 16 gam O› vào

một bình có V = 5,6 lít thì áp suất trong bình P = 3,6 atm (136,5°C) Đốt cháy hỗn hợp rồi cho hỗn hợp khí đi qua một bình đựng dung dịch

Ba(OH); dư thì khối lượng bình tăng 14,2 gam đồng thời có 39,4 gam kết tủa Còn iại một khí duy nhất ra khỏi bình có V.-= 4,48 lít (đktc) a) Tinh me, My, Mo; Ma

b) Xác định CT của A

Hướng dẫn

a) NO, ba = 0,5 mol, ng = 0,1 mol

"co; =-0,2 mol, ™H,0 = 5,4 gam

Nếu a + b > 1, My chính là khối lượng 1 mol hỗn hợp X

Mx có rất nhiều ứng dụng trong toán hóa học hữu cơ

- Dùng để tính thành phần hỗn hợp (tính a, b khi biết Mạ, Mp)

- Tính MẠ hoặc Mp khi biết a,b — ˆ

- Xác dịnh CTPT nhờ sử dụng

My < My < Mg

ta có thể tính được các giá trị có thể có của số nguyên tử cacbon của

A, B Ta áp dụng phương pháp này khi thiếu 2 phương trình

22

TOÁN CÓ LỜI GIẢI ;

1) Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon.A, B có cùng CT chung là CyHoy 4 k

(MA < Mg) Voi x < 3 Cho hỗn hợp này cùng với 32 gam O¿ vào 1 bình có

V = 11,2 lit, thi 4p suất trong bình P = 2,8 am (0”C) Đốt cháy hỗn hợp

và cho sản phẩm di qua bình Ba(OH)„ dư thì thấy khối lượng bình tăng

36,4 gam và còn lại 1 khí duy nhất có V = 2,24 lít (dktc)

a) Tinh mx

b) Tính My và các CT có thể có của A và B Xác định thành phần hỗn

hợp X

a) Độ tăng khối lượng của bình Ba(OH)¿ là tống khối lượng COs va

HạO (cả 2 chất đều bị giữ lại trong bình này) :

Thanh phan hén hop X

Thành phần này thay đổi theo cặp nghiệm

+ TH cap CHy va CoHg:

‘a+b =0,3] a= 0,1 mol CH4

mx = 16a + 30b = nate = 0,2 mal CoH

+ TH cap CHy va C3Hg_ `

a+b=0,3| a= 0,2mol CHạ

16a + 44b = “a b= 0,1 mol CaHạ

2) 21,9 gam một hỗn hợp X gồm 2 hợp chất có cùng công thức tống quát

(CTTQ) là C¿Hạy, 2O (với x < 3) chiếm cùng thể tích với 12/8 gam O„

Thiếu 2 phương trình nên ta tính My va sau dé cho My < Mx < Mg suy ra

các giá trị của n vam

Hỗn hợp X và 12,8 gam Os có cùng g thể tích ở cùng điều kiện t° và P nên lượng X và 12,8 gam O¿ có cùng số mol :

24

a+b=04- a = 0,15 mol CygHgO

46a + 60b = 21,9 b= 9,25 mol CaHgO

1) Một hỗn hợp X gồm 2 chất A, B có.cùng CTTQ là C„Hay_ ø Khi bốc

hơi X chiếm 1 thể tích là 10,08 lít (138,5C, 1 atm)

a) Biết rằng my = 24,8 gam, xác đình các công thức có thể có của A

- OgHạ và CgHoˆ 694 về “g6 [b= 0,05 mol CgHyo

2) Một bình rỗng có khối lượng là 500 gam và:V = 5,6 ift Bơm O; vào bình

cho đến khi được áp suất Pị = 4,8 atm (0°C), sau đó nạp tiếp tục vào

bình này một nỗn hợp X (gồm 2 hidrocacbon A, ö có cùng CTTQ là

C„Hạ„) cho đến khi đạt áp suất Pa = 6 atm (0°C) thì khối lượng của

a) Xác định CT của A, B biết rằng B hơn A 1 nguyên tử cacbon Xác

định thành phần % khối lượng của hỗn hợp X

b) Đốt cháy hỗn hợp trên sau đó đưa về 0C, xác định thành phần hỗn

hợp-khí Y thu được và áp suất Pa

a = 9,18 mol CoH, va b = 0,12 mol C3H,

MOesH, = MCgH, = 5,04 gam » 50% CyHy

50% C3Hg b) noyyz = 1,08 mol > nosy = 0,12 mol

te, ~ 0,72 mol > —— = — > Pa = 3,86 atm

26

¡Ð ỨNG DỤNG CUA SỐ NGUYÊN TỬ C TRUNG BÌNH

' Nếu phấn tử A có n nguyên tử cacbon, phân tử B có m nguyên tử

| cœacbon, nạ =a, ng = b, theo định nghĩa số nguyên tử cacbon trung bình n

Nếu hỗn hợp X chứa 3 chất A, B, C có nạ =a, ng =b, nc =c và lần

lượt có n, m, p nguyên tử cacbon, ta vẫn có

—= n=——— na+mb+pc

a+b+e

n<n< p trếu n nhỏ nhất và p lớn nhất)

-TNếu A, B có cùng CTTQ và cho cùng 1 phản ứng với cùng 1 hiệu suất

(thí dụ hai phản ứng đều hoàn toàn) ta có £hể thay hỗn hợp bằng 1 chết duy nhốt có cùng CTT với số cacbon bằng n va số mol bằng tổng số mol

a + b Tính toán sẽ đơn giản hơn nhiều

Chú ý: Nếu hiệu suất phản ứng cho mỗi chất A, B không bằng nhau, không được dùng phương pháp thay thế 2 chất bằng 1 chất duy nhất

TOÁN CO LOT GIAI

1) Một hến hợp X gồm 2 hidrocacbon A, B có cùng CTTGQ là CyHoy 4 o

X chiếm cùng thể tích với 10,24 gam O; ở cùng điều kiện t° và P, Đốt

27

cháy hết hỗn hợp X ta thu được 21,504 lít CO; (dktc)

a) Tính n và xác định các CT có thể: có của A, B biết rằng x < 4

b) Tính Vo, (đktc) phải dùng để đốt cháy hết hỗn hợp X và khối iượng

HạO thu được

b) PP: A, B có cùng CTTQ uà phỏn ứng chóy của A, B đều hoàn toàn

(cùng hiệu suất 100%) nên ta thay 2 chất A, B bằng 1 chất duy nhất có số

mol bang 0,32 uà số nguyên tử cacbon bằng n =3 > CnHạn + s la C3Hg

C3Hg + 5Oa + 3CO› + 4HaO

209 = 5 0,32 = 1,6 mol

ngụo =⁄4 0,82 = 1,28 mol > myyo = 128 l8 = 28,04 gam

28

2) Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon A, B có CTTQ là Chay, 2 <4)

Đốt cháy X ta thu được 26,432 lít CO (dktc) va 28,44 gam H>D

a) Tinh ny va n, suy ra các CT có thể có của A, B :

b) Tính thể tich ©, (dktc) ding dé d6t chay X va khéi lượng hỗn hợp

: Giai a) A, B có cùng CTTQ và phản ứng đốt cháy có cùng hiệu suất (100%) nên ta thay A, B bàng 1 chất duy nhất có số mol bằng a + b và số nguyên

TOÁN TỰ GIẢI

1) Một hỗn hợp X gồm 2 axit A, B có CTTQ là C„HzyO; (hay

C„_tHay„_4COOH) với x < 4 Hỗn hợp X trung hòa với 200 gam dung dịch

NaOH 8% Đốt cháy hết X thu được 24,64 lít CO2 (đktc)

a) Tính n, khối lượng mx của hỗn hợp X, CT của A, B

b) Tính thể tich Op (đktc) dùng để đốt cháy X và khối lượng HạO thu

b) nọ 2 = la 132 _ ilo = = 1,26 mol > Vo, = 28 lit } 2

"Hạo ” "có, ;Ì mol + mụ o = 19,8 gam

Công thức phân tử (CTPT) C;HyO,N, chỉ cho biết thành phần hóa học |

của một hợp chất Với công thức cấu tạo (CTCT) ta mới biết rõ các tính chất | hóa học và một số tính chất vật lý của chất ấy Do đó công việc đầu tiên

của một nhà hóa học sau khi tổng hợp hoặc phân lập một chất có trong |

thiên nhiên là tìm cách xác định CTPT và CTCT của hợp chất ấy ‡

Với cùng một CTPT có thể có nhiều CTCT khác nhau (đồng phân) Việc /

chon -CTCT đúng cho mỗi hợp chất tùy thuộc thóa tính.của hợp chất ấy

A Nguyên tắc cơ bản để viết CTCT

Các nhóm chức andehit, axit ở đầu mach cacbon

Phân tử có thể chỉ chứa 1 chức (1 rượu, 1 anđehit, 1 akit v.v ) hoặc nhiều chức cùng loại (nhiều chức rượu, andehit, axit ) hoặc khác loại (1 rượu

+ 1 andehit, 1 axit + 1 amin v.v )

Chu ý: Khi viết CTCT, tránh viết 1 số CTCT thỏa mãn: hóa trị nhưng không tồn tại vì kém bền: Thí dụ: -

B- Công thúc cấu tạo các hidrocacbon y

Lấy căn bản là ankan (chứa nhiều ( nhất) có CTTQ là C,Ho, „ 2, 06 CTCT mach thang hodc phan nhánh

Nếu hidrocacbon có K lién két x hoac vòng (nối đôi ứng với 1 liên kết

› nối ba với 2 liền kết +; thì so với ankan có cùng số nguyên tử cacbon

bidrocacbon sẽ có ít hơn 2 K nguyên tử H nên sẻ có CT7? là

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

1) Viết các CTCT ứng với CTPT là CzHạo

Vong benzen có chứa 3 nối đôi 1 vòng + 3 nối đôi nên nếu hợp chất

: thông có thêm liên kết x trên nhánh thì sọ với ankan có cùng số nguyên tử zacbon, hợp chất có ít hợn 8 nguyên tử H

Nhánh no > CTT là CnHan + g_ ạ hay CpHạn _ 6

Nếu có thêm E” liên kết x trên nhánh thi CTTQ là CaHạn _ § ~ 9K?

- Ơ;Hạ thuộc ƠTTQ OnHạn _ ạ vậy có nhánh no

¬-

HC -TZ iịcH hay CạH; - CHạ

HC-Sv4CH

+ CgHg thugc CTTQ CnHan —§g—s(' = 1, có 1 liên kết z trên nhánh)

Vòng benzen có 6 cacbon vậy nhánh có 2 cacbon

| - Cetin ung với CTT là C, nạn - ø vậy hidrocacbon này chỉ có nhánh Giải

no Do vòng benzen có 6 nguyên tử cacbon, ngoài vòng còn 3 nguyên tử cacbon nên ta có thể có 1 nhánh 3 cacbon, 2 nhánh (1G va 2 C) hoac 3

nhánh (1C) trên vòng benzen Nếu đánh số 1, 2, 3, 4, 5, 6 thì các nhánh có

phân (1 mach thẳng, 2 phân nhánh)

1 - OgHo thuộc CTTQ CaHan + 2 - 2 (K = 1, 1 nối đôi hoặc 1 vòng): 2 dong

+ + 1 vòng) |

Cally thude CTTQ.CyHyq «gg (K = 3 > 8 lidn két z nếu mạch hở)|

2) Viết CTCT các đồng phân các hídroeacbon thơm (có vòng benzen) có

CTPT là CigHia, CạoHia và C¡pHio

C: Công thức cấu tạo các hợp chất có chứa C, H, O

Khi có oxi, ta sẽ có nhiều CTCT hơn do sự hiện diện các chức hóa học

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

Viết CTCT: các đồng phân mach hở có CTPT là CaHạgO, CzHạO, CaHigOa,

CH - O— CH = CHạ (ête không no)

Chú ý; Không nên viết CHạ - CH = CHOH (rượu không bền do OH nối

vào C của Ở = G)

„H

s2 Pp | CyHyO, CqHy thude CTTQ Calon + y 2 (K = 1 vậy có 1 liên kết

Giống trường hợp các hidrocacbon, đầu tiên phải xem hợp chất

C,HyO, có chứa liên kết xz hay không vì nếu không có liên kết x ta có thể

loại ngay các chức có liên kết z như andehit, xeton, axit, este v.v

Để biết hợp chất C,„HyO, có liên kết z hay không, ta chỉ dựa trên |

C;Hy (không để ý tới'O,) giống trường hợp các hidrocacbon

- Nếu C„Hy thuộc CTTQ ©„#la,.a hợp chất này no (không có liên kết z)

- Nếu C,Hy thuộc CTTQ C„Haạ ¿ s - aụ 2 có K liên kết z, Tùy theo số

nguyên tử oxi ta có thể có các chức rượu không no, ête không no, andehit,

Xeton, axjt, este v.v

36

CHạ = CH - CH ~ Hạ (rượu đa chức không no)

OH OH CHạ ~ O - CHạ - O - CH = CH (@te khong no) CHạ - 0 ~ GH - CH = CHE (@te + rugu)

+ CgH 904 CgHyo thudc CTTQ'C,Hy, ¿ Œ = 2, 2 liên kết z) vớ

4 oxi va 2 liên kết z các CTCT đơn giản nhất ứng 2 chức axit, 2 chức este

1 axit + 1 este

So - cạHg - CO (@ exit): CyHg 06 thé thing hay phan nhanh |

& V0 ~ Cally CC 2 | - 0H; ~ GỐC ~% ⁄° (2 este)

Viết CTCT các đồng phân mạch hở có CTPT là CaH¡oO; CaHạO; C5H 4902

CagHạOa; CsHạOa

Hướng dẫn

- C4HgO (1 liên kết z, 1 rượu hoặc 1 ête không no; 1 andehit hoặc |

xeton)

- ƠgHqO¿ (1 liên kết x va 2 oxi)

1 axit, 1 este; 1 rugu + 1 andehit; l1 rượu + 1 xeton; 2 rượu không ní

- CgHgOa (2 liên kết x và 3 oxi)

1 axit + 1 rượu không no; 1 este + 1 rượu không no; 1 axit + 1 andehit;

1 este + 1 andehit v.v )

- CgHạO„ (2 liên kết x và 4 oxi)

2 axit; 2 este; l axit + l este; 1 andehit + 1 rượu + 1 axit; 1 andehbit

D CONG THỨC CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT CÓ CHỨA C, H,N

Do N có hóa trị 3, nhiều hơn oxi 1 hóa trị nên phải thêm 1 H vào

CaHạa „ ¿ để được 1 hợp chất no (nếu chỉ có 1 N)

CTTQ hgp chat no C,Ho, + 3 N CTTQ hợp chất có K liên kết x

CnHen + 3 — 2kN

Nếu hợp chất có 2N thì phải thêm 1 H nữa nên CTTQ của hợp chất

CnHạn + ¿ - 2N (nếu có K liên kết x)

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

Viết CTCT các đồng phân có CTPT là CaH¿;Ñ; CaHạN; CaH;aN2

CH:

39

CHy = CH - CHạ - NH - CHạ, CHạ = CH - NH - CH; - CHạ

CHạ = CH- h - CHy

CH3

~ CHy - CHy ~ CH = N - H, CHg - CH = N ~ CHp - CHy

CgHypyNog thudc CTTQ CyHy, 4 4Ne vay hgp ch&t nay no

Viết CTCT các đồng phân có cùng CTPT là CoHeNs C3H7N, C3Hi9No,

- ƠzH14Na (không thể có hợp chất này vì với 4C và 2N, số nguyên tử

H tối đa là 2n + 4 = 12, dư 2 nguyên tử H)

E CONG THỨC CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT CÓ CHỨA C, H O, N

Nếu CTPT là C,H,O,N, thi CTTQ của hợp chất no là

CyHon 4 2 + (O,N; thi du néu t = 1 > CyHo, 4 30,N

Nếu hợp chat c6-K lien két x thi CTTQ sé 14 C,Ho, 4 244 - 2KO,N,

TOÁN CÓ LỜI GIẢI

Viết CTCT các đồng phân ứng với CTPT là C;H;NO, CzH;NO¿

CHạ - CH - NHạ CH,OH ~ CH, - NHy’

OH CHyOH - NH - CHy _- 0gH;NO; thuộc CTTQ CaHạạ ¿ ạ - gNOg + zó 1 liên kết z-nên có thể

IL.2 CONG THUC PHAN TU (CTPT) MOT CHAT

Xác định CTPT và từ đó viết CTCT là một câu hỏi thường gặp trong

toán hóa hửu cơ ,

Có rất nhiều phương pháp để xác định các hệ số x, y, z, t trong CTPT

C,H,O,N;, tly theo ta có đủ phương trình để giải hay thiếu phương trình

Có 5 ẩn (x, y,'z, t, số mol n) nếu có đủ 5 phương trình ta có thể xác định ngay CTPT

'Nếu thiếu 1 phương trình, ta phải qua trung gian công thức nguyên

(Cự, Hà, 0,, Ny) ìp với p chưa biết

Nếu đề cho thêm 1 đữ kiện nào đó (thí dụ cho biết Mạ, cho biết hợp

chất có 1 chức hóa học gì) ta có vhể tính được p từ đó suy ra CTPT với

= px’, y = py’, 2 = pz’, t = pt’

A TRUONG HOP CHi BIET M,

A.I Nấu A la mét hidrocacbon CxHy, ta c6 1 phương trình, 2 Gn

Tax +y = Ma

41