Hiểu ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử và tính chất hóa học của phenol.. III.[r]
Trang 1Trường THPT Tạ Quang Bửu
Họ và tên người soạn: Trương Thị Mỹ Trân
MSSV: K38.106.140
I Mục tiêu bài học:
1 Kiến thức
Biết được
Khái niệm, phân loại phenol
Tính chất vật lí: trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan
Tính chất hóa học: tác dụng với Na, NaOH, nước Br2
Một số phương pháp điều chế (từ cumen, từ benzen); ứng dụng của phenol
Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu
cơ
So sánh được tính axit của phenol với ancol, H2O, H2CO3
2 Kĩ năng:
- Phân biệt dd phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hóa học
- Viết các PTHH minh họa tính chất hóa học của phenol
- Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng
3 Thái độ:
- Tích cực trong việc lĩnh hội kiến thức mới
- Cẩn thận khi làm việc với phenol độc hại
II Trọng tâm:
Hiểu ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử và tính chất hóa học của phenol
III Chuẩn bị:
- Giáo viên: kế hoạch bài dạy, bộ dụng cụ và hóa chất thí nghiệm
- Học sinh: học bài cũ và đọc bài trước ở nhà
IV Phương pháp, phương tiện:
- Phương pháp: đàm thoại, giải thích
- Phương tiện: bảng phấn, thí nghiệm
Trang 2V Tổ chức họat động dạy học:
Họat động của giáo viên Họat động của học sinh Nội dung ghi bảng
Họat động 1: kiểm tra bài cũ (7ph)
Cho HS hoàn thành
bài tập 1 trong phiếu
bài tập (2ph)
Gọi 2-3 HS lên bảng
ghi đáp án, GV kiểm
tra lại
Hòan thành bài
1 trong phiếu bài tập
Các chất là ancol là:
PTPƯ
C2H5OH + Na C2H5ONa
C2H5OH + NaOH không xảy ra
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O (toC)
C2H5OH + CuO CH3CHO Họat động 2: Định nghĩa, phân lọai và tính chất vật lí (10ph)
Cho HS so
sánh giữa
Về C có nhóm OH
gắn vào
Từ so sánh
trên kết hợp nghiên cứu SGK cho HS phát biểu định nghĩa
về phenol
So sánh
- Cả 2 chất đều có vòng benzen
- Ancol benzylic
có nhóm
OH gắn vào C no (Csp3)
- P-crezol
có nhóm
OH gắn vào C không no (Csp2)
Phenol là những HCHC mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl(
OH) liên kết trực tiếp với
I Định nghĩa, phân loại, tính chất
vật lí:
1 Định nghĩa:
Phenol là những HCHC mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
*chú ý: HCHC có nhóm OH gắn vào mạch nhánh của vòng thơm được gọi là ancol thơm
Vd:
Phenol:
ancol thơm:
Trang 3nguyên tử cacbon của vòng benzen
Cho HS
nghiên cứu
SGK và đặt
câu hỏi dựa
vào số nhóm
OH trong
phân tử thì
có những
loại phenol
nào?
Nghiên cứu SGK
và trả lời:
Có 2 loại phenol:
monophenol
và poliphenol
2 Phân loại: dựa vào số nhóm OH có trong phân tử phenol:
Monophenol: chỉ có 1 nhóm OH trong phân tử
vd: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol
Poliphenol: nhiều nhóm OH trong phân tử
Vd: catechol, rezoxinol, hidroquinon
Công thức chung của phenol:
CnH2n+2-2koa
hay CnH2n+2-2k-a(OH)a (n ≥ 6, k≥ 4; n, k, a
∈ N)
Cho HS quan
sát hình ảnh
phenol dạng
rắn (hình
ảnh)
Thử tính tan
của phenol
cho HS xem:
làm TN :
chuẩn bị 2
ống nghiệm
chứa phenol
lỏng cho
nước vào
ống nghiệm
1, cho
C2H5OH vào
ống nghiệm
2
Quan sát hình ảnh, thí nghiệm đưa ra nhận xét:
Phenol là chất rắn dạng tinh thể, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan tốt trong etanol
3 Tính chất vật lí:
Phenol là:
- Chất răn dạng tinh thể, không màu, mùi đặc trưng
- Ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn
ở 660C, tan tốt trong etanol
- Rất độc, gây bỏng, để lâu trong không khí bị chảy rữa vàbị oxihóa một phần => sẫm màu dần
- Nhịệt độ sôi cao, có liên kết hidro như ancol
Trang 4 quan sát,
nhận xét?
Tóm tắt lại
tính chất vật
lí của phenol
Họat động 3: tìm hiểu ảnh hưởng của các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol (5ph)
Cho HS họat động
nhóm: (nhóm2-3
người) tìm hiểu ảnh
hưởng cả nhóm OH
đến vòng benzen và
ngược lại
*kiến thức cũ: vòng
benzen thuộc nhóm
thế loại mấy? hút
hay đẩy e?
* nguyên tử O còn
có cặp e tự do chưa
dùng?
=> GV gọi nhóm
HS nhận xét
=> GV tổng kết lại
Họat động nhóm tìm hiểu ảnh hưởng qua lại của nhóm OH và vòng benzen
Do tương tác giữa cặp e tự do của
O và hệ thống liên kết п làm nhóm
OH và vòng benzen có ảnh hưởng qua lại:
- Vòng benzen hút e làm tăng độ phân cực của liên kết O-H => phenol có tính axit
- Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e trên vòng benzen ở các vị trí ortho, para => khả năng thế vào vòng benzen tăng lên (so với benzen) và
ưu tiên vào các vị trí ortho, para
Phenol khó tham gia phản ứng thế nhóm OH
Họat động 4: Tính chất hóa học (12ph)
a Tính axit (7ph)
Tiến hành
TN thể hiện
tính axit của
phenol
- Dùng phenol
lỏng có pha
nước (HS
nhận xét ống
nghiệm chứa
hỗn hợp chất
trên)
- Thêm vào
ống nghiệm
từng giọt
NaOH (HS
quan sát hiện
tượng, nhận
xét)
NX: phenol không tan trong nước (hỗn hợp trong ống nghiệm bị đục), sau khi cho NaOH vào => dd trong, dẫn khí
CO2 vào => dd đục trở lại
II Tính chất hóa học:
1 Tính axit: tác dụng với dd kiềm
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
- Phenol được gọi là axit phenic
- Không làm đổi màu quỳ tím
- Tính axit của phenol
H2O ¿phenol<¿H2CO3
- Dẫn CO2 vào dd C6H5ONa :
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Trang 5- Dẫn khí CO2
(điều chế
bằng CaCO3
+ HCl) vào
ống nghiệm
trên (HS
quan sát,
nhận xét)
Cho HS dự
đóan PTPƯ
1 phenol với
NaOH,
2 natri
phenolat với
CO2
*gợi ý : 1 so sánh
nhóm OH của
phenol với nhóm
OH của các axit
chứa O (vd: HNO3)
2 nhận xét
hiện tượng sau pư
với hiện tượng ban
đầu (khi phenol
được hòa trong
nước)
hòan thành
bài 2 trong
phiếu bài tập
Dùng quỳ
tím thử tính
axit của
phenol
Phenol không làm đổi màu quỳ tím
b Phản ứng thế ở vòng thơm (5ph)
-Tiến hành thí
nghiệm phenol tác
dụng với Br2
-Cho vào ống
nghiệm đựng
phenol lỏng từng
giọt dd Br2 , lắc ống
nghiệm, HS quan
sát hiện tượng trước
và sau khi cho dd
Br2 , nhận xét
Cho HS dự
đóan Brom
NX: trước khi cho dd Br2 dd trong ống nghiệm không màu, sau khi cho
dd Br2 dd trong ống nghiệm trở nên đục, có kết tủa
Dd Br2 mất màu
2 Phản ứng thế ở vòng thơm: Phản ứng với dd Br2 dễ dàng, dùng để nhận biết phenol:
Trang 6sẽ thế vào vị
trí nào trong
vòng
benzen?
(nhắc lại
kiến thức ở
họat động 3)
Họat động 5: Điều chế và ứng dụng (5ph)
Cho HS
nghiên cứu
SGK và đưa
nêu ra các pp
điều chế
phenol
Cho HS
nghiên cứu
SGK và đưa
ra các ứng
dụng của
phenol
Nghiên cứu SGK
và nêu các pp điều chế phenol
và ứng dụng của phenol
III Điều chế và ứng dụng:
1 Điều chế:
a Từ benzen:
- Pp phổ biến hiện nay:
- Pp trước kia
C6H6 + Cl2 C6H5Cl+ HCl (Fe, toC)
C6H5Cl + NaOHđ C6H5OH + NaCl (p,
toC)
b Tách từ nhựa than đá (sp phụ từ nhựa luyện than cốc )
2 ứng dụng:
- sản xuất poli (phenol-fomanđehit)
=> dùng làm chất dẻo, chất kết dính
- Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ,…
Họat động 6: Bài tập áp dụng (5ph)
Cho HS làm bài 3,4
trong phiếu bài tập HS làm bài tập Bài 3: - Hòa tan cả 3 dd vào nước =>
phenol tạo dd đục
- Cho 2 dd còn lại tác dụng Cu(OH)2 , etylenglycol tạo phức màu xanh
Bài 4:
Tính axit
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Tính axit yếu hơn H2CO3
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Trang 7Giáo viên hướng dẫn
(Ký và ghi rõ họ tên)
Sinh viên RLNVSP
(Ký và ghi rõ họ tên)
Nguy n Th Thanh H ễn Thị Thanh Hương ị Thanh Hương ương Tr ng ương ng Th M Trân ị Thanh Hương ỷ Trân
