- So sánh đặc điểm cấu tạo giữa phenol, ancol, benzen từ đó so sánh được khả năng tham gia các phản ứng hóa học của các chất.. - Sử dụng phản ứng đặc trưng của phenol với dung dịch nước[r]
Trang 1Bài 41: Phenol
I Mục tiêu
1 Kiến thức
Học sinh biết:
- Định nghĩa, phân loại vê loại hợp chất phenol
- Biết câu tạo, tính chât vật lý, tính chất hóa học, phương pháp điều chế và các ứng dụng của phenol đơn giản
Học sinh hiểu:
- Nguyên nhân gây ra tính chất hóa học đặc trưng của phenol đơn giản
- Tại sao phenol phản ứng với dung dịch bazơ trong khi ancol cũng có nhóm OH thì không tham gia phản ứng?
- Tại sao phenol dễ dàng tham gia phản ứng cộng, trong khi benzen thì không?
Học sinh vận dụng
- Phân biệt giữa ancol thơm và phenol
- So sánh đặc điểm cấu tạo giữa phenol, ancol, benzen từ đó so sánh được khả năng tham gia các phản ứng hóa học của các chất
- Sử dụng phản ứng đặc trưng của phenol với dung dịch nước brom để làm các bài tập nhận biết định tính
2 Kỹ năng
- Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số phenol
- Viết phương trình phản ứng chứng minh TCHH của phenol
- Quan sát thí nghiệm, nhận xét hiện tượng và giải thích
- Trên cơ sở đặc điểm cấu trúc dự đoán khả năng tham gia phản ứng hóa học
3 Thái độ và phát triển năng lực
Thái độ
- Giáo dục cho học sinh quy luật vận động của thế giới tự nhiên quy luật: lượng đổi chất đổi khi hướng dẫn học sinh so sánh về khả năng phản ứng giữa phenol và benzen
- Phenol là một hó chất độc, có mùi khó chịu trong quá trình làm thí nghiệm phải cẩn thận để không bị bỏng phenol (trường hợp bị bỏng thì rửa bằng nước sau đó bôi glixerol)
Phát triển năng lực:
- Năng lực tự học
- Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo: phân tích được tình huống thí nghiệm, tình huống giả định mà giáo viên đặt ra từ đó dự đoán kết luận về TCHH
- Năng lực thể chất: nêu được cơ sở của các biện pháp bảo vệ môi trường trong quá trình điều chế phenol, tại sao dùng phương này mà không dùng phương pháp khác hoặc trong quá trình sử dụng các sản phẩm từ phenol
Trang 2- Năng lực giao tiếp: gọi tên các phenol, sản phẩm của cá phản ứng, chủ động giao tiếp, tự tin trình bày ý hiểu của mình trước lớp hoặc biện luận cho câu trả lời của mình
- Năng lực hợp tác: làm việc nhóm, giải quyết nôi dung học tập mà bài học đặt ra
- Năng lực tính toán: làm bài tập định lượng liên quan đến bài học
II Chuẩn bị
III Tiến trình dạy học
Vào bài: trong thức tiễn cuộc sống chúng ta thường sử dụng các loại keo dán gỗ, kim loại… hay một số loại thuốc nổ, thuốc chữa bỏng vậy thành phần hóa học chính của các sản phẩm đó như thế nào bài học hôm nay chúng ta sẽ cùng tìm hiểu
Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
Trang 3Hoạt động 1:Định nghĩa, phân loại
1 Định nghĩa
VD: có các hợp chất hữu
cơ sau
OH
OH
CH3
OH
OH
OH phenol
4-methylphenol naphthalen-1-ol
benzene-1,4-diol
Các em hãy nhận xét sự giống nhau
về đặc điểm cấu tạo của các hợp
chất hữu cơ trên?
- Trên cơ sở nhận xét
đó các em hãy trình bày định nghĩa về phenol
- Nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng benzen được gọi là gì?
- Các em hãy so sánh định nghĩa đó với định nghĩa về ancol
mà các em đã học ở bài trước
- Đều có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
- Là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng benzen
- Nhóm OH - phenol
- Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm
OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
Trang 4- Các em chú ý phân
biệt hai khái niệm, đặc biệt là phân biệt giữa ancol thơm và phenol
2 Phân loại
Phân loại
- Các em nghiên cứu
sách giáo khoa và cho biết cơ sở phân lọai phenol? Và phenol được phân thành mấy loại?
- Trên cơ sở đó một
bạn hãy phân loại cho cô bốn phenol trên bảng (ở phần 1)
Gọi tên
- Từ định nghĩa về
phenol các em hãy cho biết phenol đơn giản nhất có CTCT
la gì và được gọi là gì?
- Để gọi tên các
phenol khác người
ta sử dụng mạch chính là phenol hoặc benzen
- Các em tham khảo
sách giáo khoa và
- Cơ sở: dựa thao số nhóm OH
- Phenol được phân thành hai loại: phenol đơn chức và phenol đa chức
- Phenol đơn chức: (1), (3), (4)
- Phenol đa chức: (2)
- Phenol đơn giản nhất là
OH
phenol
Trang 5gọi tên các phenol trên bảng theo hai cách:
Bài học của chúng ta đi sâu vào
nghiên cứu tính cấu tạo tính chất của
phenol đơn giản nhất
Hoạt động 2: Phenol
1 Cấu tạo
- CTPT và CTCT của phenol?
- Để dễ quan sát ta biểu diễn phenol
OH
OH
OH
CH3
OH
OH
CH3 OH
4-methylphenol naphthalen-1-ol
4-methylbenzene-1,2-diol benzene-1,4-diol
- C6H6O
- CTCT: C6H5OH
Trang 6dưới dạng CTCT sau
Các em quan sát mô hình
phân tử phenol dạng đặc
dạng rỗng trong sách giáo
khoa và nhận xét về đặc
điểm cấu tạo của phenol:
- Các nguyên tử trong
phân tử có nằm trong một mặt phẳng hay không?
- Nguyên tử oxi còn
mấy cặp electron chưa tham gia liên kết
- Chiều mũi tên trong
CTCT phẳng của phenol thể hiện chiều chuyển dịch của yếu tố nào trong phân tử
2 Tính chất vậy lý
- Các bạn hãy nghiên
cứu sách giáo khoa
và trình bày các TCVL của phenol
- Nằm trong một mặt phẳng
- Nguyên tử oxi còn hai cặp electron chưa tham gia liên kết
- Chiều mũi tên là chiều chuyển dịch cặp electon chưa liên kết của nguyên tử oxi vào vòng benzen và chuyển dịch vào vị trí ortho và para
- ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C
- Để lâu phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí
- Rất độc, khi dây vào tay gây bỏng (bỏng lạnh)
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol
Trang 7Với những đặc điểm cấu tạo như
vậy, phenol có những TCHH đặc
trưng nào, sau đây chúng ta sẽ cùng
tìm hiểu
3 Tính chất hóa học
Phenol vừa chứa nhóm
OH vừ chứa vòng benzen
vậy một bạn hãy dự đoán
những TCHH có thể có
của phenol
a) Phản ứng thế nguyên tử H của
nhóm OH
Tác dụng với kim lọa
kiềm:
- Phenol có tác dụng với kim loại kiềm không và tại sao?
- Phản ứng này giống hay khác so với ancol ?
Tác dụng với dung dịch
bazơ
- Ancol có phản ứng với dung dịch NaOH không?
- Vậy liệu phenol có phản ứng với dung dich NaOH không?
Thí nghiệm : giáo viên tiến
hành thí nghiệm, yêu cầu
học sinh quán sát và nhận
xét hiện tượng
- Lấy vào hai ống nghiệm mỗi ống một ít phenol
- ống (1): thêm 2 ml nước
- ống (2): thêm 2 ml dung dịch NaOH
- Phenol vừa có TCHH của nhóm OH vừa có TCHH của vòng benzen
- Có vì phenol có chứa nhóm OH
C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2 H2
Natri phenolat
- Tương tự ancol
- Không
Hiện tượng:
- ống (1) mẩu phenol hầu như không thay đổi
- ống (2) mẩu phenol tan hết
- ống thứ 2
- có tính bazơ
Trang 8 Giải thích:
- Hiện tượng đó
chứng tỏ ống
nghiệm nào có phản
ứng hóa học xảy ra?
- Dung dich NaOH có
tính chất gì?
- Phenol tác dụng
được với dung dịch
bazơ chứng tỏ
phenol có TCHH
gì?
- Vậy phản ứng giữa
phenol và dung dịch
kiềm là phản ứng
gì?
- Một bạn lên bảng
viết cho cô phương
trình phản ứng
Vậy chúng ta sẽ cùng tìm
hiểu xem tính axit của
phenol có mạnh như của
các axit vô cơ mà ta đã học
trước không?
- Cô tiến hành sục khí
CO2 vào ống
nghiệm thứ hai, các
em quan sát và nhận
xét hiện tượng?
- Điều đó chứng tỏ
sản phẩm tạo thành
là gì?
- phenol có tính axit
- phản ứng axit- bazơ
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
- Hiện tượng: dung dich bị vẩn đục, giống với hiện tượng khi cho phenol tác dụng với nước
- Sản phẩm tạo thành có phenol,
vì phenol không tan trong nước nên làm cho dung dich vẩn đục
- Yếu hơn, vì axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏ dung dịch muối của nó
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
- Không
- Không
Trang 9- Vậy các em có nhận xét gì về tính axit của phenol so với axit cacbonic
- Axit cacbonic có làm đổi mà quỳ tím không?
- Vậy phenol có làm đổi mà quỳ tím không?
Vậy một bạn hãy khái quát lại sự
giống và khác nhau về TCHH giữa
ancol và phenol?
b) Phản ứng thế nguyên tử H của
vòng benzen
- Phenol có tham gia phản ứng thế
không?
Giáo viên tiến hành thí
nghiệm: lấy vào ống
nghiệm khoảng 0,5 ml
dung dịch phenol, sau đó
nhỏ dung dịch nước brom
vào, lắc nhẹ
- Như vậy có phản ứng hóa học xảy ra không?
Giống nhau: đều tác dụng với kim loại kiềm
Khác nhau: phenol có tính axit nên
có thể tác dụng với dung dịch kiềm Tính axit của phenol yếu, không làm đổi màu quỳ tím
- Có vì phenol có chưa vòng benzen
- Hiện tượng: có kết tủa trắng xuất hiện
- Có
- Không
- Phản ứng với brom khan, khi
có xúc tác bột sắt
- Khả năng tham gia phản ứng thê của phenol cao hơn so với benzen
Trang 10- Benzen có phản ứng
với dung dịch brom
không?
- Benzen phản ứng
thế với brom trong
điều kiện nào?
- Vậy các em có nhận
xét gì về khả năng
tham gia phản ứng
thế của phenol so
với benzen
- Các em hãy nghiên
cứu SGK và lên
bảng viết phương
trình phản ứng
Ngoài ra khi cho phenol
tác dụng với dung dịch
HNO3 thấy có kết tủa vàng
của 2,4,6- trinitrophenol
(axit picric) được dùng để
chữa bỏng
Học sinh lên bảng viết
PTPU
Phenol, benzen đều có
chứa nhân benzen vậy tại
sao khả năng thế vào nhân
thơm của phenol lại cao
hơn của benzen?
-
OH
+ Br Br
OH Br
Br
Br
3
3
OH
+
OH
NO2
NO2
O2N
3
3 HNO3
- Vì phenol có chứa nhóm -OH, nhóm –OH gây ảnh hưởng
Trang 11đến nhân thơm và làm cho nguyên tử hidro trong phenol
dễ thế hơn trong benzen