Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất. Vì vậy, giúp học sinh thấy được tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken. Từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú tro[r]
Trang 1Bài 29: ANKEN
1 Kiến thức:
HS biết :
- Khái niệm, công thức chung của dãy đồng đẳng anken, biết phân loại và gọi tên một số anken đơn giản
- Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng của anken, điều chế và một số ứng dụng của anken
- Cách phân biệt ankan với anken bằng phương pháp hóa học
HS hiểu:
- Vì sao anken có nhiều đồng phân hơn ankan tương ứng
- Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử anken có liên kết
- Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp
2 Kỹ năng:
- Từ công thức biết gọi tên và ngược lại từ gọi tên viết được công thức những anken đơn
giản
- Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của anken.
3 Tình cảm, thái độ:
Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất Vì vậy, giúp học sinh thấy được tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken Từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú trong học tập, tìm tòi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức
4 Trọng tâm: Viết đồng phân và gọi tên anken.
5 Năng lực: Sử dụng ngôn ngữ Hóa học, thực hành hóa học, giải quyết vấn đề thông qua môn
học, vận dụng hóa học vào đời sống thực tiễn
- Đàm thoại, gợi mở.
- Đặt vấn đề.
- Trực quan, sinh động.
Giáo viên
- Máy tính, máy chiếu, các phiếu học tập
- Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân cis – trans của but-2-en
- Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su có ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm
- Hóa chất : H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, dd Br2
Học sinh: Ôn tập kiến thức bài ankan và xem trước bài anken
1 Ổn định lớp:
2 Kiểm tra bài cũ: Không có
3 Bài mới :
Hoạt động giáo
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Hoạt động 1a:
I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP.
Trang 2- GV chiếu mô hình
phân tử etilen lên màn
hình cho HS quan sát
Yêu cầu HS thảo luận
các vấn đề sau:
- Nêu cấu tạo của
anken, từ đó rút ra khái
niệm anken
- Từ etilen C2H4 lập
công thức tổng quát của
anken
Hoạt động 1b:
- GV yêu cầu HS
nêu khái niệm đồng
phân, dựa vào công thức
cấu tạo thì anken anken
được chia thành những
kiểu đồng phân nào?
Viết các đồng phân cấu
tạo của anken ứng với
CTPT C4H8
- GV chiếu mô hình
phân tử đồng phân
cis-trans của but-2-en lên
màn hình
- Yêu cầu HS rút ra
điều kiện để có đồng
phân cis-trans và khái
niệm về đồng phân hình
học (cis-trans)
- Viết đồng phn hình
học của pent-2-en
HS quan sát và thảo luận:
- Anken cấu tạo có một liên kết đôi gồm một liên kết bền vững và một liên kết kém bền
- Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử
có một liên kết đôi C=C
- Từ C2H4, theo khái niệm đồng đẳng:
C2H4(CH2)k C2+kH4+2k đặt 2 + k = n thì công thức phân
tử chung của anken là: CnH2n (n
2)
VD: C2H4,C3H6, C4H8, C5H10
HS thảo luận và trả lời:
- Đồng phân là những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử
- Dựa vào CTCT được chia làm 2 nhóm:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết đôi
- C4H8:
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH2 CH CH3
CH3
- HS thảo luận:
Dùng sơ đồ sau để giải thích:
C C
R1
R2
R3
R4
Điều kiện: R1≠ R2 , R3≠ R4
- Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C
- Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C=C
- HS thảo luận:
C C
H H
C C
C2H5 H
1 Dãy đồng đẳng anken:
- Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H10) … có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng
đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.
- Công thức phân tử chung
CnH2n ( n ≥ 2 )
2 Đồng phân :
a) Đồng phân cấu tạo :
- Đồng phân vị trí liên kết đôi
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
- Đồng phân mạch cacbon :
CH2 CH CH3
CH3
b) Đồng phân hình học :
R1
R2
R3
R4
- Điều kiện: R1≠ R2, R3≠ R4
- VD:
C C
H H
C C
CH3 H
Trang 3Hoạt động 1c :
- GV chiếu bảng 6.1
(SGK) lên màn hình,
phân tích hướng dẫn HS
thảo luận rút ra cách gọi
tên thông thường, tên
thay thế
- Yêu cầu HS nhận xét
về:
+ Cách chọn mạch
chính
+ Cách đánh số
+ Cách gọi tên
- GV yêu cầu HS gọi tên
các anken có công thức
C5H10 theo tên thay thế
- HS thảo luận
- HS viết các công thức anken và gọi tên
3.Danh pháp : a) Tên thông thường :
Tên anken = Tên ankan đổi đuôi
an thành ilen
Ví dụ :
CH2=CH2: Etilen
CH2=CH-CH3 Propilen
b) Tên thay thế:
Tên anken = Tên ankan đổi đuôi
an thành en.
b1 Quy tắc :
- Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi
- Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi nhất
- Gọi tên theo thứ tự:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en
b2 Ví dụ :
CH2=CH2: Eten
CH2=CH-CH3 : Propen
CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en
CH3-CH=CH-CH3 But-2-en
Hoạt động 2: Tìm hiểu về tính chất vật lý
GV chiếu lại bảng 6.1
lên màn hình cho HS
quan sát, yêu cầu HS
nhận xét quy luật biến
đổi các tính chất sau của
anken:
- Trạng thái
- Nhiệt độ sôi
- Nhiệt độ nóng chảy
- Khối lượng riêng
- Độ tan
HS thảo luận và trả lời các câu hỏi của GV
II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Từ C2H4 C4H8: là chất khí
- Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn
-Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi
và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối
- Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước
Hoạt động 3: Tìm hiểu về tính chất hóa học
Hoạt động 3a: Phân
tích đặc điểm cấu tạo phân
tử anken.
- Yêu cầu HS phân tích
đặc điểm cấu tạo phân tử
anken, dự đoán trung tâm
phản ứng
- HS trả lời:
- Anken có liên kết đôi C=C gồm một liên kết và một liên kết
- Liên kết đổi C=C là trung tâm của phản ứng nên dễ dàng tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
C = C
- Liên kết ở nối đôi anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết với các nguyên tử khác Liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng đặc trưng của anken: cộng, trùng
Trang 4 Hoạt động 3b: Tìm
hiểu phản ứng cộng của
anken.
- Giới thiệu phản ứng
cộng H2 của etilen Yêu cầu
HS viết phản ứng của
propilen với H2
- Yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng
anken cộng H2 dạng tổng
quát
- Cho HS quan sát thí
nghiệm mô phỏng etylen
tác dụng với clo trên màn
hình Yêu cầu HS rút ra kết
luận và viết phương trình
phản ứng anken cộng Cl2
- GV chia lớp thành 4
nhóm và hướng dẫn các em
làm thí nghiệm etilen tác
dụng với dung dịch Brom
và hoàn thành phiếu học
tập số 1
- GV cho các nhóm báo
cáo kết quả thí nghiệm và
nhận xét
- GV yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng của
propilen cộng brom
GV cho HS nghiên
cứu SGK, yêu cầu HS giải
quyết các vấn đề sau:
- Viết phương trình hóa
học giữa etilen, propilen
với HBr
- So sánh sản phẩm giữa
hai phản ứng, giải thích
- Trong các sản phẩm
thì sản phẩm nào là sản
phẩm chính? Rút ra qui tắc
Mac-côp-nhi-côp
- GV: Tương tự, yêu
cầu HS viết phương trình
hóa học giữa isobutilen với
nước (nêu sản phẩm chính,
sản phẩm phụ)
- HS lên bảng viết phương trình:
0
,
Ni t
CH CH CH H CH CH CH
- Phương trình tổng quát:
0
,
Ni t
C H H C H
HS quan sát
- dd brom bị nhạt màu dần
- Do etilen phản ứng với Br2
CH 2 =CH 2 + Br 2 BrCH 2 - CH 2 Br (màu nâu đỏ) 1,2-đibrometan (k.màu)
HS thảo luận:
- Phương trình hóa học:
CH2=CH2 + HBrCH3-CH2Br
CH3 CH CH2 + HBr
CH3 CH2 CH2Br
CH3 CH CH3
Br
- Nhận xét:
Phản ứng giữa etilen với HBr cho một sản phẩm duy nhất
Phản ứng giữa propilen với HBr cho hai sản phẩm:
1-brompropan là sản phẩm phụ
2-brompropan là sản phẩm chính
- HS phát biểu qui tắc
Mac-hợp và oxi hóa
1 Phản ứng cộng
Cộng hiđro.
- Khi đung nóng có niken làm chất xúc tác, anken kết hợp với hiđro tạo thành ankan tương ứng
Ni t
CH CH H CH CH
etilen etan
0
,
propilen propan
- Tổng quát:
0
,
Ni t
C H H C H
Cộng halogen (Phản ứng halogen hoá)
CH 2 =CH 2 + Br 2 BrCH 2 - CH 2 Br (m nâu đỏ) 1,2-đibrometan (Không màu)
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
- Anken làm mất màu của
dung dịch brom Phản ứng này
dùng để nhận biết anken
Cộng HX (X là OH,
Cl, Br, … ).
CH2=CH2 + HBrCH3-CH2Br
CH2=CH2 + H-OH ⃗H+ ¿
-CH2OH
CH3 CH CH2 + HBr
CH3 CH2 CH2Br
CH3 CH CH3
Br
(sp chính)
(sp phuï) 1-brompropan
2-brompropan
Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên
tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn)
Trang 5 Hoạt động 3c: Tìm
hiểu phản ứng trùng hợp.
- GV đặt vấn đề : anken
có khả năng tham gia phản
ứng cộng hợp liên tiếp
nhau tạo thành những phân
tử mạch rất dài và có phân
tử khối lớn
- GV yêu cầu HS
nghiên cứu SGK rồi trả lời
các câu hỏi sau:
Viết phương trình
phản ứng trùng hợp etilen
Nêu ý nghĩa các
đại lượng
Từ đó rút ra khái
niệm phản ứng trùng hợp,
cách gọi tên
- Tương tự, yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng
trùng hợp propen và
but-2-en
Hoạt động 3d: Tìm
hiểu phản ứng oxi hóa.
- GV làm thí ngiệm đốt
cháy etilen trong không
khí, yêu cầu HS trả lời các
câu hỏi sau:
Màu ngọn lửa
Sản phẩm tạo thành
Viết phương trình
phản ứng, nhận xét tương
quan nCO2và n H2O
- GV làm thí nghiệm
sục khí etilen vào dung
dịch KMnO4, yêu cầu HS:
Nêu hiện tượng
Giải thích
Ứng dụng của phản
ứng này
loãng
- GV viết PTHH, hướng
dẫn HS cân bằng theo
phương pháp thăng bằng
electron
côp-nhi-côp :
- HS viết phương trình hóa học cộng nước vào isobutilen
HS nghiên cứu SGK và thảo luận
nCH2=CH2⃗t o , P , xt [-CH2–CH2-]n
etilen Polietilen
- Phân tử CH2=CH2 gọi là monome, -CH2–CH2- gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp
- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những
phân tử rất lớn gọi là polime.
- Tên polime = poli + tên monome
- HS lên bảng viết PTHH
HS quan sát và rút ra nhận xét:
- Ngọn lửa có màu vàng
- Sản phẩm khí, không mùi
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
CnH2n +
3 2
n
O2
o
t
nCO2+ nH2O Nhận xét: nCO2= n H2O
HS quan sát hiện tượng và nhận xét
- Thuốc tím dần bị mất màu, xuất hiện kết tủa nâu đen
- Do etilen phản ứng với dung dịch KMnO4 làm cho nồng độ KMnO4 giảm, màu tím
bị nhạt, sinh ra MnO2 kết tủa màu nâu đen
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + 2MnO3CH2 CH2 2 +2 KOH
OH OH
2 Phản ứng trùng hợp
nCH 2 =CH 2 ⃗t o , P , xt[- CH 2 –CH 2 -] n
- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân
tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất
lớn gọi là polime.
- Chất đầu (CH2=CH2) gọi là monome, -CH2–CH2- gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp
- Tên polime = poli + tên
monome
3 Phản ứng oxi hóa
a) Oxi hoá hoàn toàn : khi
bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng đều cháy và tỏa nhiều nhiệt
CnH2n +
3 2
n
O2
o
t
nCO2+ nH2O
Phản ứng đốt cháy anken:
b) Oxi hoá không hoàn toàn :
Anken làm mất màu dd KMnO4
Dùng để nhận biết anken
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + 2MnO3CH2 CH2 2 +2 KOH
OH OH
Trang 6Hoạt động 4: Tìm hiểu về điều chế
- GV giới thiệu các
phương pháp điều chế
anken GV tiến hành làm
thí nghiệm điều chế etilen
trong phòng thí nghiệm:
Etilen được điều chế từ
ancol etylic theo phương
trình:
C2H5OH H SO2 4 ,170o C
CH2=CH2+H2O
1 Trong phòng thí nghiệm
- Etilen được điều chế từ
ancol etylic theo phương trình
C 2 H 5 OH H SO2 4 ,170o C
CH 2 =CH 2 +H 2 O
2 Trong công nghiệp
- Anken được điều chế từ
ankan
CnH2n+2 ⃗t o , P , xt CnH2n + H2
Hoạt động 5: Tìm hiểu về ứng dụng
- GV sưu tầm mẫu vật,
tranh ảnh, các ứng dụng
của anken chiếu lên màn
hình cho HS quan sát, yêu
cầu HS khái quát hóa ứng
dụng của anken
- HS tìm hiểu các ứng dụng
của anken
- Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ
- Tổng hợp polime: PVC, PVA,
PE
- Làm dung môi
3 Củng cố :
- Cấu tạo, đồng phân và cách gọi tên của anken có gì khác so với ankan?
- Tính chất hóa học của ankan?
4 Hướng dẫn về nhà :
- Làm bài tập : Trang 135 - 136 sgk
- Chuẩn bị bài mới:
Đọc trước bài 30 : Ankađien Gạch dưới các kiến thức quan trọng.
Ankađien là gì?
Trình bày tính chất hóa học của buta–1,3–đien và isopren?