GERANIOL hợp CHẤT tự NHIÊN CỦA TECPEN và TECPENOID có HOẠT TÍNH SINH học

Tổng qua về Tecpen và TecpenoidCác tecpen và tecpenoid là một nhóm lớn các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học, chứa nhiều trong thực vật, được sử dụng rộng rãi trong y học và đ

BÁO CÁO BÀI TẬP NHÓM

GERANIOL HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CỦA TECPEN

VÀ TECPENOID CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC

Đà Nẵng, Tháng 11 năm 2016

I Tổng qua về Tecpen và Tecpenoid

Các tecpen và tecpenoid là một nhóm lớn các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học, chứa nhiều trong thực vật, được sử dụng rộng rãi trong y học và đời sống Chúng là dẫn chất của các đơn vị isopren, cấu trúc hóa học có chứa khung (C5)n

1 Tecpen

1.1 Định nghĩa

Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung là (C5H8)n (n ≥ 2 )

Tecpen là những hợp chất chứa C, H và O mà bộ khung cacbon gồm nhiều mắt xích giống với khung cacbon của isopren, tức là có thể biểu diễn bởi công thức

(iso-C5) với (n ≥ 2 )

Tecpen và dẫn xuất chứa oxi của tecpen thường gặp trong giới thực vật Chúng có

thể tập trung ở các bộ phận khác nhau như lá, thân, hoa, quả hoặc rễ, có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như trong dầu thông, sả, quế, chanh, cam…

1.2 Phân loại

Có 2 cách phân loại tecpen:

 Tecpen chứa oxi (dẫn xuất chứa oxi của tecpen) và không chứa oxi

 Số lượng mắt xích iso-C5

 Dẫn xuất chứa oxi của tecpen

̵ Phân 2 loại: Mạch hở và mạch vòng

• Mạch hở

VD:

Geraniol : có trong tinh dầu hoa hồng Xitronelol có trong tinh dầu sả

Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trưng, là những đơn hương quý dùng trong công nghiệp và thực phẩm…

• Mạch vòng

VD: Mentol và menton (có trong tinh dầu bạc hà) không những được đưa vào bánh kẹo, kem đánh răng…, mà còn dùng để điều chế thuốc chứa bệnh

 Số lượng mắt xích iso-C5

Loại tecpen Khung cacbon

Số lượng

C Ví dụ

Monotecpen (iso-C5)2 10 C10H16, C10H18O, C10H16O Secquitecpen (iso-C5)3 15 C15H24, C15H24O, C15H22O Đitecpen (iso-C5)4 20 C20H32, C20H32O, C20H30O Tritecpen (iso-C5)6 30 C30H50, C30H50O

2 TECPENOID

a.Định nghĩa

Terpenoid là các dẫn xuất chứa Oxi của tecpen như ancol tecpen, andehit và xeton tecpen, este tecpen… chúng có mùi thơm hấp dẫn hơn là các hydrocacbon terpen

Các phân tử terpenoid có cấu tạo mạch hở hoặc vòng và có chứa các liên kết đôi C=C Terpenoid có công thức biểu diễn bởi công thức (iso-C5)n (n=>2)

Cấu trúc của các dạng terpenoid

b Phân loại

Có 2 cách phân loại:

 Dựa vào mạch cacbon

+ Terpenoid mạch hở : geraniol, xitronelol

+ terpenoid mạch vòng: Mentol và menton

 Dựa vào đặc điểm (iso-C5)

Loại terpenoid Khung cacbon Số lượng

C Thí dụ

C10H18O

Dựa vào các loại mắc xích isoperene ta phân loại được các loại terpenoid, và mỗi loại mắc xích đều có khung sườn cacbon nhất định

II Giới thiệu về Coumarin

1.Định nghĩa

Coumarin là hợp chất tự nhiên dẫn chất lactons có khung cấu trúc chung là benzo-α-pyron, có cấu trúc C6-C3 GIỚI THIỆU VỀ GERANIOL

1.Định nghĩa

Geraniol là một monoterpenoid có tên khoa học là 3,7-dimetyl-2,6-octadien-1-ol

Trong tự nhiên geraniol tồn tại ở dạng tự do và dạng ester

Geraniol có trong tinh dầu khuynh điệp, tinh dầu hoa hồng, tinh dầu sả,…

Có mùi hương hoa hồng và thường được sử dụng trong sản xuất nước hoa

Được sử dụng như là hương vị như đào, quả mâm xôi, bưởi, táo đỏ, mận, chanh, cam, chanh, dưa hấu, dứa, và quả việt quất

Công thức hóa học C 10 H 18 O

Khối lượng phân tử 154,25 g · mol -1

Tỉ trọng 0,889 g / cm 3

Độ nóng chảy -15 ° C (5 ° F; 258 K) [2]

Điểm sôi 230 ° C (446 ° F; 503

K) [2]

độ hòa tan trong

nước

686 mg / L (20 ° C) [2]

Hình 1 Cấu trúc α-pyron và benzo-α-pyron

2 Phân bố

Coumarin có nhiều trong cây dong riềng đỏ, sài đất, bạch chỉ, mù u và một số loại cây họ đậu như trong cây đậu tonka (Dipteryx odorata)

Ngoài ra, Coumarin cũng xuất hiện tự nhiên trong “cỏ vani” (Anthoxanthum odoratum),

cỏ ba lá (Meliotus L.), quế (Cinnamomum aromaticum), cây cải hương, cỏ ngọt (Stevia rebaudiana), cam thảo (Glycyrrhiza uralensis), quả dâu tây (Fragaria), quả mơ (Prunus mume), quả anh đào, và củ nghệ vàng (Curcuma longa)…

3 Cấu trúc

Tính chất của geraniol

1 Tính chất vật lí

- Trong tự nhiên, geraniol tồn tại ở trạng thái tự nhiên và dạng ester

- Geraniol là chất lỏng không màu hoặc màu vàng nhạt, có mùi thơm

- Khối lượng phân tử của geraniol là 154,253g/mol

- Nhiệt độ sôi từ 220 – 2300C

- Geraniol không tan trong nước, tan tốt trong cồn và ete

2 Tính chất hóa học

- Phản ứng với hidro hóa

- Phản ứng với axit

- Phản ứng este hóa

- Phản ứng dehyro hóa

- Phản ứng oxi hóa

3 Hoạt tính sinh học

- Trong mỹ phẩm: geraniol giúp cải thiện chất lượng làn da như dưỡng ẩm, làm trắng da, làm mờ vết thâm, giúp se khít lỗ chân lông Geraniol dùng trong massage tạo cảm giác thư giãn, thoải mái Bên cạnh đó, geraniol còn được dùng để sả xuất nước hoa, các loại xịt khử mùi hôi, giúp tóc thêm sạch và óng mượt

- Trong dược phẩm: geraniol rất có giá trị trong việc hỗ trợ điều trị các bệnh như:

• Rối loạn tiêu hóa: Geraniol có tác dụng gia tăng hoạt động của các tuyến nội tiết giúp tăng cường quá trình tiêu hóa Geraniol còn giúp giảm thiểu các vấn đề về khí trong cơ thể vì có khả năng thư giãn các cơ dạ dày, không chỉ loại bỏ khí từ ruột mà còn ngăn ngừa sự đầy hơi

• Geraniol có tác dụng giảm đau, kháng viêm, chống nhiễm khuẩn, nhiễm trùng

• Chống co thắt của cơn ho

• Giúp ngủ ngon, sâu giấc