- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) [r]
Trang 1
ANKIN
I MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1.Về kiến thức
Học sinh biết được:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin
- Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá)
- Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp
Học sinh hiểu được:
- Sự giống và khác nhau giữa ankin và anken
2 Về kỹ năng:
- Quan sát công thức cấu tạo, mô hình phân tử và rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin
- Viết được các đồng phân và gọi tên của một số ankin tiêu biểu
- Viết phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của chúng và giải các bài tập có liên quan
- Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hóa học
- Nắm được các thao tác khi làm thí nghiệm hóa học
II CHUẨN BỊ:
1 Chuẩn bị của giáo viên
- Hóa chất: đất đèn CaC2, dung dịch KMnO4, nước, dung dịch AgNO3, dung dịch NH3
- Dụng cụ: ống nghiệm, đèn cồn, cốc, bông tẩm xút, ống dẫn khí
- Mô hình phân tử axetilen
2 Chuẩn bị của học sinh:
Xem kỹ lại bài anken, ankadien
III TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1 Ổn định
2 Kiểm tra bài cũ: (5 phút)
1 Viết công thức cấu tạo chung của dãy đồng đẳng ankađien?
2 Viết các đồng phân cấu tạo và gọi tên các ankađien có công thức phân tử sau: C3H4, C4H6
Đáp án:
- Công thức chung của ankađien : CnH2n-2 ( n>2)
- Viết CTCT và gọi tên:
H2C C CH
CH2 CH CH CH2
Propađien Buta-1,3-đien Buta-1,2-đien
Trang 23 Thiết kế các hoạt động dạy và học
Trong những tiết trước chúng ta đã được tìm hiểu về 2 loại hiđrôcacbon không no là anken và
ankađien với những tính chất hóa học khá tương tự nhau Tiết hôm nay chúng ta sẽ tiếp tục tìm
hiểu 1 loại hiđrôcacbon không no nữa có công thức cấu tạo chung giống như ankađien là ankin (CnH2n-2) Để xem chúng có tính chất hóa học nào giống cũng như khác với các hiđrôcacbon không nó đó và tìm hiểu cấu tạo của chúng có gì khác biệt so với hiđrocacbon có cùng CT chung
là ankađien
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp (20 ph)
GV lấy một số ví dụ về công thức cấu tạo của
ankin,yêu cầu HS rút ra nhận xét chung về đặc
điểm công thức phân tử ankin
CH3 Học sinh rút ra kết luận chung về dãy đồng đẳng
ankin
- Đều là hidrocacbon không no,mạch hở
-Đều có một liên kết ba trong phân tử
- CTTQ: CnH2n-2
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1 Dãy đồng đẳng ankin:
Định nghĩa: Ankin là những hidrocacbon
không no, mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử
Công thức chung: CnH2n-2 (n>=2)
Ví dụ:
HC CH
GV yêu cầu học sinh dựa vào kiến thức đồng
phân viết CTCT của các ankin có CTPT C4H6,
C5H8
HS viết các công thức cấu tạo
2 Đồng phân
C4H6 :
CH 3 C C CH 3
C5H8
Axetilen
Đimetylaxetilen
Trang 3GV yêu cầu HS phân loại các đồng phân vừa
viết được (đồng phân mạch Cacbon hay đồng
phân vị trí của liên kết ba)
HS:
- Từ C4H6 có đồng phân vị trí nối ba
- C5H8 vừa có đồng phân vị trí nối ba vừa
có đồng phân mạch Cacbon
GV đưa ra kết luận
CH3
C2H2, C3H4 không có đồng phân ankin
Từ C4H6 trở đi mới có hiện tượng đồng phân
Phân loại đồng phân:
- Đồng phân vị trí của liên kết ba
- Đồng phân mạch Cacbon
GV nêu quy tắc gọi tên các ankin theo tên thông
thường và tên thay thế
HS lắng nghe và ghi chép
GV hướng dẫn HS gọi tên thông thường và tên
thay thế của các đồng phân đã viết ở trên
HS theo hướng dẫn của GV lên bảng gọi tên các
3 Danh pháp:
a) Tên thông thường
Ví dụ:
CH ≡ C – CH 3 : metylaxetilen
CH 3 – C ≡ C – CH 3 : dimetylaxetilen
b) Tên quốc tế: (tên thay thế)
Qui tắc:
*Chọn mạch chính: mạch Cacbon dài nhất
có chứa liên kết ba
*Đánh số thứ tự: từ phía gần liên kết ba hơn
* Gọi tênVí dụ:
HC ≡ C – CH – CH3
3-metylbut-1-in
Ví dụ:
đimetylaxetilen/ But-2-in
Etylaxetilen/ But-1-in
Propylaxetilen/ Pent-1-in
Etylmetylaxetilen/ Pent-2-in
Tên các gốc ankyl liên kết với nguyên
tử C của liên kết ba + AXETILEN
Số chỉ nhánh + tên nhánh + tên cacbon mạch chính + IN
1 2 3 4
CH 3
Trang 4ankin CH C CH CH3
CH3
Isopropylaxetilen/ 3-metylbut-1-in
Sơ kết : Viết công thức cấu tạo, tên thông thường tên thay thế của các ankin sau: C 2 H 2 , C 3 H 4 ,
C 4 H 6
CH3
Đimetyl axetilen
Etyl axetilen
But-2-in
But-1-in
Hoạt động 2: Tính chất vật lý của ankin (2ph)
GV yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa trình
bày tính chất vật lý của ankin
HS nghiên cứu sách giáo khoa trả lời
GV rút ra kết luận
II Tính chất vật lý
Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối
Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng cao hơn các ankin tương ứng Các ankin không tan trong nuước à nhẹ hơn nước
Hoạt động 3: Điều chế ankin (5ph)
GV hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng điều
chế axetilen trong PTN
HS nghiên cứu sgk cho biết phương pháp điều
chế axetilen trong CN
- HS viết PTHH của phản ứng điều chế axetilen
trong PTN và trong CN
III Điều chế
1 Trong PTN.
CaC2+2H2O C2H2 + Ca(OH)2
CaC2: đất đèn (canxi cacbua)
2 Trong CN Từ metan.
2CH4 1500 CLLN0
C2H2 + 3H2
Hoạt động 4: Tính chất hóa học – tổng quan (8 ph)
GV cho học sinh quan sát mô hình phân tử của
IV Tính chất hóa học
Trang 5ankan và ankin rút ra nhận xét về tính chất hóa
học của ankin
HS quan sát mô hình đưa nhận xét
GV rút ra nhận xét
Nhận xét: Trong phân tử ankin, có 1 liên kết
ϭ và 2 liên kết π kém bền Cũng giống như
liên kết π trong phân tử anken, liên kết π
trong phân tử ankin kém bền, dễ bị đứt gãy.
Vì vậy, phản ứng đặc trưng của ankin là
phản ứng cộng Ngoài ra, cũng giống như
anken, ankin còn tham gia phản ứng nhị
hợp, tam hợp và phản ứng oxi hóa Đối
với an-1-in còn có phản ứng thế nguyên tử
H liên kết với nguyên tử C của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.
Hoạt động 5: Tính chất hóa học – phản ứng cộng (15 ph)
- GV hướng dẫn HS viết PTHH của phản ứng
cộng ankin với các tác nhân H2, X2, HX Lưu ý
HS: phản ứng xảy ra theo hai giai đoạn liên tiếp
và cũng tuân theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp
- Phân tích kĩ phản ứng của ankin với HX về
điều kiện phản ứng, sự hình thành sản phẩm, đây
là những phản ứng thể hiện ứng dụng của ankin
1.Phản ứng cộng
a Cộng H2 với xúc tác Ni, t 0
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn:
CHCH + H2 Ni,t0 CH2=CH2 Axetilen Eten
CH2=CH2+ H2 Ni,t0 CH3-CH3
Eten Etan
*Lưu ý:
- Nếu dùng xúc tác Pd/PbCO 3 thì phản ứng
dừng lại tạo anken
CHCH+H2 Pd/PbCO ,t 3 0
CH2=CH2
Nếu dùng xúc tác Ni thì phản ứng tạo ankan
CHCH + H2 Ni,t0 CH3-CH3
Ứng dụng: phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin.
b Cộng brom, clo
Cộng theo hai giai đoạn:
CHCH + Br2 CHBr = CHBr
Trang 61,2 - đibrometen CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dd Brom
Tổng quát:
C n H 2n-2 + 2Br 2 →C n H 2n-2 Br 4
c Cộng HX
(X là OH, Cl, Br …)
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn:
CHCH + HCl t ,xt0 CH2=CHCl vinylclorua
CH2=CHCl+ HCl t ,xt0 CH3-CHCl2 1,1- đicloetan
*Phản ứng cộng HX vào ankin trong dãy
đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo qui
tắc Maccopnhicop như anken
*Lưu ý:
-Nếu dung xúc tác HgCl2, 150-200oC, phản ứng dừng lại tạo vinylclorua
CHCH + HCl t ,xt0 CH2=CHCl Nếu không dùng xúc tác HgCl2 phản ứng tạo thành 1,1-đicloetan
CHCH + HCl t ,xt0 CH3-CHCl2
* Chú ý: Phản ứng cộng H2Ocủa các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1
không bền anđehit axetic
Hoạt động 6: Tính chất hóa học – Phản ứng đime và trime hóa (5ph)
GV giới thiệu về phản ứng đime và trime hóa
Hướng dẫn học sinh viết PTPU
d) Phản ứng đime, trime hóa
+ Phản ứng đime hoá (nhị hợp):
vinyl axetilen + CH CH xt, t0CH C CH = CH2
CH CH
+ Phản ứng trime hoá (tam hợp):
6000C
Bezen 3CH CH
Hoạt động 7: Tính chất hóa học – phản ứng oxi hóa (10ph)
GV yêu cầu HS viết phản ứng cháy của C2H2 và
1.Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
benzen
Trang 7phản ứng tồng quát, nhận xét số mol CO2 và
H2O
HS viết các PTPU rút ra nhận xét
Thí nghiệm: Sục khí Axetilen (được điều chế
bằng phản ứng giữa CaC2 và nước) vào ống
nghiệm có chứa dd KMnO4
HS nhận xét hiện tượng
C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
TQ: CnH2n-2 +
3n−1
2 O2 → nCO2 + (n-1)H2O
Nhận xét:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd thuốc tím
Hoạt động 8: Tính chất hóa học – phản ứng thế bằng ion kim loại (10ph)
Thí nghiệm3: Phản ứng thế bằng ion kim loại
Tiến hành: Cho từ từ dd NH3 vào dd AgNO3
Sau đó sục từ từ khí axetilen được điều chế bằng
phản ứng giữa CaC2 và nước
HS quan sát thí nghiệm, nhận xét hiện tượng của
phản ứng
GV hướng dẫn học sinh viết phương trình phản
ứng
H – C ≡ C – H + 2[Ag(NH3)2]OH Ag – C ≡
C – Ag + 2H2O + 4NH3
Từ đó rút ra nhận xét về tính chất hóa học của
ank-1-in
3 Phản ứng thế của ion kim loại (tác dụng
với AgNO3/NH3)
Cho từ từ dd NH3
vào dd AgNO3
Xuất hiện kết tủa màu trắng
Sau đó sục khí axetilen vào
Xuất hiện kết tủa màu vàng
PTPU:
CHCH+2AgNO3+2NH3
Ag – C C – Ag + 2NH4NO3
bạc axetilua ( Ag2C2 màu vàng)
Nhận xét:
+ Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối
ba linh động hơn các nguyên tử H khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại.
+ Phản ứng thế của ank-1-in với dung dịch AgNO 3 / NH 3 giúp phân biệt ank-1-in với các ankin khác.
Hoạt động 9 : Ứng dụng của ankin (5 phút)
GV yêu cầu HS quan sát sách giáo khoa rút ra
nhận xét về ứng dụng của ankin
V Ứng dụng
+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì…
+ Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este…
4 Củng cố: (5 phút)
GV nhắc lại công thức tổng quát, cách gọi tên ankin, nhắc lại tính chất hóa học của ankin Cách nhận biết ank-1-in, cách điều chế axetilen trong phòng TN và trong công nghiệp
Số mol H2O < số mol CO2
Trang 8Bài tập củng cố: Viết phương trình phản ứng giữa propin và các chất sau:
a) Hidro xúc tác Pd/PbCO3
b) Dd brom dư
c) Dd bạc nitrat trong ammoniac
d) Hidro clorua có xúc tác HgCl2
e) Nước có xúc tác HgCl2
Dặn dò về nhà:
1 Học kỹ định nghĩa, cách viết đồng phân, gọi tên đồng phân, tính chất hóa học và cách điều chế ankin
2 Hoàn thành chuỗi phản ứng về ankin
CaC2 C2H2Br2 C2H2Br4 C6H6 C2H4 C2H6
CH4 C2H2 C2Ag2
Cao su buna C4H6 C4H4 CH3CHO C2H3Cl PVC