Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể. Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận... Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axet[r]
Trang 1Sinh viên thực hiện: Trần Thị Kim Nhung
Giáo viên hướng dẫn: Nguyễn Thái Hưng
Lớp: 11A10
Tuần: 26 Ngày soạn: 14/02/2017 Ngày dạy: 22/02/2017 Tiết 46
Bài 32: ANKIN
I Mục tiêu
1 Kiến thức
a Học sinh biết
Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp
b Học sinh hiểu
Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử
H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá)
c Học sinh vận dụng
Viết các pthh thể hiện tính chất hóa học của ankin: Giải thích được một số bài tập nhận biết chất
2 Kỹ năng
Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin
Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể
Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận
Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axetilen
Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hoá học
3 Thái độ
Học sinh có hứng thú với môn học, kích thích lòng say mê, sáng tạo của học sinh
Rèn thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc
Trang 2 Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác và có kế hoạch.
II Chuẩn bị
1 Giáo viên: Giáo án, máy chiếu, video.
2 Học sinh:
Ôn lại kiến thức lí thuyết, phương pháp giải bài tập về ankadien
Xem trước bài ankin
III Các hoạt động dạy học
1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số.
2 Vào bài
Hoạt động 1: Đồng
đẳng, đồng phân, danh
pháp
- GV giới thiệu một vài
- HS quan sát và nhận xét: Các phân tử đều
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1 Dãy đồng đẳng ankin
- Dãy đồng đẳng: C2H2, C3H4,
Trang 3CTCT thu gọn:
CH ≡ CH
CH ≡ C – CH3
CH3 – C ≡ C – CH3
- Yêu cầu HS: Quan sát
các công thức cấu tạo
trên rồi rút ra nhận xét
về điểm chung giữa
chúng Từ đó rút ra định
nghĩa về ankin Xác
định CTTQ của nó?
- GV hỏi: Công thức
chung này giống hợp
chất nào đã học Chúng
là gì của nhau
- GV viết đồng phân
của C4H6
- Yêu cầu HS viết đồng
phân C5H8
- Từ các đồng phân đó,
yêu cầu HS phân loại
đồng phân
- GV lưu ý cho HS:
Ankin từ C4 trở đi có
đồng phân vị trí liên kết
3, từ C5 trở đi có đồng
phân mạch cacbon
- GV đưa ra ví dụ về tên
thông thường của một
số ankin
CH≡CH
axetilen
CH ≡ C – CH3
metylaxetilen
CH3 – C ≡ C – CH3
đimetylaxetilen
- GV giới thiệu quy tắc
chứa liên kết ba trong phân tử
=> Rút ra khái niệm: Là hidrocacbon mạch hở, có
1 nối ba trong phân tử
- Có công thức chung là
CnH2n-2 (n≥2)
- HS trả lời:
Công thức chung của ankin giống ankadien
Chúng là đồng phân của nhau
- HS trả lời Các đồng phân của ankin C5H8:
CH≡C− ¿CH2 − ¿CH2–
CH3
CH3 − ¿C≡C− ¿CH2–CH3
CH≡C− ¿CH− ¿CH3
CH3
- HS trả lời:
Có 2 loại đồng phân:
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
- HS quan sát , nghiên cứu SGK
C4H6,…
- Khái niệm:
Hidrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử
- Công thức tổng quát:
CnH2n-2 (n≥2)
2 Đồng phân
- C4H6 có đồng phân vị trí liên kết ba
- C5H8 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba và đồng phân mạch cacbon
3 Danh pháp
a) Tên thông thường
Tên thông thường:
nguyên tử C của liên kết 3 + axetilen
Trang 4gọi tên thông thường
- Yêu cầu HS gọi tên
một số chất theo tên
thông thường
- Yêu cầu HS nghiên
cứu bảng 6.2 SGK
- GV đưa ra quy tắc gọi
tên thay thế:
Tương tự anken nhưng
thay đuôi “en” thành
“in”
- GV yêu cầu HS gọi
tên thay thế của các
công thức ở trên và
thêm một số CT mới:
1.CH≡CH
2.CH ≡ C – CH3
3.CH3 – C ≡ C – CH3
4.CH≡C-CH2-CH2-CH3
5.CH≡C-CH-CH3
CH3
- GV giới thiệu:
Ank-1-in là có liên kết
ba ở đầu mạch
Đưa ra một vài ví dụ về
ank-1-in
- HS nghiên cứu trả lời
- HS trả lời
CH≡CH etin
CH ≡ C – CH3
propin
CH3 – C ≡ C – CH3
but-2-in
CH≡C-CH2-CH2-CH3
pent-1-in
CH≡C-CH-CH3
CH3
3-metylbut-1-in
- HS nắm kiến thức
b) Tên thay thế Quy tắc gọi tên thay thế:
“en” thành đuôi “in”
1.CH≡CH etin 2.CH ≡ C – CH3
propin 3.CH3 – C ≡ C – CH3
but-2-in 4.CH≡C-CH2-CH2-CH3
pent-1-in 5.CH≡C-CH-CH3
CH3
3-metylbut-1-in
- Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch được gọi là ank – 1 – in
Hoạt động 2: Tính
chất vật lý
- GV hướng dẫn HS
nghiên cứu SGK và rút
ra nhận xét về tính chất
vật lý của ankin
- HS nghiên cứu SGK và
về nhà tự viết vào vở
+ Trạng thái: Từ C2 đến
C4 ankin là chất khí, từ
C5→ C17 là chất lỏng, từ
C18 trở đi là chất rắn
+ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối
+ Tính tan: Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước
II Tính chất vật lý
SGK
Trang 5Hoạt động 3: Tính
chất hóa học
- GV chiếu công thức
của ankin
- Yêu cầu HS nhận xét
đặc điểm của ankin
Dựa vào đặc điểm cấu
tạo của anken và
ankin,hãy dự đoán tính
chất hóa học của ankin
- GV thông báo các
phản ứng của ankin:
phản ứng cộng, phản
ứng thế ion kim loại và
phản ứng oxi hóa
- GV yêu cầu HS viết
PTHH của ankin với H2
- GV lưu ý cho HS điều
kiện xúc tác khi cộng H2
theo hai tỉ lệ 1:1 và 1:2
- GV cho HS xem video
sục khí axetilen vào
dung dịch Br2
Yêu cầu HS nhận xét
hiện tượng và viết
PTHH
- HS trả lời:
Phân tử có một liên kết
ba gồm 1σ và 2π Nên nó
có phản ứng cộng: H2,
X2, HX
- HS trả lời
Xúc tác Ni ( Pt, Pd) 1.CH ≡ CH + H2 ¿, t °
→
CH2 ¿CH2
2.CH2=CH2 + H2
¿, t °
→ CH3 − ¿ CH3
3.CH≡CH + H2
Pd /PbCO3, t °
→ CH2 ¿CH2
HS trả lời Hiện tượng: Màu vàng nâu của dung dịch Br2
nhạt dần
PTHH:
HC ≡ CH + Br2 → CHBr ¿ CHBr
III Tính chất hóa học
- Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 1 liên kết σ bền
và hai liên kết π kém bền hơn, do đó, các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng
1.Phản ứng cộng
a Cộng H 2
Ví dụ:
Xúc tác Ni ( Pt, Pd)
CH2=CH2 + H2 ¿, t °
→ CH3 − ¿
CH3
Xúc tác Pd/PbCO3
CH≡CH + H2 Pd /PbCO3, t °
→ CH2 ¿
CH2
Phản ứng này dùng để điều chế anken từ ankin
Tổng quát:
CnH2n-2 + 2H2 ¿, t °
→ CnH2n+2
CnH2n-2 + H2 Pd /PbCO3, t °
→
CnH2n
Lưu ý: Khi có Ni nếu dư H2 thì
sẽ cộng đến thành hợp chất no,
còn nếu có Pd/PbCO3 thì sẽ cộng thành hợp chất anken
b.Cộng Br 2
HC ≡ CH + Br2 →
Trang 6- GV yêu cầu HS viết
PTPU giữa
metylaxetilen với HCl
- GV lưu ý: Từ C3 trở đi
thì phản ứng cộng tuân
theo quy tắc
Mac-côp-nhi-côp
- GV giới thiệu cho HS
phản ứng đime hóa và
trime hóa
- Lưu ý cho HS: các
phản ứng này có ứng
dụng trong thực tiễn
tổng hợp cao su và điều
chế benzen
- GV cho HS xem video
sục khí axetilen vào
dung dịch AgNO3 trong
NH3
- Yêu cầu HS quan sát
và nhận xét hiện tượng
- GV lưu ý:
+ Chỉ có ank-1-in mới
CHBr ¿ CHBr + Br2→ CHBr2 – CHBr2
- HS trả lời:
CH3 – C≡CH + HCl t ° , xt →
CH3–CCl¿CH2
CH3–CCl¿CH2 +HCl
t ° , xt
→ CH3–CCl2 − ¿CH3
HS nắm kiến thức
- HS quan sát và trả lời Xuất hiện kết tủa vàng
CHBr ¿ CHBr 1,2-đibrometen CHBr ¿ CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2
1,1,2,2–tetrabrometan
TQ:
CnH2n-2 + 2Br2 ⃗ CnH
2n-2Br4
¿ > ¿ Ankin làm mất màu dung dịch Brom nhưng chậm hơn anken
c.Cộng HX
Ví dụ 1: Cộng HCl theo 2 giai
đoạn:
CH3 – C≡CH + HCl t ° , xt → CH3–
CCl¿CH2
2 – clopropen
CH3–CCl¿CH2 + HCl t ° , xt → CH3–
CCl2 − ¿CH3 2,2-điclopropan
Lưu ý:
Phản ứng cộng H2O của ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1
CHCH + H2O 8040 2 4
HgSO ,H SO C
[CH2=CH–OH] →CH3CH=O Anđehit axetic
d Phản ứng đime hóa và trime hóa
- Phản ứng đime hóa
HC≡CH + HC≡CH t ° , xt → CH≡C
− ¿CH=CH2
vinylaxetilen -Phản ứng trime hóa
Trang 7có phản ứng này.
+ Dùng để phân biệt
ank-1-in với ankan,
anken và các ankin
khác
- GV yêu cầu HS viết
PTHH đốt cháy
axetitlen
- GV viết PTHH tổng
quát
- GV thông báo tương
tự anken và ankadien,
ankin có khả năng làm
mất màu dung dịch
KMnO4
- HS nắm kiến thức
- HS trả lời:
2C2H2 + 5O2t °
→
4CO2+2H2O
3 HC ≡CH 600 ℃ ,b ột C
→
Benzen
2 Phản ứng thế bằng ion kim loại
PTHH
HC ≡ CH +2AgNO3 + 2NH3→
Ag− ¿C ≡ C− ¿Ag↓ + 2NH4NO3
Bạc axetilua Tổng quát:
RCCH + AgNO3 + NH3 RCCAg + NH4NO3
Nhận xét: Các ank – 1 – in
( Nguyên tử H liên kết trực tiếp với C nối 3) linh động hơn và
có thể bị thay thế bằng ion kim loại
Kết luận: Đây là phản ứng để
nhận biết ank – 1 – in
3 Phản ứng oxi hóa
a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
2C2H2 + 5O2t °
→ 4 CO2 + 2H2O Tổng quát:
CnH2n-2 + (3 n−1)
2 O2t °
→ n CO2 + (n-1)H2O
n CO2>n H2O
n CO
2 −n H
2O❑=n ankin
b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tương tự anken và ankadien, ankin có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4
Hoạt động 4: Điều chế
- GV hướng dẫn HS viết
PTHH điều chế axetilen - HS nghiên cứu SGK
IV Điều chế 1.Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2 H2O →C2H2↑ +
Trang 8trong phòng thí nghiệm
và trong công nghiệp
Ca(OH)2
2 Trong công nghiệp
2CH4
1500 C o
lµm l¹nh nhanh C2H2
+3H2
Hoạt động 5: Ứng
dụng
- GV chiếu một số hình
ảnh về ứng dụng của
axetilen
1 Làm nhiên liệu
- Axetilen dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại
2 Làm nguyên liệu
- Tổng hợp chất dẻo PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este
Hoạt động 6: Củng cố và dặn dò
1 Củng cố
- Củng cố lại phần tính chất hóa học của ankin: phản ứng cộng, phản ứng thế bằng ion kim loại, phản ứng oxi hóa
- Giáo viên hướng dẫn học sinh làm bài tập nhận biết 3 hidrocacbon etan, axetilen, etilen bằng phương pháp hóa học
2 Dặn dò
- Học bài cũ, làm các bài tập trong SGK
Tiến Hóa, ngày 16 tháng 02 năm 2017
Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực hiện
Nguyễn Thái Hưng Trần Thị Kim Nhung
