-Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của phản ứng.. -Tính khối lượng [r]
Trang 1Tiết 50 Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A MỤC TIÊU BÀI HỌC
Hs biết:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp
-Tính chất vật lý: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng của benzen
-Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen
Hs hiểu:
Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có
hệ liên kết π liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen có thể hiện tính chất của hiđrocacbon
no và không no
Hs vân dụng:
-Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng của benzen -Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của phản ứng
-Tính khối lượng của benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp
B CHUẨN BỊ
-Đàm thoại nêu vấn đề và giải quyết
-Đồ dùng dạy học
C NĂNG LỰC CẦN ĐẠT
-Năng lực nhận biết
D CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
Ổn định lớp: (1’)
Vào bài: Ở các tiết trước chúng ta đã tìm hiểu về các hidrocacbon no, hidrocacbon không no Hôm nay chúng ta sẽ đi tìm hiểu một hidrocacbon nữa đó là hidrocacbon thơm.Chúng ta cùng
đi tìm hiểu
Trang 2G
HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG
CỦA HS
NỘI DUNG
2’
10’
HOẠT ĐỘNG 1
- Giới thiệu benzen và CTCT
- Cho một dãy các công thức :
C6H6, C7H8, C8H10, Yêu cầu
HS tìm ra công thức tổng quát
của benzen
HOẠT ĐỘNG 2
Yêu cầu HS quan sát bảng 7.1
và rút ra nhận xét:
- Ankyl benzen có những kiểu
đồng phân nào?
- Khi nào thì ankylbenzen có
đồng phân?
- Cách gọi tên ankylbenzen
Khi vòng benzen có hai hay
nhiều nhóm ankyl thì chỉ rõ vị
trí các nhóm ankyl trong vòng
benzen
Cách đánh số các nguyên tử C
trong vòng benzen sao cho
tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ
nhất
- Yêu cầu HS xác định cách
đánh số trong 2 trường hợp
sau:
CH3
CH3
CH3
CH3
1
2 3 4
5
3 4 5 6
HOẠT ĐỘNG 1
- HS quan sát, thảo luận và đưa ra kết quả
HOẠT ĐỘNG 2
HS quan sát và trả lời câu hỏi của GV
Từ kiến thức đã học và VD, HS trả lời khi nào ankyl benzen có đồng phân
- Xác định cách đánh số trong 2 trường hợp
- HS chú ý, quan sát cách gọi tên của ankylbenzen
A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO
1 Đồng đẳng : Benzen (C6H6), C7H8, C8H10, CnH2n-6 (n ≥ 6)
2 Đồng phân, danh pháp
* Đồng phân:
Viết đồng phân benzen : C8H10
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
* Danh pháp:
Tên hệ thống:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
CH3 1 2
3 4 5 6
Cách đánh số đúng Cách đánh số sai
Trang 33’
3’
HOẠT ĐỘNG 3
Yêu cầu HS quan sát hình 7.1
SGK và rút ra nhận xét về:
- Đặc điểm liên kết trong phân
tử benzen
- Vị trí các nguyên tử trong
phân tử benzen
- Cấu trúc phân tử benzen
HOẠT ĐỘNG 4
Yêu cầu HS quan sát hình 7.1
và rút ra nhận xét về tính chất
vật lí của benzen và đồng đẳng
của benzen
HOẠT ĐỘNG 5
- Từ đặc điểm cấu tạo vòng
benzen, từ đó dự đoán tính chất
hóa học
- Các hiđrocacbon thơm có 2
trung tâm phản ứng:
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh
- Cho benzen phản ứng với
Brom khan có xúc tác bột sắt,
yêu cầu HS giải thích hiện
tượng và viết phương trình hóa
học
- Nếu cho toluen phản ứng với
brom cũng cho hiện tượng
giống benzen Yêu cầu HS viết
PTHH biết toluen chủ yếu thế
brom ở vị trí ortho và para
HOẠT ĐỘNG 3
HS quan sát và đưa
ra nhận xét:
- Phân tử có 3 liên kết đôi
-Các nguyên tử nằm trên 6 đỉnh của lục giác đều
- 6 nguyên tử H và
6 nguyên tử C nằm trên 1 mặt phẳng
HOẠT ĐỘNG 4
HS quan sát và đưa
ra kết luận
HOẠT ĐỘNG 5
- Đặc điểm cấu tạo vòng benzen:
+ Mạch vòng: có khả năng cho phản ứng thế
+ Có 3 liên kết π liên hợp: cho phản ứng cộng
+ Phản ứng oxi hóa
-HS quan sát và trả lời câu hỏi
-Viết PTHH
3 Cấu tạo
- Có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen
- Cả 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng
- Cấu trúc phân tử benzen là hình lục giác đều
* Cách biểu diễn:
II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn, có nhiệt
độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối
- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ và bản thân của nó là những dung môi để hòa tan các chất hữu cơ khác
IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
- Benzen phản ứng thế với brom khi có xúc tác (bột sắt) :
Br
+ Br2 Fe + HBr
brombenzen
CH3
CH3 Br
CH3
Br
Br2, Fe
- HBr
(41%)
(59%) 2-bromtoluen (o-bromtoluen)
4-bromtoluen (p-bromtoluen) Các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
Trang 43’
HOẠT ĐỘNG 6
- Benzen phản ứng thế với
HNO3 đặc, xúc tác là H2SO4
đặc
- Tương tự như phản ứng với
halogen, toluen phản ứng với
axit nitric cũng cho sản phẩm
vào vị trí ortho, para Yêu cầu
HS viết phương trình phản
ứng
- Qua phản ứng với brom và
axit nitric, yêu câu HS đưa ra
quy tắc thế
HOẠT ĐỘNG 7
- Khi có ánh sáng hoặc nhiệt
độ thì ankylbenzen phản ứng
với brom xảy ra ở nhóm ankyl
tương tự như ankan
- Yêu cầu HS viết PTHH
HOẠT ĐỘNG 6
-HS viết PTHH
-HS viết phương trình phản ứng
-Các ankylbenzen
dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử
H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl
HOẠT ĐỘNG 7
Viết PTHH
* Phản ứng với axit nitric:
NO2
H2O
H2SO4
CH3
CH3
NO 2
CH 3
NO 2
HNO3
H2SO4
+ H2O
+ H2O 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)
(58%)
(42%)
* Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế
ưu tiên ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
+ Br2 t o + HBr
Trang 5Củng cố (10’)
PHIẾU HỌC TẬP
Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là:
CH2
C2H5
CH3
CH2 CH2 CH3 CH2
CH3
C2H5
CH2 CH3
CH2
C2H5
CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
C2H5
Trang 6Câu 2: Ứng với CTPT C8H10, có bao nhiêu hiđrocacbon thơm?
A.2 B.3 C.4 D.5
Câu 3: Ankyl benzen khi tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào vị trí?
A ortho, meta B ortho, para C meta, para D para
Tiết 52
T
G
HOẠT ĐỘNG CỦA
GV
HOẠT ĐỘNG CỦA HS
NỘI DUNG
5’ HOẠT ĐỘNG 8
- Nhân thơm có 3 liên
kết π liên hợp khép
kín nên bền nhưng
cũng có thể cho phản
ứng cộng với hiđro,
clo
Yêu cầu HS viết
PTHH
- Bổ sung thêm thông
tin: hexacloran là chất
bột màu trắng, trước
đây được dùng để làm
thuốc trừ sâu (6.6.6),
nhưng do độc tính cao
và hexacloran phân
hủy chậm nên ngày
nay không được sử
dụng
HOẠT ĐỘNG 8
Viết PTHH
2 Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
+ H2 to, Ni
xiclohexan
b) Cộng clo
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl + 3Cl2 as
hexancloran (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan)
Trang 75’
10’
HOẠT ĐỘNG 9
- Chiếu thí nghiệm
benzen và toluen tác
dụng với dung dịch
kali penmanganat
Yêu cầu HS nêu hiện
tượng và giải thích
- GV nhấn mạnh các
ankylbenzen khi đun
nóng với dung dịch
thuốc tím thì chỉ có
nhóm ankyl bị oxi
hóa Phản ứng này
dùng để phân biệt
benzen và
ankylbenzen
- Yêu cầu HS viết
phương trình phản
ứng cháy của benzen
và đưa ra phương
trình tổng quát
HOẠT ĐỘNG 10
- GV yêu cầu HS
nghiên cứu SGK và
nhận xét về:
+ Nêu CTPT và
CTCT của stiren
+ Đặc điểm cấu tạo
của stiren
+ Vị trí của các
nguyên tử trong phân
tử stiren
+ Nêu tính chất vật lí
của stiren
HOẠT ĐỘNG 11
- Từ cấu tạo của stiren
GV yêu cầu HS dự
đoán tính chất hóa
học
- GV yêu cầu HS viết
HOẠT ĐỘNG 9
- Ban đầu không có hiện tượng Vậy ở điều kiện thường benzen và toluen không phản ứng với thuốc tím
- Khi đun nóng thì ở ống nghiệm chứa toluen màu của thuốc tím nhạt dần
và có kết tủa nâu xuất hiện
- Viết PTHH
HOẠT ĐỘNG 10
- HS nghiên cứu SGK thảo luận và đưa ra nhận xét
HOẠT ĐỘNG 11
- HS nghiên cứu và trả lời
- Viết PTHH
3 Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Các ankylbenzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng:
+ 2KMnO4 t
o
kali benzoat + 2MnO2 + KOH + H2O
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 + 3n-3 O2 nCO2 + (n-3)H2O
2
to
Kết luận: benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm
B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
I STIREN
1 Cấu tạo và tính chất vật lí
- CTPT: C8H8
- CTCT:
CH CH2
- Phân tử stiren có cấu tạo phẳng
- Stiren: + Có vòng benzen + Có 1 vòng liên kết đôi ở nhóm thế
- Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ
2 Tính chất hóa học
a) Phản ứng với dung dịch brom
CH CH2 + Br2 CH CH2
Br Br b) Phản ứng với hidro
Trang 8phương trình phản
ứng của stiren tương
tự anken với brom,
HBr, H2, KMnO4,
phản ứng trùng hợp
HOẠT ĐỘNG 12
- GV giới thiệu:
Nguồn cung cấp
benzen, toluen chủ
yếu từ nhựa than đá và
sản phẩm đề hidro
đóng vòng hexan,
heptan tương ứng
HOẠT ĐỘNG 12
- HS nghiên cứu trả lời câu hỏi
CH CH2
+ H2
CH2 CH3
CH2 CH3
+ 3H2
CH2 CH3
to,p,xt
to,p,xt
c) Phản ứng trùng hợp
CH CH2
n
CH CH2
n
to,p,xt
C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
- Chất dẻo ( polistiẻn)
- Cao su ( cao su buna)
- Tơ sợi, dung môi
- Phẩm nhuộm, dược phẩm
- Thuốc nổ
- Polime, nhựa trao đổi ion
Củng cố: làm bài tập 6/160 SGK.(5’)
Dặn dò: BTVN và chuẩn bị bài luyện tập.(1’)
