- Củng cố: tương tự anken, ankin có 2 loại đồng phân cấu tạo, nhưng không có đồng phân hình học.. -Nêu cách đọc tên thông thường.[r]
Trang 1GIÁO ÁN
Tuần: Tiết PPCT:
Ngày soạn: 18/02/2017 Ngày dạy:
Người soạn: Nguyễn Văn Nghĩa
GVHD: Đỗ Thị Ái Tâm
BÀI 32: ANKIN
I MỤC TIÊU:
1 Kiến thức:
* Học sinh biết:
- Khái niệm về ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankin
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen
- So sánh đươc ankin với ankan, anken, ankađien
*Học sinh hiểu:
- Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken
2 Kĩ năng:
- Viết phương trình hóa học minh họa cho tính chất hóa học của ankin
- Giải thích hiện tượng thí nghiệm
II Chuẩn bị:
1 Giáo viên:
- Mô hình phân tử axetilen
- Các thí nghiệm minh họa liên quan đến kiến thức trong bài
2 Học sinh:
- Ôn tập kiến thức về axetilen đã học ở lớp 9
III Trọng tâm bài giảng:
- Phản ứng hóa học của ankin
IV Phương pháp:
- Đàm thoại nêu vấn đề, thí nghiệm trực quan
V Tiến trình lên lớp:
1 Ổn định lớp:
2 Kiểm tra bài cũ: Nêu tính chất vật lý, hoá học, ứng dụng của anken.
3 Bài mới:
- Vào bài: Ở các bài học trước, chúng ta đã được tìm hiểu về hiểu về
hidrocacbon không no, trong phân tử có chứa liên kết đôi Bài ngày hôm nay, chúng ta sẽ nghiên cứu một hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có chứa liên kết ba Đó chính là ankin
Trang 2Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung
I.ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
Hoạt động 1: Đồng đẳng:
-Từ CT của axetilen và
KN đồng đẳng, gọi HS
lập CTTQ của dãy đồng
đẳng
So sánh CTTQ của dãy
đồng đẳng ankin với
ankađien
*Từ CTCT, GV yêu cầu
HS cho các ví dụ về
ankin
*Viết CTCT của C2H2,
sau đó yêu cầu HS viết
các CTCT của ankin C 3 H 4 ,
C 4 H 6 , C 5 H 8.Từ đó yêu cầu
HS đưa ra định nghĩa về
ankin?
CTC là CnH2n-2 (n≥2)
- 2 dãy đồng đẳng có CTTQ giống nhau
- C 2 H 2 , C3H 4 , C 4 H 6 ,
C 5 H 8 C n H 2n-2
*Viết các CTCT theo yêu cầu của GV -Là HC mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử
1 Đồng đẳng
- C 2 H 2 , C 3 H 4 , C 4 H 6 , C 5 H 8 C n H 2n-2
(n ≥ 2).
(CH ≡ CH), (CH ≡ C - CH 3 )
Giống về CTPT khác về CTCT VD: C 4 H 6
Ankin: CH≡C–CH 2 – CH3
Akađien: CH 2 =CH -CH=CH 2
Ankin là hiđrocacbon mạch hở trong phân tử chứa một liên kết ba
Hoạt động 2:
2 Đồng phân và danh
pháp, tính chất vật lý:
- GV yêu cầu HS:
Viết đồng phân C4H6 C5H8
từ đó kết luân về loại
đồng phân của ankin
Lưu ý: Ankin không có
đồng phân hình học như
anken
- Củng cố: tương tự
anken, ankin có 2 loại
đồng phân cấu tạo, nhưng
không có đồng phân hình
học
-Nêu cách đọc tên thông
thường Yêu cầu HS đọc
tên 1 số ankin theo danh
- HS tiến hành phân loại và rút ra nhận xét:
ankin có 2 loại đồng phân: đồng phân vị trí nối ba và đồng phân mạch C
CH ≡ C - CH2 - CH3 : etylaxetilen
CH3-C≡C-CH3:
đimetylaxetilen.
CH≡C-CH2-CH2-CH3 propylaxetilen
2 Đồng phân và danh pháp,
tính chất vật lí:
a Đồng phân: Có 2 loại đồng phân
Đồng phân vị trí nối ba và đồng phân mạch C
Lưu ý: Ankin không có đồng
phân hình học như anken
b Danh pháp:
*Tên thường:
Tên gốc ankyl với nguyên tử C mang nối 3 + axetilen
* Tên thay thế:
Xuất phát từ tên của ankan tương ứng, đổi đuôi -an thành đuôi -in
Ví dụ
CH ≡ C - CH 2 - CH 3
but - 1 -in
Trang 3pháp này.
→ Lưu ý HS tên này ít
dùng vì khi gốc hợp chất
càng lớn đọc càng phức
tap
- Cung cấp quy tắc đọc
tên quốc tế Yêu cầu HS
đọc tên các đồng phân đã
viết ở trên theo qui tắc
trên
- Yêu cầu học sinh tự
nghiên cứu phần tình chất
vật lý
- Xuất phát từ tên của ankan tương ứng, đổi đuôi -an thành đuôi –
in
- Gọi tên các CTCT mà
GV chỉ định
CH 3 - C ≡ C - CH 3
but - 2 -in
CH ≡ C - CH 2 - CH 2 - CH 3
Pent - 1 - in
CH ≡ C – CH – CH 3
CH 3
3 - metyl but - 1 – in
c Tính chất vật lí: (sgk)
Hoạt đông 3:
Đưa ra mô hình phân tử
axetilen
Phân tử gồm liên kết nào,
đặc điểm liên kết đó
- Các nguyên tử C và H
trong phân tử axetilen
được phân bố như thế nào
trong không gian
- Quan sát và trả lời:
Phân tử gồm liên kết đơn C - H và liên kết
ba C ≡ C liên kết 3 gồm 2 liên kết π và 1 liên kết б, liên kết π kém bền
- 2 nguyên tử C và 2 nguyên tử H cùng nằm trên 1 đường thẳng
3 Cấu trúc phân tử:
* Liên kết C ≡ C gồm 1 liên kết
б và 2 liên kết π.
* 2 C liên kết ba và 2 nguyên tử
H cùng nằm trên một đường
thẳng.
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC
-Dựa cấu tạo Ankin, phân
tích khả năng phản ứng
của ankin:
*Khả năng phá vỡ liên kết
π
*Trong phân tử ank-1-in
thì có liên kết C-H phân
cực mạnh tạo H linh
động=> H dễ bị thay thế
bởi ion KL
1 Phản ứng cộng:
Hoạt động 4: Cộng với
tác nhân đối xứng
-Có 2 liên kết π bền vững ở nối 3=>dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết ϭ bền vững
* Liên kết nối 3 C≡C là trung tâm gây ra phản ứng hoá học đặc trưng của ankin
*Ngoài ra,ank-1-in còn có H linh động nối với C liên kết 3
II Tính chất hoá học:
1 Phản ứng cộng:
Cộng với tác nhân đối xứng:
a Cộng H 2 : (xt: Ni/t 0 )
Trang 4a Cộng với H 2.
Nêu vấn đề: Khi có xúc
tác Ni, ở to thích hợp thì
ankin cộng H2 tạo thành
ankan
Phản ứng 2 giai đoạn,phá
vỡ từng liên kết π trong
kiên kết 3
-GV gọi HS viết pt của
axetilen với H2 và phản
ứng tổng quát của ankin
với H2
-GV rút ra lưu ý
b Cộng Br 2.
-GV giới thiệu thí nghiệm
axetilen khi sục vào nước
Br2 Yêu cầu HS nhận xét
sự đổi màu trong ống
nghiệm và Phương trình
(theo 2gđ)
ankin cũng làm mất dung
dịch Br2
đoạn, phá vỡ từng liên kết
π trong lk 3
Phản ứng xảy ra ngay ở
điều kiện thường
- GV: giới thiệu giai đoạn
2 xảy ra rất khó khăn
- GV đưa ra lưu ý và rút
kết luận
Nhận xét: Axetilen làm mất mà dung dịch Br2
CH≡CH + Br 2 ⃗−20 o C
CH 2 Br=CHBr CHBr=CHBr+Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2
Viết PTTQ qua từng giai đoạn
C n H 2n-2 +2Br 2 →C n H 2n-2 Br 4
C n H 2n-2 +Br 2 ⃗−20 o C
C n H 2n-2 Br 2
CH ≡ CH + H 2 ⃗Ni , t o
CH 2 = CH 2
CH 2 = CH 2 + H 2 ⃗Ni , t o
CH 3 -CH 3
TQ:C n H 2n-2 +2H 2 ⃗Ni , t oC n H 2n+2
Lưu ý:
Dùng xúc tác Pd/PbCO3 để dừng ở gđ 1 tạo anken và ứng dụng điều chế anken từ ankin
C n H 2n-2 + H 2 ⃗ Pd/PbCO3, t o C n H 2n
b Cộng Br 2 :
CH≡CH + Br 2 ⃗−20 o CCH 2 =CH 2
Br Br (1,2 - đibrom eten) CHBr=CHBr+Br 2 →CHBr 2 -CHBr 2
(1,1,2,2-tetrabrom etan)
→ Ankin làm mất màu dd nước brom
TQ: C n H 2n-2 + 2Br 2 →C n H 2n-2 Br 4
C n H 2n-2 + Br 2 ⃗−20 o CC n H 2n-2 Br 2
Lưu ý:
- Muốn dừng lại ở GĐ 1 thì tiến hành phản ứng ở nhiệt độ thấp (-200C)
- Gđ 2 xảy ra khó khăn hơn GĐ 1
KL: Ankin làm mất màu dung dịch Br2 chậm hơn anken
Hoạt động 5: Cộng với
tác nhân bất đối xứng
a Cộng với HCl:
-Viết phản ứng theo yêu cầu GV
(Maccopnhicop)
CH≡CH+HCl ⃗xt , t oCH 2 =
Cộng với tác nhân bất đối xứng HX(X: OH, Hal…)
a.Cộng với HCl:
CH≡CH+HCl ⃗xt , t oCH 2 =CH-Cl
Trang 5- Gọi HS viết phản ứng
của C2H2 với HCl (viết
qua 2 GĐ )
- GV đưa ra lưu ý:
b.Cộng H 2 O:
Lưu ý: ankin cả tham gia
phản ứng cộng với H2O
theo tỉ mol 1:1
- Tương tư phản ứng cộng
HX
- Viết phương trình phản
ứng của axetilen và
propin với nước
- Sau đó GV phân tích
cho HS thấy sự không
bền của các sản phẩm có
nhóm –OH nối với
C mang nối đôi
CHCl Vinyl clorua
CH 2 = CHCl + HCl ⃗xt , t o
CH 3 -CHCl 2
CH ≡ C - CH 3 + HCl ⃗xt , t o
CH 2 =CClCH 3 (spc) CHCl=CH-CH 3 (spp)
*CH 2 =CCl-CH 3 +HCl ⃗xt , t o
CH 3 -CCl 2 -CH 3
(Vinyl clorua)
CH 2 =CHCl+HCl ⃗xt , t oCH 3 CHCl 2 (1,1-dicloetan) VD:CH ≡ C-CH 3 +HCl ⃗xt , t o
CH 2 = CCl - CH 3 (spc) CHCl = CH - CH 3 (spp)
CH 2 =CCl -CH 3 +HCl ⃗xt , t o
CH 3 -CCl 2 -CH 3
Lưu ý:
- Muốn dừng lại ở GĐ 1 thì dùng Hg2Cl2/150-2000C
- Cộng HX vào ankin bất đối xứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop
b.Cộng H 2 O (Hidrat hoá)
VD:
HC CH + H – OH
80o
HgSO H SO
[CH2=CH – OH ]
HgSO H SO
[
C=O (axeton)
Tổng quát:
Axetilen + H2O⃗xt , t o anđehit axetic
Akin + H2O⃗xt , t o hợp chất thuộc loại xeton
c Phản ứng đime và
trime hoá.
Gọi HS cho biết phản ứng
đime và trime hoá Lấy
VD
-Viết pt theo sự minh họa của giáo viên 2CH ≡ CH⃗xt , t o
CH ≡ C-CH2 -CH3
3CH≡CH⃗ 600o C , botC
C6H6
c.Phản ứng đime và trime hóa
- Đime hoá: (xt : CuCl, NH 4 Cl)
2CH ≡ CH⃗xt , t o
CH ≡ C-CH2 -CH3
(Vinyl axetilen)
Trang 6-Trime hóa:
3CH ≡ CH ⃗ 600o C , botCC6H6
(benzen)
Hoạt động 6: Phản ứng
thế bằng ion kim loại:
- Phân tích vị trí nguyên
tử H ở lk 3 của ankin
( Nguyên tử H đính vào C
mang lk 3 linh động hơn
rất nhiều so với H đính
vào C mang lk đôi và
đơn, nên dễ bị thay thế
bằng nguyên tử kim loai)
- Làm thí nghiêm minh
họa C2H2 tác dụng AgNO3
trong NH3
Cho HS quan sát rồi gọi
HS viết PTPƯ minh họa
đối với propin
- Lưu ý: phản ứng này
dung để phân biệt
ankin-1-in với anken và ankin
khác
– Quan sát thí nghiệm
Hiên tượng có kết tủa tạo thành
- Viết PTPƯ
CH≡CH+2Ag(NH 3 )OH
→Ag-C ≡ C-Ag + 2H 2 O + 2 NH 3
- HS ghi lưu ý:
2 Phản ứng thế bằng ion kim loại.
NH 3 →Ag - C≡C - Ag↓ +NH 4 NO 3
CH ≡ CH + 2 Ag(NH 3 )OH →
Ag - C≡C - Ag↓ + 2H 2 O + 2 NH 3
kết tủa vàng
→Pư này dung để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác có lk 3 không nằm ở đầu mạch
- Chỉ có ank-1-in phản ứng
- Dùng phân biệt ank-1-in với anken và ankadien và ankin khác
3 Phản ứng oxi hoá:
a Phản ứng oxi hoá
hoàn toàn: ( đốt cháy )
- GV yêu cầu HS viết
PTPƯ cháy dạng CTPT
tổng quát
- Nhận xét số mol H2O và
CO2.
b Phản ứng oxi hoá
không hoàn toàn:
- Giới thiệu thí nghiệm:
Axetilen sục vào dd
KMnO4
Cho HS quan sát nhận xét
Viết pt -Nhận xét:
nCO2 > nH2O
- Axetilen cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím
3C 2 H 2 +2KMnO 4 +4H 2 O 3CC 2 H 2 (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH
3 Phản ứng oxi hoá:
a Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
C n H 2n-2 +3 n− 1
2 O2 →nCO 2 +(n-1)H 2 O
Nhận xét: nCO2 > nH 2 O
n ankin = nCO 2 - nH 2 O
b Phản ứng OXH không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím chậm hơn so với anken
Trang 7và viết PTPƯ
GV: nhấn mạnh ankin
làm mất màu dung dịch
thuốc tím hơn anken
3C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 4 H 2 O 3CC 2 H 2 (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH
III ĐIỀU CHẾ:
Yêu cầu HS viết các phản
ứng điều chế C2H2
Nêu ứng dụng của C2H2
CaC 2 + H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2
2CH 4 ⃗ 1500o C ,l ln C 2 H 2 + 3H 2
-HS quan sát và ghi bài
III Điều chế:
+Trong phòng TN:
CaC 2 + H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2
+Trong CN:
2CH 4 ⃗ 1500o , l lnC 2 H 2 + 3H 2
IV ỨNG DỤNG:
GV yêu cầu HS: nghiên
cứu sgk trình bày ứng
dụng của Ankin
HS tìm hiểu các ứng
- làm nguyên liệu
- làm nhiên liệu
VI Củng cố: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất hóa học.
VII D ặn dò :
- Về nhà xem lại bài học, chuẩn bị bài mới
- Làm bài tập SGK.
VIII Rút kinh nghiệm:
………
IX Ý k iến của đánh giá của GVHD
Giáo viên hướng dẫn
Đỗ Thị Ái Tâm