Phản ứng đặc trưng để phân biệt anken với ankan là phản ứng cộng halogen và oxi hóa không hoàn toàn trong dung dịch thuốc tím. 10[r]
Trang 1KẾ HOẠCH BÀI GIẢNG
Gv hướng dẫn: Phạm Minh Nam
Thực tập sinh: Hoàng Thị Hà
CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO
Bài 29: ANKEN
I Mục tiêu:
1 Kiến thức:
Học sinh biết về CTCT, CTTQ, CTPT của đồng đẳng, và các đồng phân anken
Gọi tên, tính chất vật lý của anken
Biết về tính chất hóa học của anken
Hiểu về cấu trúc e, cấu trúc không gian của anken
2 Kĩ năng:
Quan sát, nhận xét
Viết CTCT, gọi tên đồng phân tương ứng với CTCT đó hoặc ngược lại
Giải các bài toán liên quan
3 Thái độ:
Yêu thích môn học, tăng thêm hứng thú học tập
II Phương pháp:
Đàm thoại
Nêu vấn đề
III Chuẩn bị:
1 Giáo viên: giáo án
2 Học sinh: nghiên cứu trước nội dung bài học
IV Các bước lên lớp:
1 Ổn định lớp học
2 Kiểm tra bài cũ:
Trang 2Hoàn thành sơ đồ:
Propan 1,1-diclopropan
Metan cacbonic
3 Bài mới:
Giới thiệu qua về HC không no: là HC mà trong phân tử chứa liên kết đôi hoạc liên kết ba, thậm chí là cả hai loại liên kết này
Hoạt động của GV&HS Nội dung bài học
HĐ 1: GV: Dựa vào thông tin
trong sgk, em hãy cho biết khái
niệm của anken
HS: nghiên cứu và trả lời
GV: nhận xét và đính chính
HĐ 2:
GV: em hãy cho biết, anken có
mấy loại đồng phân? Đó là loại
đồng phân nào?
HS: Trả lời
GV nhận xét
GV: yêu cầu học sinh viết đồng
phân cấu tạo cho chất từ C2 đến
C5.
HS: hoàn thành yêu cầu
GV: điều kiện để có đồng phân
hình học?
HS: mạch chính dài nhất chứa lk
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1 Dãy đồng đẳng của anken:
Anken là HC không no, mạch thẳng, chứa 1 liên kết đôi C=C, CTTQ: CnH2n (n>=2)
Tên gọi: anken hoặc olefin
2 Đồng phân:
Có hai loại đồng phân:
Đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học
Đồng phân cấu tạo : ứng với mỗi CTPT có đồng phân anken
về vị trí liên kết đôi và về mạch cacbon
Đồng phân hình học:đồng phân cis và đồng phân trans
Trang 3đôi và C ở vị trí lk đôi đều lk vs
2 nhóm nguyên tử khác nhau
GV: cho ví dụ để học sinh xác
định Bằng ba ví dụ đồng phân
cấu tạo của buten
HS: trả lời
GV: vẽ mặt phẳng liên kết pi
của đồng phân cis và trans của
but-2-en cho học sinh nhận xét
vị trí nhóm thế Sau đó đưa ra
khái niệm về các đồng phân
Ví dụ thực tế về dầu ăn không
chứa trans fat
HĐ 3:
GV: cho các tên chất và tên gọi,
yêu cầu học sinh cho biết cách
gọi tên
Hs: Trả lời
GV: em hãy dựa vào bảng 6.1
sgk cho biết cách gọi tên thay
thế của anken.?
HS: nghiên cứu và trả lời
GV cho một vài ví dụ yêu cầu
học sinh luyện tập
3 Danh pháp:
a/ tên thông thường:
một số anken có tên thông thường, tên của chúng được gọi bằng cách
tên ankan cùng số c+ đuôi ilen thay cho đuôi an
b/ tên thay thế:
cách gọi tên là:
xác định mạch chính, chỉ số nhánh, vị trí nối đôi
Đọc tên bằng cách:
Chỉ số nhánh+tên nhánh+tên mạch chính+chỉ sổ nối đôi+en, Giữa số có dấu phẩy,giữa số và chữ có dấu gạch ngang, chữ viết liền
Chỉ số nhánh và vị trí nối đôi phải nhỏ nhất
Trang 4T o , xt
H + , t o
HĐ 4: Gv: em hãy dựa vào bảng
6.1 cho nhận xét về thông số vật
lý của anken?
HS: trả lời
GV: em có bổ sung gì về TCVL
của anken?
HS: dựa vào sgk để bổ sung
GV nhận xét và đính chính
HĐ 5: GV: dựa vào ctct của
anken, em hãy suy đoán xem
chúng có những phản ứng hóa
học nào?
HS: dựa vào bài ankan và CTCT
để đoán
GV: đính chính và nhấn mạnh
về đặc điểm của công thức cấu
tạo của anken và các phản ứng
có thể có
GV: trong điều kiện nhiệt độ,
xúc tác thích hợp, anken cộng
với hidro và halogen, em hãy
hoàn thành các phương trình
II Tính chất vật lý:
Từ C1 đến C4 là chất khí
Từ C5 trở lên là chất lỏng hoặc rắn
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo
độ dài mạch C
Anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước
III Tính chất hóa học:
Vì anken có liên kết đôi, phân tử chưa no nên nó dễ dàng tham gia phản ứng cộng thảo thành hợp chất no tương ứng
1, phản ứng cộng:
a/ cộng hidro:
điều kiện đun nóng và xúc tác
Ni, Pd, Pt anken cộng hidro tạo ankan trương ứng:
CH 2 =CH – CH 3 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3
b/ cộng halogen:
thí nghiệm với brom
CH 2 =CH 2 + Br 2(dd) CH 2 Br – CH 2 Br
Phản ứng này được dùng để phân biệt anken với ankan
c/cộng HX với X là OH, Cl, Br,
Trang 5T o , p, xt
Br
T o , xt, P
sau:
CH 3 -CH=CH 2 + H 2
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + Br 2(dd)
HS: hoàn thành phản ứng
GV: nhận xét: đây là phản ứng
đặc trưng của HC không no,
phân biệt với ankan
GV: ngoài ra, các anken còn
cộng với nước, hidro halogenua
và axit mạnh, cụ thể như sau:
CH 2 =CH 2 + H-OH CH 3 -CH 2 -OH
CH 2 =CH 2 + H-Br CH 3 -CH 2 -Br.
Các anken đối xứng sẽ cho 1 sản
phẩm duy nhất, còn đối với các
anken mà CTCT không đối
xứng, sẽ cho ra hai sản phẩm,
một bạn lên bảng hoản thành
phương trình:
CH3-CH=CH2 + HBr
HS: hoàn thành phương trình
GV: nhận xét và đính chính
Nêu quy tắc cộng
Mác-cốp-nhi-cốp
Áp dụng với một vài ví dụ:
1, 3-metylbut-2-en với nước
2, 2-metylbut-2-en với HBr
HS: dựa vào kiến thức để hoàn
thành
GV: nhận xét
GV: anken còn có một phản ứng
rất đặc biệt đó là phản ứng trùng
…
CH 2 =CH 2 + H-OH CH 3 -CH 2 -OH
CH 2 =CH 2 + H-Br CH 3 -CH 2 -Br.
Các anken cấu tạo phân tử không đối xứng sẽ tạo ra hỗn hợp hai sản phẩm:
CH 3 -CH-CH 3
CH 3 -CH=CH 2 + HBr (spc)
CH 3 -CH 2 -CH 2 Br
(spp)
Quy tắc cộng Mác-cốp-nhi-cốp:
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn, nguyên tử X chủ yếu cộng vào nguyên tử C có bậc cao hơn.
2, phản ứng trùng hợp:
Ở nhiệt độ cao, áp suất cao và xúc tác thích hợp, các phân tử
Trang 6t o
hợp:
nCH2=CH2 (-CH2
-CH2-)n
Phản ứng này thuộc loại phản
ứng polime hóa, phân tử polime
chứa rất nhiều mắt xích tương tự
nhau, các mắt xích đó gọi là
monome và gọi tên polime này
bằng cách:
Xác định monome, gọi tên:
Poli+tên monome
GV: tương tự với xicloankan thì
anken khi đốt cháy trong oxi
cũng cho tỉ lệ mol O2p/
ư:CO2:H2O = 1:3/2:3/2
Gv:ngoài ra anken còn có phản
ứng oxi hóa không hoàn toàn
cũng được dùng để phân biệt với
ankan
3CH 2 =CH 2 +4H 2 O+2KMnO 4
3CH 2 (OH)CH 2 (OH)+KOH+ MnO 2
? em hãy phân biệt 3 chất sau
bằng phương pháp hóa học:
Metylxiclopropan, butan,
but-2-en
HS: trả lời
GV: em hãy nhìn vào sơ đồ điều
anken có thể kết hợp với nhau tạo nên phân tử có mạch rất dài, phân tử khối lớn gọi là polime: nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n
Trong đó:
C2H4 là monome
-CH2-CH2- là mắt xích
n là hệ số trùng hợp
3, phản ứng oxi hóa:
a/ oxi hóa hoàn toàn:
đồng đẳng anken khi đốt cháy trong oxi đều cháy và tảo nhiều nhiệt:
CnH2n + 3 n2 O2 nCO2 + nH2O mol O2 p/u= 32mol CO2= 32mol H2O b/ phản ứng oxi hóa không hoản toàn:
3CH 2 =CH 2 +4H 2 O+2KMnO 4 3CH 2 (OH)CH 2 (OH) + KOH +MnO 2
Hiện tượng: mất màu của thuốc tìm,
có kết tủa đen MnO2 Phản ứng này được dùng để phân biệt ankan với
Trang 7T o, xt
H 2 SO 4 đặc, 170 o C
T o, xt
chế etilen trong hình 6.3 sgk,
hãy mô tả thí nghiệm? tại sao lại
cho đá bọt vào trong ống
nghiệm?
HS: trả lời
GV: ngoài ra, anken còn được
sản xuất trong công nghiệp bằng
cách đề hidro hóa ankan
C n H 2n+2 C n H 2n + H 2
GV: em hãy cho biết các đồ vật
trong đời sống hàng ngày có liên
quan đến anken hoạc dẫn xuất
anken?
HS: liên hệ kiến thức thực tế và
trả
anken
IV Điều chế:
1, trong phòng thí nghiệm:
C 2 H 5 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O
2, trong công nghiệp:
Anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hidro
CnH2n+2 CnH2n + H2
V ứng dụng:
VI ứng dụng:
anken và dẫn xuất của anken làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất vật liệu, chất dẻo, polime như PE, PVC, keo dán hữu cơ, dung môi, axit hữu cơ…
V Củng cố bài học:
1 Anken là hidrocacbon mạch hở, có 1 liên kết π CTTQ là CnH2n
(n>=2)
2 Anken có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng theo độ dài mạch C
Trang 83 Anken từ C1 đến C4 là chất khí, C5 trở lên là chất lỏng hoặc rắn.
4 Anken không tan trong nước, nhẹ hơn nước
5 Anken có khả năng cộng với hidro để tạo ankan, cộng halogen
và cộng HX Trong đó cộng HX tuân theo quy tắc Mac-cốp-nhi-cốp
6 Oxi hóa hoàn toàn anken trong O2 được mol CO2 = mol H2O
7 Oxi hóa không hoàn toàn anken trong dung dịch KMnO4 sẽ làm mất màu dung dịch thuốc tím, có kết tủa đen
8 Anken có phản ứng trùng hợp tạo polime
9 Phản ứng đặc trưng để phân biệt anken với ankan là phản ứng cộng halogen và oxi hóa không hoàn toàn trong dung dịch thuốc tím
10 Anken được điều chế trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp
11 Anken và các dẫn xuất của nó được sử dụng chế tạo các vật liệu polime, dung môi hữu cơ, axit hữu cơ, keo dán và cung cấp nguyên liệu cho ngành hóa chất
VI Bài tập:
1 Anken X có công thức cấu tạo: CH3– CH2– C(CH3)=CH– CH3 Tên của X là
A isohexan
B 3-metylpent-3-en
C 3-metylpent-2-en
D 2-etylbut-2-en
2 Số đồng phân của C4H8 là
A 7 B 4 C 6 D 5
3 Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học (cis-trans)?
Trang 9CH3CH = CH2 (I); CH3CH = CHCl (II); CH3CH = C(CH3)2 (III); C2H5–C(CH3)=C(CH3)–C2H5(IV);
C2H5–C(CH3)=CCl–CH3(V)