Chọn cụm từ thích hợp điền vào khoảng trống ....trong câu sau: Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen liên kết với nhau tạo thành .... Vòng 6 cạnh đều, phẳng.[r]
Trang 1A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1 Danhpháp:
a Tênthôngthường:
Đánhsốsaochotổngcácsốlànhỏnhất
CH3
toluen
metylbenzen
CH3
CH3
o-xilen
1 2 3 5
6
4
o-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen
CH3
CH3
p-xilen
p-dimetylbenzen
1 2
3
4
5
6
1,4-dimetylbenzen
CH3
CH3
m-xilen
1 2 3 4 5
m-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen 6
b Tênthaythế:
* Mộtnhómthế:
Tên= têngốcankyl + benzen
*Hainhómthếtrởên:
( Đánhsốsaochosốchỉvịtrínhómthếlànhỏnhất)
*Chú ý: Khicó 2 nhómthếthườngdùngcáctiềntố: ortho, meta, para.
Ortho(O-)
para(p-) (m-)
R
meta(m-)
2 3 4 5
6
o-)
Vídụ
Đọctênankylbenzensau:
C2H5
C2H5
2 3
4
1,2,4-trietylbenzen
III Tínhchấthóahọc:
Đặcbiệtlàphảnứngthếđặctrưngcủabenzenvàđồngđẳng.Dễthếkhócộng,tínhthơm ,bềnvớioxihóa 1.Phảnứngthế:
a Thếnguyêntử H củavòngbenzen:
Trang 2H
Br HBr
Br Br
CH3
Fe
CH3 Br
CH3
Br
HBr
HBr
bromtoluen
o-p-bromtoluen toluen
*Với HNO3: (nitro hóa)
H
HO NO2
NO2
H2O nitrobenzen
H2SO4 d d
H2SO4 d boc khoi
HO NO2
NO2
H2O m-dinitrobenzen
H2SO4 d
CH3
toluen
HO NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
O-nitrotoluen
p-nitrotoluen d
*Quytắcthế:
+ Khảnăngthếtăngdần:
NO2
CH3
1 < 2 < 3
Trang 3+ 1: Nhómgiảmhoạt :ưutiênthếvàovịtrí
m-Nhómhút e: -NO2,-CN,-COOH(COOR),-SO3H,-CHO,-COR…
+ 3:Nhómtănghoạt:ưutiênthếvàovjtrío- và
p-Nómđẩy e: -NH2 (-NHR,-RH2),-OH,-OCH3(-OR),-NHCOCH3,-C6H5,-CH3(-R),-F,-Cl,-Br,-I……
b.Thếnguyêntử H củamạchnhánh:
CH 3 Br2 to CH2Br HBr
* Nếukhôngdùng Fe màchiếusáng (as) thì Br thếcho H ở nhánh.
Nhóm C6H5CH2gọilànhóm benzyl, nhóm C6H5 gọilànhóm phenyl.
C.Cơchếphảnứngthế ở vòngbenzen
Phântử halogen hoặcphântửaxit nitric khôngtrựctiếptấncông.Cáctiểuphânmangđiệntíchdươngtạothành do tácdụngcủachúngvớixúctácmớilàtácnhântấncôngtrựctiếpvàovòngbenzen Thídụ:
2.Phảnứngcộng
a) Cộnghidro
* Benzenvàankylbenzenkhônglàmmấtmàu dung dịchbrom (khôngcộngvớibrom)nhưcáchiđrocacbonkhông no Khichiếusáng, benzencộngvớiclothành C6H6Cl6
* Khiđunnóngcóxúctác Ni hoặc Pt, benzenvàankylbenzencộngvớihiđrothànhxicloankan, thídụ:
C6H6 + 3H2 Ni,t C6H12
b) CộngvớiClo
+Vớiclotrongđiềukiệnchiếusáng.
C 6 H 6 + 3Cl 2 C 6 H 6 Cl 6 (Hexacloxiclohexan)
(thuốctrừsâu 6,6,6)
+Vớibromtrongđiềukiệnchiếusáng.
Benzenkhôngphảnứng.
Toluenchophảnứngthế ở nhánh.
Trang 4BenzenvàToluen khôngphảnứng.
3.Phảnứngoxihóa
a) Phảnứngoxihóakhônghoàntoàn
* Benzenkhôngtácdụngvới KMnO 4 (khônglàmmấtmàu dung dịch KMnO 4 ).
* Cácankylbenzenkhiđunnóngvới dung dịch KMnO4 thìchỉcónhómankylbịoxihóa Thídụ:
Toluenbị KMnO4 oxihóathành kali benzoat, sauđótiếptụcchotácdụngvớiaxit benzoic.
Toluenlàmmấtmàu dung dịch KMnO4,tạokếttủamanganđioxit
PhươngtrìnhC6H5CH3 + 2KMnO4 (nhiệtđộ) > C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
* Chú ý: Tươngtựnhưbenzene,cácankylbenzenkháccũngkhônglàmmấtmàu ddb thuốctím ở
nhiệtđộthườngnhưnglàmmấtmàuddthuốctímkhiđunnóng.
*Chú ý :Benzenkhôngphảnứng KMnO4 còn Toluenchỉphảnứngkhiđunnóng
b) Phảnứngoxihóahoàntoàn
C n H 2n-6 +3 n−3
2 O2 nCO2 + (n-3)H2O
B - MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
1.Stiren
a) Phảnứngcộng
Stirenlàmmấtmàu dung dịchbromvàmấtmàu dung dịch KMnO4
Halogen (Cl2,Br2 Cl2,Br2), hiđrohalogenua (HCl,HBrHCl,HBr) cộngvàonhóm vinyl ở
stirentươngtựnhưcộngvàoanken.
b) Phảnứngtrùnghợpvàđồngtrùnghợp
Phản ứngđồngthời 2hay nhiềuloạimonomegọilàphảnứngđồngtrùnghợp.
c) Phảnứngoxihóa
Giốngnhưetilen, stirenlàmmấtmàu dung dịch KMnO 4vàbịoxihóa ở nhóm vinyl, cònvòngbenzenvẫngiữnguyên.
3 C6H5-CH=CH2 + 10 KMnO4 → 3C6H5-COOK + 3K2CO3 + 10 MnO2 + KOH + 4H2O
2 - NAPHTALEN
a Tínhchấthóahọc
Naphtalencóthểđượccoinhưgồmhaivòngbenzengiápnhaunêncótínhthơmtươngtựnhưbenzen.
a) Phảnứngthế
Naphtalencótínhchấthóahọctươngtựbenzene,khônglàmmấtmàuddBrom
Naphtalenthamgiacácphảnứngthếdễhơn so vớibenzen Sảnphẩmthếvàovịtrísố 1 (vị trí α) làsảnphẩmchính.
Trang 5b) Phảnứngcộnghiđro (hiđrohóa)
c) Phảnứngoxihóa
Naphtalenkhônglàmmấtmàudd KMnO4 ở nhiệtđộthường
Naphtalenkhôngbịoxihóabởi dung dịch KMnO4 KhicóxúctácV2O5 ở
nhiệtđộcaonóbịoxihóabởioxikhôngkhítạothànhanhiđritphtalic.
Trang 6Trắc nghiệm chương hidrocacbon thơm ( benzen và đồng đẳng của benzen)
Câu 1:
Trong phân tử benzen có :
A 6 liên kết đơn, 3 liên kết đôi
B 12 liên kết đơn, 3 liên kết đôi
C 3 liên kết đơn, 3 liên kết đôi
D 9 liên kết đơn, 6 liên kết đôi
Câu 2:
Hợp chất hữu cơ có số nguyên tử hiđro bằng số nguyên tử Cacbon Hợp chất này tham gia phản ứng thế brôm , không tham gia phản ứng cộng brôm Hợp chất đó là:
A Metan B Etilen
C Axetilen D Benzen
Câu 3:
Để chứng minh phản ứng của benzen với brom là phản ứng thế, người ta dùng :
A Dung dịch H2SO4 B Phenolphtalein
C Dung dịch NaOH D Giấy quỳ tím
Câu 4:
Phân tử nào sau đây có cấu tạo là mạch vòng sáu cạnh đều nhau ba liên kết đơn đôi xen kẻ nhau ?
A Axetilen B Propan
C Benzen D Xiclohexan
Câu 5:
Phản ứng đặc trưng của benzen là
A phản ứng cháy
B phản ứng cộng với hiđro (có niken xúc tác)
C phản ứng thế với brom (có bột sắt)
D phản ứng thế với clo (có ánh sáng)
Câu 6:
Trong các phản ứng sau phản ứng hóa học đúng là
A C6H6 +Br à C6H5Br + H
B C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Trang 7C C6H6 + Br2 àC6H6Br2
D C6H6 +2Br C6H5Br + HBr
Câu 7:
Trong các hiđrocacbon sau khi đốt hiđrocacbon nào sinh ra nhiều muội than ?
A C2H6 B CH4
C C2H4 D C6H6
Câu 8:
Một hợp chất hữu cơ A có phân tử khối là 78 đvC Vậy A là
A C2H2 B C6H12
C C2H4 D C6H6
Câu 9:
Tính khối lượng benzen cần dùng để điều chế được 31,4 gam brombenzen ? Biết hiệu suất phản ứng
là 85%
A 15,6 gam B 13,26 gam
C 18,353 gam D 32 gam
Câu 10:
Cần bao nhiêu kg oxi để đốt cháy hết 4 kg benzen chứa 2,5% tạp chất không cháy?
A 24 kg B 12 kg
C 16 kg D 36 kg
Câu 11:
Cho 7,8 gam benzen phản ứng với brom dư (có bột sắt xúc tác) hiệu suất phản ứng là 80% Khối lượng brombenzen thu được là
A 12,56 gam B 15,7 gam
C 19,625 gam D 23,8 gam
Câu 12:
Tính chất đặc trưng của benzen là:
A.Chất lỏng, cháy cho ngọn lửa sáng
B.Chất khí, có mùi đặc trưng, không tan trong nước
C.Chất lỏng, có mùi đặc trưng, không tan trong nước
D.Chất rắn, hòa tan tốt trong nước
Câu 13:
Cho benzen + Cl2 (as) ta thu được dẫn xuất clo A Vậy A là:
A C6H5Cl B p-C6H4Cl2
Trang 8C C6H6Cl6 D m-C6H4Cl2.
Câu 14:
Phản ứng chứng minh tính chất no; không no của benzen lần lượt là:
A thế, cộng B cộng, nitro hoá
C cháy, cộng D cộng, brom hoá
Câu 15:
Ứng dụng của benzen:
A Sản xuất chất dẻo
B Nguyên liệu sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ sâu
C Làm dung môi hòa chất hữu cơ trong công nghiệp và trong phòng thí nghiệm
D Cả 3 đáp án trên
Câu 17:
Ứng dụng nào benzen không có:
A.Làm dung môi
B.Tổng hợp monome
C.Làm nhiên liệu
D.Dùng trực tiếp làm dược phẩm
Câu 18:
Thuốc trừ sâu 6,6,6 được điều chế trực tiếp từ:
A.Benzen B.Metyl benzen
C.Axetilen D.Etilen
Câu 15: Benzen khônglàm mất màu dung dịch : Br và KMnO4
Câu 16 :Toluenkhông làm mất màu dung dịch : Brom và KMnO4 ở nhiệt độ thường
Câu 17: Toluen làm mất màu dung dịch : KMnO4 ở nhiệt cao
Câu 18: Stiren làm mất màu dd : Brom và KMnO4 ở nhiệt độ thường
Câu 19:Benzen tác dụng với Clo tạo ra thuốc trừ sâu 666 trong điều kiện là : ánh sáng
Câu 20:Công thức của Naphtalen là : C10H8
Câu 21 Naphtalen không làm mất màu dung dịch: Brom và KMnO4
Câu 22:Công thức của Stiren: C8H8
Câu 23:Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hidrocacbon thơm
A 2 B 3 C.4 D.5
- Các hiđrocacbon thơm có công thức C8H10 :
Trang 9C2H5
CH2CH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
B
CH2 - CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
etylbenzen o-®imetylbenzen m-®imetylbenzen p-®imetylbenzen
Câu 24 : Hidrocacbon thơm còn tên gọi là : Aren
Câu 1 Chọn cụm từ thích hợp điền vào khoảng trống trong câu sau:
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen liên kết với nhau tạo thành
A Mạch thẳng B Vòng 6 cạnh đều, phẳng C vòng 6 cạnh, phẳng D mạch
có nhánh
Câu 2.Tính thơm của benzen được thể hiện ở điều nào ?
A Dễ tham gia phản ứng thế B.Khó tham gia phản ứng cộng
C.Bền vững với chất oxi hóa D.Tất cả các lí do trên
Câu 3.Câu nào sai trong các câu sau:
A Benzen có khả năng tham gia phản ứng thế tương đối dễ hơn phản ứng cộng
B Benzen tham gia phản ứng thế dễ hơn ankan
C Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
D Các nguyên tử trong phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng
Câu 4.Câu phát biểu nào sau đây là chính xác nhất:
A.Aren là hiđrocacbon có mạch vòng và có thể gắn được nhiều nhánh khác trên vòng đó
B Aren là hiđrocacbon thơm, no có tính đối xứng trong phân tử
C Aren là hợp chất có một hay nhiều nhánh ankyl gắn trên nhân benzen
D Aren là hợp chất hữu cơ có chứa vòng benzen(nhóm phenyl)
Câu 6 Có bao nhiêu đồng phân là dẫn xuất của benzen ứng với công thức phân tử C9H10
Câu 7 Danh pháp IUPAC ankyl benzen có CTCT sau là:
A 1–etyl –3–metylbenzen B.5–etyl–1–metylbenzen
C.2–etyl–4–metylbenzen D.4–metyl–2–etyl benzen
Câu 8 Chọn tên đúng của hợp chất sau:
A 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen B 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen
Trang 10C 2-metyl-1-etyl-4-butylbenzen D 4-butyl-2-metyl-1-etylbenzen
A 1,4-đimetyl-6-etylbenzen B 1,4-đimetyl-2-etylbenzen
C 2-etyl-1,4-đimetylbenzen D 1-etyl-2,5-đimetylbenzen
Câu 16.isopropyl benzen có tên gọi là gì:
Câu 17.Cho toluen phản ứng với Br2 có xúc tác Fe, thu được sản phẩm là :
Câu 18 Cho toluen phản ứng với Br2 chiếu sáng , thu được sản phẩm là :
Câu 20 Sản phẩm mononitrotoluen nào được ưu tiên tạo ra khi cho toluen tác dụng với HNO3
đặc/H2SO4 đặc, t0?
A o-nitrotoluen B m-nitrotoluen C p-nitrotoluen D.cả a và c đều đúng
Câu 21 Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl phản ứng thế vào vòng sẽ…(1)…và ưu tiên xảy ra
ở vị trí …(2)… Từ thích hợp còn thiếu ở câu trên là:
A (1): dễ dàng hơn, (2): ortho và para B (1): dễ dàng hơn, (2): meta
C (1): khó khăn hơn, (2): ortho và para D (1): dễ dàng hơn, (2): meta
Câu 22 Những tính chất nào thuộc về tính thơm của aren ?
a) Dễ tham gia phản ứng thế b) Dễ tham gia phản ứng cộng
c) Bền vững với các chất oxi hoá d) Có mùi thơm dễ chịu , không độc
Những tính chất đó là: A a, b, c, d B a, c, d C.a, b, c D.a, c
Câu 23 Để thu được m-bromnitrobenzen từ benzen ta tiến hành theo trình tự nào sau đây?
A Brom hóa benzen rồi nitro hóa dẫn xuất tạo thành B Nitro hóa benzen rồi brom hóa dẫn xuất tạo thành
Câu 24 “Tính thơm“ của benzen thể hiện ở phản ứng :
ứng cộng
C Khó tham gia phản ứng oxi hoá khử D Tất cả đều đúng
Câu 25 Trong các chất sau đây, chất nào là đồng đẳng của benzen: 1, Toluen 2, etylbezen 3,
p–xylen 4, Stiren
Câu 26 Benzen phản ứng được với
CH 3
Br Br
CH 3
Br
CH2
CH3
CH3
CH3
Trang 11A brom khan B dung dịch brom.
C dung dịch brom khi có Fe xúc tác D brom khan khi có Fe xúc tác
Câu 27 Tính chất nào không phải của benzen
a.Tác dụng với dung dịch Br2 (Fe) b.Tác dụng với dd HNO3 /H2SO4(nhiệt độ)
c.Tác dụng với dd KMnO4 d Tác dụng với Cl2 (as)
Câu 29 Chất nào sau đây được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT?
Câu 30 Stiren (C6H5-CH=CH2) không có khả năng phản ứng với
A dung dịch brom B brom khan có Fe xúc tác
Câu 31.Benzyl halogenua (C6H5-X) khi tham gia phản ứng thế với (Br2/Fe; HNO3 đặc/H2SO4 đặc
…) thì nhóm thế thứ hai sẽ được định hướng vào vị trí
Câu 32 Xét sơ đồ phản ứng sau : A → B → TNT (trinitrotoluen) A, B lần lượt là
A Toluen và heptan B Benzen và toluen C Hexan và toluen D Tất cả đều sai
Pt
Câu 33 Chất nào có thể tham gia phản ứng trùng hợp?
A but-2-in, xiclohexan, propen, naphtalen B isopren, benzen, etin, vinylaxetilen
C.stiren, but-2- en, axetilen, propin D.but-1-en, stiren, eten, butadien-1,3
Câu 34 Chất nào có thể tham gia phản ứng với Cl2 (as) ?
A etin, butan, isopentan B propan, toluen, xiclopentan
C xiclopropan, stiren, isobutan D metan, benzen, xiclohexan
Câu 35 Khi trong phân tử benzen có sẵn các nhóm thế như: -NH2, -OH, ankyl, các nhóm halogen thì các nhóm thế tiếp theo sẽ định hướng ưu tiên vào các vị trí nào so với nhóm thế thứ 1 :
A Octo và mêta B mêta và para C chỉ duy nhất para D.octo và para
Câu 36.Cho các hợp chất thơm sau: 1 2 3
a) Các chất có định hướng thế o- và p- là:
b) Các chất có định hướng thế m- là:
A a) 1,2,3 b) 4,5,6 B a) 1,2,4,6 b) 3,5 C a) 1,3,5 b) 2,4,6 D a) 3,4,5,6 b) 1,2
Câu 37 X và Y là
A X(CH3), Y(NO2) B X(NO2), Y(CH3)
C X(NH2), Y(CH3) D A, C đều đúng
Câu 38.
Trang 12Nhãm X, Y là
A X(CH3), Y(Cl) B X(CH3), Y(NO2)
C X(Cl), Y(CH3) D A, B, c đều đúng
Câu 42.Cho dãy biến hóa sau : C2H5OH → A → B → C Hãy tìm C trong các trường hợp sau:
Câu 43 Để điều chế (meta)bromonitrobenzen sơ đồ nào sau đây là đúng nhất:
nào sau đây?
Câu 45 Khi cho toluen (C6H5-CH3) tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 (askt) thu được sản phẩm thế là chất nào dưới đây?
A C6H5-CH2Cl.B o-Cl-C6H4-CH3.C p-Cl-C6H4-CH3 D o-Cl-C6H4-CH3 và p-Cl-C6H4-CH3
Câu 46 (KB – 2008) Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
2
Br (1:1mol),Fe,t NaOH(d ),t ,p HCl(d )
ö ö
Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm :
A m-metylphenol và o-metylphenol B benzyl bromua và o-bromtoluen
C o-bromtoluen và p-bromtoluen D.o-metylphenol và p-metylphenol
Câu 49.Phản ứng nào sau đây không xảy ra:
a.Benzen + Cl2 (as) b.Benzen + H2 (Ni, t0) c.Benzen + Br2 (dd) d.Benzen + HNO3 /H2SO4(ñ)
Câu 50 Stiren không phản ứng với chất nào:
Câu 51.Benzen A o-brom-nitrobenzen.Công thức của A l
d.o-nitrobrombenzen
Câu 52 C2H2 A B m-brom-nitrobenzen A và B là chất gì:
c nitrobenzen ; benzen d nitrobenzen; brombenzen
Câu 53 Cho sơ đồ chuyển hóa sau: CH3COONa X Y Z T TNT
Vậy X, Y, Z, T lần lượt là:
A CH4, C2H2, C2H4, C6H5CH3 B CH4, C2H4, C6H6, C6H5NO2
C CH3COOH, CH4, C2H2, C6H6 D CH4, C2H2, C6H6, C6H5CH3
Trang 13Phương trình : CH3COONa +NaOH >CH4+Na2CO3
CH4 1500 ,làm lạnh nhanh C2H2 + H2
3C2H2 trime hố C6H6
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
Câu 54 Phản ứng giữa Stiren và buta 1,3-dien tạo ra sản phẩm
a.cao su buna b.cao su buna-N c.cao su buna-S d.cao su isopren
Pt : nC4H6+C6H5CH=CH2→(−C6H5CH−CH2−CH2−CH=CH−CH2−)
Câu 55 A + 4 H2
,o
Ni t
etyl xiclohexan Cấu tạo của A là:
Câu 56.Cĩ 4 chất: etilen, propin, buta-1,3-đien, benzen Xét khả năng làm mất màu dung dịch
brom của 4 chất trên, điều khẳng định đúng là:
A Cả 4 chất đều cĩ khả năng làm mất màu dung dịch brom B.Cĩ 3 chất cĩ khả năng làm mất màu ddịch brom
C.Cĩ 2 chất cĩ khả năng làm mất màu dung dịch brom D.Chỉ cĩ 1 chất cĩ khả năng làm mất màu dd brom
Câu 57.Các cặp chất nào sau đây đều làm mất màu dung dịch brom trong nước ?
A.CH ≡ CH , CH2 = CH2 , CH4 , C6H5CH = CH2
B.CH ≡ CH , CH2 = CH2 , CH4 , C6H5CH3
C.CH ≡ CH , CH2 = CH2 , CH2 = CH – CH = CH2 , C6H5CH = CH2
D.CH ≡ CH , CH2 = CH2 , CH3 – CH3 , C6H5CH = CH2
Câu 58.Hiện tượng gì xảy ra khi cho bromlỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yên ?
Dung dịch brom bị mất màu
C.Dung dịch brom khơng bị mất màu D Khơng cĩ hiện tượng gì
Câu 59.Hiện tượng gì xảy ra khi đun nĩng toluen với dung dịch thuốc tím ?
A dịch KMnO4 bị mất màu
B Cĩ kết tủa trắng
C Cĩ sủi bọt khí
D Khơng cĩ hiện tượng gì
Câu 60.Hãy chọn đúng hĩa chất để phân biệt benzen, axetilen, stiren ?