Bai 53 Ancol cau tao danh phap tinh chat vat li

nguyên tử H đã tham gia liên kết công hóa trị với nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện lớn (O,F, N) lại tương tác với nguyên tử âm điện khác có electron chưa liên kết.. bài [r]

Giáo án 11 nâng cao

Người soạn Trần Thị Bích Phương

Bài 53

I MỤC TIÊU:

1.Kiến thức:

HS biết :

 Định nghĩa, phân loại ancol.

 Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân, danh pháp

 Tính chất vật lí : Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước ; Liên kết hiđro

HS hiểu:

- Ảnh hưởng của liên kết hidro đến tính chất vật lí.

HS vận dụng: so sánh nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy.

2.Kĩ năng:

 Viết được công thức cấu tạo các đồng phân ancol, gọi tên

3.Thái độ: Hứng thú, phát huy khả năng tư duy của học sinh

4 Năng lực:

- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hoa học

- Năng lực giải quyết vấn đê

II TRỌNG TÂM:

 Đặc điểm cấu tạo của ancol

 Quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo với tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, tính tan)

III CHUẨN BỊ:

1 Giáo viên: Máy chiếu, SGK

2 Học sinh: Chuẩn bị bài mới, SGK

IV PHƯƠNG PHÁP: Đàm thoại, nêu vấn đê

V TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:

1 Ổn định lớp: (1’) Kiểm tra sĩ số, đồng phục

2 Kiểm tra bài cũ: Không

3 Giới thiệu bài mới: Tiết trước chúng ta đã được học dẫn xuất halogen Tiếp

tục chương 8, hôm nay chúng ta sẽ được học một loại hợp chất mới: ANCOL Vậy ancol có cấu tạo như thế nào? Chúng ta sẽ tìm hiểu bài mới Bài 53: Ancol: Cấu tạo, danh pháp, tính chất vật lí.

4 Nội dung:

Hoạt động gv Hoạt động hs Nội dung bài học Hoạt động 1:Tìm hiểu

thế nào là ancol

Gv:cho HS xem một số

công thức của ancol, yêu

cầu HS tìm điểm chung

trong cấu trúc của những

công thức phân tử trên

GV nhận xét phát biểu định

nghĩa ancol

Lưu ý đặc điểm :nhóm

hydroxyl (-OH) liên kết trực

tiếp với nguyên tử C no,

mỗi nguyên tử C chỉ được

liên kết với 1 gốc OH.

Cho 1 số ví dụ

Gv thông báo CTTQ của

ancol: R(OH)n (n≥1)

Nếu R là gốc HC no, mạch

hở, n=1 ta được ancol no,

đơn chức CTTQ là

CnH2n+1OH

Điểm giống nhau:đêu có

nhóm OH liên kết với gốc HC

I Định nghĩa ,phân loại,đồng phân và danh pháp

1) Định nghĩa :

Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hydroxyl(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no VD:CH3OH,C2H5OH ,

C2H4(OH)2,

CH 2 = CH- CH 2 – OH…

CTTQ của ancol: R(OH)n

(n≥1) ancol no, đơn chức mạch hở CTTQ là CnH2n+1OH

Hoạt động 2: Phân loại

Tương tự như dẫn xuất

halogen

?Ancol được phân loại theo

những yếu tố nào?

GV nhận xét và kết luận:

Có 3 cách phân loại

-Dựa theo gốc hidrocacbon

( no, không no, thơm)

-Số nhóm OH:

+n=1 ancol đơn chức

(monoancol)

+n≥2: ancol đa chức

(poliancol)

HS: Cấu tạo gốc hidrocacbon , Số lượng nhóm hydroxyl

2) Phân loại :

Có 3 cách:

-Dựa theo gốc hidrocacbon ( no, không no, thơm) -Số nhóm OH:

+n=1 ancol đơn chức (monoancol)

+n≥2: ancol đa chức (poliancol)

-Dựa vào bậc của nguyên tử

C liên kết với nhóm –OH (bậc 1,2 ,3)

-Dựa vào bậc của ancol

Tương tự như dẫn xuất

halogen bậc của ancol là

bậc của nguyên tử C liên kết

với nhóm -OH

?Hs cho ví dụ mỗi loại VD:

C 2 H 4 (OH) 2 ,

(3)

CH3 - CH - CH -OH

CH3

(4)

CH3

C CH3

CH3 OH

(2)

CH3 - CH2 - CH - CH3

OH

CƠ SỞ PHÂN LOẠI

 Một nhóm OHSố lượng nhóm -OHNhiêu nhóm OH

Gốc

hiđrocacbon

( hở, vòng)

No , mạch hở a) Ancol no, đơnchức, mạch hở.

C n H 2n+1 OH

e) Ancol no,

mạch hở, đa

chức

C n H 2n+2-x (OH) x

không

no, mạch hở

b) Ancol không

no, đơn chức, mạch hở(1lk đôi)

C n H 2n-1 OH Thơm c) Ancol thơm,

đơn chức.

No (vòng)

d) Ancol vòng

no, đơn chức.

Trong số các ancol trên, có:

Bậc ancol

* Ancol bậc 1: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc 1.

* Ancol bậc 2: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc 2.

* Ancol bậc 3: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc 3.

* Không có ancol bậc 4.

Hoạt động 3: Đồng phân

? Tương tự như dẫn xuất của

halogen, ancol có bao nhiêu loại

đồng phân

Gv nhận xét

Thông báo: có 2 loại đồng phân:

-Đồng phân cấu tạo

+Nhóm chức (từ 2C trở lên)

+vị trí nhóm chức (từ 3C trở

lên)

+Mạch C ( từ 4C trở lên)

-Đồng phân lập thể :cis-trans

Nêu 1 số ví dụ vê từng loại

đồng phân

?Viết các đồng phân ancol

C4H9OH

Gv nhận xét và thông báo cách

viết đồng phân ancol:

-Viết các khung cacbon

+khung thẳng

+khung mạch nhánh

-Sau đó di chuyển gốc OH, lưu

ý em trục đối xứng ở đâu

Đồng phân cấu tạo và

đồng phân hình học ( đồng phân lập thể)

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 OH (1)

(3)

CH 3 - CH - CH -OH

CH3

(4)

CH3

CH3 OH

(2)

CH3 - CH2 - CH - CH3

OH

3) Đồng phân và danh pháp

có 2 loại đồng phân:

-Đồng phân cấu tạo +Nhóm chức (từ 2C trở lên) +vị trí nhóm chức (từ 3C trở lên) +Mạch C ( từ 4C trở lên)

-Đồng phân lập thể :cis-trans

Hoạt động 4: Danh pháp

Gv thông báo: cách gọi tên

thông thường cho 1 ví dụ và yêu

cầu Hs gọi tên những ví dụ còn

lại

(CH3)2CHOH:

ancolisopropylic

CH2=CH CH2OH: ancol anlylic

C6H5 CH2OH: ancol benzylic

 Tên thông thường

ancol+tên gốc HC+ic

VD:

CH3OH: ancol metylic (CH3)2CHOH: ancolisopropylic

CH2=CH CH2OH: ancol anlylic

C6H5 CH2OH: ancol benzylic

Lưu ý chỉ áp dụng cho mạch

cacbon đơn giản

Gv thông báo cách gọi tên thay

thế

CH3 - C - OH Ancol ter - butylic

CH3 CH3

CH3-CH2-CH-OH Ancol sec-butylic

CH3

HOCH 2 – CH 2 OH Etilen glicol ….

CH 2 OH–CHOH–CH 2 OH glixerol

 Tên thay thế

Số chỉ vị trí nhánh+ Tên nhánh+ Tên mạch chính +số chỉ vị trí OH+ol

Qui tắc:

- Mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm OH

- Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn

-Nếu phân tử có chứa 2, 3,… nhóm OH thì dùng hậu tố lần lượt là –diol, triol…

VD: CH3-OH :metanol

C2H5OH :etanol

CH3-CH2-CH2-CH2-OH:

Butan-1-ol

CH 2 OH–CHOH–CH 2 OH: propan-1,2,3-triol

Hoạt động 5: Tính chất vật lí

của ancol

-Yêu cầu Hs nghiên cứu SGK

và cho biết trạng thái của ancol

ở nhiệt độ thường, màu sắc

-Gv hướng dẫn hs nghiên cứu

một số tính chất vật lí của ancol

thường gặp ghi trong bảng 8.3

trang 222 để trả lời các câu hỏi

sau

?Căn cứ vào độ tan em hãy cho

biết ở điêu kiện thường các

ancol thường gặp nào có khả

năng tan vô hạn trong nước

Ở điêu kiện thường,

CH3OH đến C12H25OH là

chất lỏng, từ C13H27OH trở

lên là chất rắn

Ancol có từ 13C tan vô hạn trong nước

II Tính chất vật lí và liên kết hidro của ancol

1) Tính chất vật lí

- Ở điêu kiện thường, CH3OH đến C12H25OH là chất lỏng, từ

C13H27OH trở lên là chất rắn

- Các đồng đẳng của ancol etylic đêu không màu

- Ancol có từ 13C tan vô hạn trong nước Khi số C tăng, độ tan giảm dần

- Các poliol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt

- ancol có nhiệt độ sôi, nhiệt độ

?Khi số nguyên tử C tăng thì độ

tan thay đổi như thế nào

GV nhận xét

Thơng báo: C4H9OH trở lên chỉ

tan có hạn trong nước hoặc

khơng tan vì gốc R khá lớn làm

cho ancol có tính chất gần với

hidrocacbon

-Gv yêu cầu Hs quan sát bảng

8.4 trang 223 và cho biết ancol

có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng

chảy như thế nào so với

hidrocacbon, dẫn xuất halogen

và ete có khối lượng phân tử

tương đương?

Khi số C tăng, độ tan giảm dần

ancol có nhiệt độ sơi, nhiệt

độ nóng chảy lớn hidrocacbon, dẫn xuất halogen và ete có khối lượng phân tử tương đương

nóng chảy lớn hidrocacbon, dẫn xuất halogen và ete có khối lượng phân tử tương đương

Hoạt động 6: Liên kết hidro

-Để giải thích nhiệt độ sơi, nhiệt

độ nóng chảy của ancol chúng

ta hãy xét cấu trúc của ancol

-xét sự phân cực của nhóm

–C-O-H

Thơng báo: O cĩ đợ âm điện

lớn, nên đơi electron chung

trong liên kết giữa O-H; C-O bị

lệch về phía O từ đĩ làm cho O

mang 1 phần điện tích âm; H và

C mang 1 phần điện tích dương.

Do đĩ trong phân tử ancol hình

thành mợt loại liên kết đặc biệt:

Đĩ là liên kết hình thành bởi

lực hút tĩnh điện giữa nguyên tử

H của phân tử ancol thứ nhất

mang 1 phần điện tích dương và

nguyên tử O của phân tử ancol

thứ 2 mang 1 phần điện tích

âm Liên kết này gọi là liên kết

hidro

Gv kết luận: Liên kết hiđro là một

loại liên kết yếu hình thành khi

2) Liên kết hidro a.Khái niệm về liên kết hidro:

Liên kết hiđro là một loại liên kết yếu hình thành khi nguyên tử H đã tham gia liên kết cơng hóa trị với nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện lớn (O,F, N) lại tương tác với nguyên tử âm điện khác có electron chưa liên kết Liên kết H được biễu diễn bằng dấu “…”

VD

O H O H O

H H

O H O H O

H R

O H O H O

H R liên kết hidro giữa các phân tử nước và rượu liên kết hidro giữa các phân tử nước

liên kết hidro giữa các phân tử rượu

nguyên tử H đã tham gia liên kết

công hóa trị với nguyên tử của

nguyên tố có độ âm điện lớn (O,F, N)

lại tương tác với nguyên tử âm điện

khác có electron chưa liên kết

Liên kết H được biễu diễn bằng

dấu …

+liên kết H liên phân tử

+Liên kết hidro nội phân tử

Hoạt động 7: Ảnh hưởng

của liên kết hidro đến tính

chất vật lí của ancol

-Do liên kết hidro hình thành

giữa các phân tử ancol, nên cần

1 năng lượng khá lớn để cắt đứt

liên kết H để chuyển từ trạng

thái rắn sang lỏng, lỏng sang khí

=> làm cho ancol có nhiệt độ

sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn hơn

các hợp chất không có liên kết

hidro: hidrocacbon, ete, dẫn

xuất halogen,…

-Khi hòa tan ancol vào nước sẽ

có liên kết hidro hình thành giữa

phân tử ancol và phân tử nước

(liên kết H liên phân tử), do đó

ancol tan tốt trong nước

của liên kết hidro đến tính chất vật lí

-Hợp chất có liên kết hidro có

nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và

độ tan trong nước cao hơn những hợp chất có cùng PTK nhưng không có liên kết hidro: hidrocacbon, ete, dẫn xuất halogen,…

-Liên kết H với nước nên ancol tan tốt trong nước Trong đó CH3OH và C2H5OH tan vô hạn trong nước

VI.

Củng cố :

+ Cách phân loại

+ Đồng phân và danh pháp

+ Liên kết hidro

2 bài tập củng cố

1 Viết các đồng phân ancol của C5H12o

2 Gọi tên hợp chất sau:

3 Sắp xếp theo chiêu tăng dần của nhiệt độ sôi: n-butan, nước, methanol,

etanol

4 Glixerol là hợp chất tạp chức đúng hay sai?

5 Công thức tổng quát của ancol no, đơn chức, mạch hở là gì?

6 Viết công thức cấu tạo của: ancol isobutylic, 2-phenyletan-1-ol VII: Dặn dò:

Làm bài tập 2,3, 4, 6

Viết tất cả các đồng phân của C5H12O