Vào bài: (1’) Hôm nay chúng ta tìm hiểu tiếp phần còn lại của ancol xem nó có TCHH nào đặc trưng, được điều chế như thế nào và ứng dụng ra sao.. Chúng..[r]
Trang 1Giáo án 11 nâng cao
SV: Trần Thị Bích Phương
CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL – PHENOL
Bài 54: ANCOL – TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I Mục tiêu
1 Kiến thức
+ HS biết:
- Tính chất hóa học đặc trưng của ancol
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của ancol
+ HS hiểu:
- Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
- Phản ứng thế nhóm OH
- Phản ứng tách và phản ứng oxi hóa
2 Kỹ năng
- Viết PTHH của phản ứng thế và phản ứng tách nước
- Giải được bài tập: phân biệt ancol no đơn chức, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và 1 số bài tập liên quan
- Biết cách tiến hành thí nghiệm rèn kỹ năng phân tích quan sát
3.Thái độ
- Ancol ngoài có 1 số lợi ích, còn gây độc hại đến con người và môi trường sống
- Thông qua bài này để cho học sinh thấy rõ kiến thức về ancol để phục vụ con người 1 cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trường
4 Năng lực:
- Sử dụng ngôn ngữ hóa học
- Năng lực nêu và giải quyết vấn đề
II Chuẩn bị
- Giáo viên: giáo án SGK, video minh họa một số phản ứng hóa học, …
- Học sinh: xem lại bài cũ, chuẩn bị bài mới
III Phương pháp dạy học: Đàm thoại gợi mở, thuyết trình nêu và giải quyết vấn
đề
IV Tiến trình dạy học:
1 Ổn định lớp(1’)
2 Kiểm tra bài cũ:(5’):
- Viết các đồng phân ancol của C5H12O và gọi tên
- GV: Nhận xét
3 Vào bài: (1’) Hôm nay chúng ta tìm hiểu tiếp phần còn lại của ancol xem
nó có TCHH nào đặc trưng, được điều chế như thế nào và ứng dụng ra sao? Chúng
Trang 2ta sẽ đi vào bài 54: ANCOL – TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
4 Hoạt động dạy học:
T
G
Hoạt động 1: Tính chất hóa
học
- GV: nhắc lại cho học sinh
về đặc điểm cấu tạo phân tử
ancol để học sinh dự đoán
được 1 số tính chất cơ bản
- GV: Các em hãy suy đoán
1 số tính chất hóa học cơ bản
của ancol
- HS: Do vậy nên các phản ứng
HH của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm OH Đó là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH, phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hidrcacbon Ngoài ra ancol còn tham gia phản ứng oxi hóa
I.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hoạt động 2: Phản ứng thế
H của nhóm OH ancol
- GV: Cho học sinh quan sát
thí nghiệm cho Na tác dụng
với ancol dư, đồng thời GV
mô tả thí nghiệm và nhận xét
sau khi phản ứng kết thúc?
- GV: rút ra kết luận:
+ Ancol tác dụng với kim
loại kiềm tạo ra ancolat và
giải phóng H2
PTTQ:
R(OH)n+ nNa → R(ONa)n
+ n2 H2
+ Và sản phẩm natri ancolat
bị thủy phân hoàn toàn
- HS: có hiện tượng sủi bọt khí
Sau đó chưng cất thì còn lại chất rắn là natri etylat Sau đó cho nước vào thì chất rắn tan và dung dịch làm hồng phenolphtalein
- HS:
C2H5OH + Na ½ H2 +
C2H5ONa
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH
- HS:
+ Ống thứ 1: có hiện tượng tạo phức tan màu xanh
+ Ống thứ 2: không có hiện tượng
-Không
1 Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a) Phản ứng chung của ancol
+ Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng
H2
C2H5OH + Na ½ H2
+ C2H5ONa
+ Và sản phẩm natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH PTTQ:
R(OH)n+nNa → R(ON a)n
Trang 3+ Ancol hầu như không phản
ứng được với NaOH
-GV nêu vấn đề: ancol hầu
như không phản ứng được
với NaOH vậ ancol có tác
dụng được với Cu(OH)2
không?
-Gv cho xem thí nghiệm
ancol etylic, etilen glycol,
glixerol tác dụng với
Cu(OH)2 Yêu cầu hs quan
sát hiện tượng
Gv giải thích: do tính chất
đặc biệt của 2 nhóm OH
đính với 2 nguyên tử C cạnh
nhau
Lưu ý: Phản ứng dùng để
nhận biết glixerol và các
poliancol có 2 nhóm OH
đính với 2 nguyên tử C cạnh
nhau.
Chỉ có etilen glycol và glixerol phản ứng tạo phức màu xanh lam
+ n2
H2
+ Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH
b) Phản ứng riêng của glixerol.
Pt:
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2
[C3H5(OH)2O]2Cu ( đồng (II) glixerat) + 2H2O
Phản ứng dùng để nhận biết glixerol và các poliancol có 2 nhóm
OH đính với 2 nguyên tử C cạnh nhau.
Hoạt động 3: Phản ứng thế
nhóm OH ancol
- GV: Mô tả có 3 ống
nghiệm đều chứa dd ancol
isoamylic (C5H11OH) Ống
thứ nhất thêm nước, ống thứ
2 thêm axit sunfuric loãng,
ống 3 thêm dd axit sunfuric
đặc Học sinh quan sát hiện
tượng và đưa ra nhận xét
- GV: nhận xét
Ancol tác dụng với các axit
mạnh như axit sunfuric đậm
đặc lạnh, axit nitric đậm đặc,
axit halogenhidric bốc khói
Nhóm OH ancol bị thế bởi
gốc axit
-Gọi Hs viết phương trình
- HS:
+ Ống thứ 1: không hiện tượng
+ Ống thứ 2: cũng không tác dụng với axit sunfuric loãng
+ Ống thứ 3: thì ancol isoamylic tan trong dd
axit sunfuric đặc
pt:
(CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4 (CH3)2CHCH2CH2OSO3H + H2O
2 Phản ứng thế nhóm
OH ancol
a) Phản ứng với axit
Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhidric bốc khói Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit
R –( OH)n + nHA R – An + nH2O
VD:
(CH3)2CHCH2CH2OH +
(CH3)2CHCH2CH2OSO3
H + H2O
Trang 4CH OH HBr
C H OH H SO
GV thơng báo:
( ) 3
( ) 3
- GV: Viết phương trình hĩa
học và nêu điều kiện phản
ứng
Pt:
C2H5OH + C2H5OH
C2H5 OC2H5 + H2O
( H2SO4, 1400C)
PTTQ
2ROHR-O-R+H 2 O
( H 2 SO 4 , 140 0 C)
CH3OH + C2H5OH
CH3 OC2H5 +
CH3 OCH3
+ C2H5 OC2H5 + H2O
( H2SO4, 1400C)
Gv kết luận:
Nếu cĩ x ancol đơn chức
2 4
140
( 1) 2
H SO dac
C
x x
ete
( ) 3 ( ) 3
C H OH H SO
C H OSO H H O
b) Phản ứng với ancol
C2H5OH + C2H5OH
C2H5 OC2H5 + H2O ( H2SO4, 1400C)
2ROHR-O-R+H 2 O ( H 2 SO 4 , 140 0 C)
CH3OH + C2H5OH
CH3 OC2H5 +
CH3 OCH3
+ C2H5 OC2H5 + H2O ( H2SO4, 1400C) Nếu cĩ x ancol đơn chức
2 4
140
( 1) 2
H SO dac C
x x
ete
Hoạt động 4: Phản ứng
tách nước
- GV: Khi đun nĩng với
H2SO4 đặc ở 1700C, cứ mỗi
phân tử ancol tách phân tử
nước tạo thành 1 phân tử
anken
CnH2n+1OH 1702 4
H SO dac C
CnH2n+ H2O
- yêu cầu HS nhắc lại quy
tắc Zaixép đã học ở bài dẫn
hidrocacbon
-Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X)
ưu tiên tách ra cùng với nguyên
tử H ở nguyên tử C bậc cao hơn
3 Phản ứng tách nước
CH2 = CH2 + H2O ancol etylic etilen
CH2 - CH2
H OH
H 2 SO 4 đặc
170 0 C
Quy tắc Zai-xép: Nhĩm
OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đơi C=C VD:
H3C-CH(OH)-CH2CH3
2 4
170
H SO dac C
CH3CH=CH
Trang 5=> tách nước của ancol:
Nhĩm OH ưu tiên tách ra
cùng với H ở nguyên tử C
bậc cao hơn bên cạnh để tạo
thành liên kết đơi C=C ( trư
methanol)
-gọi Hs hồn thành ví dụ
H3C-CH(OH)-CH2CH3
2 4
170
H SO dac
C
CH3CH=CHCH3 (sp chính)
+ CH2CH=CHCH2CH3
( sản phẩm phụ)
C3H5(OH)3
2 4
170
H SO dac C
CH2=C=C-OH
CH2=CH-CHO
+ CH2CH=CHCH2CH3
(sp phụ)
C3H5(OH)3
2 4
170
H SO dac C
CH2=C=C-OH
CH2=CH-CHO
Hoạt động 5: Phản ứng oxi
hĩa
- GV: thơng báo
Các trường hợp oxi hĩa
khơng hồn tồn của ancol
+ Ancol bậc 1 tạo thành
andehit
+ Ancol bậc 2 thành xeton
+ Ancol bậc 3 khơng phản
ứng Khi gặp chất oxi hĩa
mạnh thì bị oxi hĩa mạnh thì
bị oxi hĩa gãy mạch cacbon
+ Viết PTPU tởng quát
Gọi HS viết PT của 1 vài ví
dụ
4.Phản ứng oxi hĩa
a Oxi hĩa khơng hồn tồn
Oxi hoá không hoàn toàn Anđehit Ancol bậc I
Vd:
RCH2OH + CuO RCH=O +Cu +H2O (andehit cĩ liên kết CH=O)
+ Ancol bậc 2 thành xeton
Vd:
RCH(OH)R’ + CuO RCOR’ + H2O
( xeton cĩ liên kết C=O) + Ancol bậc 3 khơng phản ứng Khi gặp chất oxi hĩa mạnh thì bị oxi hĩa mạnh thì bị oxi hĩa gãy mạch cacbon
Vd:
(CH3)3 C-OH + CuO
Trang 6- GV:Gọi học sinh lên viết
ptpu đốt cháy ancol no đơn
chức, C3H7OH, C3H5OH và
nhận xét về số mol CO2 và
H2O
CnH2n+1OH +3n/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O
Vậy số mol của CO2 < số mol của
H2O
C3H7OH + 9/2O2 3CO2 + 4H2O
C3H5OH + 4O2 3CO2 + 3H2O
không phản ứng
b Oxi hóa hoàn toàn
+ Đốt cháy ancol no đơn chức:
CnH2n+1OH +3n/2 O2
nCO2 + (n+1) H2O Vậy số mol của CO2 <
số mol của H2O
+Đốt cháy ancol không
no (1 liên kết π ), đơn chức
số mol của CO2 = số mol của H2O
Hoạt động 6: Điều chế và
ứng dụng
- GV: Ancol được điều chế
bằng 2 loại:
+ Điều chế etanol trong công
nghiệp Có 2 cách: hidrat
hóa etilen xúc tác axit, và lên
men tinh bột
+ Điều chế metanol trong
công nghiệp: có 2 cách:
(cách 1) CH4 CO
CH3OH.; (cách 2) metan tác
dụng với oxi
- Yêu cầu học sinh lên viết
phương trình minh họa?
- HS:
Điều chế etanol trong công nghiệp:
+ Hidrat hóa etilen xúc tác axit:
CH2=CH2 + HOH
CH3CH2OH( H2SO4, 3000C) + Lên men tinh bột
( C6H10O5)n + n H2O
n C6H12O6
C6H12O6 2 C2H5OH + 2CO2
Điều chế metanol trong công
II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1.Điều chế
a) Điều chế etanol trong công nghiệp:
+ Hidrat hóa etilen xúc tác axit:
CH2=CH2 + HOH
CH3CH2OH( H2SO4,
3000C) + Lên men tinh bột ( C6H10O5)n + n H2O
n C6H12O6
C6H12O6 2 C2H5OH + 2CO2
b) Điều chế metanol trong công nghiệp:
CH4 + H2O CO + 3H2
CO + 2 H2 CH3OH
2 CH4 + O2 2 CH3OH
Trang 7- GV: Hãy nêu 1 số ứng
dụng của etanol trong công
nghiệp và trong thực phẩm?
- GV: Ứng dụng metanol
dùng để làm gì? Hãy nêu 1
vài ứng dụng tiêu biểu?
nghiệp:
+ CH4 CO CH3OH
CH4 + H2O CO + 3H2
CO + 2 H2 CH3OH + Metan tác dụng với oxi
2 CH4 + O2 2 CH3O
Etanol: dùng làm nguyên liệu sản xuất đietyl ete, axit axetic, sản xuất dược phẩm nước hóa, dùng làm nhiên liệu, làm thực phẩm,…
Etanol còn được gọi là rượu.uống nhiều sẽ gây hại sức khỏe cho cơ thể
-HS: metanol rất độc chỉ cần 1 lượng nhỏ vào cơ thể cũng sẽ gây
mù lòa nếu 1 lượng lớn sẽ gây tử vong Ứng dụng chính dùng làm sản xuất andehit fomic và axit axetic Ngoài ra còn dùng để tổng hợp 1 số chất khác, …
2 Ứng dụng
a) Ứng dụng của etanol.
Etanol: dùng làm nguyên liệu sản xuất đietyl ete, axit axetic,… sản xuất dược phẩm nước hóa, dùng làm nhiên liệu, làm thực phẩm,…
Etanol còn được gọi là rượu Uống nhiều sẽ gây hại sức khỏe cho cơ thể
b) Ứng dụng của metanol.
Metanol rất độc chỉ cần
1 lượng nhỏ vào cơ thể cũng sẽ gây mù lòa nếu
1 lượng lớn sẽ gây tử vong
Ứng dụng chính dùng làm sản xuất andehit fomic và axit axetic Ngoài ra còn dùng để tổng hợp 1 số chất khác,
…
5 Cũng cố và dặn dò:
- Nội dung trọng tâm là tất cả các tính chất hóa học và điều chế ancol
- Bài tập củng cố 2,6/ 229