HÓA học và CHUYỂN hóa GLUCID (hóa SINH) (chữ biến dạng do slide dùng font VNI times, tải về xem bình thường)

MS được cấu tạo bởi các nguyên tố C, H, O, ngoài ra còn chứa các nguyên tố khác trong các glucid tạp.. Phân loại: gồm 3 loại: - Monosaccarid Ose hay đơn đường là đơn vị cấu tạo của glu

HÓA HỌC VÀ CHUYỂN HÓA GLUCID

3 Vẽ và trình bày được sơ đồ của quá trình tiêu hóa-hấp thụ, thoái hóa và tổng hợp glucid ở tế bào

6 Trình bày được quá trình chuyển hóa của ethanol và sự rối loạn chuyển hóa do rượu gây ra.

HÓA HỌC GLUCID

ĐẠI CƯƠNG

1 Định nghĩa: Glucid là chất hữu cơ, có một hoặc nhiều monosaccarid (hoặc dẫn xuất của MS) MS được cấu tạo bởi các nguyên tố C, H, O, ngoài ra còn chứa các nguyên tố khác trong các glucid tạp.

2 Phân loại: gồm 3 loại:

- Monosaccarid (Ose hay đơn đường) là đơn

vị cấu tạo của glucid, không bị thủy phân

Ví dụ: Glucose, fructose, galactose, ribose

- Oligosaccarid: gồm 2 đến 10 MS, nối với nhau bằng liên kết glucosid Quan trọng nhất là các disaccarid: saccarose, maltose, lactose.

- Polysaccarid: gồm nhiều MS, có 2 loại: + Polysaccarid thuần: gồm nhiều MS cùng loại cấu tạo nên: tinh bột, glycogen, cellulose.

+ Polysaccarid tạp: gồm các MS thuộc những loại khác nhau, dẫn xuất của

MS và một số chất khác: peptidoglycan, glycosaminoglycan, proteoglycan, glycolipid, glycoprotein

3 Vai trò của glucid

- Ở động vật: glucid chiếm 20% trọng lượng khô của cơ thể, vai trò:

+ Chủ yếu là cung cấp năng lượng cho cơ thể

+ Tham gia cấu tạo tế bào và các thành phần trong cơ thể như acid nucleic, glycoprotein, glycolipid,

- Ở thực vật: glucid chiếm 80-90% trọng lượng khô, là thành phần chính của mô nâng đỡ và mô dự trử.

1 CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP

1.1 Cấu tạo: MS là những

hoặc ceton-alcol Chỉ 1C thuộc nhóm carbonyl , các C khác đều liên kết với nhóm hydroxyl (-OH)

MS có nhóm aldehyd gọi là aldose,

có nhóm ceton gọi là cetose.

C (CHOH)n

CH2OH

O H

n: số nhóm alcol bậc 2

1.2 Danh pháp:

Tên gọi MS được ghép vần ose sau chữ số C tương ứng bằng tiếng Hylạp và tiếp đầu ngữ aldo hoặc ceto biểu thị chức aldehyd hoặc ceton.

Ví dụ: Aldotriose : chức aldehyd, có 3C.

Aldotetrose : chức aldehyd, có 4C.

Cetopentose: chức ceton, có 5C.

Trong cơ thể MS đơn giản nhất là

triose, lớn nhất là heptose.

1.3 Các dạng đồng phân của

MS

Trừ dioxyaceton, tất

cả các MS đều có C bất

đối (C*) nên đều có tính

quang hoạt (khả năng

làm quay mặt phẳng

ánh sáng phân cực).

MS có hai dạng đồng

phân cơ bản là dạng D

và L (vị trí nhóm -OH

của C* nằm xa nhóm

carbonyl nhất)

CHO C

CH2OH

HO H

CHO C

CH2OH

CHO C

CH2OH

HO H

CHO C

CH2OH

L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde

L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde

1.4 Dảng bạn acetal, bạn cetal

1.5 Dạng cấu trúc vòng

2 MỘT SỐ MS QUAN TRỌNG

2.1 Hexose

- Glucose: có nhiều trong nho,

th.phần của sac, gly.

α-D-glucose β-D-glucose

-OH bân acetal

- Galactose, mannose:

- Fructose: có nhiều trong hoa quả, mật ong, là thành phần cấu tạo của saccrose

α-D-fructose

β-D-fructose

2.1 Pentose

- Ribose

- Deoxyribose:

C

C HH

C OH H

C O H H

3 MỘT SỐ TÍNH CHẤT CỦA MS

3.1 Tính khử (bị oxy hóa)

MS khử muối kim loại tạo oxyd KL có hóa trị thấp hơn, còn MS bị oxy hóa thành acid.

Phản ứng thường dùng là Fehling (thuốc thử có ion Cu++ dưới dạng Cu(OH)2).

R-CHO + 2Cu(OH) 2 → R - COOH + 2CuOH + H 2 O

2CuOH → Cu 2 O + H 2 O

(tủa đỏ)

Dùng để định tính và định lượng đường trong nước tiểu. Những MS và DS có -OH bán acetal mới cho p.ứ Fehling

Bán acet al

Bán cetal

1.4 Dảng bạn acetal, bạn cetal

3.2 Sự chuyển dạng giữa các MS

Ở nhiệt độ nóng, môi trường kiềm, các MS chuyển dạng lẫn nhau:

t , OHo - t , OHo - t , OHo

-3.3 Tính oxy hóa (bị khử)

Các monosaccarid bị khử tạo thành polyalcol.

3.4 Phản ứng tạo furfural

Acid đậm đặc (HCl, H2SO4) khử nước của MS tạo furfural hoặc d.xuất furfural.

Furfural p.ứng với polyphenol (∝ naphtol, orcin, resorcin ) tạo màu đặc biệt giúp nhận định các MS.

3.5 Phản ứng tạo este: với acid vô cơ hoặc hữu cơ Q.tr nhất là este phosphate.Vd: G-6P, F-6P

3.6 Phản ứng tạo glucosid: do nhóm -OH bán acetal của MS kết hợp với nhóm -OH của hợp chất khác Liên kết này nối các MS để tạo

DS, OS, PS.

Gồm 2-10 MS nối bằng l.kết glucosid

2 3

3 4

4 5

5 6 6

1,2-αD-glucosido-βD-fructose

- Lactose: - Maltose:

1,4-βD galactosido-βD

glucose

1,4-αD glucosido-αD glucose

Đầu khử

Đầu kh

khử

Amylose

H O

O H

H

O H H

O H

C H2O H

H

O HH

O H H

O H

C H2O H H

O H

C H2

O H

O H H

O H

C H2O H H

O H

C H2O H H

O H O

1 4 6

H O

H

O H H

O H

C H2O H

H H H

O H

O H H

O H

C H2O H

H HO

1

O H

3 4 5

2

Amylopectin

- Amylopectin: 75-85%, α Dglucose nối bằng l.kết α 1-4 và α 1-6 glucosid tạo mạch thẳng và mạch nhánh, mỗi mạch nhánh chứa từ 20-25 gốc glucose.

1.1.2 Tính chất của tinh bột

- Không tan trong nước lạnh và d.môi h.cơ, tan trong nước nóng tạo d.d keo là hồ tinh bột.

- Cho màu xanh tím với Iod.

- Bị th.phân bởi acid, nhiệt độ sôi hoặc enzym amylase tạo các s.phẩm tr.gian dextrin cho màu khác nhau với iod.

TB Amylodex Erythrodex Acrodex

- TB kh có tính chất khử mặc dù còn nhóm (-OH) bán acetal.

- Tinh bột có ở trong ngũ cốc, các loại củ, là thức ăn chính của động vật.

Maltode

x.

Maltose

Xanh Tím Đỏ Văng

1.2 Glycogen

1.2.1 Cấu tạo: giống amylopectin, nhánh nhiều hơn và ngắn hơn, mỗi nhánh gồm khoảng 12 gốc G

1.2.2 Tính chất:

- Không tan trong alcol ethylic.

- Cho với iod màu nâu đỏ.

- Là chất keo ưa nước.

-Khi bị thủy phân glycogen tạo thành dextrin rồi maltose, glucose.

1.3 Cellulose:

1.3.1 Cấu tạo: là th.phần của

mô nâng đỡ th.vật, cấu tạo gồm nhiều gốc β D-glucose nối bởi liên kết β 1-4 glucosid, không phân nhánh.

1.3.2 Tính chất

- Cellulose kh tan trong nước, tan trong dung dịch Schweitzer (oxyd đồng nhị trong d.dịch amoniac).

- Không cho màu với Iod.

- Thủy phân bởi acid và enzym cellulase cho cellobiose rồi β glucose

Cellulase không có ở ống tiêu hóa người.

1.4 Dextran

Là polysac của nấm men, v.khuẩn

glucosid tạo mạch thẳng, phân

glucosid.

Dextran có độ nhớt cao, dùng làm chất thay thế huyết tương trong y học.

2 POLYSACCARID TẠP

2.1 Peptidoglycan

Polysaccarid mạch thẳng cấu tạo thành TB v.kh Gồm chuổi disac lặp lại bằng l.k β1-4 glycosid

O

Peptidoglycan của

thành

vi khuẩn tụ cầu vàng

2.2 Glycosaminoglycan: cấu tạo chất nền ngoại bào

- Acid hyaluronic: làm trơn bao hoạt dịch của khớp, dịch kính của mắt Là th.phần chính của sụn và gân.

Acid glucuronic

D- acetylglucosamin

N Condroitin sulphat: có nhiều ở tổ chức sụn, tổ chức liên kết: gân, da, van tim và thành động mạch,

β glucuronic

- acetylglucosamin

N-sulphat

- Heparin: ức chế chuyển prothrombin thành thrombin nên tác dụng chống đông máu

Glucuronic or Iduronic sulfat glucosamin sulfat

2.3 Proteoglycan

Gồm glycosaminoglycan l.kết với

lõi protein của màng tế bào Tác

động lên sự hình thành các mô, h.động của các yếu tố tăng trưởng, điều hòa sự tổng hợp sợi collagen ngoại bào

2.4 Glycoprotein (mucoprotein)

Gồm 1 or nhiều oligosaccarid l.kết với p.tử protein Có ở các dịch, mô, màng tế bào Nhiều hormone có bản chất là glycoprotein như LH, FSH, Glycoprotein có v.trò q.trọng ở màng tế bào như KN nhóm máu A, B, O.

lipopolysaccarid

Là thành phần cấu tạo q.trọng của màng tế bào

CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM

1 Trong các glucid sau, các chất thể hiện tính khử là:

A Glucose, fructose, tinh bột

B Glucose, fructose, saccarose

C Glucose, fructose, lactose.

D Fructose, tinh bột, saccarose.

E Fructose, tinh bột, lactose.

2 Các chất nào là

Polysaccarid tạp:

A Cellulose, tinh bột, heparin.

B Acid hyaluronic, glycogen, cellulose.

C Heparin, acid hyaluronic, cellulose.

D Tinh bột, condroitin sunfat,

heparin.

E Condroitin sunfat, heparin, acid

hyaluronic.

3 Trong các chất sau đây, chất nào tác dụng với iod cho màu đỏ nâu:

4 Chất nào không có tính khử

5 Trong cấu tạo của Heparin có:

6 Trong cấu tạo của acid hyaluronic có:

7 Glucose và Fructose khi bị

khử (+2H ) sẽ cho chất gọi là:

8 Saccarose được tạo

thành bởi:

A 2 đơn vị α Galactose.

B 2 đơn vị β Galactose.

C 2 đơn vị α Glucose

D 1 α Fructose và 1 β Glucose.

E 1 β Fructose và 1 α Glucose.

Liên kết glucosid hoặc osid có thể là sự liên kết

giữa các gốc trong nội bộ phân tử chất đường

Công thức cấu tạo của α

D-Glucose chỉ khác với α Mannose ở C2

Polysaccarid thể hiện được đặc trưng của

nhóm máu:

Cellulose không có giá trị

đối với cơ thể người

sử dụng: