HÓA HỌC 11 - TUẦN 23 - CHỦ ĐỀ HIDROCACBON THƠM (BENZEN, ĐỒNG ĐẲNG VÀ STIREN)

+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoáa. Đó là tính chất hoá học đặc trưng của.[r]

Chương VII:

HIDROCACBON THƠM

NGUỒN HIDROCACBON THƠM.

HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON

Xem hình bên và trả lời 2 câu hỏi sau:

- Hidrocacbon thơm là gì?

- Có mấy loại hidrocacbon thơm?

Bao nhiêu

?

- CT chung: CnH2n-6 ( n >= 6)

A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

c Danh pháp

R ׀ 1

2 3 4

CTPT CTCT Tên TT Tên thay thế

CH3 ׀

CH3

1 1

Những trường hợp đánh số SAI

1,2,4-trimetylbenzen

CTCT của benzen :

Hoặc

2 C u t o ấu tạo ạo

August KeKuLe ( 1829- 1896)

Ở nhiệt độ thường Benzen là:

- Chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, độc

- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước

- Dung môi hòa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, cao su

- Benzen độc

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

CH3 ׀

Br

CH3 ׀

a Th ngu ế ngu yên t H c a v ử H của v ủa v òng benzen

Ph ản ứng với Halogen ( brom, clo)

+ HBr

Toluen

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

+ HO − NO2 H2SO4đ NO2

+ H2Onitrobenzen

׀

NO2

CH3 ׀

b Quy luật thế ở vòng benzen

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng thế

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

CH3

+ Br2

CH2Br

+ HBras

Nếu khơng dùng bột Fe mà chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh

b Thế nguyên tử H của nhánh

1 Phản ứng thế:

׀ Cl

Cl ׀

Cl

Cl Cl

Cl ( C6H6Cl6)

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( Phản ứng cháy)

CnH2n-6 + O2 to nCO2 + H(n-3) 2O

C6H6 + O2 → 6COto 2 + 3H2O

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

3 Phản ứng oxi hóa

+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá

Đó là tính chất hoá học đặc trưng của

hiđrocacbon thơm được gọi là tính thơm

+ Phản ứng của ankylbenzen tương đối dễ

hơn so với benzen Ankylbenzen có thể cho phản ứng thế và phản oxi hoá ở nhánh

Tóm lại :

IV Ứng dụng của Benzen:

Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm

Dung môi Thuốc trừ sâu

i stiren

1 Tính ch t v t lý C u ấu tạo ật lý – Cấu – ấu tạo

t o ạo

a Tính ch t v t lý ấu tạo ật lý – Cấu

 Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t 0

Có liên kết đôi

Cú vũng benzen

Cú tớnh chất khụng no (t ương tự anken) ng t anken) ự anken)

P c ng ư ộng

Pu trựng h p ợp

P oxi hoỏ ứ oxi hoỏ

Cú tớnh chất thơm (t ương tự anken) ng t ự anken) benzen)

CH=CH 2

Dễ thế, Khú cộng vào vũng benzen

Từ đặc điểm cấu tạo nờu trờn, hóy dự đoỏn tớnh chất hoỏ học của Stiren ?

2 Tớnh chất hoỏ học

2 Tính chất hoá học

a Ph n ng ản ứng ứ oxi hoá

c ng ộng

 Stiren tham gia pứ cộng halogen (Br2, Cl2), HX (X là:

Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl tương tự anken

Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?-Ptpu::C6H5- CH = CH2 + Br2

Buta-1,3-dien Stiren Poli(butadien-stiren)

Hãy viết ptpứ trùng hợp stiren và đồng trùng hợp stiren với butađien ?

3 Ứng dụng

Nhựa PS

-Dụng cụ văn phòng -Dụng cụ gia đình

Stiren

Cao su Buna S

Chế tạo săm lốp

Ho¸ chÊt

Trích mẫu thử.

3C 6 H 12 +2KMnO 4 +4H 2 O→3C 6 H 12 (OH) 2 +2MnO 2 +2KOH

C 6 H 5 CH 3 +2KMnO 4 C 6 H 5 COOK+2MnO 2 +KOH+H 2 O