Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON Mục tiêu : 1.Biết định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp của anhđehit và xeton.. 2.Biết tính chất vật lý và hiểu tính chất hóa học của anhđehit và xeton.. 3.Bi
Trang 1Sở GD & ĐT Đồng Tháp Tháp
Đơn vị : THPT Tân Hồng
Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON
SGK : Nâng cao Thực hiện : Tổ Hóa - Sinh
Trang 2Mất màu
thuốc tím.
Dung dịch
KMnO4
(thuốc tím)
(A)
(B)
Không mất màu thuốc tím.
Các em hãy xem thí nghiệm ảo thuật
Trong 2 chất (A) và (B) Trong đó chất (A) làm mất màu thuốc tím,còn chất (B) không làm mất màu thuốc tím
Vậy 2 chất (A) và (B) là
những chất nào ?
(A) và (B) những chât trong 2 chất :
Axetandehit(ANDEHIT),
Axeton(XETON) ANĐEHIT VÀ XETON là những
chất hữu cơ như thế nào?
Trang 3Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON
Mục tiêu :
1.Biết định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp của anhđehit và xeton
2.Biết tính chất vật lý và hiểu tính chất hóa học của anhđehit và xeton
3.Biết phương pháp điều chế , ứng dụng của fomandehit, axetandehit và xeton.
Dàn ý khái quát bài học :
I Định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp và tính chất vật lý
1.Định nghĩa và cấu trúc:
a) Định nghĩa :
b) Các trúc của nhóm cacbonyl :
2.Phân loại :
3.Danh pháp :
4.Tính chất vật lí :
II Tính chất hóa học :
1.Phản ứng cộng :
a) Phản ứng cộng hiđro(phản ứng khử) :
b) Phản ứng cộng nước,cộng hiđro xianua :
2.Phản ứng oxi hóa
a) Tác dụng với Brom , Kali Manganat :
b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac :
3.Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
III Điều chế và ứng dụng:
1.Điều chế :
a) Từ ancol :
b) Từ Hiđrocacbon :
2.Ứng dụng :
Trang 4I Định nghĩa,cấu trúc,phân loại,danh pháp và tính chất vật lý
1.Định nghĩa và cấu trúc:
a) Định nghĩa :
Anđehit là những
hợp chất hữu cơ mà
phân tử có nhóm
chức CH=O liên kết
trực tiếp với nguyên
tử cacbon và nguyên
tử Hidrô.
VD : Các chất (1),
(2),(3),(4)
Xeton là những chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
>C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử
Cacbon.
VD : Các chất (5),(6),(7),(8)
Trang 5b) Các trúc của nhóm cacbonyl :Nhóm >CO có tên là nhóm cacbonyl
+ Góc liên kết >C=C< và >C= O là 1200
+ Liên kết C=C không bị phân cực , liên kết C=O
bị phân cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương
Mô hình phân tử HCHO và CH3CHO
và CH3COCH3
Trang 62.Phân loại :
Dựa vào gốc hidrô cacbon người ta chia ra
anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm
Anđehit Xeton no
không no thơm
Andehit và xeton nào sau đây là no,không no,thơm Điền vào bảng sau?
(1),(2) (5),(6)
ĐÚNG RỒI HOAN HÔ
Trang 73.Danh pháp :
a).Theo IUPAC :
Anđehit : R-CHO Xeton : R1 – CO – R2 Tên = tên của Hiđrocacbon mạch
chính + al Tên = tên của Hiđrocacbon mạch chính + on
b).Thông thường :
Tên = anđehit + tên axit tương ứng
(RCOOH) Hoặc tên axit bỏ ic thêm anđehit
Tên = tên gốc R1 , R2 + xeton
HCHO Metanal Fomandehit (andehit fomic)
CH3CHO Etanal Axetandehit (andehit axetic)
C6H5CHO Bezandehit (andehit bezoic)
CH3 –CO –CH3 Propan-2-on Dimetyl xeton
CH3 – CH2 –CO –CH3 Butan-2-on Etyl metyl xeton
C6H5COCH3 Axetophenon(Metyl phenyl xeton)
HCHO
CH3CHO
C6H5CHO
CH3 –CO –CH3
CH3 – CH2 –CO –CH3
C6H5COCH3
Trang 8-Fomandehit (ts : -19 0 C), axetandehit (ts:21 0 C) là những chất khí không màu mùi xốc,tan tốt trong nước.
- Axeton là chất lỏng dễ bayhơi(57 0 C), tan vô hạn trong nước là hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.
- Khi số Cacbon tăng thì nhiệt độ sôi cũng tăng theo
4.Tính chất vật lý:
Nhiệt độ sôi
t ts
s:rượu
ts:andehit , xetonts:hidro cacbon
- Khi cùng số cacbon : ts:rượu > ts:andehit , xeton > ts:hidro cacbon
Quan sát đồ thì hãy cho biết : Khi số cacbon trong andehit và xeton tăng thì nhiệt độ sôi biến đổi như thế nào?Từ độ thị hãy cho biết giữa rượu và andehit ,hidrocacbon chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
Giải thích :
=> ts: rượu > ts: andehit
- Khi cùng số C thì :
Mandehit >Mhiđrocacbon => ts: andehit >ts:hidrocacbon
Trang 9II Tính chất hóa học :
1.Phản ứng cộng :
a).Phản ứng cộngHiđrô :(phản ứng khử)
VD : Hoàn thành phản ứng
sau :
1) CH3CHO + H2
2) CH3COCH3 + H2
CH3CH2OH
ĐÚNG RỒI HOAN HÔ
Trang 10b) Phản ứng cộng nước,cộng hiđro :
+ Cộng HCN:
Trang 112) Phản ứng oxi hóa :
a) Tác dụng với Brom và Kali pemanganat:
Chỉ có andehit mới bị oxi hóa Còn xeton khó bị oxi hóa
b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac:
AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NHAg(NH3)2]OH + NHOH + NH4NO3
(phức chất tan)
RCHO + [Ag(NHAg(NH3)2]OH + NHOH RCOONH4 + 2 Ag + 3NH3 + H2O
3) Phản ứng ở gốc hidrocacbon :
Nguyên tử hidro của cacbon cạnh nhóm >CO dễ tham
gia phản ứng thế
Tiến hành các thí nghiệm : 1,2,3,4
Trang 12PP chung để điều chế andehit và xeton là oxi hóa rượu bậc 1 và bậc 2 bằng CuO
II Điều chế và ứng dụng :
1.Điều chế :
a).Từ ancol :
Hãy viết pt tổng quát oxi hóa rượu bậc 1 và bậc 2
Pt tổng quát :
Andehit :RCH 2 OH + CuO RCHO + Cu + H 2 O
Xeton :R 1 CH(OH)R 2 + CuO R 1 COR 2 + Cu + H 2 O
Trong công nghiệp HCHO được điều chế bằng cách oxi
Trang 13b).Từ Hidrocacbon
Oxi hóa không hoàn toàn metan là PP mới SX fomandehit
Oxi hóa etilen là PP hiện đại sản xuất axetandehit:
Oxi hóa cumen rồi chế hóa axít sunfuric thu được xeton cùng với phenol
2).Ứng dụng :
a) Fomandehit
b).Axetandehit
c).Axeton
Trang 141 Điều khẳng định nào sau đây đúng với tính chất hóa học của andehit và xeton :
a) andehit và xeton có tinh oxi hóa và khử b) andehit và xeton có tinh oxi hóa,chỉ có andehit là có tính khử
c) andehit và xeton có tinh oxi khử và chỉ có andehit là có tính oxi hóa
d) andehit và xeton không có tinh oxi hóa và andehit là có tính khử
Bài tập thực hành
Chọn đáp án đúng
Trang 15Bài tập thực hành
Chọn đáp án đúng
Trang 162 Dãy chất nào sau đây làm mất màu thuốc tím và nước Brom :
c) C2H4 , HCHO,C2H2 d) C2H4 , C6H6 ,C2H2
Bài tập thực hành
Chọn đáp án đúng
Trang 17Đơn vị thực hiện : THPT Tân Hồng