Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vòng benzen. - Phenol đơn giản: C6H5-OH.[r]
Trang 1I MỤC TIÊU:
1.Kiến thức:
Khái niệm phenol
Tính chất vật lí: Trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan
Tính chất hoá học: Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom
Ứng dụng của phenol
Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp
chất hữu cơ
2.Kĩ năng:
Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học
Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của phenol
Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng
3.Thái độ: Ý thức được sự độc hại của phenol
II TRỌNG TÂM:
Đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học của phenol
III CHUẨN BỊ:
1 Giáo viên: Phenol, dd NaOH, dd brom, CaCO3, dd HCl Máy chiếu.
2 Học sinh: Chuẩn bị bài mới
IV PHƯƠNG PHÁP:
- Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhóm, tự giải quyết vấn đề dưới sự hướng dẫn của gv
- Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức
V TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, đồng phục
2 Kiểm tra bài cũ: Không
3 Nội dung:
H
oạt động 1 :
- GV cho thí dụ và đặt câu hỏi: em hãy
so sánh sự giống nhau và khác nhau về
công thức của các chất sau đây
- GV ghi nhận ý kiến nhận xét và dẫn dắt
đến định nghĩa phenol Phenol cũng là
tên riêng của chất (A) Đó là chất phenol
đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol
Chất (A), (B) … phenol
Chất (C) có –OH đính vào mạch nhánh
của vòng thơm thì thuộc loại ancol thơm
I Định nghĩa:
a) Thí dụ:
CH3 CH2 - OH
Phenol 2-metylphenol ancol benzylic
(phenyl metanol)
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử
có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vòng benzen.
- Phenol đơn giản: C6H5-OH
II Tính chất vật lí:
Trang 2oạt động 2 :
-GV cho HS nghiên cứu SGK để biết
CTPT, CTCT của phenol
- GV cho HS trực quan mẫu hoá chất
của phenol, lưu ý độc hại dễ gây bỏng
nặng
HS quan sát mẫu phenol rắn mới lấy ra
khỏi lọ sau đó để ra ngoài không khí một
lát (chảy rữa, đổi màu) HS nêu trạng
thái, màu sắc của phenol
- Ts, tnc của phenol cao hay thấp, trong
dung dịch phenol có liên kết hiđro
không?
H
oạt động 3 :
- GV có thể làm TN biểu diễn tính chất
của phenol: Cho phenol rắn vào ống
nghiệm đựng nước (a), phenol rắn vào
ống (b) chứa dd NaOH
HS nhận xét:
- GV Vậy tính axit của phenol mạnh tới
mức độ nào?
- GV điều chế và cho khí CO2 sục vào
dd C6H5ONa
? Từ cấu tạo phân tử phenol có vòng
benzen hãy dự đoán phenol còn có tính
chất hoá học nào?
- GV làm thí nghiệm phenol tác dụng
với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 –
tribromphenol kết tủa trắng
→ Nhận biết phenol
GV giải thích:
a) Ảnh hưởng của gốc phenyl
lên nhóm OH: gốc -C6H5 hút e làm cho
liên kết – O – H bị phân cực H linh
động hơn H của – OH trong ancol
phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
b)Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc
phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật
độ e ở vị trí 2,4,6 Pứ thế vào vị trí o- ,
p-
1 Cấu tạo:
- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH Hay:
O H
2 Tính chất vật lí:
Tnóng chảy0C 43
Độ tan:g/100g 9,5g (250C)
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng
III Tính chất hoá học:
- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen
a) Phản ứng thế nghuyên tử H của nhóm OH:
- Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 natri phenolat
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
→ Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng
tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu quì tím
C6H5ONa+ H2O +CO2 C6H5OH + NaHCO3
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng
phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn
so với phân tử ancol.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
- Với dung dịch brom
OH
Br Br
Br
OH 3Br2
2,4,6 - tribrom phenol ( traéng)
Nhận xét:
- Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen,
đó là: Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị
thay thế hơn nguyên tử H trong benzen (t/d với đBr2)
Trang 3H
- GV yêu cầu hs viết phản ứng tương tự
với dung dịch HNO3 đặc, xt H2SO4đặc
Axit picric
H
oạt động 4 :
- Hs nghiên cứu sgk cho biết một số ứng
dụng của phenol
- Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH,
đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng
của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong ancol (phenol có tính axit t/d với NaOH) Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên
tử trong phân tử
III Ứng dụng: (Sgk)
4 Củng cố: Làm bài tập theo nhóm
- Phân biệt các chất sau: etanol, glixerol, phenol
- Làm bài tập 3/193 (Sgk)
VI Dặn dò:
- Học bài
- Làm bài tập SGK chuẩn bị luyện tập