DƯỢC LIỆU CHỨA CHẤT béo (dược LIỆU) (QC che nội dung, làm slide biến dạng, tải về xem bình thường)

Trắc nghiệm, bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành Y dược hay nhất”; https:123doc.netusershomeuser_home.php?use_id=7046916. Slide dược liệu chứa chất béo ppt dành cho sinh viên ngành Y dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn dược liệu bậc cao đẳng đại học ngành Y dược và các ngành khác

MỤC TIÊU HỌC TẬP

Trình bày được

1 Định nghĩa và phân loại chất béo

2 Cấu tạo của một số chất béo điển hình (acid béo, acylglycerol, glycerolphospholipid, sphingolipid và sterol lipid)

3 Tính chất (lý tính và hóa học) của chất béo

4 Các chỉ số, phương pháp dùng để kiểm nghiệm chất béo

5 Các phương pháp chế tạo dầu mỡ

6 Các dược liệu chứa chất béo

NỘI DUNG HỌC TẬP

Phần 1: Đại cương

1 Định nghĩa chất béo

2 Phân loại chất béo

3 Các lipid điển hình :- Acid béo

5 Kiểm nghiệm chất béo

6 Các phương pháp chế biến dầu mỡ

7 Công dụng chất béo

1 Định nghĩa chất béo

1 Định nghĩa

Chất béo (lipid) là sản phẩm tự nhiên lấy từ động vật hay thực vật Cấu tạo: thường là ester của acid béo và alcol

Tính chất: - không tan trong nước

- tan trong các dung môi kém phân cực

- không bay hơi ở nhiệt độ thường

- độ nhớt cao

E Fahy 27010

Lipids may be broadly defined as hydrophobic or

amphiphilic small molecules that originate entirely

or in part from two distinct types of biochemical

subunits or "building blocks": ketoacyl and

may be divided into eight categories fatty acyls,

glycerolipids,

,glycerophospholipids, sphingolipids,

saccharolipids and polyketides (derived from

condensation of ketoacyl subunits); and sterol lipids

and prenol lipids (derived from condensation of

isoprene subunits).

* Fahy,E et al, Journal of Lipid Research, Vol 46, 839-862, May 2005

Definition of a lipid*

Lipid classification: biosynthetic

condensation

CATEGORIES

Fatty Acyls Glycerolipids Glycerophospholipids Sphingolipids

Saccharolipids Polyketides

Sterol lipids Prenol

lipids

2 Phân loại chất béo

a Phân loại theo thể chất, nguồn gốc: dầu, mỡ, sáp

b Phân loại theo thành phần cấu tạo :

+ Cấu tạo tổng quát:

chất béo xà phòng hóa (có chứa liên kết ester)chất béo không thể xà phòng hóa (kg có liên kết ester)chất béo đơn giản (chỉ có C, H, O)/ 2 đơn vị

chất béo phức tạp (ngoài C, H , O còn có P, N, S)/ >2 đơn vị

+ Phân loại theo ILCNC (2009)

- Acid béo và dẫn chất - Prenol lipid

- Glycerolipid - Sphingolipid

- Glycerophospholipid - Saccharolipid

Sterol lipid - Polyketid

Cấu trúc cơ bản của chất béo

ACID BÉO/ + ALCOL

Alcol có nhóm CN

Amino alcol

AcylglycerolCerid

Sterid Cyano lipid Sphingolipid

3 Acid béo

13

ACID BÉO NO

Công thức chung: CH3(CH2)nCOOH, n có thể chẵn ho c ă le (rất ít)

- Trong tự nhiên, acid béo no có từ 4 – 26 carbon

- Các acid béo no có 14, 16, 18 carbon thường hay g pă trong tự

nhiên C 4:0 acid butanoic acid hexanoic

acid octanoic acid decanoic acid docecanoic acid tetradecanoic acid hexadecanoic acid octadecanoic acid eisosanoic acid docosanoic

acid butyric acid caproic acid caprylic acid capric acid lauric acid myristic acid palmitic acid stearic acid arachidic acid behenic

ACID BÉO KHÔNG NO

Trong dầu thực vật acid béo không no chiếm tỉ lệ cao hơn acid béo no

Điểm cần lưu ý với các acid béo không no:

- Số lượng carbon (g pă nhất là acid béo có 16 và 18 carbon)

- Số lượng nối đôi (monoen, dien, polyen )

- Vị trí các nối đôi

- Đồng phân cis (Z) và trans (E)

3 Acid béo

Cách đọc tên acid béo

- Tên thường: thường đ tă theo nguồn gốc chiết xuất

VD: acid palmitic (từ dầu cọ - palm oil), oleic (từ dầu oliu – Olea

europea), linoleic và linolenic (từ dầu lanh linseed oil), ricinoleic

( từ dầu Thầu dầu –Ricinus communis)

- Danh pháp IUPAC: tên hệ thống (theo số lượng C) + OIC

acid hexadecan oic

acid cis Δ 9 hexadec enoic

acid octadecan oic

acid cis Δ 9 octadec enoic

acid cis Δ 9,12 octadecan dienoic

3 Lipid điển hình- Acid béo

Cách đọc tên acid béo

ACID BÉO KHÔNG NO – cách đọc

Acid linoleic

Acid linolenic

γ-Acid arachidonic

6

3 Acid béo

Acid α-Linolenic (C18:3, Δ 9,12,15 ), ALA

ω-3

Acid eicosapentaenoic (C20:5, Δ 5,8,11,14,17 ), EPA

Acid docosahexaenoic(C22:6, Δ 4,7,10,13,16, 19 ), DHA

- Acid có nhóm chức hydroxy

ACID BÉO ĐẶC BIỆT

- Acid béo có nối 3: các acid này tương đối ít g pă và rất dễ hỏng

ACID BÉO ĐẶC BIỆT

- Acid béo có vòng epoxy

- Acid béo có vòng 5 cạnh với nhóm keton (cyclopentanone)

Acid vernolic

acid jasmoric (hormon của thực vật )

3 Acid béo

Eicosanoid là các chất trung gian sinh học (prostaglandins, thromboxans, leukotrien và dẫn chất) thúc đẩy các quá trình chuyển hóa trong cơ thể động vật.

Các eicosanoid được tổng hợp từ các acid béo không no như

acid arachidonic (20:4), EPA (20:5), DHA (22:6)

3 Acid béo -Eicosanoid

Prostaglandin (PGE 2 ) Thromboxan (TXA 2 )

Là các lipid có chứa chứa thành phần glycerol, thông thường nhất

là acylglycerol (ester của glycerol và acid béo)

HOOC-R3

CH2OCO-R1 CHOCO-R2

• 3 gốc acid béo R1, R2, R3 thường là khác nhau

• Ơ R2 thường là các acid béo không no mạch ngắn

• Ơ R1, R3 thường là các acid béo no ho c khă ông no có

mạch

dài hơn

3 Lipid điển hình- Acylglycerol

• Thường có các chất hòa tan

như vitamin, tinh dầu, sắc

tố, phytosterol

MƠ

• Có nguồn gốc từ động vật

• Cấu tạo bởi acid béo no

• Trạng thái đ că ởnhiệt

độ thường (15oC)

• Thường có các chất hòa tan như cholesterol

3 Lipid điển hình- Acylglycerol

- Dầu mỡ là chất dự trữ của động vật (mô dưới da, nội tạng) và thực

3 Acylglycerol trong thực vật và động vật

Glycerophospholipid (GP)

Là các lipid có chứa thành phần acid phosphatidic

Acid 3-glycerolphosphoric Acid phosphatidic (PA)

- R1 thường là các acid béo no, R2 thường là các acid béo không no

- Tan trong nước nóng, dung môi hữu cơ, không tan trong aceton

- Do trong phân tử có 1 đầu phân cực và 1 đầu không phân cực nên

có khả năng nhũ hóa

- Các phospholipid là thành phần cấu tạo chính của màng tế bào, bịthủy phân bởi các enzym phospholipase

Glycerophosphatid (GP)

Sáp = alcol mạch dài + acid béo mạch dài

alcol cetylic (C16H33OH) cerylic (C26H53OH)

myricylic (C30H61OH)

acid cerotic (C25H51COOH) acid montanic (C27H55COOH)

acid béo và alcol tự do, các hợp chất sterin, hydrocabon…

20:1 (35%) và 22:1 (7%) liên kết với alcol 20:1 (22%), 22:1 (21%) và24:1(4%)

Sáp (Wax)

3 Lipid điển hình - Sphingolipid (SP)

Sphingolipid là amid của acid béo và amin mạch dài ho c làă dẫn chất của sphingoid Những amin thường có 2 tới 3 nhóm –OH Nhóm –OH

có thể liên kết với đường ho c acidă phosphoric

RCH(OH)CH(NH2)CH2OH

liên kết với acid béo liên kết với đường

ho căacid phosphoric

Mạch C của amin (sphingoid) thường có là C18 ho c Că 20

3 Lipid điển hình - Sterol lipid

- Là các sterol tự do ho c làă ester của acid béo và sterol

- Động vật: chủ yếu là cholesterol

- Thực vật: chủ yếu là phytosterol (ergosterol, stigmasterol,

sitosterol…)

Cholesterol (27C) Sitosterol (29C)

4 Tính chất

4.1 Tính chất vật lý

* Nhiệt độ nóng chảy (phụ thuộc vào cấu tạo của dầu mơ)̃

- Acid béo no có điểm nóng chảy cao hơn acid béo chưa no

- Acid béo chưa no có càng nhiều dây nối đôi thì điểm nóngchảy càng thấp

- Đồng phân cis điểm nóng chảy thấp hơn đồng phân trans.

- Acid béo vòng có điểm nóng chảy cao hơn các acid béo

khác có cùng số carbon

- Ơ 15oC, dầu ở trạng thái lỏng, mỡ ở trạng thái đ că

4 Tính chất

4.1 Tính chất vật lý

* Nhiệt độ nóng chảy (phụ thuộc vào cấu tạo của dầu mơ)̃

Ví dụ: - Acid stearic (AB no có 18 C )

- Acid oleic (AB 18C có 1 nối đôi,

dạng cis)

F = 70 0C

F = 13 0C

- Acid elaidic (AB 18C có 1 nối đôi dạng trans) F= 51.5 0C

- Acid linoleic (AB 18 C có 2 nối

đôi)

F= -5.8 0C

* Màu sắc và mùi vị: không màu, không mùi vị; nếu có màu là do các

chất khác tan vào

4 Tính chất

4.1 Tính chất vật lý

* Độ tan

- Không tan trong nước

- Tan trong các dm kém phân cực như Benzen, CHCl3, P ether

- Ít tan trong cồn trừ dầu có cấu tạo acid béo alcol như dầu Thầu dầu

* Độ sôi của dầu mỡ cao, thường trên 300oC

* Tỉ trọng < 1 Dầu Thầu dầu có tỉ trọng cao nhất

* Chỉ số khúc xạ khoảng 1,4690 – 1,4771

* Độ nhớt cao từ 0,40 – 0,92

* Năng suất quay cực thấp trừ dầu mỡ có acid béo alcol ho c acidă béovòng (do có carbon bất đối)

4 Tính chất

Ơ nhiệt độ cao glycerol bị phân hủy thành acrolein

4.2 Tính chất hóa học

Phản ứng thủy phân

Acid, kiềm, enzyme

Glycerid monoglycerid/diglycerid, glycerol, acid béo

Phản ứng hydrogen hóa (với acid béo không no, xúc tác Ni, Pt, t0, p )

- C = C -CH2-CH2Trong công nghiệp, phản ứng trên dùng để chế biến dầu thành margarin

-Xúc tác, t 0

4 Tính chất

2 Tính chất hóa học

Phản ứng oxy hoá

- Sự oxy hoá thường xảy ra ở các acid béo

- Quá trình oxy hoá xảy ra + quá trình thuy phân

- Kết quả: acid béo bị cắt nhỏ và bị oxy hoá thành aldehyd, rồi thànhcác acid có mùi ôi khét

- Đối với acid béo chưa no

R-CH CH CH2-COOH O R-CH-CH-CH2-COOH

R-CHO + OHC-CH2-COOH R-COOH + HOOC-CH2-COOH

O O O

4 Tính chất

4.2 Tính chất hóa học

Phản ứng oxy hoá

- Đối với acid béo no, thường xảy ra hiện tượng beta-oxy hoá

do tác động của các enzym vi sinh vật, carbon ở vị trí beta dễ bị oxy hoá thành các ceto acid rồi tiếp tục bị cắt đôi để cho các

phân tử acid nhỏ hơn

Hay R-CH

2 CO-CH2 COOH

-R-COOH + HOOC-CH

β R-CH2-CH2-CH2- COOH

O R-CH

2 -COCH2 COOH

-R-CH2-COOH + COOH

HOOC-O

O

4 Tính chất

4.2 Tính chất hóa học

Phản ứng halogen hóa

R-CH=CH-R1 –COOH + X2 R-CHX-CHX-R1-COOHPhản ứng này dùng để gắn Iod vào dầu béo (dầu thuốc phiện) để làm chất cản quang

Phản ứng đồng phân hóa cis – trans

Phản ứng ở nhiệt độ cao18C Δ9 cis (a.oleic) 18C Δ9 trans (acid elaidic có mùi hôi)

- Chỉ số acid: là số mg KOH cần thiết để trung hoà lượng acid tự do

có trong 1 g dầu mỡ Chỉ số này càng cao, chất lượng dầu mỡ càng kém

- Chỉ số xà phòng: là số mg KOH cần thiết để trung hoà các acid tư ̣

do và xà phòng hoá các ester có trong 1 g dầu mơ.̃

5 Kiểm nghiệm

- Chỉ số acid Acid béo tự do

KOHDung môi hòa mẫu: Ether ethylic, cồn 96%

Chỉ thị: phenolphtalein

- Chỉ số xà phòng:

Ester+Acid béo tự do

KOHHCl

Chú ý: Quá trình xà phòng hóa phải diễn ra

hoàn toàn

5 Kiểm nghiệm

Xác định các chỉ số hóa học

Chỉ số ester: là số mg KOH cần thiết để xà phòng hoá các ester có

trong 1 g dầu mỡ

- Chỉ số acetyl: là số mg KOH cần thiết để trung hòa lượng acid acetic giải phóng ra sau khi xà phòng hoá 1 g dầu mỡ đã được acetyl hoá (CS này dùng để xác định các acid béo có OH alcol)

N

a2S2O3

Lưu ý: lượng mẫu phụ thuộc vào CSI dự đoán

thời điểm cho chỉ thị (hồ tinh bột và CHCl3) CSI: 75 – 100 dầu không khô, 100-150 dầu nửa khô,

150-180 dầu không khôCSI cao thì chỉ số khúc xạ cao 41

5 Kiểm nghiệm

Định tính các thành phần trong dầu mỡ:

- Sắc ký lớp mỏng: so sánh với mẫu chuẩn

+ chất hấp phụ: silica gel (pha thuận, đảo) nhôm oxid, silica gel tẩm Ag+

+ dung môi khai triển: hỗn hợp P ether-ether ethylic, CHCl3, hexan… thuốc thử phát hiện: hơi iod, acid sulfuric, acid phosphomolybdic…

Sắc kí đồ định tính các loại dầu theo Dược điển Châu Âu 5.0

1 Arachis oil

2 Sesame oil (dầu mè)

3 Maize oil (dầu bắp)

4 rape seed oil

6 rape seed oil (erucic acid free)

13 evening primrose oil

14 safower oil (type 1) 43

Sắc kí với Silicagel tẩm Ag+

225 0 C Nhiệt độ buồng mẫu: 250 o C Detector: FID 260 0 C

Khí mang: He 1.2 mL/phút Thể tích tiêm mẫu: 1 µL, 100:1

Định tính các thành phần trong dầu mỡ

- HPLC: phân tích mẫu trực tiếp không cần qua một sự biến đổi hoa ́học nào PP có thể định tính từng loại acid béo cùng những sản phẩm phân huy đi kèm

HPLC phân tích dầu algal

Điều kiện sắc kí

Cột: Halo C8, 150 x 4.6 mm, 2.7 µm Dung môi

A: MeOH/H 2 O/CH 3 COOH (750:250:4) B: ACN/MeOH/ TFH/CH 3 COOH (500:375:125:4) 0-70% B (46 phút), 70-90% B (60 phút), 90% B (65 phút), 0% B (từ 65.1 – 72 phút)

Tốc độ dòng: 0.8 mL/phút Nhiệt độ cột: 400 C

Thể tích mẫu: 10 µL

5 Kiểm nghiệm

Detector ELSD

5 Kiểm nghiệm

Định lượng dầu mỡ trong dược liệu

Nguyên tắc: Cân chính xác P(g) dược liệu, chiết kiệt bằng dung môi hữu cơ kém phân cực - loại dung môi hữu cơ - sấy - cân cắn còn lại - tính tỉ lệ %

Dụng cụ chiết:

- Soxhlet

- Kumagawa

- Zaisenco

49

6 Chiết xuất dầu mỡ

Chiết xuất dầu mỡ thực vật: 3 phương pháp

1 Phương pháp ép: ép nóng ho că ép

nguộiNguyên liệu

6 Chiết xuất dầu mỡ

2 Phương pháp dùng dung môi :

- Dung môi kém phân cực

- Nguyên liệu phải được loại tạp, loại vỏ, nghiền nhỏ và sấy khô

- Sau khi chiết cô loại dung môi và loại các tạp tan trong dầu

- Chiết kiệt nhưng cần có thiết bị tinh chế tốt

6 Chiết xuất dầu mỡ

Chiết dầu mỡ động vật :

1 Phương pháp làm nóng chảy ướt.

Dùng nước nóng đun với nguyên liệu, mỡ sẽ chảy ra và nổi lên trên

Để lắng và gạn lấy lớp mỡ ở trên

2 Phương pháp làm nóng chảy khô

Thường dùng các ống dẫn hơi nước hay nước nóng dẫn vào trong các thùng đựng nguyên liệu Các ống dẫn hơi này có thể quay được

để bảo đảm nhiệt độ trong thùng luôn luôn đồng đều

6 Chiết xuất dầu mỡ

Các bước tinh chế dầu thô

Dầu thô sẽ có các tạp: nước, acid béo tự do, lecithin, resin, sắc tố màu, sterol, chất có mùi và các tạp nhiễm khác…

phospholipid ở dạng keo lắng xuống và được loại ra, bước loại tạp này còn có thể dùng H3PO4 cho vào dầu nóng

- Trung hòa: trung hòa các acid béo tự do bằng NaOH, phần

xà

phòng hóa được rửa với nước

- Tẩy màu: sử dụng đất sét ho c thană hoạt

- Loại sáp: hạ nhiệt độ để các thành phần sáp kết tinh, lọc để loại bỏ

- Loại mùi: các thành phần aldehyd và keton tạo mùi khó chịu cho

dầu mỡ sẽ loại bằng cách thổi hơi nước qua dầu nóng dưới áp suấtgiảm 53

6 Chiết xuất dầu mỡ

Trung hòa Tẩy màu

Chưng cất áp suất giảm Đóng nang

7 Công dụng của dầu mỡ

-Dầu mỡ là nguồn thức ăn giàu năng lượng

-Dầu mỡ còn được dùng trong kỹ nghệ xà phòng, kỹ nghệ sơn, kỹ nghệ chất deo

-Trong y học, dầu mỡ có tác dụng bảo vệ da và niêm mạc, hạn chế

sự thoát hơi nước của da, làm mềm da, làm chóng lên da non trong các vết thương vết bỏng, giảm kích ứng da trong bệnh vảy ốc, eczema

-Các acid béo không no (acid linoleic, acid linolenic, arachidonic) được gọi là vitamin F, là acid béo thiết yếu cho cơ thể, chỉ được cung cấp qua nguồn thức ăn

-Một số dầu mỡ có tác dụng điều trị: dầu đại phong tử chữa phong, lao da; dầu thầu dầu dùng làm nhuận tẩy

- Trong ngành dược: dầu mỡ dùng làm tá dược

Lipid

Oil Fat Trans fat

Essential oil

Omega 3-6-9

Vitamin F

THẦU DẦU

Tên khoa học: Ricinus communis L.

Họ Thầu dầu: Euphorbiaceae

Bộ phận dùng: Hạt (Semen ricini) – Dầu ép từ hạt (castor oil) – pp ép

lạnh

ức chế tổng hợp protein Liều độc của ricin rất thấp (1.78 mg cho 1 người lớn) Khi ép dầu cần phải ép lạnh tránh ricin lẫn vào.

- Hạt còn có alkaloid (ricinin) không độc

- Vỏ quả: lupeol và 30-norlupan-3β-ol-20-on

- Lá: acid hữu cơ, flavonoid, acid sikimic

THẦU DẦU

Dầu thầu dầu

- Chất lỏng không màu ho că hơi vàng, sánh, mùi đ că biệt, vị khó chịu và buồn nôn

- Tính chất: tan trong cồn tuyệt đối, tan 30 % trong cồn 90%, tan íttrong ether dầu hỏa

- Tỉ trọng: 0.953 – 0.964, αD: +30 - + 50, n = 1.478 – 1.40, chỉ số iod:82-90, chỉ số acetyl 143-156, chỉ số acid không quá 1

THẦU DẦU

Kiểm nghiệm dầu

Dự a và o độ tan : 1 ml dầu phải tan trong cùng 2.5 ml ethanol

(96%) 1 ml dầu tan trong 1 ml ether dầu hỏa

ml cloroform, thêm 1 ml acid sulfuric đđ, lắc trong 3 phút, hỗn hợp phải có màu đỏ nâu, không được có màu nâu đen

Công dụng

-Dầu Thầu dầu có tác dụng nhuận và tẩy là do acid ricinoleic Liều

nhuận, 2-10 g dầu, liều tẩy 10-30 g dầu/ngày

- Cracking dầu thầu dầu thu acid undecylenin (thuốc trị nấm, chất bảoquản trong mỹ phẩm) và heptanal (kỹ nghệ hương liệu)

-Dầu thầu dầu còn dùng để điều chế xà phòng, dầu bôi trơn cho động

cơ máy bay, chất phá bọt, tổng hợp các loại nhựa

- Hạt dầu thầu dầu: thuốc cao dán chữa viêm hạch cổ, viêm tuyến vú

- Lá tươi chữa sót nhau, sởi

THẦU DẦU