- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2,4, 6 (ortho, para) giàu electro[r]
Trang 1Giải bài tập Hóa 11 nâng cao bài 56 Bài 1 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy điền Đ (đúng) hoặc S (sai)
vào các dấu [] ở mỗi câu sau:
a) Ancol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá
sp3 [ ]
b) Phenol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá
sp2 [ ]
c) Phân tử ancol không được chứa vòng benzen [ ]
d) Liên kết C – O ở ancol bền hơn liên kết C – O ở phenol [ ]
e) Liên kết O – H ở ancol phân cực hơn liên kết O – H ở phenol [ ]
Lời giải:
a) Đ
b) S
c) S
d) S
e) S
Bài 2 (trang 235 sgk Hóa học 11 nâng cao): Hãy so sánh ancol với phenol
về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng
Lời giải:
Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại
- Nhóm –OH không gắn trực tiếp
vào vòng benzen
- Không tác dụng được với dung
dịch kiềm
C2H5OH+NaOH không pư
- Không phản ứng thế với dung dịch
br2C2H5OH+Br2không pư
- Phản ứng thế với HBr, HCl,…
- Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
- Tác dụng được với dung dịch kiềm
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
- Phản ứng thế với dung dịch Br2
C6H5OH+3Br_2→C6H2OHBr3+3HBr
- Không phản ứng thế với HBr, HCl,…
C6H5OH+HBr không pư
Trang 2- Phản ứng trực tiếp với ancol tạo
ete, axit hữu cơ tạo este
- Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete
và axit hữu cơ tạo este
Nguyên nhân:
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2,4,
6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm liên⇒ kết –O-H phân cực mạnh phenol có tính axit yếu.⇒
Kết luận: nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol
Bài 3 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hoàn thành các phương trình hóa
học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng bezen:
a) o-BrC6 H4CH2Br+NaOH→
b) p-HOCH2C6 H4OH+HBr→
c) m-HOCH2C6 H4OH+NaOH dư→
d) p-CH3C6 H4OH+Br2(dd)→
Lời giải:
Trang 3Bài 4 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hiện nay, trong công nghiệp
người ta điều chế etanol và phenol như thế nào?
Lời giải:
Sơ đồ điều chế etanol trong công nghiệp
(C6H10O5)n→C6H12 O6→C2H5OH hoặc C2H4→C2H5OH
Sơ đồ điều chế phenol trong công nghiệp
Bài 5 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp
gồm hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol, người ta thu được 3,589 lít CO2 (đktc) và 3,96 gam H2O
a) Xác định công thức phân tử của hai ancol và thành phần phần trăm của chúng trong hỗn hợp
b) Hai ancol này có thể có công thức cấu tạo như thế nào?
Lời giải:
Trang 4a) Đặt công thức của ancol no đơn chức thứ nhất là CnH2n +1OH (x mol), công thức của ancol no đơn chức thứ hai là CmH2m+1OH (y mol)
Đề bài không báo rõ tính thành phần phần trăm khối lượng hay số mol, ta xét thành phần phần trăm khối lượng mỗi ancol Bài này chính là bài số 4 trang 229 sách giáo khoa
c) Công thức cấu tạo của hai ancol:
CH3-CH2OH,CH3-CH2-CH2OH,CH3-CH(CH3)-CH3
Bài 6 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): * hãy viết các phương trình hóa
học của phản ứng để thực hiện các chuyển hóa sau:
a) CH3 CH2 CH2 Br thành CH3 CHBrCH3
b) (CH3)2 CHCH2 CH2 OH thành (CH3)2 C(OH)CH22 CH3
Lời giải:
a) CH3-CH2-CH2Br+KOH→CH3-CH=CH2+KBr+H2O
Trang 5b) CH3CH(CH3)CH2-CH2OH→CH3CH(CH3)CH=CH2+H2O
CH3CH(CH3)CH=CH2+H2O→CH3CH(CH3)CH(OH)CH3
CH3CH(CH3)CH(OH)CH3→CH3-C(CH3)=CH-CH3+H2O
Bài 7 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): * hãy hoàn thành sơ đồ phản ứng
sau (các chữ cái chỉ các sản phẩm chính):
Lời giải:
(CH3)2CHCH2CH2Cl + KOH→(CH3)2CH-CH=CH2 + KCl + H2O (A) (CH3)2CH-CH=CH2 + HCl→(CH3)2CH-CHCl-CH3 (B) (CH3)2CH-CHCl-CH3 + KOH→(CH3)2C=CH-CH3 + KCl + H2O (C)
(CH3)2C=CH-CH3 + HCl→(CH3)2CCl-CH2-CH3 (D) (CH3)2CHCH2CH2Cl + NaOH→(CH3)2CHCH2CH2OH + NaCl (E) (CH3)2CH-CHCl-CH3 + NaOH→(CH3)2CH-CH(OH)-CH3 + NaCl (H)
(CH3)2CH-CH=CH2 + H2O→CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 (G) (CH3)2
CCl-CH-CH3 + NaOH→CH3-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 (I)
Xem thêm các bài tiếp theo tại: https://vndoc.com/giai-bai-tap-hoa-hoc-lop-11