Đã thiết kế các hợp chất chống oxy từ một số dẫn xuất malonate của altilisin J và mangostin trên nền fullerene bằng phương pháp hóa tính toán.. Bề mặt thế năng của phản ứng giữa ful[r]
Trang 1BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
ĐẠI HỌC HUẾ Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
BẢN THÔNG TIN VỀ NHỮNG ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN
Họ và tên NCS: NGUYỄN MINH THÔNG
Tên đề tài: Nghiên cứu cấu trúc, khả năng chống oxy hóa của một số polyphenol và
dẫn xuất trên nền fullerene (C 60 ) bằng phương pháp hóa tính toán
Chuyên ngành: Hóa lý thuyết và Hóa lý
Mã số: 62.44.01.19
Giáo viên hướng dẫn: 1 PGS.TS Phạm Cẩm Nam
2 PGS.TS Trần Dương
Cơ sở đào tạo: Trường Đại học Khoa học - Đại học Huế
Thời gian thực hiện luận án: Từ năm 2013 đến năm 2016
Những đóng góp mới của luận án:
1 Đã tiến hành nghiên cứu một cách có hệ thống khả năng chống oxy hóa của một
số hợp chất polyphenol có nguồn gốc từ cây sa kê và vỏ măng cụt thông qua 3 cơ chế
HAT, SET−PT và SPLET Trong đó, hợp chất S12, M10 và M11 được xem là những
chất chống oxy hóa tiềm năng với giá trị BDE(O−H) trong pha khí lần lượt là 77,3; 82,3;
82,8 kcal/mol
2 Đã làm rõ được cơ chế phản ứng Bingel − Hirsch giữa ion âm dimethyl
bromomalonate và fullerene (C60) Trong bốn đường phản ứng thì đường phản ứng đi qua
trạng thái chuyển tiếp TS (6,6)-1 để hình thành sản phẩm ở vị trí liên kết (6,6) là thuận lợi
về mặt nhiệt động, điều này cũng phù hợp với kết quả thực nghiệm
3 Đã thiết kế các hợp chất chống oxy từ một số dẫn xuất malonate của altilisin J
và mangostin trên nền fullerene bằng phương pháp hóa tính toán Bề mặt thế năng của
phản ứng giữa fullerene và các dẫn xuất malonate có nguồn gốc từ altilisin J và
mangostin được thiết lập Các hợp dẫn xuất fullerene mới có khả năng chống oxy hóa cao
hơn so với hợp chất ban đầu, được đánh giá thông qua 2 cơ chế HAT và SET với các
thông số đặc trưng như: BDE, IE và EA
Huế, ngày tháng 1 năm 2017
Cán bộ hướng dẫn Nghiên cứu sinh
PGS.TS Phạm Cẩm Nam Nguyễn Minh Thông
Trang 2MINISTRY EDUCATION AND TRAINING SOCIALIST REPUBLIC OF VIETNAM
THE NEW CONTRIBUTIONS OF THE THESIS
Full name of PhD student: NGUYEN MINH THONG
Thesis title: “Studying on the structure, antioxidant activity of polyphenol and their derivatives based on fullerene (C 60 ) using computational chemistry method”
Major: Theoretical chemistry and Physical chemistry
Code: 62.44.01.19
Supervisors: 1 Assoc Prof Dr Pham Cam Nam
2 Assoc Prof Dr Tran Duong
Training institution: Hue University's College of Sciences
Time course: 2013 - 2016
The new contributions of the thesis:
1 Theoretical calculations have been performed to predict the antioxidant
properties of phenolic compounds extracted from Artocarpus altilis and the pericarp of
G Mangosteen through three main reaction mechanisms: HAT, SETPT and SPLET
Based on the BDE(O–H), compound S12; M10 and M11 is considered as a potential
antioxidants with the estimated BDE value of 77,3; 82,3 and 82,8 kcal/mol in the gas phase, respectively
2 Theoretical calculations have been performed to study the mechanism of the Bingel - Hirsch reaction between dimethyl bromomalonate anion and fullerene (C60) The study results show that the cycloaddition reaction at the (6,6) bond is more favorable than
one at (5,6) bond and the reaction path which goes through the transition state TS (6,6)-1 is thermodynamically favorable The theoretical results of the formation of fullerene-flavonoid conjugates at (6,6) bond via Bingel - Hirsch mechanism is suitable with the
experimental procedures
3 New antioxidants based on fullerene and phenolic compounds through the Bingel-Hirsch reaction have been designed Potential energy surface for reaction of fullerene and malonate derivatives originated from altilis J and mangostin was established Antioxidant activity of these compounds were determined through two mechanisms including hydrogen atomic transfer (HAT) and single electron transfer (SET) with the typical parameters including bond dissociation enthalpy (BDE), ionization energy (IE) and electron affinity (EA) The obtained results show that novel fullerene
Trang 3,
derivatives have high antioxidant activity because of integrated properties of both
fullerene and phenolic compounds
Hue, January 2017
Supervisor PhD student
Assoc Prof Dr Pham Cam Nam Nguyen Minh Thong