Dạy học theo chủ đề: Danh pháp hợp chất hữu cơ. Tổng hợp cách gọi tên các loại hợp chất hữu cơ hidrocacbon, ancol, anđehit, axit cacboxylic môn Hóa học lớp 11. Dạy học theo chủ đề: Danh pháp hợp chất hữu cơ. Tổng hợp cách gọi tên các loại hợp chất hữu cơ hidrocacbon, ancol, anđehit, axit cacboxylic môn Hóa học lớp 11.
Trang 1Chuyên đề: DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
(Thời lượng: 1 tiết)
1 Mục tiêu kiến thức, kĩ năng, thái độ, định hướng phát triển năng lực học sinh:
- Kiến thức:
- Củng cố cách gọi tên các loại hợp chất hữu cơ: quy luật gọi tên các chất
- Biết tên một số gốc no , không no và thơm quen thuộc
- Kĩ năng:
- Gọi tên các hợp chất hữu cơ khi có công thức cấu tạo
- Viết công thức cấu tạo các chất khi biết tên gọi
- Thái độ:
- Có lòng yêu thích bộ môn
- Có thái độ nghiêm túc trong học tập
- Định hướng phát triển năng lực:
- năng lực ngôn ngữ hóa học
- năng lực giải quyết vấn đề
- năng lực tư duy logic: tìm ra sự giống nhau và rút ra tổng quát
2 Bảng mô tả các mức độ nhận thức
- Biết tên mạch
chính cacbon từ
C1 đến C10
Hiểu quy tắc gọi tên các chất
Gọi tên các hợp chất hữu cơ khi
có công thức cấu
Gọi tên các hợp chất phức tạp có nhiều yếu tố: liên
Trang 2- Biết tên một số
gốc và nhánh
quen thuộc
tạo và ngược lại kết bội, tạp
chức…
3 Hệ thống câu hỏi, bài tập
Bài 1: Gọi tên các hợp chất hữu cơ sau:
1/ CH3-CH(CH3)-CH2-CH3:
2/ CH3-CH(CH3)-CH=CH2:
3/ CH3-C(CH3)2-CH(OH)-CH3:
4/ CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3:
5/ CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CHO:
Bài 2: Viết công thức cấu tạo các chất có tên gọi sau:
1/ 3-metylhexanoic
2/ 2,4-đimetylpent-3-en
3/ 3-etyl-4-metylhex-1-in
4/ 3-metylpentan-2-ol
Bài 3: Anken X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3.Tên của X là
A isohexan B 3-metylpent-3-en
C 3-metylpent-2-en D 2-etylbut-2-en
Bài 4: Hidrocacbon có CTCT : CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2 có tên gọi là:
A 2,4-đimetylhexan B 3,5-đimetylhexan
C 2,4-đimetylheptan D 3,5-đimetylheptan
Bài 5: Gọi tên anken sau theo IUPAC: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH=CH-CH3
Trang 3A Đimetyl hex-2-en B 2,3- đimetyl hex-4-en
C 4, 5 đimetyl hex-2-en D 2,3- đimetyl hex-2-en
Bài 6: Gọi tên theo IUPAC anken sau: CH2=C(C2H5)-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2
A 2-metyl -6-etyl hept-1-en B 6-metyl-2-etyl hept-1-en
C 2-etyl-6-metyl hept-1-en D 6-metyl-2-etyl hept-1-en
Bài 7: Gọi tên anken sau: (CH3)3C-CH2-C(C2H5)=CH-CH3
A 3-etyl-5,5-đimetyl hexen-2 B 2,2-đimetyl-5-etyl hexen-4
C 3-etyl-5,5-đimetyl hexen-3 D 4-đimetyl-2,2-đimetyl hexen
Bài 8: 4-etyl-2,4-đimetylheptan có CTPT là:
A C10H20 B C11H22 C C11H24 D C12H26
Bài 9: Cho các chất sau, những chất nào là đồng phân của nhau:
2-metylbut-1-en (1) ; 3,3-đimetylbut-1-2-metylbut-1-en (2) ; 3-metylp2-metylbut-1-ent-1-2-metylbut-1-en (3) ; 3-metylp2-metylbut-1-ent-2-2-metylbut-1-en (4)
A (1) và (2) B (1), (2) và (3) C (2), (3) và (4) D (3) và (4)
Bài 10: Gọi tên hợp chất sau theo tên thay thế: CH3-CH(C2H5)-CH(CHO)-CH3
A 3-etyl-2-metylbutanal B 2-metyl-3-etylbutanal
C 2-cacbonyl-3-etylbutan D 2,3-đimetylpentanal
Bài 11: N,N-etyl metyl propan-1-amin có CTCT là :
A (CH3)(C2H5)(CH3CH2CH2)N B (CH3)2CH(CH3)(C2H5)N
C (CH3)2(C2H5)N D (CH3)(C2H5)(CH3)2CHN
4 Giáo án
1 Ổn định tổ chức
Trang 4Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số.
2 Kiểm tra bài cũ
Không
Hoạt động 1: Hệ thống hóa lý thuyết
GV đưa ra một số ví dụ và yêu cầu học
sinh gọi tên:
1/ CH3-CH2-CH3
2/ CH3-CH=CH-CH2-CH3
3/ CH3-CH2-CHOH-CH3
4/ CH3-CH2-CH2-CHO
HS gọi tên các chất
GV y/c HS chỉ ra các yếu tố có mặt
trong tên gọi các chất: mạch chính,
nhánh, số thứ tự, nhóm chức…
GV bổ sung: Theo IUPAC, cấu tạo một
hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính
và có thể có các nhánh, nhóm thế hoặc
các nhóm chức gắn vào nó
HS đánh số thứ tự C trên mạch chính
và gọi tên các chất 1/ CH3-CH2-CH3 : propan 2/ CH3-CH=CH-CH2-CH3: pent-2-en 3/ CH3-CH2-CHOH-CH3: butan-2-ol 4/ CH3-CH2-CH2-CHO: butanal
* Ví dụ 1:
Nhánh
Trang 5
Mạch chính
Nhánh Nhóm chức
Do đó tên của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh được các hợp phần cấu tạo nói trên Tên theo danh pháp IUPAC gồm 3 phần: đầu, thân và đuôi:
- Các nhánh, nhóm thế và nhóm chức phụ tạo nên phần đầu
- Mạch chính hay vòng chính tạo nên phần thân
- Tên nhóm chức chính tạo nên phần đuôi
Trong ví dụ trên: 5,5 – đimetyl heptan 2 – on
Đầu Thân Đuôi
- Đầu: hai mạch nhánh metyl ở C số 5, đọc là 5,5 – đimetyl
- Thân: mạch chính có 7C (đánh số từ 1 đến 7) không có liên kết bội, đọc là
heptan
- Đuôi: nhóm chức xeton ở C số 2, đọc là 2 – on
Vì vậy hợp chất có tên là: 5,5 – đimetyl heptan - 2 – on
GV giúp HS rút ra quy tắc gọi tên
Vị trí nhánh – tên nhánh (nhóm thế) + tên mạch chính – vị trí liên kết bội –
Trang 6an/en/in – vị trí nhóm chức – tên nhóm chức (ol, al, on, oic )
GV lưu ý trường hợp có nhiều nhánh
GV y/c HS nhắc lại tên các mạch chính
- Trường hợp có nhiều nhánh:
Nếu có nhiều nhánh khác nhau: gọi theo thứ tự chữ cái a, b, c
Nếu có 2 nhánh giống nhau – đi
3 nhánh giống nhau – tri
4 nhánh giống nhau – tetra
5 nhánh giống nhau – penta
Tên mạch chính
Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non-
Dec-GV hỏi HS một số tên nhánh quen thuộc
Tên nhánh:
Nhánh no
CH3- : metyl
C2H5- : etyl
CH3CH2CH2- :
propyl
(CH3)2CH- :
isopropyl
Nhánh không no
CH2=CH- : vinyl
CH2=CH-CH2- : anlyl
Nhánh thơm
C6H5- : phenyl
C6H5CH2- : benzyl
Nhóm thế
Cl-: clo Br-: brom
NO2-: nitro
NH2-: amino
? Làm cách nào để chọn mạch chính và
đánh số thứ tự?
- Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất và chứa yếu tố đặc trưng của loại hợp chất (liên kết bội hoặc nhóm
Trang 7HS trả lời chức)
- Số thứ tự đánh từ đầu gần liên kết bội hoặc nhóm chức hơn
GV bổ sung cách chọn mạch chính và đánh số:
* Với hiđrocacbon no
- Mạch chính là mạch có nhiều nhánh nhất và dài nhất, số 1 phải dành cho C ở đầu gần mạch nhánh nhất
* Ví dụ 2:
Mạch chính
Mạch nhánh
2 – metyl butan
- Khi mạch chính chứa hai nhánh ở vị trí cân đối thì số 1 ở đầu gần nhánh đơn giản hơn
* Ví dụ 3:
Mạch chính
Các mạch nhánh
Trang 84 – etyl – 3 – metyl hexan
- Khi mạch chính có nhiều nhánh thì các số được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phải đánh số sao cho tổng của chúng trong tên gọi là nhỏ nhất
* Ví dụ 4:
Mạch chính
Các mạch nhánh
5 – etyl – 2,3 – đimetyl heptan (tổng = 2 + 3 + 5 = 10)
- Nếu đánh số ngược lại, hợp chất sẽ có tên là: 3 – etyl – 5,6 – đimetyl heptan có tổng = 14 Theo thứ tự chữ cái thì etyl phải được đọc trước metyl
* Với hiđrocacbon không no
- Mạch chính là mạch có nhiều liên kết bội và dài nhất, số 1 dành cho C ở đầu gần liên kết bội
* Ví dụ 5:
Mạch chính Mạch nhánh
3 – metyl hexa – 1,4 – đien
- Khi có cả liên kết đôi và liên kết ba ở mạch chính thì số 1 ở đầu gần liên kết đôi
Trang 9* Ví dụ 6:
Pent – 1 – en – 4 – in
* Với hợp chất mạch vòng
- Mạch chính là mạch vòng, số 1 dành cho C trong mạch chính mang nhánh đơn giản nhất, các số tiếp theo được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất
Ví dụ 7 Ví dụ 8 Ví dụ 9
3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen
2 – etyl – 1 – metyl
naphtalen
- Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng
- Khi có nhóm thế hoặc nhóm chức gắn với vòng, số 1 đặt ở C trong mạch vòng gắn trực tiếp với nguyên tử ở nhánh hoặc ở nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ nhất Các số tiếp theo cũng được đánh theo qui tắc số nhỏ nhất
* Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức
- Khi mạch chính có nhóm thế, nhóm chức thì số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức
* Ví dụ 10:
Trang 10Mạch chính Nhóm chức
Nhóm thế
3 – clo pentan – 1 – ol
- Khi hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên thì sẽ có nhóm chức chính (có
độ hơn cấp cao nhất) và nhóm chức phụ Mức độ hơn cấp của các nhóm chức như sau: –COOH > –CHO > >C=O > –OH > –NH2 Số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức chính
* Ví dụ 11:
Nhóm chức chính
Nhóm chức phụ
2,3 – đihiđroxi butanđioic
* Ví dụ 12:
Nhóm chức chính
Nhóm chức phụ
Axit 3 – oxopentanoic
Trang 11* Ví dụ 13:
Nhóm chức chính
Nhóm chức phụ
Axit formylbutanđioic
* Ví dụ 14:
Axit 4 – hiđroxi xiclohexan cacboxylic
GV chú ý thứ tự ưu tiên khi có nhiều
yếu tố đặc trưng
Ưu tiên đánh số lần lượt theo thứ tự: Nhóm chức > nối đôi > nối ba > mạch nhánh
Nhóm chức: –COOH > –CHO > >C=O
> –OH > –NH2
Hoạt động 2: Luyện tập
GV y.c HS làm bài tập
Bài 1: Gọi tên các hợp chất hữu cơ sau:
1/ CH3-CH(CH3)-CH2-CH3:
Bài 1:
1/ CH3-CH(CH3)-CH2-CH3:
Trang 122/ CH3-CH(CH3)-CH=CH2:
3/ CH3-C(CH3)2-CH(OH)-CH3:
4/ CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3:
5/ CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CHO:
Bài 2: Viết công thức cấu tạo các chất
có tên gọi sau:
1/ 3-metylhexanoic
2/ 2,4-đimetylpent-3-en
3/ 3-etyl-4-metylhex-1-in
4/ 3-metylpentan-2-ol
2-metylbutan 2/ CH3-CH(CH3)-CH=CH2: 3-metylbut-1-en 3/ CH3-C(CH3)2-CH(OH)-CH3:
3,3-đimetylbutan-2-ol 4/ CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3:
3-metylbutan-2-ol 5/ CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CHO:
3,4-đimetylpentanal
Bài 2:
1/ 3-metylhexanoic
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-COOH 2/ 2,4-đimetylpent-2-en
CH3-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3
3/ 3-etyl-4-metylhex-1-in CHC-CH(C2H5)-CH(CH3)-CH2-CH3
4/ 3-metylpentan-2-ol
CH3-CH2-CH(CH3)-CHOH-CH3
3 Củng cố
Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ
Vị trí nhánh–tên nhánh (nhóm thế) + tên mạch chính–vị trí liên kết bội–
an/en/in–vị trí nhóm chức–tên nhóm chức (ol, al, on, oic )
Chú ý thứ tự ưu tiên khi đánh STT và gọi tên chất hữu cơ
4 Hướng dẫn về nhà
Trang 13Ôn tập và làm các bài tập tương tự