DƯỢC LIỆU CHỨA MONO và DITERPENOID ppt _ DƯỢC LIỆU

Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có tại “tài liệu ngành dược hay nhất”; https://123doc.net/users/home/user_home.php?use_id=7046916. Slide dược liệu ppt dành cho sinh viên chuyên ngành dược. Trong bộ sưu tập có trắc nghiệm kèm đáp án chi tiết các môn, giúp sinh viên tự ôn tập và học tập tốt môn dược liệu bậc cao đẳng đại học chuyên ngành dược

DƯỢC LIỆU CHỨA MONO- VÀ DITERPENOID

GLYCOSID ĐẠI CƯƠNG

Bài giảng pptx các mơn chuyên ngành Y dược hay nhất cĩ tại “tài liệu ngành dược hay nhất”;

https://123doc.net/users/home/user_home.php?

use_id=7046916

5 Tác dụng và công dụng

II DITERPENOID GLYCOSID

MỤC LỤC BÀI

GIẢNG

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• Là những glycosid có phần aglycon có cấu tạo monoterpen, gồm 2 phân tử hemiterpen nối nhau theo quy tắc đầu – đuôi Ví dụ: acid picrocinic và gardenosid trong cây Dành dành, Gardenia jasminoides Ellis

• Acid picrocinic Gardenolid

• Trong thực vật, các monoterpen glycosid gặp nhiều nhất là nhóm iridoid (~ 600 chất).

COOH

COOCH3

O-Glc HO

CH2OH

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 1 Cấu trúc hoá học

• Iridoid là tên gọi xuất phát từ

iridodial, chất tiết ra từ giống kiến

Châu Úc Iridomyrmex để tự vệ Đa số

các iridoid có nhân iridan và ở dạng glycosid.

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 1 Cấu trúc hoá học (tt)

O

Iridan Một số đặc điểm cấu trúc các chất gặp trong TV:

- Vị trí 4 thường có nhóm -CH 3 ,-CH 2 CHO,-COOH.

OH, Nhóm –COOH thường ở dạng ester hay

đóng vòng

tạo ester nội.

- C-8 thường có -CH 3 hoặc mức oxi hoá cao hơn

-Vòng hydropyran thường có nối đôi ở

8 7

6 5 4 3

2

- Vòng cyclopentan mở ở vị trí

7-8/thành vòng lacton 6 cạnh/vòng

tetrahydropyran/ tetrahydropyron 

seco-iridoid

- Glycosid:

+ đường thường gặp là -D-glucose nối vào vị trí 1, có khi là các đường đôi + đường cũng có khi nối vào vị trí 11 nhưng ít gặp.

+ đôi khi có 2 mạch đường (Ví dụ:

rehmaniosid B,C,D)

11

1

9 10

8 7

6 5 4 3

2

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 2 Phân loại

2.1 Iridoid có aglycon đủ 10 carbon

- Không có nối đôi trong vòng cyclopentan

O-Glc HOH 2 C

HO

7 8

Theveridosid

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 2 Phân loại (tt)

2.1 Iridoid có aglycon đủ 10 carbon

- Có nối đôi C 6 -C 7

7

6

Gardenosid HO

O COOCH 3

Gentiosid

6 5

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 2 Phân loại (tt)

2.2 Iridoid có aglycon không đủ 10 carbon

- Iridoid có 9 C (thiếu C-11)

+ Không có nối đôi trong vòng cyclopentan

CH 3 Glc-O

HO

O O-Glc HOH 2 C

O

7 8

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 2 Phân loại (tt)

2.2 Iridoid có aglycon không đủ 10 carbon

+ Có nối đôi ở C7-C8

Aucubosid (aucubin)

- Iridoid có 8C: thiếu C-10 và C-11, rất hiếm

Unedosid

7

HO

O O-Glc HOH 2 C

8

HO

O O-Glc O

H 3 C

O COOCH 3

CH 3 O

CH 2

OHC

O O-Glc

CH 2

2.5 Iridoid dạng dimer

Bis iridoid, iridoid-secoiridoid, bis-secoiridoid

2.6 Iridoid và secoiridoid phức tạp

Các iridoid hoặc secoiridoid liên kết với các terpenoid khác, liên kết với lignan

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 3 Phân bố

Thường gặp trong các họ:

- Scrophulariaceae (Dương địa hoàng, Sinh

địa, Huyền sâm …)

- Rubiaceae (lá Mơ lông, Dành dành )

- Apocynaceae (Thông thiên, cây Đại …)

- Loganiaceae (Mã tiền)

- Plantaginaceae (Mã đề)

- Verbenaceae (Cỏ roi ngựa)

- .

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 4 Tính chất, định tính, định lượng

• 4.1 Tính chất

• - Iridoid glycosid thường dễ tan trong

nước, cồn loãng.

• - Dưới tác dụng của enzym có trong cây,

iridoid glycosid bị biến đổi thành những sản phẩm trùng hợp có màu đen.

• + Sinh địa, Huyền sâm, Đào tiên … qua

chế biến có màu đen.

• + Quả Thông thiên khi chín hay rơi xuống

đất  màu đen.

• + Lá Mơ lông vò nát  màu đen.

• - Iridiod glycosid dễ bị thuỷ phân bằng

acid.

• - Dưới tác dụng của dung dịch kiềm,

nối ester bị cắt.

• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 4 Tính chất, định tính, định

lượng

• 4.2 Định tính

• - Dịch chiết dược liệu tươi trong nước +

một ít TT Trim-Hill (10 ml acid acetic + 1 ml CuSO 4 0,2% + 0,5 ml HCl), đun nóng 

màu xanh dương hoặc tím đỏ.

• Một số iridoid âm tính với TT Trim-Hill.

(-C=C-• I MONOTERPENOID GLYCOSID

• 5 Tác dụng và công dụng

• - Tác dụng kháng khuẩn: plumericin,

aucubin, acid gepinic …

• - Nhuận trường: geniposid, verbenalin,

asperulosid …

• - Thông tiểu: catalposid …

• - Hạ đường huyết: catalpol

• - An thần: các iridoid trong rễ cây

Valerian (Valeriana officinalis L.) có tác

dụng an thần.

• - Bổ đắng: Long đởm thảo (Gentiana

lutea L.)

• II DITERPENOID GLYCOSID

• Bộ khung aglycon cấu tạo bởi 4 đơn vị

hemiterpen (isopren).

CHOH-CH 2 OH Glc-O

Glc-O

O O

H Darutosid

Neoandrographolid

- Lá dày, phiến lá

hình trứng ngược, mép có răng cưa không đều, mặt dưới gân nổi rõ,

Trước đây, Việt

Sinh địa từ TQ, nay đã trồng thành công

I- ĐẶC ĐIỂM THỰC

VẬT

ra để ráo Nước Thục còn lại pha thêm ½ lượng rượu 25-30 o , tẩm rồi đồ trong 3 giờ, sau đó phơi Làm như vậy đến khi hết nước Thục.

Thục địa mềm dẻo, màu đen, vị ngọt.

•

III – THÀNH PHẦN HOÁ HỌC

- Rễ chứa các dẫn chất iriodoid: catalpol (0,11% trong củ tươi), ngoài ra còn có các iridoid glycosid gồm rehmanniosid A, B, C, D.

Ngoài ra, còn xác định 15 amino acid, glucosamin, các carbohydrat, trong đó starchyose là chất chính chiếm 48,3% so với dược liệu khô.

D Các phenetyl alcohol glycosid: 2’D OD acetylD

isoacetosid.

- Từ loài R glutinosa var purpurea cũng

đã phân lập được starchyose, arginin, acid -aminobutyric.

HO

O O-Glc HOH 2 C

O

Catalpol

Sinh địa dùng trị đái tháo đường, thiếu máu, dễ chảy máu, sốt, khát nước …

Thục địa dùng chữa thiếu máu, tim đập nhanh, rối loạn kinh nguyệt, rong kinh, chóng mặt, ù tai, râu tóc bạc sớm.

Sinh địa và Thục địa là thuốc bổ chữa suy nhược cơ thể Thường được phối hợp với nhiều dược liệu khác

• - Cây nhỡ, cao 5-8 m - Lá mọc so le, từng

xoan.

- Hoa đơn, có mùi

hình chuông.

- Quả mọng hình cầu, đường kính có thể đến 20 cm Cây du nhập vào Việt nam, trồng làm cảnh ở các tỉnh phía Nam, từ Quảng ngãi trở vào Quả thu hái quanh năm

III – THÀNH PHẦN HOÁ HỌC

1) Acid ursolic, b-sitosterol, acid hydroxybenzoic, acid vanilic …

para-2) Chứa chủ yếu các dẫn chất iridoid

Kaneko và CS đã phân lập từ quả Đào tiên Việt nam 15 dẫn chất iridoid trong đó có 7 chất đã biết và 8 hợp chất mới đặt tên là crescentin !-V và crescentosid A, B, C

H HO

R 1 =-OH, R 2 =p-OHBz: Agnuside

- Iridoid và iridoid glycosid đã

biết

- Iridoid và iridoid glycosid mới

OH OH

OH p-OHBz-O H

O-Glc

Crescentin V Crescentoside ACrescentoside BCrescentoside C

Lưu ý không dùng liều cao vì có tác dụng tẩy mạnh

Ở một số nước, Đào tiên được dùng trong y học cổ truyền để trị ung thư

Nees.-• Họ Ô rô (Acanthaceae)

•Herba Andrographitis

- Cụm hoa: chùm ở

nách lá hay đầu

trắng, điểm hồng.

- Quả dài khoảng

các nước Đông Nam Á Ở Việt nam trồng ở nhiều nơi và thu hái quanh năm.

I- ĐẶC ĐIỂM THỰC

VẬT

O O

III – THÀNH PHẦN HOÁ HỌC

1) Chứa diterpenoid glycosid:

vòng lacton 5 cạnh chưa no ở vị trí a,b nên dương tính với TT Baljet)

Neoandrographolid

Glc-O

O O

Rễ Xuyên tâm liên chứa các dẫn

O

O MeO

OH

OMe

•

IV – TÁC DỤNG VÀ CÔNG

DỤNG

- Dịch chiết lá Xuyên tâm liên có tính

Staphyllococcus.

- Hạ sốt, chống viêm.

- Nâng cao khả năng phòng vệ cơ thể.

- An thần.

- Chống thụ thai

- Trên lâm sàng: kháng khuẩn, chống viêm trong các trường hợp mụn nhọt, viêm họng, viêm amidan, viêm phế quản, viêm loét dạ dày, viêm đường tiểu, nhiễm khuẩn đường ruột (tiêu chảy, lỵ trực trùng).

Bổ đắng, giúp tiêu hoá Có thể có tác dụng phụ như gây chóng mặt, tim đập nhanh.

- Dùng dạng bột (4-6 g), thuốc sắâc

(10-20 g), thuốc viên (XTL và andrographolid

50 mg), thuốc tiêm (andrographolid) IM hay pha loãng với dịch truyền IV.