[r]
Trang 1T Ạ P C H Í K H O A H Ọ C • t N, 1 - 1991
DÓNG G Ó P VÀO VIỆC NGHIÊN c ứ u
C Ủ A T I N H DẰƯ “GI Ả HOÀNG DÀN” VIỆT NAM
TVong nhũmg năm gầu đây ta khai thác một lưọrng đáng kể tinh dầu từ gô Cây *G iẰ 1
đ à n * , m ộ t l o ạ i c â y g ỗ l ớ n m ọ c t r ê n n ố i đ á v 5 i ò đ ộ c a o 7 0 0 - 1 5 0 0 111ò m ộ t B ổ n ơ i t h u ậ t N g h é
H à t ĩ n h , Q u à n g t r ị , v v N h i ề u n h à t h ự c v ậ t h ọ c đ ị n h t ê n c h o c â y * G i ầ l i o à n g đ à u * l à D a c r y i l
p i e r r e i H ic k e l ( P o d o c a r p a c e a e ) Ị l , 2| T u y n h iên t h e o ý kiến ch u n g ciỉa lìh ic u n h à n g h i ê n 1
nguồn gổc t h ự c v ậ t c d a c â y “G i ả h o à n g đ à n " c ầ n được, x e m x é t kỹ l ư ớ u g h a n
K ế t q u ả k h ả o 8 ấ t c ấ c m ẫ u t i n h d ầ u aG iả h o à n g đ à n ” b á n t r ẻ » t h ị trưòrng c h o ( h ẩ y t i n h
n à y c h ứ a t ó i t r ê n 5 0 % a - c e d r e n | 3 Ị N h ằ m c h u y ể n h ó a a - c e d r e i » v ề t h à n h CÁC h ọ r p c h ẩ i 1*1
o x i c ổ t h e 81Ỷ d ụ n g t r o n g p h ố i c h ế h ư c r n g l i ệ u , c h ú n g t ô i đ ả b ư ớ c đ ầ u n g h i ê n c ứ u p h ả n ứ u g a x
h ó a o l e h í n a n à y b ằ n g a u i n d r i t a x e tic v ớ i tìự có m ặ t ciia r á c c h ắ t x á c tẤc F Y id e n - O a p
P h i n ứ n g a x e t y l h ó a a n h i d r i t a x e t i c đ ả đ u x r c H u l - d e n i k e r , A R H o c h s t e t l e r , ci K t iiề c ì
G c K i t c h e n s |4 | t h ự c n iên lầ n đ ầ u tiê n ; các tá*; g iả này đ ả d ù n g 4XÌt p o l i p h o p h o n c l à m c h á t
t ấ c v à đ ả c h o r ằ n g « i n p h ẩ m t h u đurạc là ỡ - a x e ty l-c e d re n T h * o m ộ t p h ư ơ n g i n kỉiác, I Tdk-A
Y T o r i v à Y Tờtthio Ị5] đ ả t i ế n h à n h a x e ty l h ó a u -c e d re n b ằ n g cinhi'irit axecic t r o n g AXII t x
vóri m ộ t c h i t x ú r tÁc đ ư ợ c đ i ề u c h ế b ằ n g c á c h c h o Z n O h o ặ c t h o li h ạ p c ứ a a * i t a x e t i c v á ị
l o l ù d r i c , s Ả n i / h i ú u t h u đ i r ự c l à a x e t y l c e đ r e n ỊJ.
C r i 3
I
c o /
T r ư ớ c h ế t c h ỏ n g l ô i đ ả Ì i g h i ẻ n c ứ u l ạ i p h ả n ứ n g « i x e t y l h ổ t a - c e d r e n t h e o p h d r v u g in «
H V , L u e n i k c r v à c ộ u g sụ* [4j C h ư n g c ấ t p h â n đ o ạ n h ỗ n h ạ p ftlỉỉ p h í m , chúũK tô i d i t h u dị
m ộ t p h â n đ o ạ n c ó u h i ệ t d ộ n ò i k h á cao ( 7 4 - 1 0 5 ° C / 7 t o r ; r i p 1,G084) c h lề in k h ù l u g 6 0 % b ẳ n k
T h e o k ế t <|Uầ k h i o a»Ất k ế t h ạ p 8ỈC k í k h ấ - p h ổ k h ố i l ư ợ n g ( G C - M S ) p h á n đ o ạ n Dầy g ồ « u lòi
t h à ỉ i h p h ầ n ( x b i n g 1)
lỉd n ụ 1
K ế t q u ỉ k h i ô tát G( : Mb' p h i n doifU t ị p t r u n g cáu ếảii I>hấiu <Lxetyl hố*
c ủ a p h i n ihĩg a x e t y l hóa ÛC -cedren n h ờ ch ắ t xúc táu* i x i l p ó h p h o t p h o r l c
S ố t h ừ ThiV i g i a r H à m l ỉ i y i i g %
t ự l ư u ( p h ú t ) * ) ( t r ị ftổ F I D )
Cic pic t r o n g p h ổ khối
l u y n g ( nt /f t )
3 , 1 4 3,62
0 , 5 8 0,44
0 1 (1 0 0 ); Ỉ 0 Ỉ ( ) ) M 1
4 3( lUO) i 2 0 * ( 5 ) M *
Trang 2B d n j I ( t it p tkto)
SỐ t h ứ T h ỉ r i g i a n H à m l ư ợ n g % C i í p ic I r o n g p h á k h ố i
t ự l ư u ( p h ứ t ) * ) ( t r ị *6 F 1 D ) l ư y n g ( m / * )
2 2 t j , 9 6 0 , 6 9
0 , 9 2 0 , 4 2
3 7 1 0 , 1 4 0 , 6 9
118(100); 2 0 4 (1 2 )M + '
119(100); 2 0 4 ( 1 0 ) M + - 119(100); 2 0 4 ( 1 5 ) M + ' 175(100), 2 0 4 ( 2 0 ) M + -
4 1 ( 1 0 0 ) ; 2 0 4 ( 1 8 ) M +
132(100); 2 0 4 (1 0 ) M + -
43(100); 204(4); 220(10)M+ -
157(100); 204(6); 2 2 2 ( 5 ) M + 96(100); 2 0 4 (2 0 ) M + - 41(100); 204(3), 2 2 2 ( 3 ) M * 41(100); 2 1 8 (8 ) M + ; 2 1 9 ( M + 1)+- 41(100); 204(25); 2 2 2 ( 4 ) M +
4 1 ( 1 0 0 ) ; 2 0 4 ( 8 ) , 2 2 2 ( 3 ) M f -
9 5 ( 1 0 0 ) ; 2 0 4 ( 8 ) , 2 2 2 ( 3 ) M +
41(100); 204(10); 2 2 2 (3 )M + 41(100); 2 1 8 (4 0 )M + ; 2 l t > ( M - H ) + 157(100); 42(11,7); 2 2 8 ( 3 ) ( M - H a Ó ) +
2 3 1 ( 3 ) ; * M 6 ( 3 ) M + -
133(100): 218(15)M + 183(100); 2 ỉ 8(5)M f 41(100); 204(10); 2 2 0 (1 5 ) M + 41(100), 4H(05)
4 3 ( 1 0 0 ) ; 4 1 ( 2 3 ) , 2 ì l ( 2 ) ; 2 4 » ( 2 ) M + -
1 1 9 ( 1 0 0 ), 4 3 ( 4 3 ,9 ) ; 2 4 6 ( 6 ) M *
1 2 1 ( 1 0 0 ); '2 0 4 ( 2 0 ) M + -
4 1 ( 1 0 0 ) , 2.11(6); 2 4 f l ( 4 ) M *
185(100); 228(40)(M-t H i O ) +
4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 3 1 ( 6 ) , 2 4 0 ( 5 ) M + -
1 1 9 ( 1 0 0 ); 2 2 2 ( f l ) M t‘-
1 6 1 ( 1 0 0 ); 2 2 8 ( 4 ) ; 2 4 6 ( 3 ) M +
4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 2 8 ( 4 ) ; 2 3 1 ( 1 0 ) ; 2 4 6 ( 6 ) M +
43(100); 228(4), 231(6); 2ề6{ Ì&)M + 43(100); 231(6), 24fi(ft)M +
2 0 3 ( 1 0 0 ) ; 4 3 ( 5 0 ) ; 2 3 1 ( 2 5 ) ;
4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 3 5 ( 0 )
108(100); 43(54); 22 3 (5 ), 2 4 4 ( 5 ) 43(100), 228(5); 2 4 6 ( 6 ) M * 43(100), 246(,S)M +
* ) v ỉ d i ề u k i ệ u k h i o » i l G C - M S : x e m p h i n tliự t Itgliiçui
T r o n g ềố 39 t h à n h p h ầ n Ịiày cố 10 olefin cinh tầ IxVi sự dông p h ả n tióé ỉầ - c * lr« A iro«»ặ m&i
rug p h i i ỉ ứ n g N goài 1* CÁ ỉ ỉ atigquilerpen-AiKol, cố lè 111 h ra li li t ự c ộỉi K Itựp ÌUỘ4 p h k u l è
it,
Trang 3n ư ó c v à o olefin T r o n g h ỗ n h ợ p cổ t ó i 13 dồng p h i n *xety l-cetlren k h i c n h a u ( c ic i k ằ a k pi
10, 24, 25, 27, 28, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 38 và 39) Ỏ pho khổi lirạng C(U c ic ax*tyl-<e<1ro
t h í n h ậ n r ỗ c á c m ằ n h h ì n h t h à n h d o f ự p h â n c ắ t o n i ( m / i 4 3 v à 2 3 1 ) , h o l e đ o I í ( h m ộ i pl
t ử nxr&c k h ỏ i x e t o n (p ic if m / * 228) T ổ n g lirçmg các ax«»tylce<lmì t r o n g h " n h íf|ì c h i / m k h o
1 7 % H u D a e n i k e r v à cộngB ự [4) d à n ố i v e 8 ự h ì n h t h à n h m ộ t A Á í t y l - c e d r f n đ ồ n g n h ỉ t c ổ
t r ứ c 2 t r o n g p h i n ứ n g R ỗ r à n g ì à d o th iếu p h ư c r n g t i ệ n k h i o * 4 t t h íc h h ọ p , c á c i i c g i i n à y
Cổ t h í n h ậ n b i ế t v i đ ạ i t h ế s ự h l n h t h à n h a x e t y l - c e d r e n t r o n g p h ầ n ứ n g n à y S ự h \ n h t h à n h I
h ọ p p h ứ c t ạ p c i c x c t o n l à h i ệ n t i r ọ r n g t h ir ò r n g g ặ p ở p h ầ n ứ n g a x e t y ỉ h ổ â o l e f i n nhòr c h í i x á c
F r i đ « n - C r á p Ịô].
T i ế p đ ó c h ủ n g t ô i đ ả t i ế n h à n h a x e t y l h ó a a - c e d r e n v ó i a n h i d i i t a x e t i c n h ờ c h í t *ức
k ẽm c l o r u a k h a n , ở n h i ệ t đ ộ 7 0 ° c troiằg 7 giờ T i ế n h à n h c h ư n g c ấ t p h ả n đ o ặ n s ầ n p h í m ọ
ứ n g , c h ứ n g t ô i đ ả t h u đ ư ọ c đ o ạ n t ậ p t r u n g c i c a x e ty l- c e d r e n ( đ i 1 0 5 -1 3 G °C /2 to r; n ÿ 1,51
p lià n đ o ạ n n à y c h iế m 3 0 % s ầ n p h ẩ m N h ư k ế t q u ả k h ả o s ấ t G C - M S ( x e m bầjỉg 2) cb o th ấ y ,
i x â t y l - c e d r e n ( g ồ m ) 14 đ ồ n g p h ỗ n ) c h iế m tóri 6 0 % p h â n đ o ạ n này
B d n g £
K ết q u á khảo BẮt GC-MS phân đoạn tậ p tran g các «Ằii p h í m a x tty l \ 6 i
c d a phdn ủiig axetyl hóa a -cedren nhờ ZnCl'j
S ổ t h ứ T h ờ i g ia n H à m ltrợng % C á c pic tr o n g p h ổ k h ố i
t ự l ư u ( p h ủ t ) * ) (trị 80 F ID ) l ư ợ n g (v n /s)
1 3 , 9 6 6 , 4 0 1 1 9 ( 1 0 0 ) ; 4 3 ( 8 ) ; 2 0 4 ( l 2 ) M *
2 4 , 7 4 6 , 2 4 1 3 2 ( 1 0 0 ) ; 4 3 ( 1 2 ) ; 2 0 4 ( 2 Û ) M f
3 4 , 8 4 1,21 1 5 9 ( 1 0 0 ) ; 4 3 ( 6 ) ; 2 0 2 ( 8 ) M +
4 5 , 2 0 1 ,4 3 4 1 ( 1 0 0 ) ; 2 0 8 ( 2 5 ) M +
5 6 , 0 2 1 ,83 4 1 ( 1 0 0 ) ; 4 3(4 5); 2 2 2 ( 6 ) M ' i
G 6 , 4 2 1 ,5 2 4 1 ( 1 0 0 ) ; 2 2 0 ( 10) M +
7 6 , 5 6 1 ,78 4 1 ( 1 0 0 ) ; 2 0 0 ( 6 ) ; 2 1 8 ( 2 0 ) M 1
8 7 , 1 0 3 , 0 6 9 5 ( 1 0 0 ) ; 4 3 ( 0 8 ) ; 2 4 6 ( 2 ) M *
9 7 , 3 2 1 ,8 2 4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 4 6 ( 4 ) M *
10 7 , 5 8 5 , 3 8 1 2 1 9 1 0 0 ) ; 4 3 ( 7 7 ) ; 2 3 1 ( 2 ) ; 2 4 t í ( 2 ) M r
l i 8 , 2 0 1 3 , 3 0 4 3 9 1 0 0 ) ; 2 2 8 ( 2 ) ; 2 3 1 ( 5 ) ; 2 4 4 ( 6 ) M *
2 4 7 ( 0 , 7 9 ) ( M + 1 ) 1
12 8,36 5,48 4 3 (1 0 0 ); 228(2); 2 3 1 ( 0 ) ; 2 4 Õ (U ) M f
2 4 7 ( 0 , / l ) ( M - i Ì ) Ỳ
13 8 , 5 4 4 , 5 4 4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 4 6 ( 4 ) M *
14 8 , 7 0 1,95 1 4 7 ( 1 0 0 ) ; 4 3 ( 0 1 ) ; 2 2 8 ( 6 ) ; 2 4 f l ( 8 ) M 1
15 8 , 8 6 7 , 3 6 4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 2 8 ( 6 ) ; 2 4 G ( 5 ) M *
16 9 , 0 4 6 , 4 4 4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 2 8 ( 1 ) ; 2 3 1 ( 5 ) ; '2 4 t t ( 1 0 ) M *
2 4 7 ( * , 5 ) ( M f l j r
17 9 ,2 6 3,97 4 3 (1 0 0 ) ; 2 2 9 ( 1 2 ) ; 2 4 4 ( ổ ) M *
18 9 ,3 8 1,72 2 0 3 ( 1 0 0 ) ; 4 3 ( 6 6 ) ; 2 4 6 ( 3 0 ) M f
19 9,48 1,89 4 3 ( 1 0 0 ) , 2 2 8 ( 2 ) ; 2 3 l ( 4 \ 2 4 ft( i 0 ) M '
20 9,54 3,53 172(100); 43(7 2 ); 2 2 8 (3 0 ) ; 2*JI(iịi
2 4 f l ( b j ; 2 8 8 ( 5 )
21 9,(i2 1/22 4 3 (1 0 0 ) , 22M(S) r n ( 8 ) ; •>««( ■:)
23 1 0 , 0 6 2,05 4 3 (1 0 0 ) l l ồ ự , ) , M 1(5); 2 4 D (IO ỊM v
24 1 0 ,1 8 2,12 4 3 (1 0 0 ) , 221*14) 2 i Q ( l ) ầ 27(1 (2)
26 10,28 1,55 4 3 (I0 U ); 2 7 0 ( / )
26 10,02 0,'.»ồ 1 3 J (1 0 0 ), •*«(■)
Trang 4tìdng £ (t*tp theo)
S ố t h ứ
t ự
T h ò i g i a n
l i r u ( p h ú t ) * )
H à m lu -ạ n g %
( t r ị 80 F I D )
Cic p K t r o n g p h ổ khÆi
Ì ư ợ ĩ ì i ( m ì /1)
2 7 1 0 , 9 6 1,07 4 3 ( 1 0 0 ); 2 4 6 ( 1 5 ) ; 2 8 8 ( 5 )
2 8 1 1 , 3 0 0 , 8 3 4.5(100); 2 8 8 ( 5 )
2 9 1 1 , 8 4 1,75 4 3 ( 1 0 0 ); 2 4 6 ( 3 0 ) M f
3 0 1 2 ,3 2 0 , 7 5 4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 8 8 ( 1 5 )
3 1 1 2 ,9 4 1 ,1 5 4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 6 2 ( 4 )
3 2 1 4 , 2 0 1 ,1 5 4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 6 8 ( 4 )
3 3 1 5 , 2 0 1,02 4 3 ( 1 0 0 ) ; 2 8 4 ( 3 )
* X e m p h ầ n t h ự c n g h i ệ m
N h ư v ậ y p h ư c m g p h Ắ p a x e t y l h ó a a - cedren n h ờ ZnCl'j làm c b ẵ t x ủ c t á c d o c h ứ n g t ô i t h ụ x
I đ ã c h o h i ệ u ổ U ấ t C ito h ơ n c á c a x e ty l- c e d re n 8 0 v á i p h ư ơ n g p h á p d ù n g a x i t p o i i p h o t p h o r i c
PHẢN THỰC NGHIỆM
C i c p h â n t í c h n h ờ k ế t h ợ p 8ắ c k í k h í - p h ổ k h ố i l ư ơ n g ( G C - M S ) đ i r ợ c thự*c h i ệ n vóri t h i í t
íc kí k h í cổ c ộ t i n a o q u ả n d à i 3 0 m , đirồrng kính bên trong O.ÌSnim, t ấ m C a r b o w a u 2 0 M D í u
f hiriig c h ạ y ỗấc kí k h í: T ố c độ k h í m a n g (heli) 2 m i/p h ú t; chạy chirorng t r ì n h n h iệ t đội I iron g
I berm 0 ,2 1 C á c p h ổ k h ổ i lirợng đưọrc ghi 6 70 eV; cirònng dộ đ ư ọ * t í n h t h e o BO v * i d ịn h tợr 9Ò.
A x e t y l h ó a a - ced ren n h ờ ch ắt xúc tác axit p o lip h o p h o r ic
C h o 4 g a in ( ü ,0 4 m o l) a iìh y d r it a x e tic v à o 4,8 gam axit p o iiphophoric v à k h u ấ y m ạ n h i r o u g IU
t t r o n g m ộ t b \ n h c ầ u m ộ t c ổ c ó l ắ p ổ n g a i n h h à n h ồ i l i m v à ổ n g C a C l j C h o 2 m l m o t y l n c l n r u *
12 g a m (0 ,0 6 m o l ) - c e d r e n đ à (ìược là m lanh trir<Vc roi cho tír t ừ h ỗ n hçrp n à y v à o b ìn h
II ử n g T a k h u ấ y if 2 5 ° c t i o n g 2 gifr rồi ồ 5 0 ° c trong 3 gi<v Hồn h ợ p phẢiầ ứ n g d ư ư c d i
10 g a in Iiưórc đ á , là m ấ m t ó i 5 0 ° c rồi g iừ ồ n h iệt dộ này tro n g 30 p h á t , s a u d ó dể n g u ộ i v i
t b ằ n g 25 m l r n e ty l e n c l o r u a R ử a d ịc h c h iết b ằn g nirÓT, dung d ịc h n a t r i c a c b o n a t 2% , rồi b l a g
c m u ố i đ ế n t r u n g t í n h rồi lảm k h a n S a u khi cat loại dung mỏi, t a c h u n g c ấ t p h i n d o f n t r o n g
ì k h ô n g , t h u lấy đoạưi t ậ p t r u n g s ả n p h ẩ m ax e ty l hóa, Du 7 4 - 1 0 5 ° C /7 i o r ; nị)® 1,5064 i>ofA
c h i ế m k ỉ i o ẳ i i g 5 0 % h ô n h ự p s ả n p h ẩ n i
Axetyl hóa a - cedren nhờ chất xúc tác ZnCla
TVong m ộ t b ì n h c ầ u h a i cổ d u n g tíc h '250 ml có l ỉ p ống sinh hài) hồi l u n vầ ố n g C â O l j u li í
h ẳ n hự|> gồẩĩằ 20 g a i n (0,098 mol) a - cedren và 11,2 gam (0,100 m ol) ftn k id rit Acetic Vùrè
ỉ y v ừ a c h o n h a n h v à o h ỗ n h ợ p p h i n ứiig 1,5 gain (0,011 mol) ZnCla k b ỉin , khi đ ó Iih tfl đ ộ cố
; lên v à i độ T a k h u ẫ y t i ế p A 7 0 ° c t r o n g 7 giỏr C h o uưốc « ổ n g vào *iii p h í m p h iiầ ứ u g , đ l
ặi rồi c h i ế t b ằ n g e te D ịch c h iế t d ư ợ c rd-a bằng d u n g dịch lU tri e a c b o n a t ioãiỉg v i b i n g o ư à c ,
k h a i, b à n g n a l r i BUiiíat S a u khi c ấ t loại (ìung m ô i, u chưng c á t p h â n đ u * u l i u p h í t i i ũkTiVt
u ẵ i t h ấ p , i l l II lấy p h â n đ o ạ n t ậ p t r u n g các s i n p h i n ax«lyl b ố a c h iế m k h o i i tg 3U/( b ố n bọrp
p h ẩ m , Ó» 105-1:ì000 / 2 to r; ììịỉ 1,6131.
K ế i q u ả k h ì o Díí( G O - M S các J)hản đoạiì t ậ p tru u g * x rt) l-< e d ieu ttưực- u ỉ u <v b iitg I và b án g 2
47
Trang 5TÀI LIỆƯ T HA M KHẢO
1 L é K h i K ế ( c h ủ b i e n ) , v ỏ V ắ n C h i , V ũ V i n C h u y ê n , P h a n N g u y ẻ n H o n g , T V l n H ợ p , Lợi, C ả y c ó thiròrng t h ắ y ồ Việt N a m , T ậ p 6 , 24, N X B K H K T , Hà nội 1976.
2 Vỏ V à n C h i , DiTOTầg Đ ứ c T iế n , P h i n loại họ c th ụ x v ậ t ( T h ự c y ậ i b ị c c a o ) , ir 1Ô5, n
học v à T H C N 1978
3 Lề V i ế t H ù n g , l u ậ n ấ n p h ó tiến •!, t r i r ờ n g Đ H T H H à nội, 1990
ị , H u D a c n i k c r A R H o c h a t e t l e r , K K a i f l e r a n d G c K i t c h e n s , J O r g C h e m 3 7
6 - 8 ( 1 9 7 2 )
6 I T a k a a h i , Y T o r u , Y Tosl&io, J p n K o k a í T o k u y o K o h o , 7 9 , 1 5 4 , 7 4 0 , Oỏ D « c , 107!
C h e m A b s t r 9 3 , 8 3 3 3 b (1980)
6 c D N e n i t s e s c u a n d A T B a l a b a n , i n G A O l a h , FViedcl C r a f t s a n d r e l a t e d r t f c d i o i
II1 /2 , 1033, In te r s c ie n c e p u b lishers, New Y j o r k - L o n d o n - S y d n e y 1964
C O N T R I B U T I O N T O T H E S T U D Y O F T H E A C E T Y L A T I O N R C A C T I O N O F
tt - CEDRENE ISOLATED FROM DACRYDIƯM OIL OF VIETNAM
Actiyliition reaction* of it - cedrene with acetic anhydridtt in using of polyphoẽphoric arid O! ầhh
1ỈIIC c h l o r i d e a j a c a l a l y * ! w e r • c a r r i e d o u t T h e complex r e a c t i o n p r o d u c t * w e r e a n à l y n i j b y m i
tine Technique of combined gaa-chromalography-maa* »p«ctrouietry (GC MS) Id using vc«tlc ahydri chloride aytlciu a higher yield of acetylcedrenei wa« obtained
T Ạ P C H Í K H O A H Ọ C j* 1 - 1991
N g u y ĩn Hữu iJịtih *, Lưu Văn Bói
KHẢ N Ă N G P H Ấ N ỨNG HAI CHI Rư
C Ử A C Á C H Ợ P C H Ắ T CÓ T H Ú Y N G Â N
KhA n ă n g p h ả n ứ n g hai chièu cứa CẮC L ạ p c h ắ t h ữ u c ơ tkiròrng g ỉ u lí?n vở» M o l * y u
hi?n, th ỉ tỉ ụ e tyl axelo -axetat lull tại ắ dang h i biéu xelo-cnol
C1Ỉ3 - ( ' C H a - o v í c h 3 - c = C H c
d o đ ổ c ổ kh«\ l i ă u g \ A \ i n ừ n g ồ d ạ n g x v l o h o ị ĩ e n o l
Nl nrng lềựp c h í t c a c b r n y l cỏ Iiguyíi» cỏ k m i loại ồ vj tri a A ü i VÏ/I nlú-m « hi k
1 3 3 4
À/ C r õ
48