Xà phòng hóa hoàn toàn 7,76 gam X bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng và hỗn hợp Z gồm hai muối.. Cho toàn bộ Y vào bình [r]
Trang 2PHƯƠNG PHÁP 3T – CHINH PHỤC ĐIỂM 9, 10 HỮU CƠ
- Phương pháp 3T thỏa mãn 3 yếu tố: Nhóm chức, đồng đẳng, độ bất bão hòa
+ Nhóm chức: Khi áp dụng phương pháp 3T không làm thay đổi bản chất phản ứng ở nhóm chức, ví
dụ este chứa COO có phản ứng: COO + NaOH COONa + OH (ancol)
+ Đồng đẳng (CH 2 ): Phương pháp 3T thỏa mãn với tất cả các chất trong cùng dãy đồng đẳng, ta cắt
toàn bộ các gốc hiđrocacbon trong phân tử thành CH2
+ Độ bất bão hòa (k): Phương pháp 3T thỏa mãn ngay cả khi các chất không cùng số nhóm chức, độ
bất bão hòa, khi ta tách H2 hoặc thêm vào các chất
- Ưu điểm: Phương pháp 3T giúp cho việc tính toán gọn hơn, dùng một phương pháp có thể áp dụng
cho nhiều dạng bài mà không phải nhớ rất nhiều cách giải cho nhiều dạng bài khác nhau
- Hạn chế: Phương pháp 3T khi áp dụng cho các bài tập cơ bản thì không phát huy được điểm mạnh
của phương pháp so với các phương pháp khác, vậy ta chỉ nên áp dụng với các dạng bài tập vận dụng cao
n
sè chøc este Khi X t²c dông víi dung dÞch Br ta cã: n n n
Trang 3B CÁC DẠNG CÂU HỎI VỀ ESTE (ÁP DỤNG PP 3T)
DẠNG 1: ESTE 3 CHỨC, CHẤT BÉO
3 5 3
2
2 2
2
2
COO NaOH COO C H (OH) X
COO : x Este
X 2
Câu 1: (Sở GD và ĐT Quảng Bình 2019) Đốt cháy hoàn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 4,83
mol khí O2,thu được 3,42 mol CO2 và 3,18 mol H2O.Mặt khác a gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH,thu được b gam muối.Giá trị của b là
2
BTE 0
NaOH COO 2
H : z(44.0,18 14.3,24 0,06.2) 40.0,18 m 92.0,
Câu 2: Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X trong dung dịch NaOH vừa đủ thu được glixerol và m
gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được 1,375 mol CO2 và 1,275 mol H2O Mặt khác,a mol X tác dụng tối đa với 0,05 mol Br2 trong dung dịch Giá trị của m là
Trang 4Câu 3: (Sở GD và ĐT Nam Định 2019) Thủy phân hoàn toàn chất béo X trong dung dịch NaOH thu
được glixerol và hỗn hợp hai muối gồm natri oleat và natri stearat.Đốt cháy m gam X cần vừa
đủ 154,56 gam O2 thu được 150,48 gam CO2.Mặt khác,m gam X tác dụng tối đa với V ml dung
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn a mol chất béo A thu được b mol CO2 và c mol nước, biết b – c = 5a Khi
hidro hóa hoàn toàn m gam A cần vừa đủ 2,688 lít H2 (đktc) thu được 35,6 gam sản phẩm
B Mặt khác thủy phân hoàn toàn m gam A trung tính bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, rồi cô cạn thu được x gam xà phòng Giá trị của x là
COO : 3n 0,1235,6 gam CH : 2,16 mol (BTKL) m 35,6 m 35,6 2.0,12 35,36
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba este (chỉ có chức este) tạo bởi axit fomic với
các ancol metylic, etylenglicol và glixerol thu được 4,032 lít CO2 (đktc) và 2,52 gam H2O Giá trị của m là
2
CO 2
Câu 6: Thủy phân hoàn toàn chất béo X sau phản ứng thu được axit oleic (C17H33COOH) và axit
linoleic (C17H31COOH) Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 76,32 gam oxi thu được 75,24 gam CO2 Mặt khác m gam X tác dụng vừa đủ với V ml Br2 1M Tìm V
A 120 B 150 C 360 D 240
Hướng dẫn giải:
Trang 5DẠNG 2: AXIT ĐƠN CHỨC, ESTE ĐƠN CHỨC
Câu 7: (Nguyễn Trung Thiên – Hà Tĩnh 2020) Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hỗn hợp X gồm axit
acrylic, axit oleic, vinyl axetat, metyl acrylat cần vừa đủ V lít O2 (đktc) Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 30 gam kết tủa Giá trị của V là
Câu 8: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ một ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân tử chỉ có
nhóm -COOH) trong đó có 2 axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử) Thủy phân hoàn toàn 5,88g X bằng dung dịch NaOH thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na
dư, sau phản ứng thu được 896ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thu được CO2 và 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng của este
không no là
A 29,25% B 49,82% C 38,76% D 34,01%
PHƯƠNG PHÁP 3T
2 ROH H
ancol 3 ancol
2 2
Trang 6este kh«ng no l¯: CH CH CH COOCH
0,02.(14.5 30) %m
DẠNG 3: HỖN HỢP CHỨA ESTE ĐƠN CHỨC, ESTE ĐA CHỨC
Câu 9: Hợp chất X là một este no, mạch hở, hai chức (phân tử không chứa thêm nhóm chức nào khác)
Đốt cháy hoàn toàn X cần thể tích khí oxi bằng thể tích CO2 sinh ra ở cùng điều kiện Lấy 13,2 gam X phản ứng hết với 200 ml dung dịch KOH 1,25M Sau phản ứng thu được hỗn hợp hai
ancol và dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được chất rắn khan có khối lượng xấp xỉ bằng
A 16,5 gam B 13,5 gam C 15,5 gam D 19,5 gam
Câu 10: (Lương Thế Vinh – Hà Nội 2020) Hỗn hợp T gồm ba este X, Y, Z mạch hở (MX < MY < MZ)
Cho 51,36 gam T tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,47 mol NaOH, thu được một muối duy nhất của axit cacboxylic đơn chức và hỗn hợp Q gồm các ancol no, mạch hở, có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử Đốt cháy hoàn toàn Q thu được 18,144 lít khí CO2 và 19,44 gam H2O Tổng số nguyên tử có trong phân tử Z là
Trang 7Câu 11: Thủy phân hoàn toàn 7,612 gam hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức và 2 este đa chức (đều mạch
hở) cần dùng vừa đủ 80 ml dung dịch KOH a mol/l Sau phản ứng, thu được hỗn hợp Y gồm các muối của các axit cacboxylic và các ancol Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thì thu được muối cacbonat 4,4352 lít CO2 (đktc) và 3,168 gam H2O Giá trị của a gần giá trị nào nhất sau đây?
A 1,56 B 1,95 C 1,42 D 1,63
PHƯƠNG PHÁP 3T
2
2 O
hh muèi7,612 gam CH : y H O : 0,176 mol
Câu 12: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, không no có một
liên kết đôi C=C trong phân tử) Đốt cháy hoàn toàn một lượng E, thu được 0,43 mol khí CO2
và 0,32 mol hơi nước Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E bằng 200 gam dung dịch NaOH 12% rồi cô cạn dung dịch, thu được phần hơi Z có chứa chất hữu cơ T Dẫn toàn bộ Z vào bình đựng
Na, sau phản ứng khối lượng bình tăng 188,85 gam đồng thời thoát ra 6,16 lít khí H2 (đktc) Biết tỉ khối của T so với H2 là 16 Tổng số nguyên tử trong phân tử X là
A 20 B 15 C 17 D 18
Hướng dẫn giải:
PHƯƠNG PHÁP 3T
E 2
2
COO : 0,11 mol (BT.C) ThÝ nghiÖm 1: E m 9,32 gam
CH : 0,32 mol (BT.H)
NaOH : 0,6 mol ThÝ nghiÖm 2: 200 gam dung dÞch
Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 10,56 gam hỗn hợp E gồm ba este no, hở X, Y, Z ( MX < MY < MZ < 148
với tỉ lệ mol lần lượt là 3: 10: 3) cần vừa đủ 0,4 mol O2, thu được 0,4 mol CO2 Đun nóng 10,56 gam E với dung dịch NaOH (dư 25% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn T và hỗn hợp hai ancol (kế tiếp trong dãy đồng đẳng) Đốt cháy hoàn toàn T, thu được Na2CO3, CO2 và 0,36 gam H2O Phần trăm khối lượng của Y trong E là
A 62,50% B 28,41% C 33,52% D 70,08%
Trang 82 NaOH:0,2
Câu 14: Hỗn hợp X chứa các este đều mạch hở gồm hai este đơn chức và một este đa chức, không no
chứa một liên kết đôi C=C Đốt cháy hoàn toàn 0,24 mol X cần dùng 1,04 mol O2, thu được 0,93 mol CO2 và 0,8 mol H2O Nếu thủy phân X trong NaOH, thu được hỗn hợp Y chứa 2 ancol có cùng số nguyên tử cacbon và hỗn hợp Z chứa 2 muối Phần trăm khối lượng của este đơn chức có khối lượng phân tử lớn trong X là
A 22,7% B 15,5% C 25,7% D 13,6%
Hướng dẫn giải:
2 CO
2 5 X
1
2 1
2 3 2 5
2 4 2 3
HCOOC H : 0,1
n 50,16.3 0,03n 0,05.m 0,93 X C H COOC H : 0,03
PHƯƠNG PHÁP 3T
Trang 92 2
O (1,04) BT.H 2
Câu 15: X, Y, Z là ba este đều no và mạch hở (không chứa nhóm chức khác và MX < MY < MZ ) Đun
nóng hỗn hợp E chứa X, Y, Z với dung dịch NaOH vừa đủ thu được một ancol T và hỗn hợp F chứa hai muối A và B có tỉ lệ mol tương ứng là 5: 3 (MA < MB) Dẫn toàn bộ T qua bình đựng
Na dư thấy khối lượng bình tăng 12 gam đồng thời thu được 4,48 lít khí H2 (đo ở đktc) Đốt
cháy toàn bộ F thu được Na2CO3,CO2 và 6,3 gam H2O Số nguyên tử hiđro có trong Y là
aAncol T: R'(OH)
X : (HCOO) C H
Z : (CH COO) C H §²p ²n C
Trang 10R '
OH : 0, 4COO : 0, 4
Câu 16: Hỗn hợp E chứa hai este đều hai chức, mạch hở, không phân nhánh và không chứa nhóm
chức khác Đốt cháy hoàn toàn 69,6 gam E cần dùng vừa đủ 3,6 mol O2, thu được 39,6 gam nước Mặt khác, đun nóng 69,6 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp F chứa hai ancol đều no (tỉ khối của F so với H2 bằng 27,8) và hỗn hợp G chứa hai muối Dẫn toàn bộ
F qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 27 gam Phần trăm khối lượng của este có khối lượng phân tử nhỏ hơn trong hỗn hợp E là
A 80,2% B 73,3% C 24,4% D 26,7%
Hướng dẫn giải:
PHƯƠNG PHÁP 3T
0 2
4
2
O (3,6 mol) BTE 2
BT.H 0
2
C OO : x
44x 14y 2z 69,6 x 0,869,6 gam C H : y 6y 2z 4.3,6 y 2,5
R'OH 2 5 R'OH R''(OH)
2
2
4 2 1
C 3 C H (COOC H ) : 0,10,1(C 6) 0,3(2C 4) 0,8 2, 5 E
Câu 17: Cho 0,08 mol hỗn hợp X gồm 4 este mạch hở phản ứng vừa đủ với 0,17 mol H2 (xúc tác Ni, t°),
thu được hỗn hợp Y Cho toàn bộ Y phản ứng vừa đủ với 110ml dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Z gồm 2 muối của 2 axit cacboxylic no có mạch cacbon không phân nhánh và
6,88 gam hỗn hợp T gồm 2 ancol no, đơn chức Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X cần
vừa đủ 0,09 mol O2 Phần trăm khối lượng của muối có phân tử khối lớn hơn trong Z là
Trang 11n : n
,5 0,520,805 0,525 0,28 mol
511
3
2
ý:
Tổng số mol các đối tượng trong Y bằng 0,08( tính CH )
0,08 mol X cần 0,72 mol O
0,110,11 2
Y được qui đổi 0,11
2
0,11
0,110,17
Trang 121 2 6,88 gam
Trong đó y là số mol CH phân phối vào axit còn y là số mol CH vào ancol
(0,11 2 ) 0,11 0,11 0,080,5(0,11 2 ) 0,5 1,5.0,11 1,5( ) 0,5.0,17 0,72
Gọi n, m lần lượt là số nhóm CH hai axit
trong n
PHƯƠNG PHÁP 3T + BẢO TỒN ELECTRON
4
BTE 2
2 0 2
2 4
C H (COONa )
R 29 (C H )) 9,66
R 28 (C H )162.0,03
%m 100% 50,31% §²p ²n D
9,66
Câu 18: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, đều cĩ bốn liên kết pi (π) trong phân tử, trong đĩ cĩ một este
đơn chức là este của axit metacrylic và hai este hai chức là đồng phân của nhau Đốt cháy hồn tồn 12,22 gam E bằng O2, thu được 0,37 mol H2O Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml dung dịch NaOH 2,5M, thu đươc hỗn hợp X gồm các muối của các axit cacboxylic khơng no, cĩ cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử; hai ancol khơng no, đơn chức cĩ khối lượng m1 gam và một ancol no, đơn chức cĩ khối lượng m2 gam Tỉ lệ m1: m2 cĩ giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?
A 2,7 B 1,1 C 4,7 D 2,9
Cách 1: Truyền thống
Trang 13Hai este 2 chøc: C H O :y
C H O : x ThÝ nghiÖm 2: 0,36 mol E ph°n øng víi 0,585 mol NaOH
C H O : y
n x y 0,36 moln
12,22 gam E
0,3742n 70m 368 12,22 m 8 C H O
n n 2
CH C(CH )COOR ' : a a 2b 0,13 a 0,03
n 2a b 0,11 b 0,05R(COOR ') : b
Câu 19: (Liên Trường Nghệ An 2020) Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic
với ancol, trong đó hai este có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử Xà phòng hóa hoàn
Trang 14toàn 40,2 gam X bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 22,0 gam hỗn hợp Y gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng và hỗn hợp Z gồm hai muối Cho toàn bộ Y vào bình dung dịch H2SO4 đặc ở 140oC để chuyển hết toàn bộ ancol thành ete thì thấy có 16,6 gam ete tạo ra Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,45 mol O2, thu được Na2CO3, CO2 và H2O Phần trăm khối lượng của este có phân tử khối nhỏ nhất trong X là
2
O (0,45 mol)
2 0
2
ROR ROH (x mol)
2 5
Z BTE
CH OH : 0, 422
M 36,67 22 gam
2.0,3 C H OH : 0, 2
m 67.0,6 12a b 40, 2 40.0,6 22 a 0,1
b 0,80,6 4a b 4.0, 45
Câu 20: Cho hỗn hợp X gồm 2 este mạch hở, trong đó có 1 este đơn chức và 1 este hai chức Đốt
cháy hoàn toàn 11,88 gam X cần vừa đủ 14,784 lít O2 (đktc) thu được 25,08 gam CO2 Đun nóng 11,88 gam X với 300 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn Y và phần hơi chỉ chứa chất hữu cơ là 1 ancol đơn chức Z Cho Z vào bình đựng Na
dư đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì khối lượng bình tăng 5,85 gam Trộn Y với CaO rồi nung trong điều kiện không có không khí thu được 2,016 lít (đktc) một hiđrocacbon duy nhất
Phần trăm khối lượng của este hai chức trong X là
A 57,91% B 72,40% C 27,60% D 42,09%
Hướng dẫn giải:
Trang 152 2 O
2 NaOH
2
Na 2
2 0,13 mol 0,065 mol
R 26 ( C H )172.0,04
COO
este BT.C
Câu 21: Hỗn hợp X gồm ba este đều no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa một loại nhóm chức
Đốt cháy hoàn toàn 35,34 gam X cần dùng 1,595 mol O2, thu được 22,14 gam nước Mặt khác, đun nóng 35,34 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y chứa hai muối của hai axit có mạch không phân nhánh và 17,88 gam hỗn hợp Z gồm một ancol đơn
chức và một ancol hai chức có cùng số nguyên tử cacbon Phần trăm khối lượng của este đơn
chức trong hỗn hợp X là
A 4,98% B 12,56% C 4,19% D 7,47%
Hướng dẫn giải:
Trang 162 5 2
(BT.H)(CH COO) C H : 0,14
CH COONa : 0,3
X CH COOC H : 0,02 %m 4, 98%
(COONa) : 0,09 (BT.C)
(COOC H ) : 0,09 §²p ²n A
2 0,52
2 NaOH
2
Na CO : 0, 2COONa : 0, 4
Trang 173 2
2
BT.C
R' 2
HCOONa : 0,12
CH COONa
a 0, 264a b 4.0, 52
Câu 23: Hỗn hợp T gồm ba este X, Y, Z đều mạch hở (X, Y đơn chức, MX < MY và Z hai chức) Thủy
phân 23,36 gam T trong dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 18,32 gam hỗn hợp E gồm 2 muối của hai axit cacboxylic no và 15,44 gam hỗn hợp F gồm 3 ancol có cùng số nguyên tử C (có khối lượng phân tử khác nhau) Mặt khác, đốt cháy 23,36 gam T cần dùng 29,12 lít O2 (đktc)
và đốt cháy 15,44 gam F cần dùng 25,312 gam lít O2 Biết các khí đều đo ở đktc, các phản ứng xảy ra hoàn toàn Hiệu khối lượng mZ–mX có giá trị gần nhất là
O (1,3 mol)
BTE 2
2 2 0 2 23,36 gam
Trang 18Câu 24: Hỗn hợp X gồm ba este mạch hở đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol, trong đó hai este có
cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử Xà phòng hóa hoàn toàn 7,76 gam X bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng và hỗn hợp Z gồm hai muối Cho toàn bộ Y vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng có khí
H2 thoát ra và khối lượng bình tăng 4 gam Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 0,09 mol O2 thu được Na2CO3 và 4,96 gam hỗn hợp CO2 và H2O Phần trăm khối lượng của este có phân tử khối nhỏ nhất trong X là
2 0,09 mol
0,12 0,02
CH COONa : 0,020,12
CH COOCH : 0,0260.0,08
Câu 25: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở X, Y, Z (MX < MY < MZ, phân tử không phân nhánh và không
có nhóm chức nào khác), đều tạo bởi axit cacboxylic với ancol, trong đó hai este có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử Xà phòng hóa hoàn toàn 35,38 gam E bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được dung dịch chứa một ancol đơn chức duy nhất và 39,54 gam hỗn hợp muối Cô cạn dung dịch sau phản ứng rồi toàn bộ muối tác dụng với lượng NaOH/ CaO dư, nung nóng đến phản ứng hoàn toàn thu được 8,288 lít hỗn hợp khí (đktc) trong đó có 3,36 lít H2, còn lại là hai ankan đồng đẳng kế tiếp Phần trăm khối lượng của Z trong E có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?
A 50% B 52,5% C 55% D 60%
Trang 1939, 54 C : 0,32 (BT.C)
H : 0,86 (BTKL)H
Câu 26: X là este no, đa chức, mạch hở; Y là este ba chức, mạch hở (được tạo bởi glixerol và một axit
cacboxylic đơn chức, không no chứa một liên kết C=C) Đốt cháy hoàn toàn 17,02 gam hỗn
hợp E chứa X, Y thu được 18,144 lít CO2 (đktc) Mặt khác, đun nóng 0,12 mol E cần dùng
570 ml dung dịch NaOH 0,5M thu được dung dịch G Cô cạn dung dịch G thu được hỗn hợp
T chứa 3 muối (T1, T2, T3) và hỗn hợp 2 ancol có cùng số nguyên tử cacbon Biết MT1
<MT2 < MT3 và T3 nhiều hơn T1 là 2 nguyên tử cacbon Phần trăm khối lượng của T3 trong hỗn hợp T gần nhất với giá trị nào dưới đây?
n n 0,12
n 0,285 ThÝ nghiÖm 2: 2,375 X l¯ este hai chøc