ho c dùng làm keo dán.[r]
Trang 1Bài 1
Bài 1 : ESTE :
I M C TIÊU Ụ :
1 Ki n th c ế ứ : H c sinh n m đọ ắ ược:
- Th nào là h p ch t este, CTCT, danh pháp c a este.ế ợ ấ ủ
- Tính ch t hoá h c đ c tr ng c a este và các tính ch t c a g c H-C.ấ ọ ặ ư ủ ấ ủ ố
- Phương pháp đi u ch và ng d ngề ế ứ ụ
- Nguyên nhân este không tan trong nước và có nhi t đ s i th p h n axitệ ộ ố ấ ơ
đ ng phân ồ
2 Kĩ năng:
- Vi t đ ng phân este Vi t các ph n ng th hi n tính ch t hoá h c c a este.ế ồ ế ả ứ ể ệ ấ ọ ủ
- V n d ng ki n th c v liên k t hiđro đ gi i thích nguyên nhân este không tanậ ụ ế ứ ề ế ể ả trong nước và có nhi t đ sôi th p h n axit đ ng phân.ệ ộ ấ ơ ồ
3 Thái độ: Kích thích HS h ng thú h c t p và yêu thích môn Hoá h c h n.ứ ọ ậ ọ ơ
II TR NG TÂM Ọ :
- Tính ch t hoá h c đ c tr ng c a este và các tính ch t c a g c H-C.ấ ọ ặ ư ủ ấ ủ ố
III CHU N B Ẩ Ị: D ng c , hoá ch t: M t vài m u d u ăn, m đ ng v t, môụ ụ ấ ộ ẫ ầ ỡ ộ ậ hình trình chi u mô ph ng ph n ng este hóa.ế ỏ ả ứ
IV PH ƯƠ NG PHÁP : Nêu v n đ + đàm tho i + ho t đ ng nhóm ấ ề ạ ạ ộ
V TI N TRÌNH BÀY D Y Ế Ạ :
Trang 21 n đ nh l p Ổ ị ớ : ki m di n.ể ệ
2 Ki m tra bài cũ ể : khơng
3 N i dung ộ :
HO T Đ NG C A TH Y VÀ TRỊ Ạ Ộ Ủ Ầ N I DUNG Ộ
Ho t đ ng 1 ạ ộ
- GV yêu c u HS vi t phầ ế ương trình
ph n ng este hố c a axit axetic v iả ứ ủ ớ
ancol etylic
- GV cho HS bi t các s n ph m t oế ả ẩ ạ
thành sau 2 ph n ng trên thu c lo iả ứ ộ ạ
h p ch t este ? V y este là gì ?ợ ấ ậ
Ho c:ặ
- GV yêu c u HS so sánh CTCT c a 2ầ ủ
ch t sau đây, t đĩ rút ra nh n xét vấ ừ ậ ề
c u t o phân t c a este.ấ ạ ử ủ
CH3 C
O
O
O CH2 CH3 axit axetic etyl axetat
- GV: Hướng d n đ HS ẫ ể
+ Vi t CTCT t ng quát c a este t oế ổ ủ ạ
b i axit và đ u đ n ch c.ở ề ơ ứ
- HS nghiên c u SGK đ bi t cách phânứ ể ế
lo i este, v n d ng đ phân bi t m tạ ậ ụ ể ệ ộ
vài este no, đ n ch c đ n gi n.ơ ứ ơ ả
- GV gi i thi u cách g i tên este, g i 1ớ ệ ọ ọ
este đ minh ho , sau đĩ l y ti p thí dể ạ ấ ế ụ
và yêu c u HS g i tên.ầ ọ
I – KHÁI NI M, DANH PHÁP Ệ
1. C u t o phân t ấ ạ ử :
C2H5OH CH3COOH CH3COOC2H5 H2O
etyl axetat
T ng quát:ổ
RCOOH + R'OH H2 SO4 đặ c, t0RCOOR' + H2O
Khi thay th nhĩm OH nhĩm cacboxyl c aế ở ủ axit cacboxylic b ng nhĩm OR’ thì đ ằ ượ c este.
* CTCT c a este đ n ch c: ủ ơ ứ Este t o b i axitạ ở
và rượu đ u đ n ch c, m ch h cĩ CTCT: ề ơ ứ ạ ở
R-C-O-R/ (R,R/ là g c hydrocacbon, R cĩ thố ể
là H)
O CTPT: CnH2n-2kO2 ho c Cặ xHyO2 (y≤ 2x)
* CTCT chung c a este no đ n ch c:ủ ơ ứ
- CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)
- CxH2xO2 (x ≥ 2)
2 Tên g i ọ : Tên g c hiđrocacbon c a ancol +ố ủ tên g c axit.ố
- Tên g c axit: Xu t phát t tên c a axit tố ấ ừ ủ ươ ng
ng, thay đuơi ic→at
ứ
Thí d : ụ
Trang 3Ho t đ ng 2 ạ ộ
- HS nghiên c u SGK đ bi t m t vàiứ ể ế ộ
tính ch t v t lí c a este.ấ ậ ủ
- GV ?: Vì sao este l i có nhi t đ sôiạ ệ ộ
th p h n h n v i các axit đ ng phânấ ơ ẳ ớ ồ
ho c các ancol có cùng kh i lặ ố ượng mol
phân t ho c có cùng s nguyên tử ặ ố ử
cacbon ?
- GV d n d t HS tr l i d a vào ki nẫ ắ ả ờ ự ế
th c v liên k t hiđro.ứ ề ế
- GV cho HS ng i mùi c a m t s esteử ủ ộ ố
(etyl axetat, isoamyl axeta), yêu c u HSầ
nh n xét v mùi c a este.ậ ề ủ
- GV gi i thi u thêm m t s tính ch tớ ệ ộ ố ấ
v t lí khác c a este ?ậ ủ
Ho t đ ng 3 ạ ộ
- GV yêu c u HS nh n xét v ph n ngầ ậ ề ả ứ
este hoá thí d đ u tiên ? Ph n ngở ụ ầ ả ứ
este hoá có đ c đi m gì ?ặ ể
- GV đ t v n đ : Trong đi u ki n c aặ ấ ề ề ệ ủ
ph n ng este hoá thì m t ph n este t oả ứ ộ ầ ạ
thành s b thu phân.ẽ ị ỷ
- GV yêu c u HS vi t phầ ế ương trình hoá
h c c a ph n ng thu phân este trongọ ủ ả ứ ỷ
môi trường axit
- GV hướng d n HS vi t phẫ ế ương trình
ph n ng thu phân este trong môiả ứ ỷ
CH3COOCH2CH2CH3 propyl axetat HCOOCH3 metyl fomat
CH3-COO-C2H5 etylaxetat H-COO-CH3 metylfomat
CH2=C(CH3)-COO-CH3 metylmetacrylat
CH3-COO-CH=CH2 vinylaxetat
C6H5COO-CH3 metylbenzoat
II – TÍNH CH T V T LÍ Ấ Ậ
- Các este là ch t l ng ho c ch t r n trongấ ỏ ặ ấ ắ
đi u ki n thề ệ ường, h u nh không tan trongầ ư
nước
- Có nhi t đ sôi th p h n h n so v i các axitệ ộ ấ ơ ẳ ớ
đ ng phân ho c các ancol có cùng kh i lồ ặ ố ượ ng mol phân t ho c có cùng s nguyên tử ặ ố ử
cacbon
Thí d : ụ
CH3CH2CH2 COOH (M = 88) 0
s
t
=163,50C Tan nhi uề trong nước
CH3[CH2]3C
H2OH (M = 88), 0
s
t
= 1320C Tan ít trong
nước
CH3COOC2
H5 (M = 88), 0
s
t
= 770C Không tan trong nước
Nguyên nhân: Do gi a các phân t este không ữ ử
t o đ ạ ượ c liên k t hiđro v i nhau và liên k t ế ớ ế hiđro gi a các phân t este v i n ữ ử ớ ướ ấ c r t kém.
- Các este thường có mùi đ c tr ng: isoamylặ ư axetat có mùi chu i chín, etyl butirat và etylố propionat có mùi d a; geranyl axetat có mùiứ hoa h ng…ồ
III TÍNH CH T HOÁ H C Ấ Ọ
Trang 4trường ki m.ề
- HS: L u ý s thu phân đ c bi t c aư ự ỷ ặ ệ ủ
1 s este khác.ố
HS: Vi t các ph n ng thu phân theoế ả ứ ỷ
yêu c u c a GV: ầ ủ
− Thu phân este trong dung d ch axitỷ ị
t o thành s n ph m gì? Vì sao ph nạ ả ẩ ả
ng này thu n ngh ch?
− Thu phân este trong dung d ch bazỷ ị ơ
t o thành s n ph m gì? Vì sao ph nạ ả ẩ ả
ng này không thu n ngh ch?
− Vi t ph n ng xà phòng hoá c a 1ế ả ứ ủ
s este nêu ra.ố
- GV: HD h c sinh phát hi n tính ch tọ ệ ấ
c a g c H-C c a este không no.ủ ố ủ
HS: Vi t p đ i v i este có g c axitế ứ ố ớ ố
ho c g c rặ ố ượu không no
− Vi t ph n ng c ng dung d ch Brế ả ứ ộ ị 2,
ph n ng trùng h p c aả ứ ợ ủ
metylmetacrylat
− Vi t ph n ng tráng gế ả ứ ương, ph nả
ng kh Cu(OH)
ứ ử 2 c a metylfomiat.ủ
Ho t đ ng 4 ạ ộ
- GV ?: Em hãy cho bi t phế ương pháp
chung đ đi u ch este ?ể ề ế
- GV gi i thi u phớ ệ ương pháp riêng để
đi u ch este c a các ancol không b n.ề ế ủ ề
- Gv trình chi u cho h c sinh quan sátế ọ
c ch c a ph n ng este hóa gi a axitơ ế ủ ả ứ ữ
axetic và ancol etylic
1 1.Ph n ng nhóm ch c ả ứ ở ứ
a Thu phân trong môi tr ỷ ườ ng axit
t o
* Đ c đi m c a ph n ng: ặ ể ủ ả ứ Thu n ngh ch và ậ ị
x y ra ch m, ả ậ vì axit và r ượ u có th ph n ng ể ả ứ
t o l i este ạ ạ
b Thu phân trong môi tr ỷ ườ ng baz (Ph n ơ ả
ng xà phòng hoá) ứ
o
NaOH
* Đ c đi m c a ph n ng: ặ ể ủ ả ứ Ph n ng ch x y ả ứ ỉ ả
ra 1 chi u, ề vì không còn axit đ ph n ng t o ể ả ứ ạ
l i este ạ
* L u ý: ư M t s este có ph n ng thu phânộ ố ả ứ ỷ
đ c bi t h n:ặ ệ ơ
− T este ch a g c rừ ứ ố ượu không no t o raạ andehit, xeton Vd:
CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa+
CH3CHO
− T este ch a g c phenol t o ra 2 mu i.ừ ứ ố ạ ố Vd:
CH3COOC6H5 + 2NaOH→t o CH3COONa +
C6H5ONa + H2O
- Este không no có ph n ngả ứ c ng ộ (v i Hớ 2,
X2, HX), trùng h p: ợ
CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOCH3 + H2
→
Ni / t o CH3[CH2]16 COOCH3
COOCH
3 nCH2=C(CH3)-COOCH3 to,P,XT →( -CH2-C
t o
Trang 5Ho t đ ng 5 ạ ộ
- HS tìm hi u SGK đ bi t m t s ngể ể ế ộ ố ứ
d ng c a este.ụ ủ
- GV ?: Nh ng ng d ng c a este đữ ứ ụ ủ ượ c
d a trên nh ng tính ch t nào c a este ?ự ữ ấ ủ
- ) n
CH3
- Este c a axit fomic cĩ ph n ng trángủ ả ứ
gương, ph n ng kh Cu(OH)ả ứ ử 2 t o k t t aạ ế ủ
đ g ch.ỏ ạ Vd: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O
NH 3 to
HO-COO-R +2Ag↓ + 2NH4NO3
IV ĐI U CH Ề Ế
1 Ph ươ ng pháp chung : B ng ph n ng esteằ ả ứ hố gi a axit cacboxylic và ancol.ữ
RCOOH + R'OHH2 SO4 đặ c, t0RCOOR' + H2O
2 Ph ươ ng pháp riêng : Đi u ch este c aề ế ủ anol khơng b n b ng ph n ng gi a axitề ằ ả ứ ữ cacboxylic và ancol tương ng.ứ
V NG D NG Ứ Ụ
- Dùng làm dung mơi đ tách, chi t ch t h uể ế ấ ữ
c (etyl axetat), pha s n (butyl axetat), ơ ơ
- M t s polime c a este độ ố ủ ược dùng đ s nể ả
xu t ch t d o nh poli(vinyl axetat), poliấ ấ ẻ ư (metyl metacrylat), ho c dùng làm keo dán.ặ
- M t s este cĩ mùi th m, khơng đ c, độ ố ơ ộ ượ c dùng làm ch t t o hấ ạ ương trong cơng nghi pệ
th c ph m (benzyl fomat, etyl fomat, ), mĩự ẩ
ph m (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…ẩ
V C NG C Ủ Ố: Bài t p 1 và 6 trang 7 (SGK)ậ
VI D N DỊ Ặ :
Trang 6- H c sinh nh c l i v c u t o và tính ch t hoá h c c a esteọ ắ ạ ề ấ ạ ấ ọ ủ
- Bài t p v nhà: 1 → 6 trang 7 (SGK)ậ ề
- Xem trước bài LIPIT
VII Rút kinh nghi m ệ :