Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.. Nhóm –OH liên kết trực tiếp vưói nguyên tử cacbon của vòng benze[r]
Trang 1PHENOL
I Mục tiêu:
Kiến thức:
HS biết: Khái niệm về loại hợp chất phenol; Cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất
Kĩ năng:
- Phân biệt phenol với ancol thơm
- Viết các ptpư của phenol với natri hidroxit, brôm (dd)
II.Chuẩn bị:
III Nội dung
1 Ổn định lớp: (1’)
2 Kiểm tra bài cũ: (6’)
Câu hỏi:Viết phương trình phản ứng của propan-1-ol khi:
1 Phản ứng với Na 4 Oxi hoá bởi CuO
2 Phản ứng với HCl 5 Đốt cháy
3 Tách nước
3.Bài mới:
Hoạt động của giáo viên và học sinh Nội dung
Hoạt động 1: (12’)
- Gv cho một số ví dụ và yêu cầu HS
cho biết phenol là gì ?(dựa vào SGK)
Chú ý: so sánh với ancol
- Gv nhấn mạnh: Nhóm –OH liên kết
trực tiếp vưói nguyên tử cacbon của
vòng benzen được gọi là nhóm –OH
phenol
I Định nghĩa, phân loại
1 Định nghĩa:
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng benzen
Nhóm –OH liên kết trực tiếp vưói nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là nhóm –
OH phenol
Ví dụ:
Trang 2- GV yêu cầu HS cho biết có bao nhiêu
loại phenol?
Cho ví dụ
- GV cung cấp tên gọi và hướng dẫn sơ
lược về cách gọi tên phenol
- GV bổ sung: Phenol đơn giản nhất là
phenol có một nhóm –OH phenol liên
kết với gốc phenyl
OH
CH3 OH
OH OH
CH3
(1) (2) (3)
2 Phân loại:
Có 2 loại:
- Phenol đơn chức: phân tử có một nhóm –OH phenol
Ví dụ:
OH
CH 3 OH
1 2
OH
Phenol 4-metylphenol α-naphtol
- Phenol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol
Ví dụ:
O H
O H
CH3
1 2
3
1,2-đihidroxi-3-metylbenzen
II Phenol
1 Cấu tạo:
- CTPT: C6H6O
- CTCT:
O
H :
2 Tính chất vật lí:
Trang 3Hoạt động 2: (7’)
- GV yêu cầu HS cho biết công thức
phân tử và công thức cấu tạo của
phenol
- Gv cho HS xem mô hình phân tử
phenol HS nhận xét vị trí các nguyên tử
trong không gian
- GV hướng dẫn sơ lược về đặc điểm
phân tử phenol
- GV yêu cầu HS cho biết một số đặc
điểm về tính chất vật lí của phenol
- GV nhấn mạnh một số điểm cần lưu ý:
phenol là chất rắn không màu, rất độc,
dễ bị oxi hoá, ít tan trong nước lạnh, tan
nhiều trong nước nóng
Hoạt động 3: (15’)
- GV yêu cầu HS so sánh cấu trúc của
phenol và ancol Dự đoán khả năng
phản ứng của phenol
- Gv yêu cầu HS viết pthh của phenol
với Na và với NaOH Nhận xét đặc
điểm của phản ứng, so sánh với ancol
- Phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC
- Khi để lâu trong không khí, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hoá chậm trong không khí
- Phenol rất độc, gây bỏng da
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng
3 Tính chất hoá học:
a Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –
OH:
- Với kim loại kiềm:
C6H5-OH + Na C6H5-ONa + 1/2H2
- Với dung dịch bazơ:
C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O phenol có tính axit yếu
C6H5ONa + H2O + CO2C6H5OH + NaHCO3
b Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen:
OH
+
3Br2
OH Br
Br
Br
+ 3 HB
2,4,6-tribromphenol
c Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
Trang 4- GV giới thiệu phản ứng của phenol
với dd brom, phân tích phản ứng và nêu
ứng dụng của phản ứng
- GV gợi ý: phenol cũng phản ứng với
HNO3 (xúc tác H2SO4 đậm đặc) giống
như brom Yêu cầu HS viết ptpư minh
hoạ
NO2
NO2
NO2
+
HNO 3 H 2
- GV yêu cầu HS xem SGK cho biết các
phương pháp dùng để điều chế phenol
- Gv nhấn mạnh: phenol có thể được
điều chế từ phản ứng của benzen
isopropylbenzen phenol; hoặc từ
benzen brombenzen phenol; hoặc
tách ra từ nhựa than đá
O
H :
4 Điều chế:
H + CH C H3
CH3
OH + CH3 C
O CH
dd H2SO 4
C H2=C H - C H3
1 O 2
2
Hoặc:C6H6C6H5Br C6H5ONa
C6H5OH
5 Ứng dụng:
phenolfomanđehit, nhựa urefomanđehit…
- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ…
Trang 5- GV yêu cầu HS nêu một số ứng dụng
của phenol
- GV giới thiệu thêm một số ứng dụng
thực tế của phenol
4.Củng cố:
- GV hệ thống lại nội dung trọng tâm của bài
- Thực hiện bài tập 1 SGK để củng cố
5.Dặn dò:
- HS học bài, làm bài tập 2 6 SGK trang 193
- Xem trước nội dung bài 42
- Ôn tập lại bài 39,40 và 41
