Trong khuôn khổ bài báo này, tác giả xin giới thiệu một cách tổng quát các mô phỏng về cấu trúc phân tử, một số cơ chế phản ứng, thiết bị và diễn biến thí nghiệm được xây dựng trên phần mềm Adobe Flash.
Trang 1SỬ DỤNG PHẦN MỀM ADOBE FLASH THIẾT KẾ MỘT SỐ
MÔ PHỎNG HÓA HỌC HỮU CƠ Ở TRƯỜNG
TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
Phạm Ngọc Sơn, Nguyễn Hữu Đĩnh và Nguyễn Thị Sửu
Trường Đại học Sư phạm Hà Nội
1 Mở đầu
Trong dạy học hóa học, việc ứng dụng CNTT đã được nghiên cứu và áp dụng với việc thiết kế các mô phỏng quá trình hóa học, các thí nghiệm khó và độc hại, các giáo án điện tử Các nghiên cứu này còn tập trung nhiều vào việc chuẩn bị tư liệu cho giảng dạy Với chương trình hóa học hữu cơ THPT thì nhu cầu sử dụng
mô phỏng lại càng cần thiết Các kiến thức hóa học hữu cơ được nghiên cứu trong chương trình THPT, nhất là chương trình nâng cao, đòi hỏi học sinh phải nắm được đặc điểm cấu tạo, cấu trúc hóa học phân tử hợp chất hóa học hữu cơ, từ đó hiểu được quá trình diễn biến của phản ứng hóa học, cơ chế phản ứng cũng như các quy trình điều chế, tổng hợp các chất hữu cơ trong công nghiệp Các chất hữu cơ có cấu trúc không gian nên khó có thể quan sát được bằng mắt thường, các phản ứng hữu
cơ đa số diễn ra với tốc độ chậm, thời gian trên lớp không đủ để thực hiện, nhiều
mô hình phân tử chất hữu cơ khó có thể hình dung được, các cơ chế phản ứng cũng khó giải thích bằng thí nghiệm hoặc hình vẽ thông thường [5] Do đó, việc ứng dụng CNTT để xây dựng các mô phỏng minh họa là rất cần thiết
Trong một số tài liệu trước chúng tôi đã giới thiệu một số mô phỏng về cơ chế phản ứng cũng như cách sử dụng chúng trong quá trình dạy và học nhằm nâng cao chất lượng giáo dục [5, 6] Trong khuôn khổ bài báo này, chúng tôi xin giới thiệu một cách tổng quát các mô phỏng về cấu trúc phân tử, một số cơ chế phản ứng, thiết bị và diễn biến thí nghiệm được xây dựng trên phần mềm Adobe Flash
2 Nội dung nghiên cứu
2.1 Xây dựng một số mô phỏng
Phần mềm Adobe Flash (Hình 1) là phần mềm chuyên dụng cho việc xây dựng, thiết kế các mô phỏng, phim hoạt hình Đặc điểm nổi bật của phần mềm này
là dung lượng không quá lớn, chỉ yêu cầu máy tính có cấu hình trung bình, mặt khác sản phẩm của phần mềm nhẹ và rất dễ sử dụng, chạy được trên tất cả các máy tính có cài Window Có thể tải phần mềm tại địa chỉ:http://www.brothersoft.com
Trang 2Hình 1 Giao diện chính của phần mềm 2.1.1 Các mô phỏng về cấu trúc phân tử
Trong SGK Hóa học 12 [2, 4], cấu trúc của monosaccarit, đisaccarit và polisac-carit được giới thiệu ở mức tối thiểu đủ để làm cơ sở cho học sinh khi học về tính chất và ứng dụng của chúng Cấu trúc đó của các phân tử vừa phức tạp vừa khó hình dung, chỉ riêng việc vẽ đúng công thức lên bảng đã tiêu tốn nhiều thời gian của một tiết học, việc xem xét kĩ càng cấu trúc của chúng thì càng khó hơn, tốn thời gian hơn Hiện tại ở nước ta, chưa có những mô hình về cấu trúc của các saccarit (gluxit) để cung cấp cho các giáo viên Vì vậy việc xây dựng các mô phỏng cấu trúc của các gluxit sẽ tạo ra được phương tiện trực quan nhanh, nhiều, tiết kiệm, hữu ích trong dạy và học chương cacbohiđrat ở lớp 12 Các phân tử gluxit mà chúng tôi lựa chọn để mô phỏng được liệt kê ở Bảng 1 dưới đây
Bảng 1 Một số phân tử gluxit – Hóa học 12
* Mô phỏng phân tử glucozơ
- Xây dựng kịch bản
Cần làm cho học sinh hiểu được sự chuyển đổi dạng mạch hở thành các dạng mạch vòng α-glucozơ và β-glucozơ, trong đó đặc biệt chú ý đến tương tác giữa nhóm -CHO với nhóm -OH ở C thứ 5 để tạo thành vòng 6 cạnh và sự khác biệt về vị trí của nhóm -OH xemiaxetal ở α-glucozơ và β-glucozơ Để phù hợp với trình độ học sinh lớp 12, chúng tôi chỉ mô phỏng theo công thức Haworth [2, 3] mà không dùng công thức phối cảnh ở dạng ghế [2]
Việc xây dựng mô phỏng được thực hiện theo các bước sau đây:
Trang 3Hình 2 Dạng mạch vòng của
glucozơ
- Vẽ phân tử glucozơ dạng mạch hở,
trên đó mỗi nguyên tử H, O và liên kết được
vẽ trên một Layer (dùng để tạo chuyển
động cho các đối tượng) Để làm nổi bật
quá trình phân cắt liên kết và tạo mạch
vòng thì nguyên tử O trong nhóm CHO và
nhóm OH ở C thứ 5 được tô màu đỏ
- Quá trình phân cắt và tạo liên kết
mới: nguyên tử H ở nhóm OH tách ra, tạo
liên kết với O ở nhóm CHO Liên kết của
O trong nhóm OH được dùng để tạo liên
kết O-O, liên kết đôi C=O bị phân cắt và tạo liên kết với nguyên tử H
- Vẽ hai phân tử α-glucozơ và β-glucozơ trên đó có sự khác biệt về cấu trúc không gian của nhóm OH xemiaxetal
- Thực hiện:
Vẽ phân tử glucozơ dạng mạch hở: Mỗi nguyên tử H, O, nhóm OH và mỗi liên kết nằm trên một layer, riêng nhóm OH ở C số 5 (màu đỏ) mỗi nguyên tử C và H nằm trên một layer
Tạo chuyển động tạo dạng vòng, chuẩn bị phân cắt liên kết C=O và O-H, trong đó nhóm OH ở các nguyên tử C số 2 và 4 nằm phía dưới, nhóm OH ở C số 3 nằm phía trên
Tạo chuyển động phân cắt liên kết, trong đó liên kết mới tạo vòng O - C được tạo thành từ liên kết của O, liên kết C-H được tạo thành từ liên kết đôi C=O Đồng thời, các liên kết C-C trong vòng được thay bằng các gạch nối đậm (với liên kết gần) và nhạt (với liên kết xa)
* Một số phân tử khác
- Phân tử fructozơ: Sự chuyển hóa trong dung dịch của các dạng mạch hở thành mạch vòng α-fructozơ và β-fructozơ, trong đó đặc biệt chú ý đến sự phân cắt
và hình thành liên kết giữa nhóm C=O và nhóm -OH ở C thứ 5 để tạo thành vòng
5 cạnh [2]
- Phân tử mantozơ: Làm rõ phân tử mantozơ ở dạng kết tinh và trong dung dịch, đồng thời tập trung làm nổi bật liên kết α-1,4-glicozit [2, 3]
- Phân tử amilozơ: Làm rõ liên kết α-1,4-glicozit để giải thích amilozơ có cấu trúc dạng hạt [2]
- Phân tử amilopectin: Làm nổi bật liên kết α-1,4-glicozit và α-1,6-glicozit để biết rằng amilozơ là polisaccarit phân nhánh [2]
- Phân tử xenlulozơ: Làm rõ liên kết β-1,4-glicozit để giải thích amilozơ có cấu trúc dạng sợi [2]
Trang 4Liên kết peptit: Cần chỉ rõ cấu tạo của liên kết peptit đồng thời chỉ rõ rằng liên kết giữa các phân tử α-aminoaxit là liên kết peptit, còn liên kết khác được gọi
là liên kết amit [2]
2.1.2 Các mô phỏng về cơ chế phản ứng chính trong hóa học hữu cơ
Cơ chế phản ứng là một phần rất quan trọng giúp học sinh hiểu được các diễn biến của phản ứng hữu cơ theo nhiều hướng khác nhau tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau Trong điều kiện của trường phổ thông thì giáo viên và học sinh không có điều kiện để kiểm chứng bằng thực nghiệm nên các mô phỏng sẽ giúp giáo viên và học sinh hiểu thấu đáo hơn và từ đó giải thích được sản phẩm tạo thành trong các phản ứng hóa học [4]
Một số cơ chế phản ứng trong chương trình hóa hữu cơ được liệt kê trong Bảng 2
Bảng 2 Một số cơ chế phản ứng hữu cơ – Hóa học 11
3 Thí nghiệm etilen tác dụng với clo Bài 40
* Xây dựng cơ chế phản ứng thế clo vào metan
Phản ứng xảy ra theo cơ chế thế gốc:
Hình 3 Vẽ các hình ảnh tĩnh
trên một layer
Bước khơi mào :
Cl− Cl−→ Clas • + Cl•
Bước phát triển dây chuyền:
CH3− H + Cl• →• CH3+ HCl
•CH3+ Cl − Cl → CH3Cl+ Cl•
CH3− H + Cl• →
Bước đứt dây chuyền :
Cl•+ Cl• → Cl2
•CH3+ Cl• → CH3Cl
•CH3+•CH3 → CH3CH3
Trên layer 1 tạo ra các đối tượng tĩnh,
sử dụng công cụ trong hộp Tool để vẽ các hình ảnh mong muốn, các hình ảnh này không chuyển động trong suốt tiến trình mô phỏng, bao gồm tên mô phỏng, bình phản ứng, mặt trời (Hình 3)
Trang 5Mỗi đối tượng chuyển động được tạo trên 1 layer khác nhau Để tạo các layer mới ta click chuột vào biểu tượng so với bản gốc, thiếu một kí tự trên hộp thoại timeline Như vậy mỗi nguyên tử hiđro và clo nằm trên 1 một layer, nguyên tử cacbon cùng với 4 liên kết nằm trên 1 layer Ngoài ra ta tạo thêm một layer chứa ánh sáng phát ra từ mặt trời
Hình 4 Tạo hoạt cảnh cho mỗi
đối tượng
Để tạo chuyển động cho mỗi
layer, chọn đối tượng (ví dụ nguyên
tử H), trên thanh timeline, chọn
In-sert/Timeline/Create Motion Tween sau
đó đánh dấu vị trí trên thanh tiến
trình (được hiển thị bằng dấu gạch sọc
đỏ) rồi ấn phím F6 hoặc chọn
Mod-ify/Timeline/Convert to Keyframe Quay
lại với vùng thiết kế, di chuyển đối tượng đã
chọn (nguyên tử H) đến vị trí mong muốn
Khoảng cách giữa điểm bắt đầu và kết thúc
trên thanh tiến trình sẽ quyết định đến tốc
độ của chuyển động (Hình 4)
Bằng các bước tiến hành tương tự ta có thể tạo ra các hoạt cảnh cho các nguyên tử khác, lưu ý rằng trong quá trình chuyển động sẽ đồng thời kết hợp với
sự phân cắt liên kết cũ và hình thành liên kết mới Khi tạo các liên kết mới, các phân tử đều bị phân cắt đồng li, do đó trong mỗi hình cầu biểu thị nguyên tử đều
có 1 gạch nối nhỏ, ngắn biểu thị 1 electron, khi tạo phân tử, các gạch nối này sẽ xếp chồng khít lên nhau tạo thành liên kết mới
Hình 5 Khung hình cuối cùng
của mô phỏng
Trong quá trình chuyển động, ban
đầu phân tử Cl2 tách thành 2 nguyên tử
Cl, sau đó nguyên tử Cl này tấn công vào
CH4 tạo thành CH3Cl đồng thời giải phóng
ra một nguyên tử H, nguyên tử H này lại
liên kết với 1 nguyên tử Cl khác tạo ra HCl
Tương tự như vậy ta sẽ thực hiện được các
hoạt cảnh khác tạo thành CH2Cl2, CHCl3,
CCl4
Kết thúc phản ứng, sản phẩm thu
được gồm H2, Cl2, HCl, CH3Cl, CH2Cl2,
CHCl3, CCl4 Trong các phân tử đó
CH2Cl2, CHCl3, CCl4 là chất lỏng, vì vậy
cần tạo một layer khác thể hiện một lớp chất lỏng dâng cao dần trong quá trình phản ứng Các chất khí còn lại nếu có nguyên tử clo thì đầu clo hướng xuống phía
Trang 6dưới do nặng hơn (Hình 5).
- Để xuất bản sản phẩm sang định dạng *.exe có thể chạy được trên tất cả máy tính có cài đặt window, ta chọn File/Publish Setting, trong hộp thoại Publish Setting đánh dấu vào ô Flash và Window Projector sau đó chọn Publish và Ok (Hình 6)
* Một số mô phỏng khác
Hình 6 Xuất bản mô phỏng
- Phân cắt liên kết: Bao gồm các kiểu
phân cắt đồng li và phân cắt dị li, trong đó
chỉ rõ các phân cắt được tạo ra dưới tác
dụng của ánh sáng, do sự va chạm và dưới
tác dụng nhiệt [1]
- Clo hóa metan: Phản ứng xảy ra
theo cơ chế thế gốc dưới tác dụng của
ánh sáng Sau phản ứng, sản phẩm thu
được gồm nhiều Cl2, CH4dư, CCl4, CHCl3,
CH2Cl2 và CH3Cl trong đó CCl4, CH2Cl2
và CHCl2 là các chất lỏng [1, 2]
- Thí nghiệm etilen tác dụng với Clo:
Khi úp ống nghiệm chứa hỗn hợp Cl2 và C2H4 vào trong bình đựng dung dịch NaCl, sau một thời gian, dung dịch dâng lên trong ống nghiệm, màu vàng của ống nghiệm ban đầu bị nhạt dần đồng thời xuất hiện các giọt chất lỏng C2H4Cl2 bám vào thành trong của ống nghiệm [1, 2]
- Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken: Phản ứng xảy ra theo hai giai đoạn: Giai đoạn 1 H+ tấn công vào phân tử C2H4 tạo thành cacbocation; Giai đoạn 2 các tiểu phân cacbocation không bền kết hợp với A− tạo thành phân tử [1]
- Cơ chế phản ứng thế vòng Benzen: Xem xét cơ chế phản ứng nitro hóa, ban đầu dưới tác dụng của H2SO4 đặc và HNO3 tạo thành NO+
2, ion này tấn công phân
tử Benzen tạo thành C6H5NO2
- Cơ chế SN2 : Tác nhân Nucleophin OH− tấn công phân tử CH3Cl theo hai hướng khác nhau và qua trạng thái chuyển tiếp không bền, tách Cl−tạo thành phân
tử CH3OH
2.1.3 Mô phỏng về thiết bị và diễn biến thí nghiệm
Trong chương trình hóa học ở trường THPT, việc tiến hành các thí nghiệm hóa học là một trong những yêu cầu bắt buộc Tuy vậy, cũng có nhiều thí nghiệm đòi hỏi nhiều thời gian để tiến hành, hay những thí nghiệm có dụng cụ phức tạp hoặc yêu cầu những hóa chất, dụng cụ đắt tiền, thời gian trên lớp không đủ để thực hiện, một số các thí nghiệm lại chỉ được giới thiệu một cách sơ lược trong sách giáo khoa mà học sinh không có điều kiện để làm trực tiếp, khi đó việc sử dụng các mô
Trang 7phỏng nhằm làm sáng tỏ các diễn biến thí nghiệm hoặc cơ chế xảy ra của các dụng
cụ thí nghiệm là rất cần thiết, làm tăng hiệu quả và chất lượng của bài giảng
Bảng 3 Một số thiết bị và diễn biến thí nghiệm hóa học 11 nâng cao
2 Chiết 2 lớp chất lỏng Bài 25
3 Xác định sự có mặt của C và H Bài 27
4 Chưng cất lôi cuốn hơi nước Bài 42
Chưng cất thường [1]:
- Được dùng để tách các chất có nhiệt độ sôi khác xa nhau
- Chất lỏng trong bình cầu dưới tác dụng của đèn cồn sẽ bay hơi và bay sang ống sinh hàn Tại ống sinh hàn, chất khí được làm lạnh và ngưng tụ, chuyển thành chất lỏng chảy xuống bình tam giác
Chiết 2 lớp chất lỏng [1]:
- Được dùng để tách hai chất lỏng không trộn lẫn được vào nhau Dụng cụ bao gồm bình cầu có khóa, bình tam giác, giá đỡ
- Hai chất lỏng không trộn lẫn vào nhau được phân biệt bằng hai màu khác nhau, khóa của bình cầu được làm to hơn thực tế để có thể nhìn rõ hơn Khi lớp chất lỏng phía dưới đã chảy hết xuống bình tam giác thì đóng khóa lại, cần chú ý khi vẽ để quá trình đóng khóa cũng như chuyển động của chất lỏng trong khóa xảy
ra như thực tế
Xác định sự có mặt của C và H [1]:
- Thiết bị được dùng để xác định sự có mặt của cacbon và hiđro trong các hợp chất hữu cơ
Hình 7 Chưng cất lôi cuốn hơi
nước
- Khi tiến hành thiết kế mô phỏng
cần chú ý đến sự thay đổi màu sắc của các
chất Bông trộn thêm một ít bột CuSO4
khan ban đầu màu trắng sau đó chuyển
sang màu xanh, dung dịch Ca(OH)2 ban
đầu trong suốt sau chuyển sang màu trắng
đục đồng thời có bọt khí thoát ra, hỗn hợp
chất phản ứng gồm C6H12O6 và CuO ban
đầu có màu đen sau chuyển dần sang đỏ
Chưng cất lôi cuốn hơi nước (Hình 7)
[1]: Bình cầu cung cấp hơi nước có gắn
Trang 8thêm ống thủy tinh để giảm áp suất trong bình, ống sinh hàn được lấy từ các
mô phỏng trước Trong bình chứa nguyên liệu chưng cất có các lá cây cần chưng cất
để lấy tinh dầu Trong bình tam giác chứa sản phẩm, chất lỏng được chia làm hai lớp: Lớp nước và lớp tinh dầu phía trên
Chưng cất phân đoạn [1]: Khi tiến hành xây dựng cần chú ý thứ tự tạo thành chất lỏng ngưng tụ từ các gờ cong phía trong cột cất phân đoạn (lần lượt từ dưới lên trên), đầu của nhiệt kế được đặt ngang với ống dẫn khí sang sinh hàn
2.1.4 Một số mô phỏng khác
Hình 8 Cấu trúc phân tử axit
axetic
Cấu trúc phân tử một số hợp chất
hữu cơ: bao gồm các hiđrocacbon và dẫn
xuất hiđrocacbon Các mô phỏng này cho
phép học sinh quan sát được cấu trúc 3D
của các phân tử hợp chất hữu cơ, từ đó có
thể giải thích được các tính chất đặc trưng
của các hợp chất (Hình 8)
Phản ứng este hóa: làm rõ được quá
trình tách nước từ ancol và axit để tạo
phân tử este, trong đó nhóm OH được tách
từ axit, H được tách từ ancol
Xen phủ trục và xen phủ bên: sự xen
phủ bên của các obitan (obitan s và p hoặc p và p) tạo ra các liên kết δ, còn sự xen phủ trục của các obitan p tạo ra các liên kết π
3 Kết luận
Việc thiết kế và sử dụng các mô phỏng trong dạy học hóa học đã trở nên phổ biến trên thế giới [7] Ở nước ta số lượng các mô phỏng còn rất ít, đặc biệt là các mô phỏng có chất lượng cao và phù hợp với nội dung, chương trình hóa học phổ thông Việt Nam Do đó việc xây dựng các mô phỏng nhằm nâng cao hiệu quả dạy và học hóa học ở trường THPT là thực sự cần thiết Các mô phỏng về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ xây dựng trên phần mềm Adobe Flash có dung lượng nhỏ gọn, dễ
sử dụng và có khả năng tương tác cao, có thể kết hợp với phần mềm PowerPoint để thiết kế các bài giảng điện tử Phần mềm này cũng không quá phức tạp, bản thân các giáo viên có thể tự sử dụng để thiết kế các mô phỏng khác nhau phục vụ cho việc dạy và học Qua điều tra với các mô phỏng đã làm được đối với các giáo viên [6], chúng tôi nhận thấy rằng nó thực sự cần thiết cho việc ứng dụng CNTT-TT nhằm nâng cao chất lượng và hiệu quả dạy học phần hóa học hữu cơ trong trường THPT
Trang 9TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Bộ GD & ĐT, 2007 Hóa học 11 nâng cao Nxb Giáo dục, Hà Nội
[2] Bộ GD & ĐT, 2008 Hóa học 12 nâng cao Nxb Giáo dục, Hà Nội
[3] Đỗ Đình Rãng (Chủ biên), 2005 Hóa học hữu cơ 2 Nxb Giáo dục, Hà Nội [4] Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên), 2003 Hóa học hữu cơ 1 Nxb Giáo dục, Hà Nội [5] Trần Trung Ninh, Phạm Ngọc Sơn, 2006 Minh họa động một số cơ chế phản ứng hữu cơ trên phần mềm Macromedia Flash MX và sử dụng trong dạy học hóa học Tạp chí Giáo dục, số 129
[6] Phạm Ngọc Sơn, 2009 Mô phỏng trong dạy học hóa học ở trường trung học phổ thông Tạp chí Giáo dục, số 204
[7] http://www.nclark.net/Chemistry
ABSTRACT Using Adobe Flash Software to design chemistry
simulations in High School
In teaching chemistry the application of IT has been studied and widely used Chemistry is the experimental subject, so the role of ICT is particularly important ICT helps teachers to design lesson plans that use electronic simulation of chemical processes also difficult and dangerous experiments
The knowledge of organic chemistry studied in high school programmes re-quires students to understand the characteristics of the composition and molecular structure of chemical compounds of organic chemistry from which to understand the evolution of reaction mechanism of chemical reactions as well as the preparation process and the synthesis of organic matter in industry
There are several difficulties in teaching organic chemistry which create prob-lems for both teachers and students First of all, the organic compounds are struc-tured in such spaces as can’t be seen with the naked eye, moreover, many models of organic molecules engines are complicated, it can be hard for students to imagine In addition, almost all organic reactions take place gradually thus there is not enough time to perform in class Furthermore, the reaction mechanism is also difficult to ex-plain by experiments or drawings Therefore, application of IT to design simulation
is vital design information In this paper, we use Adobe Flash software to design simulated chemicals which are used in high schools